الكيمياء الحياتية :(Biochemistry) هو كيمياء الحياة فهو العلم الذي يتعلق بصورة مباشرة بمتابعة وفحص العمليات الحياتية. فالكيميااء الحياتياة اباارة اام ك

الكيمياء الحياتية :(Biochemistry) هو كيمياء الحياة فهو العلم الذي يتعلق بصورة مباشرة بمتابعة وفحص العمليات الحياتية. فالكيميااء الحياتياة اباارة اام كيميااء الكاالاات الحياة التا تانللا الاف ت هام ةبيعاة الحيااة وت اام دراسة التركيب الكيمياا للخلية الحية والت ااالت الت تطرأ ف داخلها. تقسم الكيمياء الحياتية بصورة اامة إلف قسميم: 1( الكيمياء الحياتية الوصفية : Descriptive Biochemistry وت م دراسة ووصف التركيب الكيمياا لمكونات الخلية الحية. 2( الكيمياء الحياتية الديناميكية : Dynamic Biochemistry وت م دراسة الت ااالت الكيمياوية الت تحنث داخ الخاليا الحية واللتااج الت تلجم الها. الكاربوهيدرات : arbohydrates تعتبااار الكاربوهيااانرات المصااانر أو الم جهااال الرايسااا بالطاقاااة للكاالاااات الحياااة. تتكاااو الكاربوهينرات ف اللباتات مم 2 و 2 خالل املية التركياب الواوا ثيات يتكاو الكلوكوز الذي ي خل كل أ أو يتحول إلف سليلوز ف جانار الخلياة اللباتياة أماا فا الكاالاات الراقية فيأت الجلء األكبر مم الكاربوهينرات مم اللباتات. الن اكت اف الكاربوهينرات ألول مارة ا فرفاع الاف أنهاا هيانرات الكااربو وتحتاوي الاف األوكساجيم والهياانروجيم بلساابة (n2nn) وبماارور الالمم و جاان أ هااذا القااانو خطااأ لوجاود مركباات اواوية تحقاق هاذال العالقاة وها ليساع مام الكاربوهيانرات م ا ثاام (Fomaldehyde) الخلياا acid) 3 (acetic وال ورمالنيهاياان 363 الالكتي وثام acid) (Lactic فالتعريف الصحيح للكاربوهينرات هو أنهاا كحوالت متعددة الهيدروكسيل والتي تمتلك مجموعة األلديهايدد وو الكيتدو ب بعردارة و د الكاربوهيدرات هي م كرات تحتوي على مجاميع األلديهايد وو مجاميع الكيتو متعدددة الهيدروكسدديلب عندد تحللهددا ماعيدداح تع دي كحددوالت الديهايديدة وو كحددوالت كيتو يددة متعددة الهيدروكسيل. وهمية الكاربوهيدرات: مصنر لتلوين الجسم بالطاقة. تعم الف خل الطاقة الف شك كاليكوجيم ف الحيوا أو اإلنسا والف شك ن أ اللباتات. تنخ ف تركيب الهيك اللبات لجسم اللباتات الف شك سيليلوز. ف )1 )2 )3 1

تنخ الكاربوهينرات ف تركيب مواد كيميااية يحتاجها الجسم م المساانات األنليمية Nuclic acids واألثماض اللووية Vitamins وال يتاميلات oenzyme تنخ الكاربوهينرات ف تركيب أغ ية الخاليا الاف شاك دهاو ساكرية glycolipids وبروتيلات سكرية glycoproteins تنخ ف تركيب فصاا النم. تعط المذاق الحلو لألغذية. تستعم ف الصلااات الورقية األقم ة الم روبات الغازية وغيرها مم الصلااات. )4 )5 )6 )7 )8 arbohydrates lassification تصنيف الكاربوهيدرات إلف: ت صلف الكاربوهينرات ااتمادا الف تحللها الماا 1( السك يات األحادية وو الرسي ة: saccharides) :Monosaccharides (Smiple وتتكو مم وثنة واثنة أو جلا واثن مم السكر متعند الهينروكسي األلنيهاياني أو إلف سكريات أبسط. الكيتون وال يمكم أ يتحل العمود ال قري ف ك جليئات السكريات األثادية هو ذرات الكاربو المرتبطاة ماب بعا أ أقا اااند لااذرات الكااربو للسااكر األثااادي هااو 3 ويطلاق اساام aldoses الااف السااكر األثادي الاذي يحتاوي الاف مجموااة األلنيهايان بيلماا يطلاق اسام Ketoses الاف الساكر األثادي الذي يحتوي الف مجمواة الكيتو. Triose ذرات كاربو يسمف ** السكر الذي يحتوي الف 3 Tetrose ذرات كاربو يسمف ** السكر الذي يحتوي الف 4 Pentose ذرات كاربو يسمف ** السكر الذي يحتوي الف 5 exose ذرات كاربو يسمف ** السكر الذي يحتوي الف 6 للسكر األثادي األلنيهايني الذي والن دمج هذيم األسميم ف التصليف نستخنم aldotetrose الاذي يحتاوي للسكر األثادي الكيتون يحتوي الف 4 ذرات كاربو ونستخنم ketopentose أ ابسط أنواع السكريات األلنيهاينية هو glyceraldehydes. الف 5 ذرات كاربو وابسط أنواع السكريات الكيتونية هو dihydroxyacetone 2 (السددك يات يليددة الوحدددات ligosaccharides )بضددمنها السددك يات اليناعيددة(: وهاا السكريات الت الن تحللها الماا تعط سكريم أو أك ر مم السكر األثادي. اند السكريات الت 2

يتاراو بايم (2-10) وثانة مام الساكر األثاادي التا قان تكاو oligosaccharides تؤلاف مت ابهة أو مختل ة.أهم أنواع السكريات قليلة الوثنات : و(السك يات اليناعية disaccharides وت م : يتكو مم سكر الكلوكوز (Glucose) + سكرال ركتوز (Fructose) السكروز (Sucrose) يتكو مم الكلوكوز( Glucose ) + سكرالكلوكوز (Glucose) المالتوز (Maltose) يتكو مم سكر الكلوكوز (Glucose) + سكرالكالكتوز (Galactose) الالكتوز (Lactose) ب(السك يات اليالثية Trisaccharides م : سكر الرافيلوز (Raffinose) يتكو مم (Fructose) (Galactose) + (Glucose) + Tetrasaccharides م ا : سااكر السااتاكيلوز (Stachylose) ج(السدك يات ال باعيددة مم جليئتيم مم الكالكتوز وجليئه مم الكلوكوز وجليئه مم ال ركتوز الذي يتكو Fructose + glucose + 2 galactose يوجن هذا السكر ف اللباتات الت تلتج السكروز. 3 (السك يات المتعددة : Polysaccharides وه السكريات الت تتكو أو تحتوي الف اند كبير مم السكريات األثادية وتكو مرتبطة ببعوها ب ك سالس قن تكو مستقيمة أو مت راة وتقسم إلف: و(السك يات المتعددة المتجا سة : omopolysaccharides وه السكريات المتعندة المتكونة مم اند كبير مم ن س وثنات السكر األثادي م الل أ والسليلوز. ب(السدك يات المتعدددة ري المتجا سددة : etropolysaccharides وها السااكريات المتعااندة المتكونااة ماام نااوايم أو أك اار ماام وثاانات السااكر األثااادي م اا شاابيه السااليلوز emicellulose الصمغ اللبات البكتيم Pectin والسكريات المخاةية )الهيباريم(.. A األشراه الجزيئية الرص ية isomers) :(ptical توجن هذا األشباال بصورة رايسية ف الكاربوهينرات ثيت توجن ذرة كاربو واثن أو أك ر غير متماثلاة أو غيار متلاساقة ثيات أ ذرة الكااربو تتصا باأربب ذرات أو مجااميب مختل اة وباذل تكو لها القابلية لتكويم انة أشباال ثسب فكرة المجاميب األربب. Vant off & Le Bel,A,B,D E هذال الذرات أو المجاميب تتص بذرة الكاربو ف ال راغ ب كليم مختل يم فت كو نوايم مم المركبات ال يمكم أ يلطبق أثنهما الف اآلخر)اثنهما يكو صورة مرآة لآلخر(. تناف هذال D E B 3

األشكال باألضناد أو األشكال المتقابلة.(Enantiomers) فم ال الكليسرالنيهاين glyceraldehydes الذي هو أبسط أنواع الساكريات األلنيهاينياة aldose ي ظهر شكليم فراغييم هما: ذرة كاربو غير متماثلة 2 2 D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde (-) والمرتبطااة ي ااير إلااف أ مجمواااة الهينروكسااي الشددكل D الشكل L ي ير إلف أ مجمواة (-) المرتبطة بأبعن ذرة بأبعاان ذرة كااااربو غيااار متلاااا رة ماام مجموااااة األلنيهايااان تقاااب إلاااف كاربو غير متماثلة مم مجمواة األلنيهاين تقب إلف اليسار. اليميم. 2 2 2 2 2 2 D-glucose L-glucose D-fructose L-fructose تت ابه هذال األشكال ف الص ات الكيميااية وال يليااية ما اانا صا ة واثانة وها تددوي مسدتو الضدوء المسدتب باتجااهيم متعاكسايم فأثانهما ي انور مساتوو الواوء المساتقطب نحاو اليمايم واآلخر نحو اليسار. )الضوء المستب : هو الضوء الذي يتموج في س ح واحد(. ال بيه الذي ي حرف أو ي نير الووء المستقطب نحو جهة اليميم أو باتجاال اقار الساااة يسامف (Dextrorotatory) ويرمل له (d) أو )+( وال بيه الذي ي نير الووء الم ستقطب نحو اليسار أو اكس اقر السااة يسمف (Levorotatory) وي ار له ) l ( أو )--(. دورا الووء D(+)-glyceraldehyde L(-)-glyceraldehyde *وجااااود مااااليج أو خلاااايط بلسااااب متساااااوية ماااام األشااااباال isomers) (ptical يسمف بالمليج الراسيم فعالية بصرية أل أثنهما يلغ اآلخر. الجليئيااااة ذات ال عاليااااة البصاااارية mixture) (Racemic وهذا المليج ليس لاه 4

