الكيمياء العضوي ة : أوال ا ١ ذس وشث بد ا شوجبد ا ؼؼ ٠ خ رزى ثظ سح ػب خ ا ىشث ا ١ ذس ع ١ ر زبص رسح ا ىشث ثمزذسر ب ػ ػ س اثؾ أؽبد ٠ خ أ ص بئ ١ خ ا صالص ١ خ. ا ١ ذس وشث بد ػجبسح ػ شوجبد ػؼ ٠ خ رزى ا ىشث ا ١ ذس ع ١ رمغ ا صالصخ ألغب : ا مغ اال ي : اال ىب بد ( ١ ذس وشث بد شجؼخ( ع ١ غ ا ش اثؾ ف ١ ب رغب ١ خ أؽبد ٠ خ. ا مغ ا ضب : ١ ذس وشث بد غ ١ ش شجؼخ ٠ زفشع ب : أ اال ى ١ بد : ( C ) C = رؾز ػ س اثؾ ص بئ ١ خ. ة اال ىب ٠ بد : )C C( رؾز ػ س اثؾ صالص ١ خ. حا ا تس ح األنكا اخ : اال ىب بد ١ ذس وشث بد شجؼخ ا ظ ١ غخ ا ؼب خ ب [CnH2n+2] ا غذ ي ا زب ٠ ػؼ أع بء ط ١ غ ا شوجبد ا ؼششح اال اال ىب بد : CH 4 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 إع اال ىب ١ ضب إ ٠ ضب ثش ثب ا ظ ١ غخ ا غض ٠ ئ ١ خ CH 4 C 2 H 6 C 3 H 8 إع اال ىب ث ١ رب ث زب ىغب ا ظ ١ غخ ا غض ٠ ئ ١ خ C 4 H 10 C 5 H 12 C 6 H 14 إع اال ىب جزب أ وزب ب ا ظ ١ غخ ا غض ٠ ئ ١ خ C 7 H 16 C 8 H 18 C 9 H 20 1
اع اال ىب ى مطؼ ١ اال ي ( ١ ض إ ٠ ض ثش ث ) ٠ ش ١ ش ا ػذد رساد ا ىشث ا ضب ( آ ( ٠ ش ١ ش ا أ ا شوت ا ىب ( ع ١ غ ا ش اثؾ شجؼخ ) ٠ غأ ا ؼ بء ا رغ ١ خ ا شوجبد ا ؼؼ ٠ خ ؽغت ظب ػؼ االرؾبد ا ذ أ ٠ ثبن )IUPAC( ٠ ى ر خ ١ ض خط اد ا زغ ١ خ و ب ٠ : ى ١ ١ بء 1- ا غ غ خ األؽ ي ف ا ١ ذس وشث بد ر ض ( االة ) ا ز ٠ غت ا ١ اع ا شوت : C C C C C C CC C C C C C C C C ( ث زب ( ( ا ج ١ رب ( ٠ غت زا ا شوت ا ا جش ثب 2- ا غ ػخ ( أ ا غ ػبد( ا زظ خ ثب غ غ خ األؽ ي رغ ( غ ػبد ا ى ١ ( ؽ ١ ش ٠ غزذي ا مطغ ( آ ( اال ىب ثب مطغ ( ٠ ) - 3 CH ي خ م / CH 3 CH 2 ا ٠ ض ١ / - 2 CH 3 CH 2 CH تشوت م / C 2 H 5 أ C 3 H 7 أو CH 4 ي خا CH 3 -CH 3 إ خا CH 3 CH 2 CH 3 تشوت م CH 3- شل ا غ غ خ األؽ ي ا طشف األلشة زفشع : CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CHCH 2 CHCH 3 CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CHCH 3 4- زوش سل ا زسح ( أ رساد ا ىشث ) ا ز ػ ١ ب غ ػخ أ غ ػبد األ ى ١ ص زوش اع غ ػخ اال ى ١ أخ ١ شا ىزت اع ا غ غ خ األؽ ي. CH CH 3 CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CHCH 3 CH 3CH3 CHCH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 3 C 2 H 5 CH 3 : حانخا األ ى ١ بد 1 -األ ى ١ بد ( ١ ذس وشث بد غ ١ ش شجؼخ ) رؾز ػ س اثؾ ص بئ ١ خ ث ١ رسر ا ىشث ا ظ ١ غخ ا ؼب خ ] CnH2n [ 2- ا زغ ١ خ : فظ ل اػذ ا زغ ١ خ الوب بد غ أعضاء ا زؼذ ٠ الد ا ٢ ر ١ خ :- أ-( ٠ غزخذ ا مطغ ( ٠ ( ثذي ( آ ( ذال خ ػ ا شاثطخ ا ض بئ ١ خ. CH 2 = CH 2 اال ٠ ض ١ CH = CH 2 1 -ثش ث ١ CH 3 CH = CH 2 CH 2 1 -ث ١ ر ١ CH 3 4 3- ص بئ ١ ض ١-3 - ىغ ١ 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 C = CHC 2 CH 3
ساتعا األ ىب ٠ بد : أ-( وشث ١ ذساد غ ١ ش شجؼخ رؾز ػ س اثؾ صالص ١ خ رغب ١ خ. ة-( ا ظ ١ غخ ا ؼب خ ] CnH2n-2 [ ط-( ا زغ ١ خ فظ خط اد ا زغ ١ خ ف اال ى ١ بد غ اعزجذاي ( آ ) اال ىب ثب مطغ ( آ ٠ ( ١ ذي ػ ا شاثطخ ا ضالص ١ خ. CH CH ا ٠ ضب ٠ 2- ث ١ رب ٠ CH 3 C CHC 3 1- ث زب ٠ CH 3 CH 2 CH 2 C CH 1- ثش ثب ٠ CH 3 C CH ا غ ػبد ا ظ ١ ف ١ خ : خايسا ا غ ػبد ا ظ ١ ف ١ خ : رسح أ غ ػخ رساد رؼف ػ ا شوت طفبد عذ ٠ ذح ر ١ ؤ زفبػالد عذ ٠ ذح. أ اع ا غ ػبد ا ظ ١ ف ١ خ :- ب ١ ذاد األ ى ١ : أ-( ر ه ا شوجبد ا ز ر اعزجذاي رسح ١ ذس ع ١ ف ١ ب ثزسح ب ع ١ ا ظ ١ غخ ا ؼب خ XR ؽ ١ ش. ) Cl, Br, I, F ( X غ ػخ اال ى ١ R ة-( رغ ١ خ ب ١ ذاد األ ى ١ :- 1- شل ا غ غ خ األؽ ي ا غ خ األلشة ا رسح ا ب ع ١. 2-٠ ؼبف ا مطغ ا زؼ ك ثب ب ع ١ ( و س ثش ف س ا ٠ د ٠ ) ا االع 3 - زوش سل رسح ا ىشث ا شرجطخ ث ب رسح ا ب ع ١ ص ا ب ع ١ ص ىزت اع ا غ غ خ األؽ ي. 2- و س ثش ثب Cl CH 3 CHCH 3 CH 3 CH 2 Cl و س إ ٠ ضب CH 3 Cl و س ١ ضب F Br CH 3 -C-CH 3 CH 3 CH 2 CHClCH 3 CH 3 -C-CH 2 -CH 3 CH 3 CH 3 2- ف س -2-١ ض ١ ثش ثب 2- و س ث ١ رب 2- ثش -2-١ ض ١ ث ١ رب رظ ١ ف ب ١ ذاد اال ى ١ 3 ب ١ ذ ا ى ١ أ ب ١ ذ ا ى ١ صب ب ١ ذ ا ى ١ صب ض
ط ف ب ١ ذاد اال ى ١ ا زب ١ خ ا ( أ ١ خ صب ٠ خ صب ض ١ خ ) : I CH 3 CHBrCH 3-4 CH 3 CCH 3-3 CH 3 CH 3 CH 2 Cl -2 Br CH 3 CH 2 -CH-CH 3-1 ( انكا ىل ) R- ا ىؾ الد : CH ١ ضب ي CH 3 CH 3 CH 2 ا ٠ ضب ي CH 3 CH 2 CH 2 ثش ثب ي CH 3 3 CH 3 -CH-CH-CH-CH 3-3 CH 3 CHCH 3-2 CH 3 CH 2 CHCH 3-1 4-2 ص بئ ١ ض ١-3- ث زب ي 2- ثش ثب ي 2- ث ١ زب ي رظ ١ ف ا ىؾ الد وؾ ي صب ض وؾ ي صب وؾ ي أ R C R R R CH R RCH 2 ص ف انكحىالد انتبنيخ اىل كحىل أويل أو ثب ىي أو ثبنثي : CH 3 CHCH 3-3 CH 3 CH 2 CH-CH 3-2 CH 3 CH 2 - -1 CH 3 CH 3 CH 3 CH-CH-CH 2-6 CH 3-5 CH 3 CH 2 C-CH 3-1 CH 3 4
R-O-R ص بئ ١ ض ١ إ ٠ ضش إ ٠ ض ١ ١ ض ١ إ ٠ ضش ص بئ إ ٠ ض ١ إ ٠ ضش اال خشاخ : CH 3 -O-CH 3 CH 3 OCH 2 CH 3 C 2 H 5 OC 2 H 5 و كتة تصىسج RCHO O R-C-H االنذ ها ذ : ا ىب بي ٠ ىزت HCHO أ CH 2 O O أثغؾ ضبي ػ ١ ا ١ ضب بي H-C-H ا ٠ ضب بي ٠ ىزت CH 3 CHO O CH 3 CH ٠ ىزت RCO O RC- CH 3 CH 2 CHO ثش ثب بي األؽ بع ا ىشث وغ ١ ١ خ : ؽ غ ا ىب ٠ ه CH 3 CH 2 C CH 3 C ؽ غ ١ ضب ٠ ه )HCO( ؽ غ ا ٠ ضب ٠ ه ؽ غ ثش ثب ٠ ه O O O HC RCOR ٠ ىزت RCR ا ى ١ ز بد O ا ىب اطغش و ١ ز ٠ ؾز صالس وشث بد : ثش ثب CH 3 CCH 3 O O CH 3 CH 2 C-CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CCH 3 2- ت ىتا ى 3- ت تا ى 5 O O CH 3 C-CH 3 تشوتا ى
ا ىب اد اال ى ١ ٠ ىزت RCOOR O O R-COR االعزشاد : ( اعزش( CH 3 COCH 3 ا ٠ ضب اد ا ١ ض ١ 3 ١ ضب اد H-COCH ا ١ ض ١ O O CH 3 C-OCH 2 CH 3 ا ٠ ضب اد اال ٠ ض ١ األ ١ بد R-NH 2 CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 CH 3 CH 2 NH 2 CH 3 NH 2 ثش ثب أ ١ إ ٠ ضب أ ١ ١ ضب أ ١ 6
أ ال: رفبػالد اإلػبفخ : تفاعالخ ان شكثاخ انعضى ح رؾذس ز ا زفبػالد ػ ا شوجبد ا ؼؼ ٠ خ غ ١ ش ا شجؼخ ( رؾز ػ س اثؾ ص بئ ١ خ أ صالص ١ خ( ؽ ١ ش ٠ ؾذس ارؾبدا ث ١ بدر ١ إل زبط بدح اؽذح عذ ٠ ذح ٠ زؾ ي ا شوت غ ١ ش شجغ إ شجغ ا شوجبد ا ز رزفبػ ثبإلػبفخ ب ٠ : تفبػم اإلضبفخ يف األنكي بد : إ عجت ؽذ س رفبػ اإلػبفخ ف اال ى ١ بد ع د ا شاثطخ ( п( ا ؼؼ ١ فخ ؽ ١ ش ٠ ز وغش ز ا شاثطخ رؾ ٠ ب إ )σ) رؼذ ا شاثطخ ا ض بئ ١ خ )п( شوضا غ ١ ب ثبال ىزش بد ز ه رغ ١ و ١ ف ١ أ ض ز ب أ ٠ ؼب ( O H Br - Cl - 2 ا ج ض ٠ ) فز بع ب ا اد ا فم ١ شح ثبال ىزش بد ا ز رغ ا ىزش ف ١ الد أ ض ز ب ( + H ) Br +, Cl +, ا ز رؾزبط ض ط ا ىزش بد رؾظ ػ ١ ا شاثطخ )п( زظ إ ؽب خ ا ضجبد أش ش رفبػالد اإلػبفخ ف اال ى ١ بد ب ٠ : ) أ إضبفخ هبنيذاد اهليذسوجني ( :HX HI, HBr, HCl ) ا ؾ غ( ا شاثطخ ا ض بئ ١ خ ٠ شرجؾ ثئؽذ رسر وشث ٠ ز وغش ا شاثطخ 1-٠ جذأ ا زفبػ ثأ ٠ بع اال ىزش ف ١ + H ( п ) ٠ زى أ ٠ وشث عت : + H + 2 ٠ زفبػ األ ٠ ا ىشث ا عت ( اال ىزش ف ١ ( غ ا ١ و ١ ف ١ X ) ا ؾ غ( ا غ ثبال ىزش بد : + ١ و ١ ف ١ ا ىزش ف ١ ٠ غ ا زفبػ أػال إضافح انكتشوف ه ح أل ب رجذأ ث بع خ اال ىزش ف ١ شاثطخ ا ض بئ ١ خ. ف ؽبي األنك ان ت احم )ػذد رساد H ز بصال ػ ؽشف ا شاثطخ ا ض بئ ١ خ( ف ١ ؼبف ( + H( إ إؽذ رسر وشث ا شاثطخ ا ض بئ ١ خ إػبفخ ( - X( إ رسح ا ىشث األخش د ر ١١ ض. 7