*أثيانا المركب الذي تكو فيه ذرتا كاربو غير المتماثليم مت ابهتيم كما ف ثام التاتاريا acid) (Tartaric يمكم أ يكو ب ك يتم فيه مستوو التماث ثيت يكاو نصاف المركاب مرآة لللصف ال اان يسامف هاذا اللاوع مام التماثا بالا البصرية للمركب تساوي ص ر. meso compounds وتكاو ال عالياة D(-)- Tartaric acid L(+)- Tartaric acid meso compound raceme mixture meso tartaric acid يمكام قياا ال عالياة الوااواية )االساتنارة الواواية( activity) (optical والتا ها مسااتوو تنوير الووء المستقطب نحو اليميم أو اليسار باستخنام جهاز االستقطا.(polarimeter) مالحظة:,D L يم فقط ترتيب أو توزيب مجاميب الهينروكساي (-) ثاول ذرة الكااربو غير المتماثلة وليس دورا الواوء المساتقطب فقان يكاو المركاب مام ناوع (+)D أو (-)D ثسب نوع السكر م ال (+)D glucose يحرف الووء المستقطب نحو اليميم بيلما (-)D fructose فأنه يحرف الووء المستقطب نحو اليسار يمكم ثسا اند االيلومرات )االشباال الجليئية( للسكر مام معرفاة ااند ذرات الكااربو غيار المتماثلة أو غير المتلا رة carbon) (asymmetric وثسب قانو فا هوف Vant off I= 2 n I= no. of isomer n= no. of asymmetric carbon ذرات كاربو غير متلا رة فيكو ااند I= 2 n I= 2 4 = 16 isomers م ال سكر الكلوكوز (aldohexsose) يحتوي الف 4 ايلومراته 16 ايلومر وذل ثسب القانو : 8 ايلومرات مم نوع -D و 8 ايلومرات مم نوع -L 5

باللسبة للسكريات الخماسية كما ف سكر الرايبوز Ribose توجن 3 ذرات كاربو غير متماثلة فيكو اند االيلومرات 2 2 D-glucose D-ribose I= 2 n = 2 3 = 8 isomers L- 4 ايلومرات مم نوع -D لذا اند ايلومرات سكر الرايبوز هو 8 و 4 ايلومرات مم نوع وهكذا باللسبة لبقية السكريات. / ما هو اند ايلومرات glyceraldehydes هلاك نوع آخر مام المتمااثالت أو األشاباال ها diasterisomers وها المت اابهات الواواية الت تمتل الف األق ذرت كاربو غير متماثلة وهذال المركبات تختلف ام بعوها البع فا الصا ات الكيمياايااة وال يليااياة م اا االخاتالف بنرجااة االنصاهار الغليااا االخاتالف بالذوبانيااة واالختالف ف التنوير الووا. إ المت ابهات أو المتماثالت diasterisomers الت تختلف ام بعوها البع فقط ف التوزيب ال راغ ثول ذرة الكاربو غير المتماثلة واثنة فتسمف epimers كما ف السكريات أدناال 2 2 2 D(+)-glucose D(+)-galactose D(+)-mannose D(+)-glucose is epimer to D(+)-galactose D(+)-glucose is epimer to D(+)-mannose But D(+)-galactose is not epimer to D(+)-mannose مالحظة: سكر ال ركتوز هو سكر كيتون سناس ketohexose وله صيغة جليئياة 6126 م ابه ف الصيغة الجليئية فقط مب السكريات األلنيهاينية السناسية aldohexsoe لكلاه يختلاف الهم ف كونه سكر كيتون هذا اللوع مم المت ابهات يسامف aldose-ketose isomers كما ف ثالة D-glucose & D-furctose وكذل D-togatose & D-galactose 6

2 2 2 2 2 2 D-glucose D-fructose D-galactose D-togatose الصيغ الرناعية للسك يات األحادية: استخنم العالم في ار Fischer ةريقاة كتاباة الصايغ للساكريات األسالو العماودي أو اإلساقاة العمودي لمتعند الهينروكسي وا بفر اله ب -D و -L لترتيب مجاميب الهينروكسي ثول ذرة الكاربو غير المتماثلة )ذرة الكاربو ما قب األخيرة للسكر( كما ف أدناال: 2 2 D-glyceraldehyde L-glyceraldehyed 2 D-glucose 2 L-glucose أثبتع التجار أ هلاك ص ات ال تستطيب الصيغ الم توثة ل Fischer ت سايرها م ا االساتنارة الوواية الن الذوبا. صيغ ف ر الم توثاة تاتالام ماب الساكريات ثالثياة وربااياة ذرة الكااربو أماا الساكريات األالاف المحتوية خمس ذرات كاربو أو أك ر )السكريات الخماسية أو السناسية( فتكو موجودة ب ك ثلقية تكو فيها مجمواة الكاربوني كاملة وال تظهار صا اتها الكيميااياة االاتيادياة كماا فسارها العالم هوارث.owarth م ال سكر الكلوكوز ثابع نسبيا مب الكواشاف التا تت ااا ااادة بساراة ماب مجموااة األلنيهايان وانه خام تماما الن تعرضه للهواء أو األوكسجيم بيلما تمي األلنيهاينات للتأكسن بسراة تحع ن س الظروف. والخاصية األخارو التا تؤكان وجاود الساكر م ا الكلوكاوز بتركياب ثلقا هاو وجودال ب كليم بلورييم. إذا تم تبلور الكلوكوز ف الماء يلتج تكويم شك يسمف -D-glucose والتا تكاو درجاة دوراناه اللاوا 112.2+ [ ]D= أماا إذا تبلاور الكلوكاوز مام الماذيب بايريانيم أو مام ثااام الخليا فاللاااتج هاو الحصااول الاف -D-glucose ذي دورا نااوا 7

18.7+ [ ]D= وأ هذا ال كال ال يختل ا ف التركيب الكيمياوي والن إذابة ف الماء فإ 52.7 دورانه اللوا يتغير تنريجيا مب الوقع ثتف تص إلف قيمة ثابتة ه ف الماء فا دورانه اللوا يتغير إلف أ يص إلف ن اس القيماة والن إذابة -D-glucose Mutarotation يسمف هذا التغير بتحول النورا )52.7 ( تحول الددورا )Mutarotation( : اباارة اام تغيار فا درجاة انحاراف الواوء المساتقطب لمحلاول الساكر بمارور الالمم وها صا ة خاصاة للساكريات األثادياة الحاوياة الاف مجمواااة كاربوني ثرة ب كليها األلنيهاياني والكيتاون. ت سار هاذال الظااهرة بتحاول مجموااة الكاربونيا ثم يحص توزا بيم الصايغة الم توثاة oxide- ring ب كليه و الحرة إلف ال ك الحلق للسكر وال كليم و 2 2 -D-glucopyranose 2 -D-glucopyranose أ ال كليم المتلا ريم و ابارة ام تراكيب ثلقية تتكو نتيجة ت اا مجمواة الكاربونيا الحرة مب مجمواة الهينروكسي المتصلة بذرة الكاربو الخامسة ثيت يتكو م تق يسمف ه م اسيتاي hemiacetal وبذل تتكو ذرة كاربو غير متماثلة أخرو جنينة. النما تكو مجموااة الهينروكساي (-) المرتبطاة باذرة الكااربو واقعاة إلاف أسا الحلقاة يسمف ال ك - وإذا كانع واقعة أالف الحلقة يسمف ال ك - مالحظة: إ المتلا رات أو المتمااثالت الساكرية التا تختلاف اام بعواها فا توزياب المجااميب ثول ذرة الكاربو hemiacital فقط تسمف متماثالت anomers يطلق الف هذال األشكال الحلقية السناسية للساكريات بالا pyranos ألنهاا م اتقة مام المركاب الحلق غير المتجانس pyran 2 2 Pyran pyranose 8

أما باللسبة للسكريات الكيتونية السناسية (ketohexoses) أيوا توجن بال اك الحلقا الخماسا - والت تكو م تقة مم المركب الحلق Furan توجن ب كليم أيوا هما و - furan (-) الاان ذرة الكاااربو furanose فاا السااكريات السناسااية الكيتونيااة تت اااا مجمواااة الهينروكسااي -D- الخامساااة ماااب مجموااااة الكاربونيااا الموجااااودة الااان ذرة الكااااربو ال انياااة مكونااااة وال ك اآلخر -D-furctofuranose كما ف أدناال fructosfuranose 2 2 2 2 -D-fructofuranose -D-fructofuranose aworth projection formula لتم ياا المتلااا رات تساتخنم صاايغ هااوارث األساقاةية )المتماثالت( المختل ة للسكريات. مالحظة: ف ثالاة الساكريات األلنيهاينياة أو الكيتونياة فاأ ااند ذرات الكااربو غيار المتماثلاة سيلداد بوثنة واثنة وبالتال اند المت ابهات (isomers) يلداد أيوا فم ال ف ثالة الكلوكوز (asymmetric) هو 4 ذرات وبالتال فا ااند وثسب صيغ ف ر فأ اند ذرات الكاربو ال المت ابهات هو I= 2 n = 2 4 = 16 isomers بيلما ف صيغ الحلقية فأ اند ذرات الكاربو غير المتماثلة هو خمس ذرات كاربو وا ااند I= 2 n = 2 5 = 32 isomers ال isomers هو تفاعالت السك يات األحادية: وو تفاعددل الحدوامل المعد يددة 1( تفداعالت الالتميدد) )سدح يزعيددة مداء( Dehydration المعننياة الم كدزة 2S4) :(l & الان تساخيم الساكريات الخماساية ماب أثان الحاوام المركلة يتكو مركب الا ورفورال Furfural والان تساخيم الساكريات السناساية يلاتج مركاب 5-hydeoxymethylfurfural نتيجة سحب ثالث جليئات ماء ف كال الحالتيم. D-Ribose (5) l or 2 S 4 / -3 2 furfural 9

D-glucose (6) D-fructose (6) l or 2 S 4 / -3 2 5-hyaroxymethylfurfural والان ت اااا م اتقات ال ورفااورال ماب -D-naphthol تعطاا ثلقاة بل سااجية )ك اف مااول ) Molish test ويعتبر ك ف اام لوجود الكاربوهينرات. ويت اااا فورفااورال السااكر الخماساا فقااط مااب arcinol ليعطاا لونااا أخواار )ك ااف بيااال )Bial test وهذا الك ف خاص بالسكريات الخماسية. 2( تكدوي الكاليكوسدديد وو األسديتال formation) :(Glycoside or acetal ماام أهاام ت ااالت الكاربوهينرات فعلن معاملة السكريات األثادية ماب كحاول فا محلاول ثاموا تلاتج مركباااااات كاليكوساااااين بسااااابب وجااااااود الساااااكر ب اااااك هماااااا أساااااتيال أو همااااا كيتااااااال hemiketal) (hemiacetal or فعلن ت اا D-glucose يلتج 2 2 + 3 l 3 -D-glucopyranos methyl -D-glucopyranos وإذا ارتبطع مجمواة الهينروكسي الكحولية للسكر األثادي مب هم أسيتال لسكر أثادي أخر يلتج اله سكر ثلاا أو متعند )ثسب ااند الساكريات األثادياة المرتبطاة( كماا فا ثالاة الساكر ال لاا السكروز الذي هو ابارة -D-glucopyranosyl- -(1 2)fructofuranososide 2 2 Sucrose 2 10

3 (تفاعالت التخم :(Fermentation Reactions) التخمر ابارة اام تجلااة تحصا لابع المركباات العواوية والكاربوهيانرات تتخمار بواساطة األنليمات الت ت رزها الكاالات الحية مب تحريار غااز 2 ماب ةاقاة ATP وتاتم بمعالل اام الهواء التخمر يكو الف نوايم: أ( التحل السكري. glycolysis ) التخمر الكحول. alcohol fermentation كال الطريقتيم تستخنما ن س الميكانيكية ف ث ظ الطاقة لكلهما يختل ا ف الخطرات اللهااية. Glucose + 2ADP + 2Pi 2 Lactic acid + 2ATP + 22 Glucose + 2ADP + 2Pi 2 ethanol + 2ATP + 2 2 + 2 ف ثالة السكريات ال لااية م السكروز والمالتوز فأ الخطوة السابقة للتخمار ها املياة تحلا ماا بواسطة أنليمات ثم يتحول الكلوكوز إلف ثام hydrolysis م أنليم invertase يحول السكريات ال لااية إلف أثادياة البايروفي بت ااالت انينة ومعقنة أما ال ركتوز فال يتخمر. invertase Sucrose glycolysis alcohol fermentation glucose + fructose glycolysis 2Lactate 2 Pyruvate 2 alcohol 6 2 +4 2 4 (تكدوي األسدت لتكويم أسترات مهمة وه : Ester Formation تت اااا الساكريات األثادياة مااب بعا و(التفاعددل مددع حددامل الخليددك الالمدداعي الهينروكسي للسكر إلف مجاميب األستي الحااوام :acetic anhydride ثياات تتحااول مجاااميب + (3) -D-glucose acetic anhydride penta-o-acetyl- -D-glucopyranose (ester) Ac = 2 Ac Ac Ac Ac Ac ب( التفاعدل مدع حدامل الفسدفوريك: تت اااا الساكريات األثادياة ماب ثاام ال ساا وري لتعط سكريات م س رة والت تلعب دورا مهما ف العمليات األيوية للكاربوهينرات 2 3 Znl 11

2 -D-glucose + 3 P 4 ATP hexokinase ADP P 2 - -D-glucose-6-phosphate P 2-2 P - -D-fructose-1,6-diphosphate - 5 (التفاعل مع هيدروكسيل ومي : يلنمج هينروكسي أميم مب مجموااة الكاربونيا لتكاويم 2 N + 2 N- + 2 hydroxylamine 2 األوكسيم كما سكر الكلوكوز D-glucose D-glucose oxime 6 (تفاعل تكوي األوزازو : تت اا السكريات الت تمتل مجمواة النيهاين او كيتاو ثارة )السكريات المختللة( مب ال لي هينرازيم hydrazine) (phenyl وب الث خطوات ليعطا بلورات األوزازو ص راء اللو والت تكو غير ذاابة ف الماء وتختلف أشكالها بااختالف السكر ثيت يستعم هذا الت اا للك ف ام نواية السكر. 2 + 3 2 N N N + 22 + 3N3 N Phenyl hydrazine + 2 N N 2 N D-glucose D-glucophenyl osazone (yellow) 12

7( تأثي العوامل المؤكسدة: و( ماء الر وم: تت اا السكريات األثادية مب ماء البروم (p=6) لتعط ثوام الهينروكسااااي ثياااات تتأكساااان فقااااط مجمواااااة الكاربونياااا تساااامف الحااااوام متعندة اللاتجااااة acid).(aldonic أما السكريات الكيتونية فإنها ال تتاأثر تحاع ن اس الظاروف وال تتعارض ( 2 ) 4 2 السكريات الكيتونية للتحول أو الكسر ف المحالي الحاموية المطلقة. Br or (Br 2 / 2 ) ( 2 ) 4 2 ( 2 ) 4 2 D-aldose aldonic acid Glucose mannose Br or (Br 2 / 2 ) Br or (Br 2 / 2 ) ثام ب(حامل النت يدك :(N3) تت ااا الساكريات األثادياة ماب ااما مؤكسان قاوي م ا اللتري (N3) المركل لتعط ثوام هذال الحاوام ثلااية الكاربوكسي متعندة الهينروكسي تسامف acid) (aldaric ثيات تتأكسان مجموااة الكاربونيا وكااربو الاذرة ( 2 ) 4 2 aldose aldaric acid األخيرة للسكر إلف مجاميب كاربوكسيلية. onc. N ( 2 ) 4 3 ( 2 ) 4 2 onc. N 3 D-glucose D- saccharic acid (D-glucanic acid) D-Threose onc. N 3??? 13

2 D-galactose مؤكسانة قوياة فإنهاا D-galactaric acid (D-mucic acid) السكريات الكيتونية م ال ركتوز الن معاملتها مب ثوام saccharide ذات سلسلة أقصر. مالحظة )1(: تتكسر لتعط ثوام مالحظة )2(: الن معاملة acid) (aldaric م ثاام مجمواة الكاربوني بمغلام الصاوديوم فاإ األولف ت ختالل إلاف مجموااة كاربونيا )النيهايان( لتعطا ثاوام يورنياة 2 glucuroic acid كما ف الكلوكوز ثيت يسمف (uronic acid) D-glucose D-saccharic acid D-glucuronic acid (D-glucaric acid) وال تفداعالت األ تددزال وتكدوي سددك يات كحوليددة: تختالل مجمواااة الكاربونيا الحاارة للاا إلف مجمواة هينروكسي أي تلداد مجااميب الهينروكساي للساكر 2 D-glucose onc. N 3 onc. N 3 Na/ g 2.(Polyols) Ketoses )8 aldoses ويصبح سكر كحول أو سكر متعند الهينروكسي 2 2 D-sobitol reduction or red. D-mannose Na/ g 2 D-mannitol D-fructose D-galactose reduction or red. reduction or red. D-sorbitol + mannitol D-galactitol يستخنم ال sorbitol بنل السكر ف غذاء المصابيم بمرض السكر. 14

السك يات األحادية :(Monosaccharides( أ جميب السكريات األثادية تذو ف الماء ولها القابلية التلافذية وال تتاأثر باألنليماات المعنياة ولها القابلية األختلالية. مم أهم السكريات األثادية: و(السك يات الخماسية :(Pentoses) ال توجن ف الطبيعة بصورة ثارة قسام ملهاا يوجان الاف شاك سااكريات متعااندة تسامف (pentosans) وتوجاان بك اارة فاا اللباتاات. ماام أهاام السااكريات الخماسية: 2 2 2 2 2 2 D-Ribose D-Arabinose D-Xylose 1 (ال ايروز (D-Ribose) :- وهو مم أهم السكريات الخماسية يوجن فا جمياب الخالياا الحياة ثيات ياانخ فا تركيااب الحااام اللاووي الرايبااوزي RNA وقساام مام المساااانات األنليميااة ) + NADP (ATP, NAD, FAD, أماا ساكر الرايباوز ملقاوص األوكساجيم فإناه أك ار فعالياة وأق ثباتا ويوجن ف الحام اللووي. DNA 2 (األرابينوز (D-Arabinose) :- يوجن الف سكريات متعاندة فا الحلطاة والصامغ العربا والحمص والباقالء. يستعم بصورة رايسية ف دراسة البكتريا واختبارات التخمر. 3 (الزايلوز (D-Xylose) :- يسمف أثيانا بسكر الخ ب إلمكانية تحويرال بسهولة مم الخ اب والقا لااه دور مهاام فا العمليااات الحيويااة اللباتياة والحيوانيااة كجساار بايم السااكريات خماسااية وسناسية الكااربو. كاذل لاه أهمياة فا تخلياق الحاوام اللووياة ويساتعم أيواا فا تصاليف البكتريا. ب(السدددك يات السداسدددية (exoses) :- مااام الساااكريات األثادياااة السناساااية المهماااة هااا glucose, galactose, fructose والت تلعب دورا كبيرا ف العمليات األيوية لجسم اإلنسا. 15