س أ ب ف ؽبي اإلػبفخ أل ى ١ غ ١ ش ز بص فزز اإلػبفخ ؽغت لبػذح بسو ف ١ ى ف )ػ ذ إػبفخ شوت غ ١ ش ز بص ض ؽ غ HX أ ) H 2 )O H إ ا شاثطخ ا ض بئ ١ خ ف أ ى ١ غ ١ ش ز بص فئ ا طشف ا عت ( + H ( ا شوت ٠ ؼبف زسح ا ىشث ا شرجطخ ثب ؼذد األوجش رساد ا ١ ذس ع ١ (. : إ ا شوجبد ا زب ١ خ اوزت ؼبد خ و ١ بئ ١ خ رج ١ إػبفخ HBr Br CH 3 CH=CH 2 + HBr CH 3 CHCH 3 ؤال : CH 2 =CH 2 + HBr CH 3 CH 2 Br 1 - CH 3 C=CH 2 + HCl : أو ا زفبػالد ا زب ١ خ ثب برظ ا ؼؼ : Cl CH 3 CCH 3 يثبل CH 3 CH 3 2- CH 3 CH=CHCH 3 + HBr CH 3 CHBrCH 2 CH 3 3- CH 3 I CH 3 CH 3 C=CCH 3 + HI CH 3 C CHCH 3 CH 3 CH 3 عؤاي : أوزت ؼبد خ رفبػ 3-١ ض ١-1- ث ١ ز غ HCl 8
س ة إضبفخ املبء ( + H :)H 2 O / ال ٠ ؼااابف ا ااابء) ١ و ١ ف ١ ااا ( جبشاااشح شاثطاااخ ا ض بئ ١ اااخ ىااا ٠ ؼااابف ث عااا د ؽ اااغ ا ىجش ٠ ز ١ اااه ( 4 ) H 2 SO وؼب ااا غااابػذ ر ه أل ا بء ػؼ ١ ف ا زأ ٠ ز ه ف غ ١ ش لبدسػ ؼ ا جش ر ( + H ) إ ا شاثطخ ( п ) ف األ ى ١ ؽ ١ ش أ ا ؾ غ H 2 SO 4 ا ز ٠ فش اال ىزش ف ١ ( + H( ١ زفبػ غ ا شاثطخ ا ض بئ ١ خ ٠ ى أ ٠ وشث ٠ زفبػ غ ا بء إل تاد انكحىل رز إػبفخ ا بء إ األ ى ١ غ ١ ش ا ز بص ؽغت لبػذح بسو ف ١ ى ف ( رؼبف زسح ا ىشث ف ا شاثطخ ا ض بئ ١ خ ا شرجطخ ثأوجش ػذد رساد H رؼبف - زسح ا ىشث ا شرجطخ ثأل ػذد رساد ) H : H + اوزت ؼبد خ و ١ بئ ١ خ ر ػؼ إػبفخ )O H( + / H 2 إ 1- ث ١ ر ١ CH 2 =CHCH 2 CH 3 + H 2 O H + CH 3 CHCH 2 CH 3 عؤاي : ؤال : أو ؼبدالد ا زفبػ ا ٢ ر ١ خ : CH 3 CH=CH 2 + H 2 O CH 3 CHCH 3 CH 3 CH 3 C=CH 2 + H 2 O H + CH 3 CCH 3 CH 3 CH 3 CH=CHCH 3 + H 2 O CH 3 CHCH 2 CH 3 CH 2 =CH 2 + H 2 O CH 3 CH 2 H + H + H + ط إضبفخ اهلبنىجي بد ( -: ) املزاة يف CCl 4 أو Br 2 Cl 2 : ؼ خ : ويختفي لون البروم البني املحمز عندما يتفاعل مع الهيدروكزبونات غيراملشبعة ( لالكينات و لالكاينات ) عند درجة حزارة الغزفة أو في الظالم بينما الثتفاعل لالكانات مع محلول البروم في نفس الظزوف لذلك يستخدم محلول البروم البني املحمز للتمييز بين لالكانات و لالكينات مخبريا. 9 X 2 ػ ذ الزشاة عض ء) ) Br 2 ا شثطخ ا ض بئ ١ خ ا غ ١ خ ثبإل ىزش بد فئ ب رغزمطت ؽ ١ ش رؾ رسح Br ا مش ٠ جخ ا شاثطخ ا ض بئ ١ خ شؾ خ عض ٠ ئ ١ خ عجخ رؾ رسح Br ا جؼ ١ ذح شؾ خ عض ٠ ئ ١ خ عب جخ ب ٠ غ إػبفخ Br 2 إ ا شاثطخ ا ض بئ ١ خ : Br Br + Br 2 عذ ى انهى CCl 4 CH 2 -CH 2 انثشوو ت يح ش
س ا جش ثب CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH=CH 2 + س ؤال : و ١ ف ١ ض خجش ٠ ب ث ؼبدالد ث ١ ا جش ث ١ CH 3 CH=CH 2 Br Br احلم Br 2 CCl 4 CH 3 CHCH 2 ػذ ٠ ا ا جش ا ج ا ؾ ش ال حذث تفاعم CH 3 CH 2 CH 3 + Br 2 CCl 4 ؤال : أوزت ؼبد خ و ١ ١ بئ ١ خ رج ١ ف ١ ب إػبفخ ا ى س Cl 2 ا 2 - ىغ ١ يسبػذ د إضبفخ اهليذسوجني )اهلذسجخ( ( 2 Ni / H أو )Pt : يتى إضبفخ رسيت H إىل رسيت كشثى انشاثطخ انث بئيخ يف األنكني ني تج يشكجب يشجؼب ( انكب ) ورنك ثبستخذاو ػبيم : ) H-H ( واهلذف ي انؼىايم املسبػذح إضؼبف انشاثطخ ثني رسيت اهليذسوجني Pd أو انجالديىو Pt أو انجالتني Ni CH 2 =CH 2 + H 2 Ni CH 3 CH 3 CH 3 CH=CH 2 + H 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH Ni 3 CH 3 C=CH 2 + H 2 CH 3 CHCH 3 Pt الحظ : االنك H 2 /Ni H 2 O/H + HX هان ذ انك م كحىل انكا 11
CH 3 CHBrCH 2 Br Br 2 /CCl 4 CH 3 CH 2 CH 3 H 2 /Ni CH 3 CH=CH 2 H 2 O/H + CH 3 CHCH 3 اإلضبفخ يف األنكبي بد : رفبػالد اإلػبفخ ف األ ىب ٠ بد و ب ف األ ى ١ بد ى ف األ ىب ٠ بد ٠ ز إػبفخ )2 ي ) ا بدح ا زفبػ خ إ ا شاثطخ ا ضالص ١ خ ىغش ساتطت п ا ؼؼ ١ فز ١ ثذال )1 ي ) و ب ف األ ى ١ ز ا زفبػالد : HCl CH 3 CHCH 3 Cl أ إػبفخ ب ١ ذاد ا ١ ذس ع ١ ) HI HBr HCl : HX ( HX تكى اإلضافح حسة قاعذج ياسكىف كىف ح ج تضاف رسج )H( ي انح ض إنى رسج كشتى انشاتطح انخالح ح ان شتثطح تانعذد األكثش ي رساخ : H CH CH + 2HCl CH 3 CHCl 2 CH 3 C CCH 3 + 2HBr CH 3 CH 2 CCH 3 Br ب إضبفخ اهلبنىجي بد ( 2 ) CCl 4 / Br 2 Cl 2 : X سؤال: أوزت ؼبد خ رج ١ إػبفخ )2 ي( ؾ ي CCl 4 / Br 2 إ 1 ث ١ رب ٠ CCl 4 Br Br CH C CH 2 CH 3 + 2Br 2 CH CCH 2 CH 3 Br Br Br CH CH سؤال: ث ١ ثب ؼبدالد و ١ ف ر ١ ض خجش ٠ ب ث ١ CH 3 CH 3 CH CH + 2Br 2 CCl 4 CHBr 2 CHBr 2 أ ب ا شوت CH 3 CH 3 ػذ ٠ ا ا جش ا ج ا ؾ ش فال ٠ زفبػ غ ا جش األؽ ش ا زاة ف CCl 4 ( ال ٠ خزف ا جش األؽ ش (. يالحظخ : اختػاءذالؾونذالبينذاملؿرذيدلذعؾىذوجودذالثائقةذأوذالثالثقةذ ذوبفذاذيدتخدمذدائلذالربومذ Brذلؾتؿقزذبنيذ 2 ذذذذذذذاهلقدروكربوناتذاملشبعةذوالغريذمشبعة. ذ 11
ط إضبفخ اهليذسوجني H 2 ثىجىد Pt) (Ni, : CH CH + 2H 2 CH 3 CH 3 Ni CH 3 C CH + 2H 2 Ni CH 3 CH 2 CH 3 يالحظخ : ٠ ى رؾ ٠ اال ىب ٠ ا ا ى ١ ص ا ىب وب زب : Ni H 2 /Ni CH CH + H 2 CH 2 =CH 2 CH 3 CH 3 رفبػالد اإلػبفخ ف اال ذ ٠ ب ٠ ذاد ا ى ١ ز بد : ر زبص اال ذ ٠ ب ٠ ذاد ا ى ١ ز بد ث ع د غ ػخ ا ىشث ١ ا مطج ١ خ ا ز رؾ ف ١ ب رسح ا ىشث شؾ خ عض ٠ ئ ١ خ عجخ رسح االوغغ ١ شؾ خ عض ٠ ئ ١ خ عب جخ ر ه ثغجت اخزالف و شع ج ١ ز ب ف ١ ز وغش ساثطخ п دفغ اال ىزش بد ثبرغب رسح األوغغ ١ و ظشا ع د ا شاثطخ ا ض بئ ١ خ ا ز رؾز ػ ساثطخ п ا ؼؼ ١ فخ ف غ ػخ ا ىشث ١ فئ ب رزفبػ ثبالػبفخ.. رفبػالد اإلػبفخ ػ شوجبد ا ىشث ١ : أ إضبفخ يشكت غشي يبسد ( MgX ) R : شوت غش ١ ٠ بسد : ا شوت ا ز ٠ زظ رفبػ ب ١ ذاد اال ى ١ R-X غ ػ ظش ا غ ١ غ ١ Mg ث ع د اإل ٠ ضش ٠ غزخذ ثشى خبص ف رؾؼ ١ ش ا ىؾ ي. ا ؼبد خ ا زب ١ خ ر ػؼ و ١ ف ١ خ رؾؼ ١ ش شوت غش ١ ٠ بسد : RX + Mg ا خش RMgX ؽ ١ ش : R ع غ خ وشث ١ خ ى خ رسح أ أوضش : X ػ ظش ب ع ١,Br,F,I( )Cl CH 3 Cl + Mg ١ ض ١ و س ٠ ذ ا غ ١ غ ١ CH 3 MgCl ا خش CH 3 CH 2 Br + Mg ا ٠ ض ١ ثش ١ ذ ا غ ١ غ ١ CH 3 CH 2 MgBr ا خش Cl CH 3 CHCH 3 + Mg MgCl ٠ غزخذ ف رؾؼ ١ ش ا ىؾ ي ا زفشع CH 3 CHCH 3 ا خش 12
ويتم ذإضاػة ذمركب ذغريقارد ذإىلذااللديفايد ذأوالؽقتون ذإلنتاج ذالؽحوالت ذ ذحقث ذحيتوي ذالؽحول ذالاتجذعؾىذعددذذراتذكربونذذمداويا ذ ذملؿوع ذذذذذذذذذذراتذذالؽربونذيفذمركيبذالؽربونقلذوغريقاردذ ذوميؽنذحتضريذالؽحوالتذاآلتقةذبطريؼةذغريقاردذ.ذذ ذذذذذذذذ يقسى يشكت غشي يبسد اىل قس ني : ذذذذذذذذذذذذ ذ ذ غشي يبسد يتفشع و غشي يبسد غري يتفشع ذ أ- انكحىل األويل : ٠ ز رؾؼ ١ ش ا ىؾ الد األ ١ خ ثطش ٠ مخ غش ١ ٠ بسد ثئػبفخ شوت غش ١ ٠ بسد R MgX إ ان خا ال فمؾ : O OMgCl HCl HCH + CH 3 MgCl H-C-H CH 3 CH 2 CH3 O وؾ ي ا H-C-H + CH 3 CH 2 MgCl CH 3 CH 2 CH 2 + MgCl 2 O HCl MgCl CH HCl 3 H-C-H + CH 3 CHCH 3 CH 3 CHCH 2 HBr HCHO + C 3 H 7 MgBr C 3 H 7 CH 2 + MgBr 2 خالصخ سشيؼخ : زؾؼ ١ ش وؾ ي أ ( ؾزبط ف ١ الؽب خ ا غ غ خ ) غزخذ ١ ضب بي غ شوت غش ١ ٠ بسد. 13
ب- انكحىل انثب ىي: ٠ ز رؾؼ ١ ش ا ىؾ الد ا ضب ٠ خ ثطش ٠ مخ غش ١ ٠ بسد ثئػبفخ غش ١ ٠ بسد إ أي انذ ها ذ تاستخ اء ان خا ال : O OMgCl HCl R-CH + RMgCl R-CH-R RCHR HCl CH 3 CH + CH 3 MgCl CH 3 CHCH 3 + MgCl 2 OMgCl وؾ ي صب CH 3 CH + CH 3 CH 2 MgCl CH 3 CHCH 2 CH 3 CH 3 CHCH 2 CH 3 MgCl CH3 HCl CH 3 CH 2 CH + CH 3 CHCH 3 CH 3 CH 2 CHCHCH 3 1- C 2 H 5 MgCl CH 3 CHO CH 3 CHC 2 H 5 2- HCl HCl HX كحىل ثب ىي غشي يبسد + انذيهبيذ ط انكحىل انخانخ : ٠ ز رؾؼ ١ ش ا ىؾ الد ا ضب ض ١ خ ثطش ٠ مخ غش ١ ٠ بسد ثئػبفخ شوت غش ١ ٠ بسد إ انك تى اخ : OMgCl HCl R-C-R + RMgCl R-C-R R-C-R + MgCl 2 R R OMgCl CH 3 CCH 3 + CH 3 MgCl CH 3 CCH 3 CH 3 CCH 3 CH 3 CH 3 HCl CH 3 CCH 3 + CH 3 CH 2 MgCl CH 3 CCH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CCH 3 MgCl HCl + CH 3 CHCH 3 CH 3 CH 3 -C-CHCH 3 CH 3 HCl كحىل ثب ىي غشي يبسد + كيتى HX 14
عؤاي : أو ا زفبػالد ا زب ١ خ ثب برظ ا ؼؼ فمؾ : 1- HCHO + C 2 H 5 MgBr HBr 2-3- CH 3 CH 2 CHO CH 3 + CH 3 CCH HCl 3 MgCl CH 3 COCH 3 + CH 3 CH 2 MgCl 4- CH 3 CCH 2 CH 3 + MgCl CH 3 CHCH 3 HCl... : ة إػبفخ ا ١ ذس ع ١ ( 2 ) Pt /Ni : H : ( ٠ غ زا ا زفبػ اخزضاي ) ٠ غ زا ا زفبػ ثبالخزضاي )ص ٠ بدح ؾز H( ؽ ١ ش ٠ ز إػبفخ Ni / H 2 غ ػخ ا ىشث ١ الؽز ائ ب ػ ساثطخ )п( ؽ ١ ش أ ػ ذ) إػبفخ Ni / H 2 إ األ ذ ٠ ب ٠ ذ ٠ زظ وؾ ي أ ( أ ب ػ ذ )إػبفخ Ni / H 2 إ ا ى ١ ز ف ١ زظ وؾ ي صب ( CH 3 CHO + H 2 CH 3 CH 2 وؾ ي أ ا ذ ٠ ب ٠ ذ CH 3 COCH 3 و ١ ز + H 2 Ni Ni CH 3 CHCH 3 وؾ ي صب + H 2 / Ni كحىل اويل انذيهبيذ + H 2 /Ni كحىل ثب ىي كيتى 15
ثب يب : تفبػالد احلزف : أ ا ؾزف ف ا ىؾ الد : ٠ ز ؽزف عض ء )O H( 2 ا ىؾ الد رسر وشث زغب سر ١ )ؽزف H رسر وشث زغب سر ١ ) ثبعزخذا ؽ غ ا ىجش ٠ ز ١ ه ا شوض) H( 2 SO 4 غ ا زغخ ١ أل بدح ٠ زفبػ غ ا بء ثشذح اتذ انحزف هى األنك : ز ػ ١ ؼ ر ه الؽع األ ض خ ا زب ١ خ : شوض H 2 SO 4 CH 3 CH 2 CH 2 =CH 2 + H 2 O تسخ H شوض CH 3 CHCH 2 SO 4 3 CH 3 CH=CH 2 + H 2 O تسخ يالحظبد : 1 ػ ذ ضع ا بء ا ىؾ ي ٠ زؾ ي ا انك. 2 ا ١ ضب ي CH 3 ال غزط ١ غ ضع ا بء ؼذ ع د رسح وشث غب سح. 3 ٠ ز ضع ا ١ ذس ع ١ رسح ا ىشث األل " ػىظ بسو ف ١ ى ف " و ب ف ا ضبي ا زب : شوض H 2 SO 4 CH 3 CHCH 2 CH 3 CH 3 CH=CHCH 3 + H 2 O تسخ CH 3 CCH 3 CH 3 شوض H 2 SO 4 تسخ CH 3 C=CH 2 CH 3 + H 2 O شوض H 2 SO 4 تسخ CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH=CH 2 + H 2 O ة ا ؾزف ف ب ١ ذاد اال ى ١ ا ضب ٠ خ ا ضب ض ١ خ : ٠ ؾذس رفبػ ا ؾزف ف ب ١ ذاد اال ى ١ ا ضب ٠ خ ا ضب ض ١ خ ثبعزخذا لبػذح ل ٠ خ غ ا زغخ ١ ( K / رغخ ١ ) ؽ ١ ش ٠ ز ؽزف عض ء HX رسر وشث زغب سر ١ إل تاد األنك : Cl ز ػ ١ ؼ ر ه الؽع األ ض خ ا زب ١ خ : تسخ 1- CH3CHCH3 + K CH3CH=CH2 + KCl + H2O Br تسخ 2- CH 3 CCH 3 + K CH 3 C=CH 2 CH 3 CH 3 تسخ - 3- CH 3 CH 2 CHClCH 2 CH 3 + CH 3 CH 2 CH = CHCH 3 16
ثبنثب : تفبػالد اإلستجذال ( اإلحالل( : ا زفبػ ا ز ٠ ز ف ١ اعزجذاي رسح ( أ غ ػخ رساد ) ثزسح ( أ غ ػخ رساد( ف شوت ب. ٠ ؾذس رفبػ االعزجذاي ف و : األ ىب بد ا ىؾ الد ب ١ ذاد األ ى ١ األ ١ خ ا ج ض ٠ ا ؾ ع ا ىشث وغ ١ ١ خ أ االستجذال يف األنكب بد ( ههج خ األنكب بد ) : رزفبػ األ ىب بد غ ا ب ع ١ بد X 2 ض ( 2,... Br 2, Cl ) ث ع د ا ؼ ء أ ا زغخ ١ ؽ ١ ش رؾ رسح ب ع ١ ؾ رسح ١ ذس ع ١ ف األ ىب ١ زظ ب ١ ذ أ ى ١ ( X ) R ثزسح ب ع ١ اؽذح ( اعزجذاي أؽبد ( : CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl ضىء CH 3 CH 3 + Cl 2 CH 3 CH 2 Cl + HCl ضىء ضىء CH 3 CH 2 CH 3 + Br 2 CH 3 CH 2 CH 2 Br + HBr يالحظبد : 1 ٠ ؼ ا ؼ ء ػ وغش ا شاثطخ ف ا ب ع ١ ClCl ا زبط ا غز س ا ؾشح Cl ا ز رؾز ػ ا ىزش بد فشدح ز ا غز س ا ؾشح اد شطخ رزفبػ غ اال ىب بد. 2 ا غز س ا ؾشح : رسح أ غ ػخ رساد رؾز ػ ا ىزش فشد ض : Br أ Cl رؾزبط ال ىزش أخش ١ ىز غالف ب االخ ١ ش. 3 رزؾ ي اال ىب بد ا ب ١ ذاد اال ى ١ ػ ؽش ٠ ك االعزجذاي ث ع د ا ب ع ١ بد ض : 2 Cl 2, Br ث ع د ا ؼ ء. ة االستجذال يف انكحىالد : رزفبػ ا ىؾ الد ثبالعزجذاي غ ا ؾ ع ( HX ) HI / HBr / HCl : ؽ ١ ش ٠ ىزغت ا ىؾ ي ا جش ر ا ؾ غ HX إل زبط ) 2 + ) R فزؼؼف ا شاثطخ ( O ) C ف ١ غ وغش ب ٠ ز اعزجذاي غ ػخ ا ١ ذس وغ ١ ( - ) ف ا ىؾ ي ثزسح ا ب ع ١ ( X ) ١ ز ظ ب ١ ذ اال ى ١ ( X ) R : CH 3 + HCl CH 3 Cl + H 2 O Br CH 3 CHCH 3 + HBr CH 3 CHCH 3 + H 2 O الؽظخ : رزؾ ي ا ىؾ الد ا ب ١ ذاد اال ى ١ ػ ؽش ٠ ك اػبفخ ا ؾ ع ا ب ع ١ ١ خ HX ا ا ىؾ ي. 17
2 ط االستجذال يف هبنيذ االنكيم األونيخ فقط : رزفبػ ب ١ ذاد اال ى ١ األ ١ خ ثبالعزجذاي و ب ٠ : 1 ث ع د ل اػذ ل ٠ خ ض - ( أ ) K ؽ ١ ش رغزجذي ( - ) ثزسح ا ب ع ١ إل زبط ا ىؾ ي : CH 3 Cl + - CH 3 + Cl - CH 3 CH 2 Br + K CH 3 CH 2 + KBr )RO - ( ؽ ١ ش ٠ غزجذي )CH Na + CH ض ١ وغ : RO - 3 O - أ ا ٠ ض وغ - O 3 CH 2 ث ع د ل اػذ ل ٠ خ ض أ ٠ ا ى وغ ١ ذ ( ثزسح ا ب ع ١ إل زبط اإل ٠ ضش : CH 3 Cl + CH 3 O - CH 3 OCH 3 + Cl - ب ١ ذ أ ى ١ أ ص بئ ١ ض ا ٠ ضش عؤاي : و ١ ف رفغش رفبػالد االعزجذاي ف ب ١ ذاد اال ى ١ األ ١ خ إ ا شاثطخ ( X C( ف ب ١ ذاد األ ى ١ لطج ١ خ فزى رسح ا ىشث عجخ ( ا ىزش ف ١ ( فز بع ب األ ٠ بد - RO -, ( ١ و ١ ف ١ ) رشرجؾ ث ب ف ١ ز وغش ا شاثطخ ( X C( ا ؼؼ ١ فخ ف ١ ؾ ا ١ و ١ ف ١ ؾ رسح ا ب ع ١ ( - X ) CH 3 CH 2 CH 2 Cl + K CH 3 CH 2 Br + CH 3 CH 2 O - Na + CH 3 CH 2 CH 2 + KCl CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 + NaBr ٠ ى ا ؾظ ي ػ األ ٠ ( - RO ) رفبػ ا ىؾ ي غ ف ض ا ظ د ٠ و ب ف ا ؼبد خ ا ٢ ر ١ خ : R + Na RONa + ½ H 2 (g) ٠ ؼزجش رفبػ ا ىؾ ي غ Na أ K ب ف ا ىشف ػ ا ىؾ الد ر ١١ ض ب خجش ٠ ب ػ غ ١ ش ب ا شوجبد ا ؼؼ ٠ خ ثذ ١ H 2 رظبػذ غبص. عؤاي : ث ١ ثب ؼبدالد و ١ ف ر ١ ض خجش ٠ ب ث ١ اإل ٠ ضب اال ٠ ضب ي ثبعزخذا ف ض ا ظ د ٠ Na ؽ ١ ش ٠ زفبػ اال ٠ ضب ي ٠ ط ك غبص ا ١ ذس ع ١ أ ب اإل ٠ ضب فال ٠ زفبػ غ ا ظ د ٠ : CH 3 CH 2 + Na CH 3 CH 2 ONa + ½ H 2 (g) CH 3 CH 3 + Na ال يحدث تفاعل يالحظخ : زؾؼ ١ ش اال ٠ ضش غزخذ ب ١ ذ ا ى ١ ا ٠ ا ى وغ ١ ذ. سؤال : أوزت ؼبدالد رؾؼ ١ ش ص بئ ١ ض ١ ا ٠ ضش CH 3 OCH 3 غزخذ ب ا ١ ضب CH 4 ا ٠ خ اد غ ١ ش ػؼ ٠ خ بعجخ 18