1 (الكلوكوز : glucose ويسمف أيوا (dextrose) ألنه يحرف الووء المستقطب إلف اليميم. يوجن ف ال واكه واصير اللباتات بصورة ثرة خاصة العلب ويوجن مب ال ركتوز ف ك ير مم ال واكه الحلوة كما يوجن ف العسا وأوراق وجاذور ك يار مام اللباتاات )الاذرة الحلاوة البصا البطاةا الحلوة غير اللاضجة(. *الكلوكوز أق ثالوة مم السكروز )ما يعادل %75 مم ثالوة السكروز( لكم لاه ن اس القيماة الحرارية للسكروز. *نسبة الكلوكوز الطبيعية ف النم ml) 80-120) mg/ 100 أي ثوال 0.1% وف اإلدرار 0.2% وتص الف 10% ف ثالة اإلصابة بمرض السكر. dibetes *مصير الكلوكوز الموجود ف النم ي م (metabolize) وي جند باستمرار وأي كمية زاانة ام الحاجة يتحول إلف ن أ ثيوان )كاليكوجيم( الذي ي خل ف الكبان بصاورة رايساية والان الحاجاة يتحول مرة ثانية إلف كلوكوز ف ن س الوقع ي طر قسم مم الكلوكوز مم اإلدرار. *مستوو الكلوكوز ف النم ي لظم ب ع بع الهرمونات )هرمو األنسوليم( الاذي ت ارزال غانة البلكريا. *نصاف الطاقاة التاا يحتاجهاا الجسام فاا الحااالت الطبيعيااة تاأت مام اثتااراق الكلوكاوز خااالل مراث وسطية ف األي (metabolize) بعن اتحادال مب ثام ال س وري ب ك استرات. Gucose-1-phosphate, glucose-6-phosphate, glucose-1,6-diphosphate. 2 (الكدالكتوز : D-galactose ال يوجان ثاارا فا الطبيعااة يوجان اااادة فا الحليااب متحانا مااب (Lactose) كذل يوجن ف البكتيم (pectin) واألكار (agar) الكلوكوز الف شك سكر ثلاا المركبات الحياتياة المهماة الاف شاك كالكتوسااين galactosides متحانا ماب بعا وف بع ال حوم واللالليات الت توجن ف النماغ واألنسجة العصبية. مم ثالوة السكروز(. السكريات األثادية )32 % *الكالكتوز أق ثالوة مم بع *يتكو الكالكتوز داخ داخا الغانة اللبلياة الان اإلنااث ثيات يتحان ماب الكلوكاوز مكوناا ساكر الالكتوز )سكر الحليب(. *يتحول الالكتوز إلف كلوكوز بواسطة أنليم galactose-1-phosphate uridyl transerase وبمسااانة.ATP فا ثالاة غيااا أو انعانام هاذا األنااليم يحانث مارض galactosemia وهااو مصاحوبا باالتقو واإلساهال وتواخم الكبان واليرقاا مرض وراث خطير يسبب انم نمو الط وف هذال الحالة يلداد الكالكتوز ف النم ويظهر أيوا وف ك ير مم األثيا ي سبب تخلف اقل 16

ف اإلدرار )السبب ف الواقب يعود إلف تراكم مواد سامة ملها galactitol اللاتج مام اختالال الكالكتوز(. 3 (الف كتدوز :(Fruit sugar, levulose) D-Fructose يوجان فا ال واكاه والخواروات وخاصة العس وهو الذي يعط الحالوة الخاصة بالعس. يوجان بلسابة أك ار مام الكلوكاوز فا ال واكه لذا يسمف بسكر ال واكه sugar) (fruit *له ضعف ثالوة السكروز )175 % مم ثالوة السكروز(. * يوجن ال ركتوز ب ك -D لكله يحرف الووء المستقطب نحو اليسار لذا يسمف levulose *فااا ثالاااة تم يلاااه (metabolize) داخااا الجسااام يكاااو الاااف شاااك اساااتر وب الثاااة أشاااكال D-Fructose-1-phosphate, D-Fructose-6-phosphate, D-fructose-1,6-diphosphare *ي خل ال ركتوز ف الكبن الف شك كاليكوجيم بعن تحوله إلف كلوكوز. 2 2 -D-(-) fructofuranose 2 2 P - - P - 2 2 P - - D-fructose-1-phosphate D-fructose-1,6-diphosphate مشتبات السك يات األحادية: 1 (الكاليكوسيدات :Glycosides وه مركبات سكرية متصلة )برباة أي ري( بذرة األوكسجيم لمجمواااة هينروكسااي ذرة الكاااربو anomeric )ذرة الكاااربو رقاام 1 فاا aldoses وذرة الكااربو 6 فا ) ketoses ماب قسام آخاار كاربوهيانرات أو غيار كاربوهيانرات والياه فهاا سكريات ليسع مختلله ولايس لهاا القابلياة الاف االساتنارة الواواية.(mutarotation) )راجاب ت ااالت الكاربوهينرات( مم الكاليكوسينات المهمة: ا(الكاليكوسين الموجود ف نكهة ال انيال. 17 3 2 Vanillin D-glucoside

) الكاليكوسين الموجود ف نبات (digitalis) والم سمف (digoxin) الذي يستخنم فا معالجاة بع أمراض القلب )مستحور ةب (. ج( الكاليكوسين الموجود ف اللوز المر. د(الكاليكوسااينات اللتروجيليااة (nucleotides) والتاا تحتااوي هلااف سااكر رايبااوزي وقاااانة نتروجيلية وفوس ات. ه (جميب السكريات ال لااية والمتعندة. و(النهو السكرية وبع م تقات الستيروينات. 2 (السدك يات ال جمجدد دة مد األوكسددجي :Deoxy sugar وهاا السااكريات التا تكااو فيهااا مجمواة الهينروكسي المعوضة ف الحلقة فاقنة ذرة األوكسجيم. وهذال السكريات مهمة جنا ف التراكيب الحياتية م الحوام اللووية DNA ومم هاذال الساكريات المجاردة مام األوكساجيم. و(رايروز منبوص األوكسجي 2-deoxy-D-Ribose الموجود ف DNA ب(فوكدددوز : L-Fucose وهاااو ابااااارة اااام سااااكر كاااالكتوز ملقااااوص ذرة 5 2 4 1 3 2 األوكسجيم الان ذرة الكااربو (6-deoxy-L-galactose) 6 ويوجان فا البروتيلاات الساكرية وبع مجاميب النم وثليب اإلنسا. ج(رامنددوز : L-Rhamnose ابااارة ااام سااكر 6-deoxy-L-mannose الموجااود فاا األصباغ اللباتية وبع الموادات الحيوية. 3 (السك يات األمينية :Amino Sugar وها الساكريات التا تحتاوي الاف مجموااة األمايم.aldoses مم أهم 2 ف (-) الن ذرة الكاربو (-N2) ثلع مح مجمواة الهينروكسي السكريات األميلية: : D-glucose amine ويسمف أيواا chitosamine ألناه اللااتج الوثيان مام ا(كلوكوز-ومي chitin الموجود فا الق اريات. يوجان أيواا الاف شاك باوليمر وثنتاه البلااياة التحل الماا لل acetyl glucose amine فاااا السااااكريات المتعااااندة المخاةيااااة mucopolysacchrides متحنا مب البروتيم ف مجاميب الانم وانساات العيم وغيرها م الهيباريم eparin الموجود ف الكبن الراة والنم 2 N 2 -D-glucose amine 18

)يعم الف ملب تخ ر النم داخ الجسم(. كذل يوجن ف بياض البي الف شك سكريات ثالثية وكذل الموادات الحيوية. ب(كددالكتوز-ومددي :D-galactose amine يساامف أيوااا chondrsamine لوجااودال فاا chondroitins الاذي هاو أثان mucopolysacchrides الموجااود فا الغوااريف والعظااام قرنية العيم الجلن صمامات القلب...الخ متحنا مب البروتيلات. 2 N 2 -D-galactosamine 4 (الحدوامل اليور يدة :Uronic acids وها مام م اتقات الساكريات البسايطة تحتاوي الااف مجمواة النيهاين وكاربوكسي )راجب ت ااالت الكاربوهينرت(. ثالثاة مام الحاوام اليورونياة موجودة ف الطبيعة ه : D-glucuronic acid D-galactouronic acid D-mannuronic acid الحوام اليورونية مهمة جنا ف التراكيب الحياتياة ثيات تانخ فا تركياب األنساجة الرابطاة واألنساجة المخاةياة وأ glucuronic يانخ فاا تركياب الهيبااريم والغوااريف والهرمونااات الجلسية... الخ كذل يعم ضن السموم باإلتحاد معها وجعلها غير سامة ومم ثم ةرثها خارج الجسم مب اإلدرار )املية الحماية التركيبية.)protective synthesis السك يات اليناعية : Disaccharides تعتبر السكريات ال لااية glycosides متكونة مم جلايتيم مم السكر األثادي بعن فقن جلاية ماء ملهما ترتبط جلايت السكر األثادي ماب بعواها بواساطة اآلصارة الكاليكوساينية والساكريات ال لااية ثابتة ال تتأثر بالقواان لكلها تتحل ماايا ب ع الحوام محاررة الساكريات األثادياة التا تحتويها. يحنث هذا أيوا بع األنليمات )كما ف القلاة الهومية(. 19