2 د االستجذال يف احل ىض انكشثىكسهيخ : 1- تفاعم االستشج : رفبػ ا ؾ غ ا ىشث وغ ١ غ ا ىؾ ي ث ع د ؽ غ ل ض H 2 SO 4 وؼب غبػذ ؽ ١ ش رغزجذي غ ػخ ( OR ) ف ا ىؾ ي ث غ ػخ ( ) ف ا ؾ غ ١ زظ اإلعزش ا بء. ٠ زى االعزش شم ١ اؽذ ب شزك ا ؾ غ ا ىشث وغ ١ االخش شزك ا ىؾ ي : ؽ غ وشث وغ ١ R-C-OR وؾ ي ا زفبػ دائ ب زض ٠ ى دفغ ا زفبػ ا اال ب ( ا ١ ١ ( ػ ؽش ٠ ك اصا خ ا بء ا برظ ثز ه رضداد عشػخ ا زفبػ اال ب ثز ه رضداد و ١ خ االعزش ا برظ ر ه ؽغت جذأ رشبر ١. H + RC + R RCOR 1- CH 3 C + CH 3 CH 3 COCH 3 2- HCO + CH 3 CH 2 HCOOCH 2 CH 3 CH H + 3 3- CH 3 C + CH 3 CHCH 3 CH 3 COCHCH H + H + تفبػم انتصنب : رفىه اإلعزش ثب زغخ ١ غ ؾ ي لبػذح ل ٠ خ ض ( Na ) إل زبط وؾ ي ؼ ا ؾ غ ا ىشث وغ ١ ٠ غ ثب زظج ظشا العزخذا ب ف ط بػخ ا ظبث ثبعزخذا اإلعزشاد ا ع دح ف ا ض ٠ د ا ذ : تسخ RCOR + Na RCONa + R ؼ ا ؾ غ ا ىشث وغ ١ وؾ ي تسخ HCOCH 2 CH 3 + Na HCONa + CH 3 CH 2 أ ض خ ػ ا زظج : تسخ CH 3 COOCH 3 + Na CH 3 COO - Na + + CH 3 CH 3 CH 3 COCHCH 3 + Na تسخ CH 3 CONa + CH 3 CHCH 3 19
ساثؼب : تفبػالد انتأكسذ واإلختضال : O أ ضع ا ١ ذس ع ١ H أ ب االخزضاي ف ص ٠ بدح ؾز H ز ا زفبػالد : ا زأوغذ ف ا شوت ا ؼؼ ص ٠ بدح ؾز األوغغ ١ ا ١ ذس ع ١ O ف ا شوت ا ؼؼ أ ضع األوغغ ١ أ رأوغذ ا ىؾ ي األ : ٠ زأوغذ ا ىؾ ي األ ف عؾ ؽ ؼ ث ع د ػب ؤوغذ ض ؾ ي و س وش بد ا جش ٠ ذ ١ ٠ PCC إل تاد انذ ها ذ CH 3 PCC H-C-H PCC CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 PCC CH 3 CH CH 3 CH 2 CHO CH 3 PCC CH 3 CH 3 CHCH 2 CH 3 CHCHO ) H + ة تأكسذ األنذيهبيذ : رزأوغذ اال ذ ٠ ب ٠ ذاد ف عؾ ؽ ؼ ث ع د ػب ؤوغذ ض دا ٠ ىش بد ا ج ربع ١ ( 7 / K 2 Cr 2 O إل زبط انح ض انكشتىكس ه. CH 3 CHO K 2 Cr 2 O 7 H + CH 3 CO CH 3 CH 2 CH K 2 Cr 2 O 7 H + CH 3 CH 2 C K 2 Cr 2 O 7 K 2 Cr 2 O 7 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 C H + H + ارا ص د ا ىؾ ي ثى ١ خ وبف ١ خ K 2 Cr 2 O 7 فئ ٠ زأوغذ ثشى و ٠ زؾ ي ؽ غ وشث وغ ١. CH 3 CH 2 K 2 Cr 2 O 7 + H / تايح CH 3 C 21
) أ PCC H + ط تأكسذ انكحىل انثب ىي : رزأوغذ ا ىؾ ي ا ضب ف عؾ ؽ ؼ ث ع د ػب ؤوغذ ض دا ٠ ىش بد ا ج ربع ١ ( 7 / K 2 Cr 2 O إل زبط انك تى. K 2 Cr 2 O 7 CH 3 CH CH 3 CH 3 C CH 3 + ستخذاو يحهىل تىن ز ( عايم يؤكسذ ) ا ز ٠ زى تشاخ انفضح واأليى ا ) 2 3 Ag (NH ف عؾ لبػذ ف ا ىشف ر ١ ض اال ذ ٠ ب ٠ ذ ر ١ ض ػ ا ى ١ ز ؽ ١ ش ٠ زفبػ األ ذ ٠ ب ٠ ذ غ ؾ ي ر ض ثب زغخ ١ رزشعت يشأج فض ح أ ب ا ى ١ ز فال ٠ زأوغذ رؾذ فظ ا ظش ف. + Ag(NH 3 ) 2 RCH RCO - + Ag - CH 3 CH CH 3 COCH 3 H + ساعت فؼخ عؤاي : ث ١ ث ؼبدالد و ١ ف ١ ض خجش ٠ ب ث ١ اال ٠ ضب بي ا جش ثب Ag(NH 3 ) 2 + - Ag(NH 3 ) 2 + - CH 3 CO - + Ag ال ٠ ؾذس رفبػ تفبػم اإلختضال : 1 اخزضاي األ ى ١ األ ىب ٠ :- رؼذ رفبػالد إػبفخ ا ٠ ذس ع ١ H 2 ا ا شاثطخ ا ض بئ ١ خ ف األ ى ١ بد أ ا شاثطخ ا ضالص ١ خ ف األ ىب ٠ بد ث ع د ػب غبػذ ض ا ١ ى Ni ضبال ػ رفبػالد االخزضاي. CH 2 =CH 2 + H 2 /Ni CH 3 CH 3 CH 3 C CH + 2H 2 Ni CH 3 CH 2 CH 3 21
ة إخزضاي شوجبد ا ىشث ١ ( اال ذ ٠ ب ٠ ذ ا ى ١ ز ( : ٠ ز اخزضاي شوجبد ا ىشث ١ )ص ٠ بدح ؾز H( ؽ ١ ش ٠ ز إػبفخ Ni / H 2 غ ػخ ا ىشث ١ الؽز ائ ب ػ ساثطخ )п( ؽ ١ ش أ ػ ذ) إػبفخ Ni / H 2 إ األ ذ ٠ ب ٠ ذ ٠ زظ وؾ ي أ ( أ ب ػ ذ )إػبفخ Ni / H 2 إ ا ى ١ ز ف ١ زظ وؾ ي صب ( : CH 3 CH 2 C-H HCHO H 2 /Ni H 2 / Ni CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CCH 3 H 2 / Ni CH 3 CHCH 3 CH 3 COCH 2 CH 2 CH 3 H 2 / Ni CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 3 عؤاي : ب ط ١ غخ ا شوت ا ؼؼ ا ز ط ١ غز ا غض ٠ ئ ١ خ ٠ زفبػ C 3 H 6 O ؾ ي ر ض ص أوزت ا زفبػ + Ag(NH 3 ) 2 CH 3 CH 2 C-H - CH 3 CH 2 CO - + Ag وؾ ي أ H 2 / Ni ا ذ ٠ ب ٠ ذ وؾ ي صب و ١ ز H 2 / Ni يالحظخ : ا ى ١ ز ا ؾ غ ا ىشث وغ ١ ا ىؾ ي ا ضب ض ال ٠ ؾذس رأوغذ. 22
خب غب : رفبػالد ا شوجبد ا ؼؼ ٠ خ وؾ ع ل اػذ : أ رفبػالد ا ؾ ع ا ىشث وغ ١ ١ خ : انح ض انكشتىكس ه RCO NaHCO 3 Na 1 رزفبػ ا ؾ ع ا ىشث وغ ١ ١ خ )طفبر ب ؽ ؼ ١ خ ) غ ا م اػذ ا م ٠ خ ض Na إل زبط ا ؼ )ا ىب اد ا ف ض( ا بء : CH 3 CO + Na CH 3 COO - Na + + H 2 O ؼ ا ٠ ضب اد ا ظ د ٠ 2 رزفبػ ا ؾ ع ا ىشث وغ ١ ١ خ غ ل اػذ ػؼ ١ فخ ض وشث بد ا ظ د ٠ ا ١ ذس ع ١ ١ خ ( 3 ) NaHCO إل زبط ا ؼ ( ا ىب اد ا ف ض ) ا بء غبص CO 2 ٠ غزؼ زا ا زفبػ ف ا ىشف ػ ا ؾ ع ا ىشث وغ ١ ١ خ ر ١١ ض ب خجش ٠ ب ػ غ ١ ش ب ا شوجبد ا ؼؼ ٠ خ األخش ثذ ١ رظبػذ غبص. CO 2 CH 3 CH 2 CO + NaHCO 3 CH 3 CH 2 COO - Na + + CO 2 + H 2 O عؤاي : ث ١ ثب ؼبدالد و ١ ف ر ١ ض خجش ٠ ب ث ١ اال ٠ ضب ي ؽ غ اال ٠ ضب ٠ ه CH 3 CO + NaHCO 3 CH 3 COO - Na + + CO 2 + H 2 O CH 3 CH 2 + NaHCO 3 ال ٠ زفبػ 23
ة تفبػالد األيي بد يغ احل ىض : رؼ د ا ظفبد ا مبػذ ٠ خ ف األ ١ بد إ ع د ص ط ا ىزش بد غ ١ ش ساثؾ ػ رسح ا ١ زش ع ١ N زا ٠ غؼ ب لبدسح ػ ا زفبػ غ أ ٠ + H بدح اخش ؼ ص ط اال ىزش بد ز ه رزفبػ األ ١ بد غ ا ؾ ع ا م ٠ خ ض HCl زى ا الؽب : R H 2 + HX RNH 3 X CH 3 NH 2 + HCl CH 3 NH + 3 + Cl - ( CH 3 NH 3 Cl ) و س ٠ ذ ١ ض ١ أ ١ CH 3 CH 2 NH 2 + HBr CH 3 CH 2 NH 3 + + Br - ( CH 3 CH 2 NH 3 Br ) ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~ رطج ١ مبد ؽ ١ بر ١ خ : االعزشاد 24
+ ا ى ١ H 2 1 األ ىب بد : كيفية حتضري املركبات Ni ا ىب Ni CH 2 =CH 2 + H 2 CH 3 CH 3 Ni CH 3 CH=CH 2 + H 2 CH 3 CH 2 CH 3 2 اال ى ١ بد : ا ى ١ وؾ ي H شوض 2 SO 4 رغخ ١ H شوض 2 SO 4 CH 3 CH 2 CH 2 =CH رغخ ١ 2 H شوض 2 SO 4 CH 3 رغخ ١ CHCH 3 CH 3 CH=CH 2 + K ا ى ١ رغخ ١ ب ١ ذ ا ى ١ صب أ صب ض Cl تسخ CH 3 CHCH 3 + K CH 3 CH=CH 2 Br CH 3 CCH 3 + K تسخ CH 3 C=CH 2 CH 3 CH 3 25
3 ا ىؾ الد : + ا ى ١ H 2 O H + وؾ ي CH 2 =CH 2 + H 2 O H + CH 3 CH 2 - وؾ ي + ب ١ ذ ا ى ١ ا CH 3 Cl + - CH 3 وؾ ي ا CH 3 CH 2 ا ذ ٠ ب ٠ ذ CH 3 CHO CH 3 COCH 3 H 2 / Ni H 2 / Ni وؾ ي صب و ١ ز H 2 / Ni H 2 / Ni CH 3 CHCH 3 وؾ ي ا غش ١ ٠ بسد + ١ ضب بي HCl HCl وؾ ي صب غش ١ ٠ بسد + ا ذ ٠ ب ٠ ذ وؾ ي صب ض غش ١ ٠ بسد + و ١ ز HCl 4 اال ذ ٠ ب ٠ ذ ا ذ ٠ ب ٠ ذ وؾ ي ا PCC + CH 3 CH 2 CH 3 PCC + PCC CH 3 CHO HCHO 26
5 ا ؾ غ ا ىشث وغ ١ : ؽ غ وشث وغ ١ ا ذ ٠ ب ٠ ذ K 2 Cr 2 O 7 H + K 2 Cr 2 O 7 CH 3 CH H + CH 3 C 6 ا ى ١ ز : و ١ ز وؾ ي صب K 2 Cr 2 O 7 H + اعزش 7 االعزش : وؾ ي + وشث وغ ١ H + 8 اال ٠ ضش : ا ٠ ضش ب ١ ذ ا ى ١ + أ ٠ ا ى وغ ١ ذ 27
مخططات سهمية عؤاي : أوزت ا ظ ١ غ ا ج بئ ١ خ شوجبد ا ؼؼ ٠ خ ( R )A, B, C, D, E, F, G, ف ١ ب ٠ : : عؤاي 28
عؤاي : أو ا خطؾ ا غ ثب برظ ا ؼؼ ف ١ ب ٠ : 29
عؤاي : أو ا زفبػالد ا زب ١ خ ثب برظ ا ؼؼ ف ١ ب ٠ : 31
31
ؽؼ: حتضري املركبات العضوية عؤاي : غزخذ ب اإل ٠ ضب CH 3 CH 3 أ ٠ خ اد غ ١ ش ػؼ ٠ خ بعجخ و ١ ف رؾؼش و ١ ف رؾؼش اال ٠ ضب بي CH 3 C-H ا ؾ : ضىء 1- CH 3 CH 3 + Cl 2 CH 3 CH 2 Cl 2- CH 3 CH 2 Cl + K CH 3 CH 2 + KCl 3- CH 3 CH 2 PCC CH 3 C H عؤاي : ثبعزخذا ا ١ ضب CH 4 أ ٠ خ اد غ ١ ش ػؼ ٠ خ بعجخ ث ١ ثب ؼبدالد و ١ ف ١ خ رؾؼ ١ ش HCO ضىء 1- CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl ا ؾ : 2- CH 3 Cl + K CH 3 + KCl 3- CH 3 PCC H C H H + 4- H C H + K 2 Cr 2 O 7 HC ش ا جش ث ١ CH 3 CH=CH 2 ثبعزخذا اإل ٠ ضب CH 3 CH 3 ا ١ ضب بي HCH أ ٠ خ اد غ ١ شػؼ ٠ خ بعجخ ضىء 1- CH 3 CH 3 + Cl 2 CH 3 CH 2 Cl 2- CH 3 CH 2 Cl + Mg ا خش CH 3 CH 2 MgCl عؤاي ا ؾ : 3- H C H + CH 3 CH 2 MgCl HCl CH 3 CH 2 CH 2 4- CH 3 CH 2 CH 2 يشكز H 2 SO 4 CH 3 CH= CH 2 تسخ 32
عؤاي : ث ١ ثب ؼبدالد و ١ ف رؾؼش CH 3 COCH 3 جزذءا CH 3 CH 2 CH 2 غزخذ ب أ ٠ خ اد غ ١ ش ػؼ ٠ خ يشكز H 2 SO 4 1- CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH=CH 2 + H 2 O تسخ H + 2- CH 3 CH=CH 2 + H 2 O CH 3 CH CH 3 ا ؾ : 3- CH 3 CHCH 3 + K 2 Cr 2 O H + 7 CH 3 C CH 3 عؤاي : حضش 2 تشوتا ىل CH 3 CHCH 3 ي ان خا CH 4 واال خ CH 2 =CH 2 يستخذيا أ ح يىاد غ ش عضى ح ي اسثح ا ؾ : 1. CH 2 =CH 2 + H 2 O CH 3 CH 2 O 2. CH 3 CH 2 CH 3 C H 3. CH 4 + Cl ضىء 2 CH 3 Cl + HCl ا خش 4. CH 3 Cl + Mg CH 3 MgCl OMgCl HCl 5. CH 3 CH + CH 3 MgCl CH 3 CHCH 3 CH 3 CHCH 3 + MgCl 2 عؤاي : ث ١ ثب ؼبدالد و ١ ف ١ خ رؾؼ ١ ش C 2 H 5 OC 2 H 5 ثبعزخذا اإل ٠ ض ١ CH 2 =CH 2 أ ٠ خ اد غ ١ شػؼ ٠ خ بعجخ ا ؾ : 1- CH 2 =CH 2 + H 2 O CH 3 CH 2 2- CH 3 CH 2 + Na CH 3 CH 2 ONa + H 2 3- CH 2 = CH 2 + HCl CH 3 CH 2 Cl 4- CH 3 CH 2 Cl + CH 3 CH 2 ONa CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 PCC 33
عؤاي : ث ١ ثب ؼبدالد و ١ ف رؾؼش ا ج ١ رب CH 3 CCH 2 CH 3 جزذءا اإل ٠ ض ١ CH 2 =CH 2 غزؼ ١ ب ثأ ٠ خ اد غ ١ شػؼ ٠ خ بعجخ ا ؾ : 1- CH 2 =CH 2 + HCl CH 3 CH 2 Cl ا خش 2- CH 3 CH 2 Cl + Mg CH 3 CH 2 MgCl H + 3- CH 2 =CH 2 + H 2 O CH 3 CH 2 5-4- CH 3 CH 2 PCC CH 3 CH CH 3 C H + CH 3 CH 2 MgCl HCl CH 3 CH CH 2 CH 3 H + 6- CH 3 CH CH 2 CH 3 + K 2 Cr 2 O 7 CH 3 C CH 2 CH 3 عؤاي : ؽؼش ا جش ث ١ CH 3 CH=CH 2 ثبعزخذا اإل ٠ ضب CH 3 CH 3 ا ١ ضب بي HCH أ ٠ خ اد غ ١ شػؼ ٠ خ بعجخ ػ ء 1- CH 3 CH 3 + Cl 2 CH 3 CH 2 Cl 2- CH 3 CH 2 Cl + Mg CH 3 CH 2 MgCl ا ٠ ضش ا ؾ : HCl 3- H C H + CH 3 CH 2 MgCl CH 3 CH 2 CH 2 4- CH 3 CH 2 CH 2 شوض H 2 SO 4 CH 3 CH=CH 2 رغخ ١ عؤاي :ث ١ ثب ؼبدالد رؾؼ ش -2 ثش ث ١ رب CH 3 CHBrCH 2 CH 3 ا ج ١ رب بي CH 3 CH 2 CH 2 CHO 1- CH 3 CH 2 CH 2 CHO + lialh 4 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 2- CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 شوض H 2 SO 4 رغخ ١ CH 3 CH 2 CH=CH 2 Br ا ؾ : 3- CH 3 CH 2 CH=CH 2 + HBr CH 3 CH 2 CH CH 3 34
عؤاي : ( بط لذ ٠ ( ث ١ ثب ؼبدالد و ١ ف ١ خ رؾؼ ش CH 3 CNH 2 ثبعزخذا ب ٠ ض ا اد ا ٢ ر ١ خ : + H NH ؽشاسح ) 3 Na K 2 Cr 2 O 7 CH 3 CH 2 Cl ( ا ؾ : 1- CH 3 CH 2 Cl + Na CH 3 CH 2 2- CH 3 CH 2 + K 2 Cr 2 O 7 H + CH 3 CH H + 3- CH 3 CH + K 2 Cr 2 O 7 CH 3 C حشاسج 4- CH 3 C + NH 3 CH 3 CNH 2 CH 3 ثبعزخذا عؤاي : 11 اوزت ؼبدالد رؾؼ ١ ش CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 1- CH 3 + HCl CH 3 Cl 2- CH 3 Cl + Mg ا ٠ ضش CH 3 MgCl 3- CH 3 PCC H C H 4- H C H + CH 3 MgCl HCl CH 3 CH 2 5- CH 3 CH 2 + HCl CH 3 CH 2 Cl 6- CH 3 CH 2 + Na CH 3 CH 2 ONa 7- CH 3 CH 2 Cl + CH 3 CH 2 ONa CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 عؤاي : 12 جزذءا ثى CH 3 CH 3 CH 4 غزؼ ١ ب ثأ ٠ خ اد غ ١ ش ػؼ ٠ خ بعجخ ؽؼش CH 3 CH 2 CH 2 Cl 35
CH 3 -C CH 3 ب ٠ ض اد و ١ ف ٠ ى ث ؼبدالد رؾؼ ١ ش عؤاي : 13 غزخذ ب ا ١ ضب CH 4 CH 3 CH 3 : 14 عؤاي و ١ ف رؾؼش CH 3 CH 2 COCCH 3 غزخذ ب CH 3 CH 2 CH 3 HCHO ا ٠ خ اد غ ١ ش ػؼ ٠ خ بعجخ CH 3 36
عؤاي : 15 إعزخذ ا ١ ضب CH 4 أ ٠ خ اد غ ١ ش ػؼ ٠ خ بعجخ ف رؾؼ ١ ش CH 2 =CH 2 CH 3 عؤاي : 16 غز خذ ب ا جش ثب CH 3 CCH 3 ب ٠ ض اد غ ١ ش ػؼ ٠ خ بعجخ و ١ ف رؾؼش ث ؼبدالد CH 3 CHCHCH 3 CH 3 37
عؤاي : 17 أوزت ؼبدالد و ١ ١ بئ ١ خ رج ١ رؾؼ ١ ش ا شوت CH 3 C- CH 2 CH 2 CH 3 ر ه ثئعزخذا األر ١ خ : + H ) HCl H 2 O K 2 Cr 2 O 7 Mg اال ٠ ضش CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 Cl( عؤاي : 18 ؽؼش ث ؼبدالد و ١ ١ بئ ١ خ 1- ث ١ ر ١ CH 3 CH 2 CH=CH 2 غزخذ ب اال ٠ ض ١ CH 2 =CH 2 ب ٠ ض اد غ ١ ش ػؼ ٠ خ عؤاي : 19 جزذئب ثب شوج ١ CH 3 CH=CH 2 CH 4 غزؼ ١ ب ثأ ٠ خ اد غ ١ ش ػؼ ٠ خ بعجخ أوزت ؼبدالد رؾؼ ١ ش ا شوت CH 3 ا زب : CH 3 CH-CH 2 38
CH 3 CH 2 C H جزذئب ا جش ثب CH 3 COCH 3 أ ٠ خ اد غ ١ ش ػؼ ٠ خ بعجخ عؤاي : 21 ؽؼش ا جش ثب بي عؤاي : 21 Br غزخذ ب 2 ثش ثش ثب CH 3 CHCH 3 ب ٠ ض اد و ١ ف رؾؼش CH 3 CH 2 CHO عؤاي : 22 H ػ ء - H + ع خ / 2118 ارا وب ذ ٠ ه ا اد ا ٢ ر ١ خ ( 3 2 SO 4 H 2 K 2 Cr 2 O 7 HCl CH 3 CH 2 CH شوض ظذس ؽشاسح إ ٠ ضش خ ١ خ رؾ ١ و شثبئ ظ س ) MgCL 2 اعزخذ ب ٠ ض ب فمؾ زؾؼ ١ ش ( ١-2 ض ١-2- ث زب ي ) 39
ؽؼش ث زب اد اال ٠ ض ١ غزخذ ب ا شوج ١ ا جش ثب اال ٠ ض ١ ا ٠ خ اد غ ١ ش ػؼ ٠ خ بعجخ عؤاي : 23 O عؤاي : 24 / 2111 ط ١ ف : جزذئب ثبال ٠ ضب ٠ ( 2 ) C 2 H ث ١ ث ؼبدالد و ١ ف ١ خ رؾؼ ١ ش ا شوت CH 3 -C-OCH 2 CH 3 غزؼ ١ ب ثب اد ا ٢ ر ١ خ : 2 H + / K 2 Cr 2 O 7 Ni H 2 O HCl H ظذس ؽشاسح 41
عؤاي : 25 شوت ػؼ )A( ٠ ؾز ػ وشث ز ١ ٠ زفبػ غ ف ض) )Na ط مب غبص H 2 ذ أوغذح ا شوت ا ؼؼ )A( و ١ ب ث ع د ؾ ي دا ٠ ىش بد ا ج ربع ١ ف عؾ ؽ ؼ ٠ زى ا شوت ا ؼؼ )B( ا ز ٠ زفبػ غ وشث بد ا ظ د ٠ ا ١ ذس ع ١ ١ خ ى ب ا شوت ا ؼؼ (C( غبص CO 2 ذ رغخ ١ ض ٠ ظ ا شوج ١ )A B( ث ع د ؽ غ ل شوض ٠ زى ا شوت ا ؼؼ )D( ا ز ١ ض ثشائؾز ا ؼطشح. 1 ب ا ظ ١ غ ا ج بئ ١ خ ى ا شوجبد ا ؼؼ ٠ خ ( A ) D, C, B, 2 ب ع ا زفبػ ػ ذ رفبػ ا شوت A غ ف ض Na عؤاي : 26 شوت ػؼ )A( ٠ زى 4 رساد وشث ػ ذ رغخ ١ Na زظ شوج ١ ب C B ػ ذ رفبػ ا شوت ا ؼؼ B غ K 2 Cr 2 O 7 ف ا عؾ ا ؾ ؼ زظ ا شوت D ا ز ال ٠ زفبػ غ ؾ ي ر ض ى ٠ زفبػ غ CH 3 MgCl ث ع د ١ زظ HCl ا شوت 2 ١ ض ١-2 ثش ثب ي: أوزت ط ١ غ و A, B, C, D عؤاي : 27 ا شوت ا ؼؼ ٠ زى X ) 3 رساد( وشث ػ ذ رغخ ١ غ ٠ زظ Na شوج ١ ب B, C ػ ذ رفبػ ا شوت B غ H 2 SO 4 ا شوض ا غبخ زظ ا شوت D ا ز ٠ زفبػ غ عبئ ا جش االؽ ش ث ع د ساثغ و س ٠ ذ ا ىشث أوزت ا ظ ١ غ ا ج بئ ١ خ ى X, C, B, D 41
1 2 3 4 CH 3 CHCH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CHCH 2 CH 3 غزخذ ب -2 ثش ثب ي عؤاي : 28 ؽؼش 3 - ىغب ي عؤاي : 29 ب ا ظ ١ غخ ا ى ١ ١ بئ ١ خ بدح ا غزخذ خ ىشف ػ و ب ٠ : اال ٠ ض ١ ا جش ثب ي اال ٠ ضب بي ؽ غ ا جش ثب ٠ ه عؤاي : 31 ػؼ ث ؼبدالد و ١ ١ بئ ١ خ و ١ ف ر ١ ض ث ١ و ب ٠ : أ- CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 -CH-CH 3 CH 3 CH 2 Cl CH 3 CHCH 3 ة- CH 3 CO ط- CH 3 CH 2 CH 2 Cl CH 3 COCH 3 د- CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 2 CH 3-2 CH 3 -CH CH 42