السكريات ال لااية قسام ملهاا لهاا القابلياة االختلالياة والقسام اآلخار لايس لهاا القابلياة االختلالياة ااتمادا الف كي ية اتصال المجاميب السكرية األلنيهاينية والكيتونية فا الوثانات البلااياة فيماا إذا كانع واثنة متصلة فقط واألخرو ثرة أو االثلتيم متصلتيم مب بعوهما. السكريات ال لااية تكو قابليتها االختلالية أضاعف مام الساكريات األثادياة )هاذا ماا يعتمان الياه فحص بارفوين(. تتميل السكريات ال لااية بكونها بلورات ولها القابلية الف التلافذ. مم السكريات ال لااية المهمة: 1 (السك وز :Sucrose, ane Sugar مم التركيب الكيمياوي للسكروز نالثظ اتصال الكلوكوز وال ركتوز بيم المجاميب المختللة (1,2 (anomeric carbon وبهذا تكو ك ملهما مرتبطة وغير ثرة لذل ال يمتل السكروز الص ة االختلالية )ال يكو االوزازو (. 2 2 1- -D-glucosyl-2- -D-fructosides -D-glucopyranosyl- -D-fructofuranosides )2- -D-fructosyl-1- -D-glucosides( *يوجن السكروز بكميات كبيرة ف اصير اللباتات مخلوة ماب الكلوكاوز وال ركتاوز والمصانر الرايس للسكروز هو قصب السكر والبلجر ويعتبر مم السكريات الطبيعية بعن الكلوكوز. *السكروز أك ر ثالوة مم الكلوكوز وأق ثالوة مم ال ركتوز. *التحل الماا للسكروز يعط الكلوكوز وال ركتوز ويسمف الخليط invert sugar 122211 2 2 sucraes/ or l or invertase 6126 + 6126 Sucrose glucose fructose +66.5 +52.7-92 Inversion +66.5-28 *مم خواص السكروز أنه يحرف الووء المساتقطب إلاف اليمايم )66.5 +( وأ الخلايط اللااتج sugar) (Invert مم التحل الماا يحرف الووء المستقطب إلف اليسار )28.2 -( يست اد مم الخاصية ف تعييم السكروز ف أي نموذج. *السكروز ال يتخمر )أثيانا يتخمر نتيجة تحلله ماايا ومم ثم تتخمر السكريات األثادية(. *السكروز يوجن ف المحلول الف شك واثن لهذا فإنه يتبلور بسراة. *يهوم السكروز ف األمعاء ويتحول إلف كلوكوز وفركتوز ب ع أنليم sucrase بعنها يمتصا ف النم أما إذا ث قم ف النم فأنه ي طر خارج الجسم مب اإلدرار لعنم وجود إنليم sucrase ف النم. 20

2 (المدالتوز :Maltose, Malt Sugar يتكااو الماالتوز ماام جالايتيم ماام ساكر الكلوكااوز 2 2 4D-glucosy-l- -Dglucoside ( -maltose) -D-glucopyranosyl-(1 4)-D-glucopyranosides ( 1 4) متصلة بآصرة مم نوع D-glucose وأ االرتباة ي م مجمواة واثن مختللة )مرتبطة غير ثرة( أما المجمواة ال انية فتكو ثرة لذل يعتبر المالتوز سكر مختلل )يختلل محلول بلانكع(. هلااك تركياب مماثا للماالتوز يسامف ( 1 6) يكو ارتباة جليئيت الكلوكوز )األصرة الكاليكوسينية( Isomaltose 2 2 6D-glucosyl-1- -D-glucoside( -isomaltose) -D-glucopyronaosyl-(1 6)- -D-glucopyranoside *المالتوز ال يوجن ف الطبيعة لكله يمكم الحصول اليه أثلاء املية التحلا المااا للل اأ ثيات ي ك وثنة سكرية ثلااية للل أ. *المالتوز ك ير الذوبا ف الماء ويتخمر بسهولة بعن تحوله إلف الكلوكوز. *المالتوز أق ثالوة مم السكروز )33% مم ثالوة السكروز(. 3 (الالكتدددوز : Lactose يسااامف أيواااا ساااكر الحلياااب يتكاااو مااام ارتبااااة وثااانت الساااكر -(1 4) بآصرة كاليكوسينية -glucose و -galactose 2 2 -D-galactopyronaosyl- -(1 4)- -D-glucopyranoside (Lactose) *ي ختلل الالكتوز محلول بلنكع ألثتوااه الف مجمواة النيهاين كامله )مجمواة المتصلة بذرة الكاربو anomeric رقم 1 الموجودة ف الكلوكوز(. *سكر الالكتوز قلي الحالوة وأق مم السكروز. 21

*سكر الالكتوز يتكو داخ الغند اللبلية ف الحيوانات الراقية باستخنام الكلوكاوز الموجاود فا النم. *الكالكتوز الموجود ف سكر الالكتاوز مصانر لتكاويم مركباات galactosides التا يحتاجهاا الجهاز العصب أثلاء املية نمو الط. يعتبر الالكتوز اام جين للمو بع البكتريا اللافعة ف األمعاء كما أنه يساان الف امتصاص الكالسيوم. *ي هوم سكر الالكتوز ف األمعاء بواسطة إنليم (lactase) إلف الكلوكوز والكالكتوز. ف ثالة ضاعف هاذا اإلناليم خاصاة الان األة اال واألة اال الر ضاب فمام المحتما امتصااص الالكتاوز وتراكمه ف جهاز النورا م سببا مرضا ف العيو (cataract) باإلضافة إلاف ضاعف الجهااز العظم ف هذال الحالة يجب تجلب تلاول الحليب )تحص هذال الحالة وراثيا (. السك يات اليالثية : Trisaccharides توجن السكريات ال الثية بصورة ثرة ف الطبيعة وملها: و(سك ال افينوز : Raffinose يتألف مم فركتوز وكلوكوز وكالكتوز ثيت يتحن ال ركتوز مب الكلوكوز -(1 2) كما ف السكروز ويتحن الكلوكوز مب الكالكتوز -(1 6) *يوجن هذا السكر بكميات قليلة ف البلجر وبذور القطم وكذل فا الساواا التا ت ارز أو التا تلوح مم أشجار اليوكالبتو. ب(سك ميلزايتوز : Melezitose يوجن ف ك ير مم أشجار الحمويات وخصوصاا فا نساغ أشجار الليمو الحام ويتألف مم جلايتيم كلوكوز وجلاية فركتوز. السك يات المتعددة (Glycans) : Polysaccharides توجن أغلب الكاربوهينرات ف الطبيعة بصيغة جليئات متعاندة الساكريات مرتبطاة ماب بعواها الابع ب ااك كاليكوساايني ذات أوزا جليئياة االيااه. جليئااات متعاند السااكريات تختلااف ااام بعوها البع بلوع وثنات السكر األثادي المكونة لها وبطول سالسلها وكذل بطبيعة الت ارع لهذال السالس. مركبات متعند الهينروكسي ليس القابلية االختلالية بالرغم مم اثتوااها الف وثنة ساكر نهااياة تمتل مجموااة كاربونيا كاملاة غيار مقيانة بآصارة كاليكوساينية وذلا أل تاأثير هاذال الوثانة الواثانة مام السااكر المختالل تتوااءل خاصاايتها بسابب الاوز والحجاام الكبياريم لجال متعااند 22

السكر. متعند السكريات تكو ب ك مسحوق صلب غير متبلور أبي اللاو اانيم الطعام غيار ذااب أو قلي الذوبا جنا ف الماء وتتحل ماايا بالحوام والقواان. تقسم متعند السكريات إلف: 1 (السك يات المتعددة المتجا سة : omopolysacchareides وه السكريات الت تعط نوع واثن مم السكريات األثادية الن تحللها ماايا. مم أهم هذال السكريات: و(النشأ : Starch وهو متعند السكر مؤلف مم وثنات -D-glucose ي عن الل أ مصنر لخل الطاقة ف اللباتات كما أنه مصنر غذاا مهم لإلنسا والحياوا. يوجان الل اأ بك ارة فا ال ماار والنرنات والبذور. الل اا الطبيعاا هااو خلاايط مام نااوايم ماام سالساا متعاند السااكريات همااا األميلااوز Amylose واألميلوبكتيم Amylopectin األميلوز :Amylose ابارة ام سلسلة ةويلة غير مت راة مم وثنات الكلوكوز المرتبطة م عا ابر األواصر الكاليكوسينية ( 1 4) وملت ة ب ك ثللون وم بتاة باألواصار الهينروجيلياة. ي ك amylose ثوال 20% مم الل أ ويعط اللو األزرق-الحبري مب اليود الن ملجه ف الماء. يتراو وزنه الجليئ بوعة اآلف الف 50000. األميلوبكتي :Amylopectin وهو سلسلة مت راة تتألف مم وثنات الكلوكوز الت ترتبط مب بعوااها الااابع ابااار األواصاار ( 1 4) وكاااذل ( 1 6) ويكاااو الت اارع فااا سلسااالة amylopectin ابر األواصر ( 1 6) وي ك ثوال 80% مم الل أ. Amylopectin قلي الذوبا ف الماء )أق مم )amylose وهو الذي يعط الخاصاية الللجاة للل أ ويعط مب اليود لو أثمر بل سج. يتراو اند وثنات الكلوكوز لك ت رع ب 12 وثنة كما يحنث الت رع الن ثوال ك 24-30 وثنة كلوكوز. وزنه الجليئ (1000000-100). *يتحلا الل اأ بتاأثير األنليمااات م ا amylase أو بتاأثير الحاوام إلااف مجموااة مام سالساا الكلوكوز القصيرة مب ان صال المالتوز ثم إلف وثنات كلوكوز ثرة. Starch amylase Dextrins amylase Maltose amylase Glucose 2 2 2-1 4 Amylose n 23

-1 4 2 2-1 6 2 2 2 Amylopectin n ب(الكاليكويي :glycogen ي عن الكاليكوجيم متعند السكر خازنا لجليئات الكلوكاوز وبالتاال خازنا للطاقة ف جسم الحيوا واإلنسا. وهو موجود ف الكبان ثاوال (4% -1.5) تالداد إلاف (10%) ف ثالة أخذ كميات كبيرة مم السكريات. أما العوالت فتحتوي الف (1% -0.6). كذل يوجن الكاليكوجيم ف الذرة الحلوة الخماار وبع أنواع ال طريات. *تركيب الكاليكوجيم ي ابه لل amylopectin مم ثيت امتالكه سالسا كلوكاوز ( 1 4) مت راة بواسطة أواصر ( 1 6) غير أ سالس الكاليكوجيم أقصار وأك ار ت رااا. وتحانث الت راااات فاا السالساا غالبااا الاان كاا (8-12) وثاانة كلوكااوز. تتحلاا األواصاار ( 1 4) للكالكوجيم كغيرها مم متعند السكريات بواسطة إنليم amylase) - ) اللاتج مم الغند اللعابية والبلكريا بيلما تتحل األواصر( 1 6 ) بواسطة أنليم enzyme) (debranching مليا الت ارع الاذي يسامف glucosidase) (Amylo - -1 6 وب عا هاذال األناليميم يكاو اللااتج اللهاا لتحل الكاليكوجيم مليجا مم المالتوز والكلوكوز ويلتج ف اللهاية كلوكوز. *وزنه الجليئ اال وغالبا ما يلين الف خمسة مالييم. *يعط الكاليكوجيم مب محلول اليود لو قهواا أثمر غامق. *األنساجة الحيوانياة م اا الكبان والعوااالت تحتاوي الاف أنااليم phosphorylase الاذي يحااول الكاليكوجيم إلف.glucose-6-phosphate ج(السليلوز :ellulose ي عن السليلوز المادة األساسية المكونة لللبات ثيت ي ك الاف األقا (50%) مام تركياب جاانار الخلياة اللباتيااة كاذل تحتاوي ش ااعيرات القطام الااف (98% -90) سليلوز. 24