عؤاي : ػغ دائشح ؽ ي س ض االعبثخ ا ظؾ ١ ؾخ ف ١ ب ٠ : ط 1 : ا شوجبد ا ؼؼ ٠ خ ا ز ال رؾز ا غ ػخ ا ظ ١ ف ١ خ CO- أ- ؽ ع وشث وغ ١ ١ خ ة- اعزشاد ط- و ١ ز بد د- ا ٠ ضشاد ط 2 : ا شوت ا برظ ػ اخزضاي ثش ثب بي CH 3 CH 2 CHO أ- ثش ثب ٠ ه أ- 1 -ثش ثب ي أ- 2 -ثش ثب ي أ- ثش ثب ط 3 : ا شوت ا برظ ػ اوغذح 2 -ثش ثب ي ة + /H K 2 Cr 2 O 7 أ- 1 -ثش ثب ي ة- ثش ثب ط- ثش ث ١ د- ثش ثب ٠ ه ط 4 : ا بدح ا ز رض ٠ ؾ ي ا جش االؽ ش أ- CH 3 CH=CH 2 ة- CH 3 CH 2 ط- C 6 H 6 د- CH 3 CHO ط 5 : ٠ غزخذ ؾ ي ر ض ىشف ػ أ- االعزشاد ة- اال ٠ ضشاد ط- ا ى ١ ز بد د- اال ذ ١ ذاد ط 6 : ػ ذ رغخ ١ ا شوت CH 3 CH 2 CH 2 غ H 2 SO 4 ا شوض ٠ زظ أ- CH 3 CH 2 CO ة- CH 3 CH 2 CHO ط- CH 3 OCH 3 د- CH 3 CH=CH 2 ط 7 : رفبػ اال ٠ ضب غ CL 2 ث ع د ا ؼ ء ٠ ؼذ ضبال ػ رفبػالد أ- االػبفخ ة- االعزجذاي ط- ا ؾزف د- االوغذح ط 8 : رزى ا شآح ا فؼ ١ خ ػ ذ رغخ ١ ؾ ي ر ض غ اؽذ ا شوجبد ا زب ١ خ أ- CH 3 ة- CH 2 O ط- CH 3 CH=CH 2 د- CH 3 OCH 3 ط 9 : ا شوت ا ؼؼ ا ز ال ٠ زأوغذ ة + /H K 2 Cr 2 O 7 أ- ١-3 ض 2-١ - ىغب ي ة- 2 -ث ١ رب ي ط- ١-2 ض ١-2 -ث زب ي د- ا ٠ ضب ي ط 11 : ا شوت ا ؼؼ ا ز ٠ زفبػ غ ا ظ د ٠ ٠ ط ك غبص H 2 أ- ا ٠ ضب بي ة- 2 -و س ثش ثب ط- ث ١ رب د- 2- ثش ثب ي ط 11 : ا شوت ٠ ؾؼش CH 3 COOCH 3 رفبػ أ- ا ٠ ضب ٠ ه ١ ضب ي ة- ١ ضب ٠ ه ا ٠ ضب ي ط- ا ٠ ضب ٠ ه ا ٠ ضب ي د- ١ ضب ٠ ه ١ ضب ي ط 12 : االعزش ا برظ رفبػ ث ١ رب ٠ ه ا ٠ ضب ي أ- C 3 H 7 COOCH 3 ة- C 4 H 9 COOC 2 H 5 ط- C 4 H 9 COOCH 3 د- C 3 H 7 COOC 2 H 5 ط 13 : اؽذ ا شوجبد ا زب ١ خ ٠ ؼط غبص CO 2 ػ ذ رفبػ غ NaHCO 3 أ- و س ا ٠ ضب ة- ا ٠ ضب ي ط- ث ١ رب د- ا ٠ ضب ٠ ه ط 14 : ا ىؾ ي ا ز ال ٠ ؼط برظ ؽزف غ H 2 SO 4 ا شوض أ( ا ٠ ضب ي ة( 1- ثش ثب ي ط( ١ ضب ي د( 2 -ث ١ رب ي ط 15 : اؽذ ا ىؾ الد ا زب ١ خ ال ٠ ؾؼش ثطش ٠ مخ عش ١ ٠ بسد أ( ا ٠ ضب ي ة( 1- ثش ثب ي ط( ١ ضب ي د( 2 -ث ١ رب ي 43
ط 18 : ٠ غزخذ ؾزف ا بء ا ىؾ ي أ- H 2 SO 4 ا شوض ة- K /رغخ ١ ط- + /H K 2 Cr 2 O 7 ط 19 : اؽذ ا شوجبد ا زب ١ خ ٠ ؼط وؾ ال و برظ سئ ١ ظ ػ ذ اػبفخ K أ- 2- ثش ث ١ رب ة- 2 - ض - 2 -ثش ث ١ رب ط- 1 -و س ثش ثب ط 21 : ٠ ؼذ رفبػ 2- و س ث ١ رب غ K /رغخ ١ ضبال ػ رفبػالد أ- ا ؾزف ة- االوغذح ط- االػبفخ ط 21 : ع ا زفبػ ا ز ٠ ؾ ي CH 3 CHO ا CH 3 CH 2 أ- ؽزف ة- اوغذح ط- اخزضاي ط 22 : رفبػ االعزش غ لبػذح ل ٠ خ ض Na أ- ذسع ة- اعزش ط- رظج ط 23 : ا غ ػخ ا ظ ١ ف ١ خ CH 2 ر ١ ض أ- ا ىؾ الد اال ١ خ ة- ا ىؾ الد ا ضب ٠ خ ط- ا ىؾ الد ا ضب ض ١ خ د- H 2 /Ni ا ١ د- 2 -ثش ثش ثب د- االعزجذاي د- اعزشح د- اعزجذاي ا ىزش ف ١ د- اال ذ ١ ذاد ط 24 : ٠ ى رؾؼ ١ ش 2 -ث ١ رب ي ثغ ١ غ ا طشق ا زب ١ خ ب ػذا د- اخزضاي ث ١ رب ط- اػبفخ ا بء ا ة- اػبفخ ا بء ا أ- رغخ ١ 2 -و س ث ١ رب 1- ث ١ ر ١ ف عؾ ؽ ؼ 2- ث ١ ر ١ ف عؾ ؽ ؼ K غ فب ا شوت X X + C 2 H 5 I C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + NaI ط 25 : ف ا زفبػ C 2 H 5 ONa د- CH 3 ONa ط- C 2 H 5 ONa ة- C 2 H 5 أ- ط 26 : ىشف ػ ؽ غ ثش ثب ٠ ه ٠ غزخذ Br 2 /CCL 4 د- NaHCO 3 ط- LiAlH 4 ة- وبشف ر ض أ- غ CH 3 MgCL ص اػبفخ ٠ زظ HCL ط 27 : ػ ذ رفبػ CH 3 CHO د- ثش ثب ط- ثش ثب بي ة- 2- ثش ثب ي 1- ثش ثب ي أ- ط 28 : ا شوت ا ؼؼ ا ز ال ٠ زأوغذ ة /H K 2 Cr 2 O 7 د- ا ذ ١ ذ ط- وؾ ي صب ة- وؾ ي ا أ- ؽ غ وشث وغ ١ ط 29 : ا شوت ا ز ال ٠ زفبػ ثبالػبفخ CH 3 CH 3 د- CH 3 CHO ط- CH CH ة- CH 2 =CH 2 أ- ط 31 : ف رفبػ CH 3 CH 3 غ CL 2 ث ع د ا ؾشاسح ا ا ؼ ء فأ ا شاثطخ ا ز رىغش ا ال H-CL د- CL-CL ط- C-CL ة- C-H أ- إ رىبفؼ ف غذ بعؼ!! 44
عؤاي : خالي دساعزه غذ ي ا زب ا ز ٠ زؼ ا ظ ١ غ ا ج بئ ١ خ جؼغ ا شوجبد ا ؼؼ ٠ خ أعت ػ ب ٠ : CH 3 CH 2 CH 2 =CH 2 4 8 CH 3 C-NH 2 CH 3 CHCH 3 3 7 2 CH 3 CH 2 Cl 6 CH 3 CH 3 CH 3 -C-CH 3 CH 3 1 5 C 2 H 5 OC 2 H 5 12 CH 3 CO 11 11 CH CH CH 3 COCH 2 CH 3 CH 3 -C-CH 3 9 1 اخزش ا غذ ي سل ا شوت ا ز ٠ ض و ب ٠ : أ- ٠ زظ رفبػ ا شوت )4( غ HCl ة- ٠ زفبػ غ ا شوت سل )11( ١ ؼط ا شوت سل )5( ث ع د ؽ غ ل CO 2 ط- ٠ زفبػ غ NaHCO 3 ط مب د- شوت ٠ ؾذس رظج - شوت ٠ زظ اخزضاي ا شوت سل )9( 2 أوزت ؼبد خ رؾؼ ١ ش ا شوت سل )11( ط بػ ١ ب 3 أوزت ؼبدالد ا ز ١ ض خجش ٠ ب ث ١ ا شوت )8( )6( 4 ب ط ١ غخ ا شوت ا ؼؼ ا برظ رفبػ ا شوت )1( غ H 2 SO 4 شوض عبخ 5 أوزت ؼبدالد رؾؼ ١ ش ا شوت سل )12( جزذئب ا شوت سل )6( 6 ب ط ١ غخ ا شوت ا برظ رفبػ 2 ي H 2 ث ع د ا ١ ى غ )11( 7 ٠ زفبػ غ ٠ زظ CH 3 MgCl ا شوت سل )1( ث ع د HCl 8 ب ع ا زفبػ ا ز ٠ ؾ ي ا شوت )8( ا ا شوت )4( 9 اوزت ط ١ غخ ا شوت ا ؼؼ ا برظ رفبػ )11( غ )7( ف عؾ ؽ ؼ 11 شوت ػؼ A ط ١ غز ا غض ٠ ئ ١ خ ٠ ؼط C 4 H 9 Br ػ ذ اػبفخ K ا ١ وؾ ي ٠ زأوغذ B ػ ذ اػبفخ D ٠ زى ا شوت B ا شوض ا غبخ ا ا شوت H ػ ذ اػبفخ C ا ١ ا ؽ غ وشث وغ ١ K 2 Cr 2 O 7 /H + 2 SO 4 A, B, C, D, E اوزت ط ١ غ ا شوجبد E ٠ زى وؾ ي D ػ ذ اػبفخ ا بء ف عؾ ؽ ؼ ا ا شوت )C 4 H 8 ( 45
46
ا فظ ا ضب : ا شوجبد ا ؼؼ ٠ خ ا ؾ ٠ ١ خ ا شوجبد ا ؾ ٠ ١ خ : شوجبد ػؼ ٠ خ راد ث بء ؼمذ ر ؼت د سا ب ب ف ا شبؽبد ا ؾ ٠ ١ خ رؾ الد ا طبلخ داخ ا غغ ض : ا غىش ٠ بد اال ض ٠ بد ا ش بد ا ذ. إع ا شوت ا ؼؼ ا غىش ٠ بد ا جش ر ١ بد األ ض ٠ بد ا ش بد ا ذ أ ١ ز ( ا ذ س ا ؾ ١ ا ز ٠ م ث ) رؼزجش ا ظذس ا شئ ١ غ طبلخ ا الص خ زفبػالد ا ؾ ٠ ١ خ ف ا غغ رؼزجش ا ى ا شئ ١ غ ؼؼالد ف ا غغ رؼ ػ رؾف ١ ض ا زفبػالد ا ز رؾذس ف ا غغ رؼ ػ ر ظ ١ ظبئف االػؼبء ا خز فخ ف ا غغ ػ ١ بد ا ج بء ا ذ ا ز رؾذس ف ا خال ٠ ب رذخ ف رى ٠ االغش ١ خ ا جالص ١ خ خال ٠ ب و ب أ ب رؼزجش خض إؽز ١ بؽ طبلخ ف ا غغ أوال انكشثىهيذساد : : شوجبد ؽ ٠ ١ خ رز اعذ ف أعغب ا ىبئ بد ا ؾ ١ خ رؼزجش ج شاد ؽذاد أطغش ب ا غىش األؽبد رزى C n (H 2 O) m ا ؼ بطش ا شئ ١ غ ١ خ ( O ) C, H, ط ١ غز ب رمغ ؽغت ػذد ا غض ٠ ئبد ا برغخ ػ رؾ ب إ : 3- عىش ٠ بد زؼذدح ا غىش ٠ بد 2- عىش ٠ بد ص بئ ١ خ 1- عىش ٠ بد أؽبد ٠ خ عىش ٠ بد أؽبد ٠ خ 1 عىش ا غ و ص : عذاع 2 عىش ا فشوز ص عىش ٠ بد ص بئ ١ خ 1 عىش ا ب ز ص : عىش ا شؼ ١ ش 2 عىش ا غىش ص : عىش ا بئذح 47 أ أ ١ ص عىش ٠ بد زؼذدح 1 ا شأ : 2 ا غال ٠ ى ع ١ 3 ا غ ١ ١ ص ة أ ١ ثىز ١
أ انسكشيبد األحبديخ : أثغؾ أ اع ا ىشثش ١ ذساد ال رؾ ا ؽذاد أطغش ب ضبي : عىش ا غ و ص ا ز ٠ ض ا غىش ا شئ ١ ظ ف ا ذ. 1 عىش ا غ و ص (O 6 : C 6 H) 2 ٠ زى 6 رساد وشث ٠ ؾز ػ غ ػز ١ ظ ١ فز ١ غ ػخ ١ ذس وغ ١ غ ػخ وشث ١ -C- ٠ ز ا اال ذ ٠ ب ٠ ذ ٠ ظ ف عىش عذاع ا ذ ٠ ب ٠ ذ. ٠ ؾذس رفبػ ث ١ رسح ا ىشث سل 1 غ سل 5 زى ٠ ث بء ؽ م. انج بء احلهقي نهغهىكىص : غ و ص ؽ م ع ث ١ زب β ال ػ ذ C سل 1 ف ق غز ا ؾ مخ سل رسر ا ىشث ا ز ١ اسرجطزب ثزسح االوغغ ١ ب : 1 5 ث ١ ب ساثطخ ا ٠ ضش ٠ خ 48
2 انفشكتىص O) 6 : C 6 (H 2 ٠ زى 6 رساد وشث ٠ ؾز ػ غ ػز ١ ظ ١ ف ١ ز ١ ١ ذس وغ ١ وشث ١ ٠ ز ؼبئ خ ا ى ١ ز انج بء احلهقي نهفشكتىص : شى ا ؾ مخ خ بع رسر ا ىشث ا ز ١ اسرجطزب ثزسح االوغغ ١ زى ٠ ا ؾ مخ ب 5 2 ع ا شاثطخ ا ٠ ضش ٠ خ ا ؾ مخ ف ا شى - α فشوز ص ا غ ػبد ا ظ ١ ف ١ خ ا ٠ ضش ١ ذس وغ ١. 49
غ- ة انسكشيبد انث بئيخ : عىش ٠ بد ر زظ اسرجبؽ ؽذر ١ ا غىش ٠ بد االؽبد ٠ خ رز ة ف ا بء رشرجؾ ؽذار ب ثش اثؾ غال ٠ ى ع ١ ذ ٠ خ ض : أ- عىش ا غىش ص ة- عىشا ب ز ص ط- عىش ا الوز ص ( ا غىش ٠ بد ا ض بئ ١ خ ) عىش ا غىش ص ٠ زى عىش ا ب ز ص ٠ زى فشوز ص α -غ و ص+ β- α -غ و ص + α -غ و ص عىش ا ب ز ص : 1-٠ ؼشف ثغىش ا شؼ ١ ش ال ٠ غزخشط ا شؼ ١ ش ٠ زظ و شوت عط ػ رفز ١ ذ ا ش ٠ بد ف ا ف ػ ؽش ٠ ك ا ض ٠ اال ١ ١ ض ا ى بد : α و ص -3 ا شاثطخ : غال ٠ ى ع ١ ذ ٠ خ : ( -α 1 )4: -4 ا ظ ١ غخ ا غض ٠ ئ ١ خ : 11 C 12 H 22 O - ؽ ١ ش رشرجؾ رسح ا ىشث سل )1( ا ؽذح اال غ رسح ا ىشث سل )4( ا ؽذح ا ضب ١ خ ر ه ثؾزف عض ء بء. 2 51
غ سكش انسكشوص : و ص β فشوز ص ٠ زى ؽذر ١ α 1- عىش ا بئذح ٠ غزخشط لظت ا غىش -2 ا ظ ١ غخ ا غض ٠ ئ ١ خ : 11 C 12 H 22 O 3 -ا شاثطخ غال ٠ ى ع ١ ذ ٠ خ α( 1- β )2 : 4 -ا ؾ مبد ا ى خ غىش ص : عذاع ١ خ خ بع ١ خ رزى ا شاثطخ ا غال ٠ ى ع ١ ذ ٠ خ ث ١ رسح ا ىشث سل )1( α ع و ص غ رسح ا ىشث سل )2( β فشوز ص ٠ شافك ر ه ؽزف عض ء بء انسكشوص احلهقي حهقتني مخبسي وسذاسي C 12 H 22 O 11 انغالكىسيذيخ ) 2 : 1 β α ( املبنتىص احلهقي حهقتني سذاسي وسذاسي α جهىكىص α جهىكىص C 12 H 22 O 11 انغاليكىسيذيخ )4 : 1 α( وجخ املقبس خ ػذد احلهقبد املكى خ نكم ي هب تشكيت احلهقبد املكى خ نكم ي هب )سذاسي/مخبسي( انصيغخ اجلضيئيخ ىع انتشاثط 51
1 ط انسكشيبد املتؼذدح : ا غىش ٠ بد ا زؼذدح : رزى ػذد وج ١ ش ؽذاد ا غىش األؽبد رشرجؾ ف ١ ب ث ١ ب ثش اثؾ غال ٠ ى ع ١ ذ ٠ خ. ض : 1- ا شأ 2- غال ٠ ى ع ١ 3- ا غ ١ ص ا شأ : * ا جبد ٠ خض ا شأ و ظذس اؽز ١ بؽ طبلخ ف عز س ص بس ثز س. * ٠ زؾ ي ا شأ ا ( غ و ص ) ػ ذ مض رشو ١ ض ف ا خال ٠ ب زض ٠ ذ ب ثب طبلخ ا ؼش س ٠ خ ؼ ١ بد ا ؾ ٠ ١ خ ا ز رؾذس ف ١ ب. 2- األ ٠ ١ ىز ١ ا ؽذح ا ج بئ ١ خ : α غ و ص * ٠ زى ا شأ عضئ ١ : 1- األ ١ ص األول : االييهىص ٠ ز ة ف ا بء ٠ شى ( 11 )21 % وز خ ا شأ ٠ عذ ػ شى عالع غ ١ ش زفشػخ. ؽذح ا ج بء : α ع و ص ع ا شاثطخ : غال ٠ ى ع ١ ذ ٠ خ α( 1 ) 4 : انثبين : االييهىثكتني ال ٠ ز ة ف ا بء ٠ شى ( 81 91- ) % وز خ ا شأ ٠ عذ ػ شى عالع زفشػخ α ع و ص غال ٠ ى ع ١ ذ ٠ خ ف ا غ غخ ( α 1 ) 4 : ف ا فشع ( α 1 ) 6 : األ ١ ص 52
2 األ ١ ثىز ١ سؤال : لبس ث ١ اال ١ ص اال ١ ثىز ١ ؽ ١ ش : اال ١ ص اال ١ ثىز ١ ) 4 : 1- α ( زفشع ال ٠ ز ة أوجش ثىض ١ ش ) 4 : 1- α ( غ ١ ش زفشع ٠ ز ة وج ١ شح ا مبس خ 1- ع ا زشاثؾ ا غال ٠ ى ع ١ ذ ػ ا غ غ خ ا اؽذح 2- ع د ا زفشع 3- ا ز ثب ف ا بء 4 ا ىز خ ا ١ خ ا غال ٠ ى ع ١ : -1 ا ؽذح ا ج بئ ١ خ : α ع و ص 2- ؽج ١ ؼخ ا غالع : أوضش رفشػب أوضش ؽ ال األ ١ ثىز ١. 3- ا ىز خ ا ١ خ : أوضش ثىض ١ ش األ ١ ثىز ١-4 ع ا زشاثؾ : أ- ف ا غ غ خ : ( α 1 ) 4 : غال ٠ ى ع ١ ذ ٠ خ ة- ف ا زفشع : ( α : 1 )6 غال ٠ ى ع ١ ذ ٠ خ 5-٠ ؼذ ا غال ٠ ى ع ١ ا خض ا شئ ١ ظ غ و ص ف عغ اال غب ؽ ١ ش ٠ زشوض ع د ف ا ىجذ ا ؼؼالد ثز ه ف ظبدس ا طبلخ ا شئ ١ غ ١ خ غغ فؼ ذ مض غجخ ا غ و ص ف ا خال ٠ ب ٠ ؼ ا غغ ػ رؾ ٠ ا غال ٠ ى ع ١ ا ا غ و ص زض ٠ ذ ب ثب طبلخ ا ؼش س ٠ خ ؼ ١ بد ا ؾ ٠ ١ خ ا ز رؾذس ف ١ ب. 53
3 انسهيهىص : 2- ؽج ١ ؼخ ا غالع : غ ١ ش زفشػخ -1 ؽذح ا ج بء : β ع و ص 3- ع ا شاثطخ : غال ٠ ى ع ١ ذ ٠ خ ( β : 1 4( 4- ا ز ثب ف ا بء : ال ٠ ز ة ا غ ١ ١ ص ف ا بء 5- ظ ١ فز : ٠ شى ا غ ١ ص ١ ى ا جبد ٠ ز اعذ ػ شى غ ١ ش زفشػخ رشرجؾ ف ١ ب ث ١ ب ثشاثؾ ١ ذس ع ١ ١ خ ب ٠ غؼ ب ز بعىخ ثم ح زا ٠ ز بعت غ ظ ١ فز ب ا شئ ١ غ ١ خ وذػب خ ١ ى ا جبر. سؤال : لبس ث ١ اال ١ ص اال ١ ثىز ١ ا غال ٠ ى ع ١ ا غ ١ ص ؽ ١ ش : املقبس خ االييهىص االييهىثكتني انغاليكىجني انسيهيهىص - جهىكىص β جهىكىص - جهىكىص α α - وحذح انج بء α االسبسيخ جهىكىص طجيؼخ انسالسم ي حيث وجىد غري يتفشػخ يتفشػخ أكثش تفشػب غيش يتفشػخ انتفشع أو ػذيه )4 : 1- β ( ىع انشاثطخ ( α 1- )4 : انسهسهخ ( α 1- )4 : انسهسهخ ( α )4:1- انغاليكىسيذيخ يف انفشع : يف انفشع α( )6:1 )6: 1 α ( انزوثب يف املبء يزوة ال يزوة ال يزوة ال يزوة انىظيفخ يصذس يصذس نهطبقخ يصذس نهطبقخ دػبيخ هليكم نهطبقخ انج بد 54
3 حا ا ا جش ر ١ بد : ج شاد ؽج ١ ؼ ١ خ ؽذح ث بئ ب االعبع ١ خ ؽ ع أ ١ ١ خ رذخ ف رشو ١ ت ا ؼؼالد األغش ١ خ ا خ ٠ خ ا شؼش ا ذ وظبئف انربوتي بد : أ- ػ ١ بد م األوغغ ١ ة- رؾف ١ ض ا زفبػالد ا ؾ ٠ ١ خ وؼ ١ بد ذ ا ذ ف ا غغ. * ب ؽذح ا ج بء االعبع ١ خ ف ا جش ر ١ بد : االؽ بع األ ١ ١ خ * رزى األؽ بع األ ١ ١ خ : 1- ا ؾ ع األ ١ ١ خ ؽذح ا ج بء االعبع ١ خ ف ا جش ر ١ بد 2- ب ا ؼ بطش االعبع ١ خ ا ى خ ؾ ع اال ١ ١ خ ا ىشث / ا ١ ذس ع ١ / االوغغ ١ / ا ١ زش ع ١ خ اص ا ؾ ع األ ١ ١ خ :- ثغجت ع د غ ػخ ا ىشث وغ ١ ا ؾ ؼ ١ خ ر ؼ ا جش ر ( + H( ا غ ػخ األ ١ ا مبػذ ٠ خ ث زا ٠ عذ ا ؾ غ األ ١ ف ا ؾ ي ػ شى أ ٠ ضد ط. ث بء ػ ر ه فئ ا ؾ غ األ ١ ٠ غ ه وؾ غ ف ا عؾ ا مبػذ و ب ٠ غ ه ومبػذح ف ا عؾ ا ؾ ؼ أ ب ف ا عؾ ا زؼبدي فئ ٠ ى زؼبدال. ثغجت ع د ا ؾ غ اال ١ ف ا ؾ ي ػ شى أ ٠ ضد ط فئ : األؽ بع اال ١ ١ خ : رز ة ف ا بء ثغ خ ( ثغجت األ ٠ ا ضد ط( اػز بدا ػ ا شى أػال أعت ػ األعئ خ ا زب ١ خ : 1 ب ا غ ػخ ا ظ ١ ف ١ خ ا ز ر عذ ف وبفخ ا ؾ ع األ ١ ١ خ ا غبثمخ * غ ػخ ا ىشث وغ ١ )-CO( غ ػخ األ ١ ( 2 )-NH 2 ب ا ؼ بطش ا ز رزى ب وبفخ ا ؾ ع األ ١ ١ خ ا غبثمخ ا ىشث C ا ١ ذس ع ١ H األوغغ ١ O ا ١ زش ع ١ N أ األؽ بع األ ١ ١ خ ع )α( ع ١ ؼ ب األ ٠ ا ضد ط : ا ؾ غ األ ١ ا برظ ػ ؼ غ ػخ ا ىشث وغ ١ ف ١ ا جش ر غ ػخ األ ١ 55
2 3 1 ر ػ ١ ؼ و ١ ف ١ خ اسرجبؽ االؽ بع األ ١ ١ خ زى ٠ ا جش ر ١ بد : رشرجؾ ف ١ ب ث ١ ب ثش اثؾ ثجز ١ ذ ٠ خ ( أ ١ ذ ٠ خ( ٠ غ ا شوت ا برظ ارؾبد ؽ ؼ ١ ا ١١ ١ ص بئ ا ججز ١ ذ ا ب ا شوت ا برظ ارؾبد صالصخ اؽ بع ا ١ ١ خ صالص ا ججز ١ ذ أ ب اسرجبؽ ػذد أوجش ٠ غ ع غ خ ػذ ٠ ذ ثجز ١ ذ. ػذد ا ش اثؾ األ ١ ذ ٠ خ = ػذد عض ٠ ئبد ا بء ا فم دح = ػذد ا ؾ ع األ ١ ١ خ 1 عؤاي : عضء ع غ خ ثش ر ١ ى خ رغؼخ ؽ ع أ ١ ١ خ أعت ػ االعئ خ ا زؼ مخ ث ب : ب ػذد ا ش اثؾ ا ججز ١ ذ ٠ خ ف ا غ غ خ ػذد ا ش اثؾ ا ججز ١ ذ ٠ خ = ػذد ا ؾ ع األ ١ ١ خ 1 = 8 س اثؾ برا ٠ ط ك ػ ز ا غ غ خ ع غ خ ا ججز ١ ذ أ ػذ ٠ ذ ا ججز ١ ذ ب ػذد عض ٠ ئبد ا بء ا برغخ ػ ارؾبد ز ا ؾ ع * ػذد عض ٠ ئبد ا بء ا برغخ = ػذد ا ؾ ع األ ١ ١ خ 1 = 9 1 = 8 عض ٠ ئبد عؤاي : ثش ر ١ ٠ ؾز ػ 5 ا غ اة : 6 أؽ بع ا ١ ١ خ س اثؾ ثجز ١ ذ ٠ خ و ػذد االؽ بع األ ١ خ 56