يتألف السليلوز مم سلسلة مستقيمة مم وثنات الكلوكوز ( -D-glucose) المرتبطة مب بع بواسطة األواصر الكاليكوسينية ( 1 4) *يتروا الوز الجليئ مم (50000-25000) أي ما ي عادل (15000-300) وثنة. *السليوز ليس له قيمة غذااية لإلنسا ألنه ال يتأثر بالعصارات الهومية لكله يعم الف تل ايط ثركة األمعاء ويملب اإلمساك. *هلاك نوع خاص مم البكتريا التا تمتلا أناليم (cellulase) الاذي يعما الاف كسار اآلصارة الكاليكوسينية ( 1 4) ثيت توجن هذال البكتريا ب ك تعاي ف الجهااز الهوام للحيواناات الج ترة وتوجن أيوا ف السواا الهومية للح ارات المختل اة والقواقاب وال طرياات والطحالاب. مم أهم األم لة: العت الذي يعي الف أك األخ اا واألثااث والمالباس القطلياة وكاذل الع ام الذي ت صا به األخ ا. *السليلوز ال يذو ف الماء. 2 2 n -(1 4) ellulose د(الدكست ي :Dextrins توجن مركبات النكستريم ف البذور اللامية للحبو وي لتج أيوا مام الجلا للل أ والكاليكوجيم ب ع األنليمات أو الحوام. *النكستريم ي به الالكتوز ف كونه يساان الف نماو بعا البكترياا اللافعاة فا القلااة الهوامية لذل يستعم بخلطه مب الالكتوز كغذاء جين لصحة األمعاء. *تستخنم مركبات النكستريم كمواد الصقة. ه(األ يولي :Inulin ابارة ام سكر متعند لوثنات ال ركتاوز ( -D fructose 30 وثانة( مرتبطة بأواصر ( 1 2) وي طلق اليها أثيانا fructosan وتعتبر خازنة للطاقة. *يوجن األنيوليم ف ك ير مم اللباتات خاصة ف جذور البلجر وبذور القطم والخرشوف. *يستخنم ةبيا لتحنين سراة الترشيح ف الكلية ثيت أ ةار األنياوليم فا اإلدرار يعاود فقاط إلف الترشيح الكلوي. *ال يستعم كغذاء ثيت إنه ال يهوم وال يتأثر بأي مم أنليمات الجهاز الهوم. 2 2 2 Inulin -(1 2) 25 2

ح(الكددددددددايتي :hitin وهااااااااو سااااااااكر متعااااااااند لوثاااااااانات متكااااااااررة ماااااااام ساااااااااكر ( 1 4) مرتبطة باآلصرة الكاليكوسينية نوع N-acetyl-D-glucosamine *تعتبر مم المكونات الناخلاة فا هيكا الم صاليات ويوجان ااادة فا الالفقرياات ثيات يكاو ف الهيك الخارج للقواقب والح رات ذات القوام الصلب لحماية الح رة مم المؤثرات الخارجية. *ي عتبر أيوا مم المكونات المهمة لعنسة العيم بطانة الجهاز الهوم وقلوات التل س. 2 2 N 3 hitin -(1 4) N 3 n 2 (السك يات المتعددة ري المتجا سة :etropolysaccharide وها الساكريات المتعاندة التا بتحللهاا المااا تعطا أك ار مام ناوع واثان مام الساكريات مام أم لتها: و(الصمغ النراتي.Vegetable gum ب(الهجالم النراتي.Vegetable mucilage ج(و صاف السليلوز.emi cellulose د(الركتي :Pectin اصطال البكتيم يطلق الف المواد الت مب محلول السكر وبحاموية م عيلة تكاو الجلا. فاالبكتيم يوجان فا اصاير الحموايات الت اا الجالر البلجار وكاذل يوجان ماب السليلوز ف الجنرا اللباتية الف شك propectin غير ذااب. * يتاألف البكتاايم مام ثااام البكتياا )الاذي هااو (methyl- - D-galactouronic acid واألرابيلوز arabinose والكالكتوز.galactose هدد(متعدد السددك يات المخا يددة :Mucopolysaccharides وهاا ماام السااكريات المهماااة لألنسا والحيوا ألنها تنخ ف تكويم األنسجة الرابطة والسواا الم صلية والساواا اللجاجياة فا العايم والمااادة ماا باايم الخالياا واألنسااجة وقان تكاو مرتبطااة ماب بعاا البروتيلاات فتساامف بالبروتيلات المخاةية mucopolysaccharides ومم أنوااها: و(حامل هياليورو ك :yaluronic acid وهو ابارة ام متعند السكريات والذي يتكو مم وثانت ساكر متكاررة ها glucouronic acid المرتبطاة ماب N-acetyl glucose amine ابر اآلصرة ( 1 3) وهو ذا للوجة االية بسبب وزنه الجليئ العال الذي ي قنر بالمالييم. 26

*يعم كمادة الصقة ما بيم الخاليا ف األنسجة الرابطة. 2 (الهيراري -(1 3) :eparin ويتألف مم وثنات glucouronic acid وهو متعند ساكر مخااة ثاموا يحتاوي الاف مجااميب الكبريتاات والحاوي الف مجمواة كبريتاات الان ذرة الكااربو ال انية ووثنة كلوكوز ثاوية الف مجمواة كبريتات ومجمواة كبريتات مرتبطة باألميم. يوجان ف معظم الخاليا ويعم كمادة موادة لتخ ر النم. 4 5 1 3 2 2 5 3 2 N 1 3 n Glucouronic acid-2-sulphate S 3 glucoseamine-6-sulphate-2-n-sulphate eparin ( 1 4) 2 S 3 N S 3 n : يوجاان فاا الغواااريف واألنسااجة 3 (كر يتددات كو دددرويتي hondroitin Sulphate الرابطة. 4 (حامل السيالك :Sialic acid يوجن ف مجاميب النم. 27

الدهون : Lipids هي مركبات عضوية تحتوو عىوذ ات ت,, وأحيانوا P أو N أو S وتشبه لهيدتوكاتبونات حيث أنها ال تذوب فوي لاوال لهاهوا توذوب فوي لاوذيبات ليضووية م و ألسويتو ألييور و لهحوول لود فل و لهىوتوفووتر و يرهوا موب لاوذيبات ليضووية ولاي اهووا أوز جزيئية عالية. تيتبر لدهو مب لجزيئات لحياتية لهبيرة. تؤلف لدهو حو لي (% 5-7) مب لاو د ليضوية لد خىة في تر كيب لخىية لحية. هااك حو لي (% 40-50) نوعا مب لجزيئات لدهايوة لاختىةوة في لخىية لحية وخاصة لدماغ و ألنسجة ليصبية. وظائف الدهون :Lipids Functions 1( تيتبر مصدت لىطاقة حيث أ أكسدة 1 gm 1 gm 1 gm مب لدهو ي ولد طاقة باقد ت 9 K cal مب لسهريات ي ولد طاقة باقد ت 4 K cal مب لبروتياات ي ولد طاقة باقد ت 5.5 K cal ت خز لدهو في ألنسجة لدهاية كخزيب لىطاقة عاد لحاجة وبصوتة مركزة وال تشترك ميها جزيئات لاال مقاتنة بالهاليهوجيب و لاشأ و لتي تهو حاوية عىذ كايوات عاليوة موب لاوال عاود خزنها. 2( تدخ في تركيب لجزل لاهم مب لجهاز ليصبي. 3( تيا لدهو كاولد ت لىبروستاكالنديب Prostaglandin لدهو في لذ ييا كاوقف لياىيات تحى ألنسجة لدهاية وي حةوز ليضوالت لااعاوة م لاىسوال( عىوذ لوتقى ماوا يوؤير عىوذ لحةاظ عىذ ضغط لدر و لتحهم في تصىب لشر ييب وييا كذلك prostaglandin كاضواد ت حيوية لبيض لهرمونات وتقى مب تأييرها. 4( تياو كا اشووطات لووبيض ألنزياوات م وو 3-phosphatidyl choline glucose-6-phosphatase 5( تيا كاهونات ناقىة لإللهترونات في لاايتوكوندتيا مضاب لسىسىة لتاةسية(. 6( تدخ في تهوويب أل شوية لخىويوة بشوه عضيات أ شية لووذ ي اشووط أنووزيم bilayers of phospholipids وتودخ كوذلك فوي لخىية كاا في حالة لدهو لاوجودة في أل شية لسايتوبالزمية. 7( تيا لدهو كاادة عزل حر ت في لحيو و إلنسا. 8( تيا كيازل كهربائي يساح باق إليياز ت ليصبية عبر ألعصاب. 1

9( تيا كاو د أولية لباال مركبات أخرى م بيض أنو ع لةيتامياوات و لهرمونوات وأحاوا لصةر ل. 10( تيا كاذيب لبيض لةيتامياات ير لذ ئبة في لاال و لتي تتشابه ميها في لتركيب مبش ه هيدتوكاتبو ( م Vit. A, D, E, & K 11( ترتبط بيض لدهو بجزيئات بروتياية (Lipoproteins) وتدخ كيااصر تركيبية أل شوية لخاليا وكذلك يستخدمها لجسم لاق لدهو في لدر. تصنيف الدهون Lipids lassification هااك عدة طرق لتصايف لدهو ماها حسب قابىية اوبانها في بيض لاذيبات أو قد ت صاف عىذ أساس لاجاميع لاوجودة فيها مكىيسيرول ستيرويد ت... لخ(. وبصوتة عامة ياهب تصايف لدهو إلذ: 1 (الدددهون اليطددي Lipids) :(Simple وهووي أسووتر ت ألحاووا لدهايووة مووع لهحووول. وتشا : أ( لهىيسريد ت Glycerides ب( لشاوع Waxes 2( الددهون الركبيدد Lipids) :(ompound وتتوألف مووب ألحاووا لدهايووة و لهحوووالت لارتبطووة بأو صوور أسووتيرية مووع مجوواميع أخوورى قوود تهووو كىيسوويرول glycerol أو سووير ميد ceramide أو يرها وتق سم إلذ: أ( لدهو لةوسةاتية Phospholipids وتشا : 1 (حامض لةوسةاتيديك Phosphatidic acid 2 (مشتقات لةوسةاتيديك phosphatidic derivatives وتشا : a)phosphatidyl ethanol amine. b)phosphatidyl serine. c)phosphatidyl inositol. cephaline d)phosphatidyl choline (Lecithin). ب( لدهو لسةاهولية م ألسةاجية( Sphingolipids وتشا : a)sphingomyeline. b)eramides. c)erebrosides. d)phophatidyl choline (Licithin). 2

ج( لدهو لاتحدة مع لاركبات لحياتية لرئيسية وتشا a)lipoprotein. b)lipoamino acids. c)glycolipids (Lipo-polysaccharides). 3 (الدهون الرشتق Derivative Lipids وتشا : أ( لستيرويد ت Steroids وتشا : a)holesterol and related compounds. b)bile acids. c)steroid hormones. ب( لةيتامياات لذ ئبة بالدهو. ج( لتربياات Terpens ***بسووبب كووو لوودهو عبوواتة عووب سووي كىيسووير يد (glycerides) aceyl glycerides و لهولسترول cholesterol و ستر ت كولستر ي cholesteryl esters جزيئات ير مشوحونة لذ تساذ بالدهو لاتيادلة lipids).(neutral األحراض الدهني :Fatty Acids وهي حو مض كاتبوكسيىية ا ت سىسوىة هيدتوكاتبونيوة مسوتقياة مشوبية أو يور مشوبية. تيتبور ألحاا لدهاية مشتقات لى لبتيد ت ألنها تدخ في تهويب ألنو ع لاختىةة ماها. األحراض الدهني ذات الطالسل الهيدروباربوني القصديك (2-10) تسواذ باألحاوا لدهايوة لاتطايرة (VFA) volatile fatty acids كاا في حامض لبيوتريك Butyric acid وحوامض لهابرويك caproic acid لاوجود في لزبد وجوز لهاد. هذه ألحاا سائىة في دتجة حر تة لغرفة ت م أنها مشبية. األحراض الدهني الرشيع ذات الطالسل الهيدروباربوني ال ويل (10-24) مب أهاها حا مض لبالايتك Palmatic acid وحامض لستيرك stearic acid ميدخال في تركيب أ ىوب لودهو لحيو نية و لاباتية(. هذه ألحاا لدهاية لاشبية تهوو صوىبة فوي دتجوات لحور تة العتياديوة ولها دتجات نصهات عالية. *كىاا ز د طول لسىسىة لهيدتوكاتبونية م لبات فياية( لىحامض ز دت دتجة نصوهاتها ودتجوة ىيانها وقىت قابىية اوبانها وتطايرها. 3

ommon name No. of arbon atom hemical formula ccurrence Butyric acid 4 3 ( 2 ) 2 لزبد aproic acid 6 3 ( 2 ) 4 لزبد وجوز لهاد Lauric acid 12 3 ( 2 ) 10 زيت جوز لهاد Myrisitic acid 14 3 ( 2 ) 12 زيوووووووووووووت جووووووووووووووز لهاووووووووووووود و لاهسر ت م لبادق Palmitic acid 16 3 ( 2 ) 14 دهو حيو نية ونباتية Stearic acid 18 3 ( 2 ) 16 دهو حيو نية ونباتية Arachidic acid 20 3 ( 2 ) 18 لةووووووووول لسوووووووووود ني مفوووووووووي لى يسيب( *أ ألحاوا لدهايوة ألك ور نتشوات فوي لطبييووة هوي ألحاوا لدهايوة لاحتويوة عىوذ عوودد زوجي مب ات ت لهاتبو. وقد و جد أ لحو مض لشوحاية تهوو سىسوىتها عىوذ موه متيورج بز وية قدتها 109 م حامض Palmitic acid 16 2 2 2 2 2 2 109 2 2 2 2 2 2 2 2 109 109 109 3 1 Palmitic acid *الحوامض الشحري الحك (FFA) : Free Fatty Acids وهي لحو مض لتي تتحرت مب لشحور لاخزونة في لجسم وتاتق إلذ بالزما لدر حيث تهو متصىة مع أللبوميب. موب أهاهوا حامض لبالايتك ) (Palmitic وحامض لسوتيرك.(stearic) أ مسوتوى لحوو مض لشوحاية لحرة يزد د في حالة مر لسهر وبيض ألحيا عاد ألمخاص لبديايب. األحرداض الدهنيد ريدك الرشديع ذات الطالسدل الهيدروبابونيد ال ويلد تيتبور موب لاهونووات لاايزة لىزيوت. تتايز باحتو ئها عىذ آصورة مزدوجوة و حودة أو أك ور وتهوو سوائىة فوي دتجوة حر تة لغرفة ولها دتجات نصهات و طئة. مب ألحاا لدهاية ير لاشبية لشائية حوامض leic acid وحامض Palmiteic acid لىذيب يحتويا آصرة مزدوجة و حودة. لجودول أدنواه يوضح بيض ألحاا لدهاية ير لاشبية لشائية 4

ommon name No. of arbon atoms, hemical formula ccurrence no. & position of double bond Palmiteic acid 16: 1; 9 3 ( 2 ) 7 ( 2 ) 5 لزبد leic acid 18: 1; 9 3 ( 2 ) 7 ( 2 ) 7 زيت لزيتو Linoleic acid 18: 2; 9, 12 3 ( 2 ) 7 2 ( 2 ) 4 زيت بذوت لهتا Linolenic acid 18: 3; 9, 12, 15 3 ( 2 ) 7 2 2 2 زيت بذوت لهتا Arachidonic acid 20: 4; 5, 8, 11,14 19 31 لىيسي يب توجد ألحاا لدهايوة يور لاشوبية فوي لطبييوة بالشوه لةر وي (cis-) حيوث يهوو توزيوع ات ت لهيدتوجيب حول آلصرة لازدوجة عىذ نةس لجانب. 16 2 109 2 3 2 2 2 109 10 2 2 2 9 2 2 2 2 1 Palmiteic acid 16: 1; 9 (cis- form) *تهو ألحاا لدهاية لاتيددة ألو صر لازدوجة مركبات حياتية وسطية لألحاا لدهاية لحىقيوة ت يورب باركبوات بروسوتاكالنديب (Prostaglandins) و لتوي تياو كاا اوات ليىايوات أيضوية فووي ك يور مووب ألنسوجة. تحتووو جايوع مركبووات لبروسوتاكالنديب عىووذ 20 اتة كوواتبو 2 2 2 2 1 2 2 2 2 3 بضااها حىقة خااسية كاا في لشه لتالي: Prostaglandin E 2 األحرداض الدهنيدد ريددك الرشدديع األساسددي Acid) :(Essential Fatty وهووي لحو مض لدهاية لتي ال تستطيع خاليا جسم إلنسا مب تصاييها لذلك يجب أ تؤخذ في لغذ ل متوجد في صةات لبيض لزبد لجوز وفي أعضال لجسم لحيو ني(. ت صوواف ألحاووا لدهايووة عىووذ أنهووا فيتوواميب مF ) وهووذه ألحاووا لدهايووة ألساسووية تشووا Linoleic, Linolenic and Archidonic acid 5

*توودخ ألحاووا لدهايووة ألساسووية فووي تركيووب أ شووية لخاليووا وهووي م ولوودة لىبروسووتاكالنيب Prostaglandin لذ يىيب دوت مهاا د خ لجسم. األحراض الدهني ريك الرشديع ريدك اساسدي Acids) :(Nonessential Fatty وهي ألحاا لدهاية لتي يستطيع لجسم باائها حياتيا. األسدتك :(Ester) لهحول. هوي مركبوات تاوتن موب تةاعوو لحوامض لشوحاي محوامض كابوكسويىي( مووع R-- + R- R--R + :(Glycerides or Neutral Lipids) الدهون اليطي Lipids) :(Simple الكليطكيدات او الدهون الرتعادل وهي أبسط أنوو ع لودهو تتهووو موب تةاعوو لهىيسورول موع لحووامض لشوحاي لتهووو سوتر ت لحووامض 1 1 2 2 3 -A لشحاي glycerides م لتساية ياليي سي كىيسيرول Triacylglycerol أك ر نتشات ) 2 2 Glycerol monoglyceride 2-monoglyceride 2 R 2 R R / R / 2 2 R // diglyceride 2 2 R Triglyceride 2 2 R 6