1 س ؤال : ٠ ض ا شى ا زب عضءا ع غ خ ثش ر ١ ؼز ذا ػ ١ أعت ػ ب ٠ : ب ع ا ش اثؾ ا ز رشثؾ ا ؾ ع األ ١ ١ خ ف زا ا غضء 2 ب ػذد ز ا ش اثؾ 3 ب ػذد عض ٠ ئبد ا بء ا برغخ رى ٠ ز ا غ غ خ 4 ب ػذد ا ؾ ع األ ١ ١ خ ا ز ٠ زى ب زا ا غضء 5 اوزت ط ١ غخ ث بئ ١ خ ؾ غ أ ١ اؽذ ٠ ذخ ف رشو ١ ت زا ا غضء 6 ب ع ا غ ػبد ا ظ ١ ف ١ خ ف ا ؾ ع األ ١ ١ خ احلم : -1 س اثؾ ثجز ١ ذ ٠ خ - 2 3 س اثؾ - 3 3 عض ٠ ئبد بء -4 4 ؽ ع أ ١ ١ خ غ ػخ أ ١ NH 2 (-CO) غ ػخ وشث وغ ١-6 NH 2 CH 2 CO-5 57
1 حانخا ا ١ ج ١ ذاد : ػجبسح ػ شوجبد ػؼ ٠ خ ؽ ١ بر ١ خ رز ة ف ا ز ٠ جبد ا ؼؼ ٠ خ غ ١ ش ا مطج ١ خ ض ( ا ج ض ٠ ) CCl 4 رؼ ا ذ ا ض ٠ د ا غز ١ ش ٠ ذاد رؼزجش ظبدس ا طبلخ ا ب خ ف عغ اال غب ا ؾ ١ ا. انذهى :- ػجبسح ػ اعزشاد صالص ١ خ غ ١ غش ي غ ؽ ع د ١ خ فئ وب صالص ع ١ غش ٠ ذ ط جب ع د ب إ وب عبئال ع ص ٠ زب. 1- ظذس ب : ا ؾ ١ ا ا ضثذ ا ؾ ١ ا ا غضء ا ذ ا ؾ ( صهثح( ا جبر ا ض ٠ د ص ٠ ذ ا ض ٠ ز ص ٠ ذ ا زسح ص ٠ ذ ا ظ ٠ ب ( عبئ خ( 2- ب ا ظفخ ا شزشوخ ث ١ ا ض ٠ د ا ذ رؾ اؽذ ي ص ٠ ذ أ د ( ٠ ز ا زؾ ف عؾ لبػذ ص ٠ ؼبف ؽ غ ا ا برظ( ٠ ؼط ال وؾ ي ا غ ١ غش ي صالصخ الد ا ؾ ع ا ذ ١ خ. ع ا ؽذح : 3 أؽ بع د ١ خ + 1 غ ١ غش ي ع ا شاثطخ : اعزش ٠ خ ارظ ا زفىه : 3 أؽ بع د ١ خ + 1 غ ١ غش ي 1 ي ص ٠ ذ أ د لبػذ Na ؾ ي ؽ غ HCl 1 ي غ ١ غش ي + 3 ي ؽ ع د ١ خ 3 رز ١ ض ا ذ ا ض ٠ د ثأ ب شوجبد غ ١ ش لطج ١ خ رشرجؾ ف ١ ب ث ١ ب ثم ذ ا ؼؼ ١ فخ زا ٠ فغش ا خفبع دسعخ ا ظ بس ب. و ب ا ب ال رز ة ف ا بء ا ب رز ة ف ا ز ٠ جبد ا ؼؼ ٠ خ غ ١ ش ا مطج ١ خ ض ( سثبػ و س ٠ ذ ا ىشث ا ج ض ٠ ). 58
1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 ة-( ا غز ١ ش ٠ ذاد : 1- ا غز ١ ش ٠ ذاد ر ز ا ا ١ ج ١ ذاد ثالػبفخ ا ا ض ٠ د ا ذ -2 أ ١ ز ب : - ا ى ١ غزش ي ا ز ٠ ذخ ف رشو ١ ت االغش ١ خ ا خ ٠ خ - ر زظ ثؼغ ا ف ١ زب ١ بد وف ١ زب ١ )د( - ر زظ ثؼغ ا ش بد 3- رشزشن ا غز ١ ش ٠ ذاد ث ع د اسثغ ؽ مبد ذ غخ صالس ب عذاع ١ خ ؽ مخ خ بع ١ خ اػبفخ ا ع غ خ ١ ذس وشث ١ خ (R) رخز ف عز ١ ش ٠ ذ ألخش. 4-١ ضاد ا غز ١ ش ٠ ذاد : أ- ال رز ة ف ا بء ة- رز ة ف ا ذ ز ه ف رخض ف اال غغخ ا ذ ١ خ ف ا غغ 5- ؼظ ا غز ١ ش ٠ ذاد ٠ ز رى ٠ ب ف ا غغ فب ىجذ ٠ زظ ؽ ا %71 ؽبعخ ا غغ ا ى ١ غزش ي ػ ا شغ ؽبعخ ا غغ ى ١ غزش ي اال ا ص ٠ بدح غجز ف ا ذ رؤد ا رشعج ف اال ػ ١ خ ا ذ ٠ خ ب ٠ غجت رظ ج ب ػذ لذسر ب ػ اال مجبع اال جغبؽ ب ٠ ؼ ١ ك ؽشوخ ا ذ ف ز اال ػ ١ خ ٠ غبػذ ػ رخضش ا ذ ف ١ ب ى ب ب ٠ ؼشف ثب غ طخ ا ذ ٠ خ ))))) اعئ خ اػبف ١ خ ((((( ا غؤاي : فسش يب يأيت: اسرفبع دسعخ ا ظ بس ا ؾ ع األ ١ ١ خ مبس خ ثب شوجبد ا ؾ ٠ ١ خ األخش. دسعخ ا ظ بس ا ذ خفؼخ. رخض ا غز ١ ش ٠ ذاد ف األ غغخ ا ذ ١ خ غغ. ا ز ع ا بئ ف أ اع ا جش ر ١ بد ظبئف ب سغ أ ػذد ا ؾ ع األ ١ ١ خ ػشش ٠ ؽ ؼب فمؾ ال رؤد ا ؾ ١ خ ا غزائ ١ خ إ خفغ عش ٠ غ غجخ ا ى ١ غزش ي ف ا ذ احلم : ثغجت ع د ا ؾ ع األ ١ ١ خ ػ شى أ ٠ ضد ط رشرجؾ ثش اثؾ أ ١ ٠ خ ثغجت اسرجبؽ عض ٠ ئبر ب ف ١ ب ث ١ ب ثم ذ ا ؼؼ ١ فخ ر ه أل ب رز ة ف ا ذ ٠ ؼ د الخزالف ػذد ا ؾ ع األ ١ ١ خ ف ا غ غ خ ػ ب رشر ١ ج ب أل ؼظ ا غز ١ ش ٠ ذاد ٠ ز رى ٠ ب ف ا غغ 59
3 4 5 ادسط انسؤال : ا زشاو ١ ت ا ى ١ ١ بئ ١ خ ى ا غىش ٠ بد ا ٢ ر ١ خ ص أعت ػ األعئ خ ا ز ر ١ ب : سا ٠ ج ص غ و ص فشوز ص 1- أ ا ظ ١ غ رؼذ ا ع α ا ب ع β 2- ب ا غ ػخ ا ظ ١ ف ١ خ ج بء ا فز ػ شا ٠ ج ص ػ ١ رسر ا ىشث ا ز ١ ٠ ؾذس االسرجبؽ ث ١ ب زى ٠ ا ج بء ا ؾ م ف ا فشوز ص ع ا شوج ١ ا ز ٠ إرا ارؾذا أ زغب عىش ا بئذح " ا غىش ص " أ ٠ ب ٠ ض عىش ا ذ ١ ذ أ ٠ ب عىشو ١ ز حلا 1- عىش ا غ و ص ع α ث ١ ب ا شا ٠ ج ص ا فشوز ص ع β 2- غ ػخ ا ىشث ١ غ ػخ ا ١ ذس وغ ١ 3 -رسح سل )2( غ رسح سل )5( 4 -ا غ و ص ا فشوز ص 5 - عىش ا غ و ص ا شا ٠ ج ص أ ذ ١ ذ ٠ خ ث ١ ب عىش ا فشوز ص و ١ ز انسؤال : 3. ا غ ١ ١ ص 61 م : ذ ٠ ه ا شوجبد ا ؼؼ ٠ خ ا ؾ ٠ ١ خ ا ٢ ر ١ خ : ( ا جش ر ١ ؽ غ أ ١ األ ١ ثىز ١ ا غ ١ ١ ص ا غ و ص ا غز ١ ش ٠ ذاد ) اخزش ب ا شوت ا ز : 1-٠ عذ ػ شى أ ٠ ضد ط. 2- رشرجؾ ؽذار ثش اثؾ ثجز ١ ذ ٠ خ. -3 ٠ زى ؽذاد β غ و ص. 5-٠ ؼذ ا ى ١ غزش ي األ ض خ ػ ١. حلا م: 1. ؽ غ أ ١ 4. ا غ و ص 5. ا غز ١ ش ٠ ذاد 4-٠ ض ا غىش ا شئ ١ ظ ف ا ذ. 2. ا جش ر ١
1 2 ا غؤاي : لبس ث ١ ا غ ١ ص األ ١ ثىز ١ ؽ ١ ش : أ- ع ا ؽذح ا ج بئ ١ خ. ة - ع ا شاثطخ ا غال ٠ ى ع ١ ذ ٠ خ ط - ع د رفشع أ ػذ د- ا ظ ١ فخ ا ؾ ٠ ١ خ األ ١ ثىز ١ α غ و ص ) 4:1 -α ( زفشع ظذس اؽز ١ بؽ طبلخ ا غ ١ ص - β غ و ص )4:1- β( غ ١ ش زفشع دػب خ ١ ى ا جبر ا مبس خ ع ا ؽذح ا ج بئ ١ خ ع ا شاثطخ اا غال ٠ ى ع ١ ذ ٠ خ ع د رفشع أ ػذ ا ظ ١ فخ ا ؾ ٠ ١ خ ا غؤاي : لبس ث ١ ا غ ١ ص ا جش ر ١ ؽ ١ ش : ة - ع ا شاثطخ ث ١ ا ؽذاد ا ج بئ ١ خ. أ- ع ا ؽذح ا ج بئ ١ خ α ا مبس خ ع ا ؽذح ا ج بئ ١ خ ع ا زشاثؾ ث ١ ا ؽذاد ا ج بئ ١ خ ا غ ١ ص β- غ و ص غال ٠ ى ع ١ ذ ٠ خ) β - )4:1 ا جش ر ١ ؽ ع أ ١ ١ خ ع س اثؾ ثجز ١ ذ ٠ خ 3 ا زائج ١ خ ف ا بء. 4 ػذد ؽذاد α غ و ص ا غؤاي : لبس ث ١ األ ١ ص األ ١ ثىز ١ ؽ ١ ش : ع ا شاثطخ ا غال ٠ ى ع ١ ذ ٠ خ. ا زفشع. األ ١ ثىز ١ ) 6:1 - α ( زفشع غ ١ ش رائت ػذد ب أوضش ) األ ١ ص 4:1 - α ( غ ١ ش زفشع رائت ػذد ب أل ا مبس خ ع ا شاثطخ ا غال ٠ ى ع ١ ذ ٠ خ ا زفشع ا زائج ١ خ ف ا بء ػذد ؽذاد α غ و ص ا غؤاي : ب ارظ رفىه ( ر ١ ( و ا اد ا ٢ ر ١ خ : ط - صالص غ ١ غشا ٠ ذ ة- ا الوز ص أ- ا ب ز ص. ا ؾ : ط - 3 ؽ ع د ١ خ غ ١ غش ي ة- - β غ و ص + β - غالوز ص أ- ؽذر ١ - α غ و ص 61
2 3 4 5 ط- ا زائج ١ خ ف ا بء ا غؤاي : لبس ث ١ ا ذ ( صالص غ ١ غشا ٠ ذ ) ا غ ١ ١ ص ؽ ١ ش : أ - ع ا ؽذح ا ج بئ ١ خ ة - ع ا شاثطخ ث ١ ا ؽذاد ا ج بئ ١ خ. ا مبس خ ع ا ؽذح ا ج بئ ١ خ ع ا شاثطخ ث ١ ا ؽذاد ا ج بئ ١ خ ا زائج ١ خ ف ا بء و ١ غزش ي اخزش ا غذ ي: 1- رزشاثؾ ؽذار ب األعبع ١ خ ثشاثطخ غال ٠ ى ع ١ ذ ٠ خ ع )β -4:1(. ر ؼذ عىشا ص بئ ١ ب. رزشاثؾ ؽذار ب األعبع ١ خ ثش اثؾ ثجز ١ ذ ٠ خ. ٠ زظ ػ رفىى ب ؽ ع د ١ خ. ص ٠ بدح غجز ب ف ا ذ رغجت ا غ طخ ا ذ ٠ خ ا غ ١ ص β- غ و ص غال ٠ ى ع ١ ذ ٠ خ β( )4:1- غ ١ ش رائت ا ذ غ ١ غش ي + 3 ؽ ع د ١ خ اعزش ٠ خ غ ١ ش رائت ا غؤاي : ع ١ ص صالص غ ١ غش ٠ ذ ٠ ج ١ ا غذ ي ا ٢ ر ػذدا ا اد ا ؾ ٠ ١ خ : ثش ر ١ ا غؤاي : 11 لبئ خ ا شوجبد ا ؼؼ ٠ خ ا ؾ ٠ ١ خ ا ٢ ر ١ خ اخزش ب ا شوت ا ز : أ ١ ص ب ز ص د ٠ ض ؽ غ د أ- ٠ عذ ف ا ؾ ي ػ شى أ ٠ ضد ط ة ٠ ى أ ٠ ؼزجش عىش سا ٠ ج ص ط ٠ زفبػ غ ا ؾ ع ا ذ ١ خ ى ب صالص ا غ ١ غش ٠ ذ د- رقم 5 ج - رقم 2 ب- رقم 3 أ- رقم 1 ا ؾ : 62
سؤال : ٠ زؼ ا غذ ي ا زب ط ١ غب و ١ ١ بئ ١ خ ؼذد ا شوجبد ا ؼؼ ٠ خ ا ؾ ٠ ١ خ اػز بدا ػ ١ أعت ػ ب ٠ : إختش سقى املشكت انزي ميثم : ( 6( 1 رشرجؾ ؽذار ثش اثؾ غال ٠ ى ع ١ ذ ٠ خ )3 ( 2 ٠ ؾز ػ ساثطخ ثجز ١ ذ ٠ خ ( 1( 3 ٠ زفبػ غ صالصخ ؽ ع د ١ خ زى ٠ د ( 2( 4 ٠ عذ ف ا ؾ ي ػ شى أ ٠ ضد ط )4( 5 ٠ ؼذ ا غىش ا شئ ١ ظ ف د اال غب 63