3 ( 2 ) 16 *عاوووودما تهووووو ألحاووووا simple glyceride إا أما stearic لشووووحاية ل اليووووة فووووي لوووو Triglyceride متشووووابهة فتسوووواذ كاا في حالة Tristearin حيث تهو لحو مض لشحاية ل اليوة حوامض كانت حامض Palmitic فيسواذ لو Triglyceride بالو Tripalmitin وإا كانت مب نوع لحامض لشحاي liec acid فيساذ بال Triolein *قد تهو لحو مض لشحاية ل الية في ل Triglyceride مختىةة فتساذglyceride mixed 2 2 2 ( 2 ) 14 3 1,2-disteropalmitin, -disteropalmitin ( 2 ) 16 3 3 ( 2 ) 14 2 2 1,3-disteropalmitin 1, 2 -disteropalmitin ( 2 ) 16 3 ( 2 ) 16 3 *تشوا لودهو لاتيادلوة عىوذ لشوحور و لزيووت لتوي تتو جود مخزونوة فوي لحيوو و إلنسوا د خ ألنسجة لدهاية tissue) (Adipose وعىذ أل ىب تهو لشحور صىبة في دتجة حر تة لغرفة بسبب حتو ئها عىذ نسبة عالية مب ألحاا لشحاية لاشبية بيااا تهو لزيوت بشوه سائ في دتجة حر تة لغرفة الحتو ئها عىذ نسبة عالية مب ألحاا لدهاية ير لاشبية. الشدرو :(Waxes) وهوي أسووتر ت ألحاوا دهايووة ممي اهوا مشووبية( وكحووالت أحاديووة لهيدتوكسي وتهو ا ت سالس هيدتوكاتبونية طويىة فهي مركبات ير مستقطبة. *توجد لشاوع في لطبيية بشه مزين مب لدهو وتغطي سطح لجىد و لةرو و لريش وأوت ق لاباتات وكيوتيه لهيه لخاتجي ليدة أنو ع مب لحشر ت لتااع دخول لاال و لاو د ألخورى وتيطي لا هر لالمع لألوت ق. *مب لشاوع لطبييية ماع ليسو لوذ يحتوو عىوذ myricyl palmitate لوذ ييتبور أحود لاركبات لشايية لتي تدخ في تركيب لخاليا لسد سية ليس لاح. 3 ( 2 ) 14 ( 2 ) 29 3 Palmitate myricyl Myricyl palmitate *مركووب النوووليب :Lanolin هووو لاووادة لشووايية لتووي تغطووي م وويير ت لصوووب فووي لخوور ب يستيا طبيا في تركيب بيض لار هم ومستحضر ت لتجاي. 7

التفاعالت الرهر للدهون الرتعادل : 1) بشف األبكولين :Acrolin Test تتةاع لدهو لاتيادلة بسبب حتو ئها عىذ لهىيسرول مع كبريتات لبوتاسيور هيدتوجيايوة أو موع خوامس أوكسويد لةسوةوت لتيطوي مركوب ألكوروليب acrolin م لديهايد ير مشبع( لذ له ت ئحة مخدمة مايزة متشبه ت ئحة لدهب لحروق وهذ ما يحدث عاد لتسخيب لابامر و لاتهرت لىدهب(. يستخدر هذ لتةاع لىهشف عب نوع لدهب. 2 + 2 KS4 + 22 2 2 Glycerol acrolin 2) الزرنخ :Rancidity يحص تزتنخ لدهب عاد تيرضه لىهو ل وفي دتجة حر تة لغرفوة ماا يؤد إلذ تهويب طيم وت ئحة ير مقبولة لىدهب ويحص هذ أيضا عاد خز لدهب لةتر ت طويىة. هااك طريقتا مختىةتا لتزتنخ لدهب هاا: ا- زرنخد التريد التحللد ) Rancidity :ydrolytic وفيهوا تتحىو لودهو لتوي تحتوو حو مض محاية ا ت سىسىة قصيرة نتيجة عا ألنزياات أو لهائاوات لاجهريوة لتاوتن أحاوا دهاية متطايرة مم (butyric acid لتي لها ت ئحة كريهة كاا في تزنخ لزبد. ب- ا زرل نخدد التأبطدددي :xidative Rancidity وفيهووا تتأكسوود ألحاووا لدهايووة يوور لاشوبية لاوجوودة فوي لودهو حيوث تتحوول ألو صور لازدوجوة إلوذ بيروكسويد (Peroxide) وبالتالي إلذ مركبات لديهايود أو كيتوو أو أحاوا طيواتة لهوا ت ئحوة كريهوة. وجوود لحور تة وكذلك لرطوبة تساعد عىذ تيجي عاىية ألكسدة. *أحيانا تضاب لىدهو مو د تااع لتأكسد oxidant) (anti م فيتاميب (tocopherol),e 2) الهدرج :ydrogenation ياهب تحوي لزيوت لحاوية عىذ أحاا دهاية ير مشبية إلذ دهو مشبية والك بإضافة لهيدتوجيب وبوجود عام مساعد م لايه (Ni) وفي دتجات حر تية عالية فتتحول لزيوت لسائىة إلذ دهو صىبة ماا يحافظ عىيها مب لتزتنخ. Linoleic acid 2 / Ni leic acid 2 / Ni Stearic acid 150-190 18: 2; 9,12 18: 1; 9 150-190 8

Triolein 2 / Ni Tristearin 4) تحلل الدهون: تتحى لدهو إلذ glycerol وأحاا محاية والك بيدة طرق: A) ال كيق األنزيري : يحص لتحى بو سطة ألنزياات لهاضاة لىدهو لاتيادلة و لتي ت هو موجودة في لجهاز لهضاي Esterase) (lipase, حيث بدتجة حر تة لجسوم وبوجوود لاوو د لاستحىبة ياهب هضم لدهو لاتيادلة إلذ أحاا محاية وكىيسرول. 2 2 R R / R // Lipase 2 2 2 R / Lipase 2 2 R // 2 R / + R + R // isomerization R / Fatty acid + 2 2 glycerol Lipase 2 2 2 R / B) التحلدل يدد الوسددا الحام دد : ياهووب أ يتحىوو Triglyceride إلووذ glycerol وأحاووا موحاية بوجووود حووامض م وو l فووي لوسووط لاووائي وهاووا نحتوواج إلووذ دتجووات حوور تة عاليووة م ىيا ( ويجب ستخد ر لهحول كاذيب لىدهو. ) التحلدل يد الوسدا القاعدد : ياهووب أ يتحىو Triglyceride فوي لوسوط لقاعود بوجووود لهحول كاذيب وباستخد ر دتجات حر تة عالية محر تة ىيا (. لوودهو إلوذ كىيسورول وأمووالح ألحاوا لدهايوة عاوود 2 2 R R R alcohol 5) الصدوبن :Specification تتحىو ميامىتها مع لقو عد تدعذ هذه ألمالح بالصابو. + 3 K + 3R - K + *أ أموالح لحوو مض لشوحاية لهوا صوةات لودهو لاسوتقطبة حيوث تهاوو جزيئاتهوا فوي لاووال تجايووات تسوواذ م ووذيالت.(micelles) و لا ووذيالت عبوواتة عووب دقووائل بحجووم لوودقائل لغرويووة 2 2 9

مصغيرة جد ) تهو فيها لاجاميع لاستقطبة ممجاميع لهيدتوكسوي لسوالبة( متجهة إلذ لسطح ملىخاتج( وفي حالة تااس مع أيونات لاحىول - ) +, ) في حيب تهو لسالس لهيدتوكاتبونية ير لاستقطبة متجهة نحو لد خ. *أمووالح لحووو مض لدهايووة لاسووتقطبة تحتووو عىووذ جووزل مسووتقطب ممحووب لىاال( وجزل ير مستقطب كاته لىاال Na - - - + Na - - + Na + Na +Na+Na+ - -Na + Na - + - Na + Na + - Na + Na + -Na + Na + - -Na + Na + -- - Na + Na + - Na + Na + - - Na + - - - - - Na Na + + Na + Na + Na + 3 - - - - - - - - - 2 2 - Na + ydrophobic جزل ير مستقطب hydrophilic جزل مستقطب *أ أمالح لحاا لشحاية مصوابو + Na K) +, توذوب فوي لاوال ماوا يجيىهوا صوو بيب جيودة بيااا صابو 2+ a Mg 2+, ال تذوب في لاال حيث أنهوا تترسوب يسوتةاد موب هوذ لتةاعو فوي ميرفة قياة لتصوبب م لتصبب( لىدهب. عددد التصددوبن :Specification Number هووو عوودد مىغر مووات K لالزمووة لايادلووة لحو مض لدهاية لااتجة مب تحى و حد ر ر مب لدهب. يستةاد مب عدد أو قياة لتصوبب لايرفوة طوول سىسوة لحوامض لشوحاي محيوث كىاوا كوا عودد لتصوبب عالي كا طول لسىسة قصير و ليهس باليهس( كوذلك يسوتخدر عودد لصووباة لتقودير لوز لجزيئي لتقريبي لىدهب. 6) القير الحام ي العدد الحام :)Acid Number ت يرب بأنها عدد مىغر مات K لالزمة لايادلة لحو مض لدهاية لحرة في و حد ر ر مب لدهب. تساعد هذه لقياة في ميرفة مقد ت ألحاا لدهاية لحرة لاوجودة في لدهب أو لزيت حيث هااك حد مساوحا لهاية ألحاا لدهاية لاتو جدة مع لو Triglycerides وأ تتةواع هوذه لقياوة يودل عىوذ حودوث توزنخ وتحورت أحاووا دهايوة ال يجوب توفرهوا فوي لودهو مخصوصووا لغذ ئية(. 7 )عدددد اليددود Number) :)Iodin وهووو عوودد ر مووات ليووود لالزمووة إلمووباع ألو صوور لازدوجة لاوجودة في 100 ر ر مب لدهب. *يستخدر هذ لتةاع لايرفة عدد ألو صر لازدوجة لاوجودة في ألحاا لشحاية لاؤلةوة لىدهو Triglycerides *أ لدهو لحاوية عىذ ألحاا لاشبية عدد ليود لها يساو صةر. 10

الدهون الركبي :ompound Lipids 1) الددددددهون الفوسدددددفاتي :)Phospholipids) موووووب أهوووووم أنو عهوووووا لةوسةوكىيسوووووريد ت phosphoglycerides و لتوي توجود فووي جايوع لخاليوا لاباتيووة و لحيو نيوة و ألحيوال لاجهريووة وتوجد بصوتة خاصة في لاخ ألعصاب لقىب لهبد وصةات لبيض اي بهذه لدهو. لةوسةوكىيسوووووووريد ت هوووووووي سوووووووتر فوسوووووووةات لهىيسوووووووريد ت ياائيوووووووة وي يووووووود لاركوووووووب glycerol-3-phsphate لوحدة لتركيبية ألساسية لتهويب لهىيسريد ت لاةسةرة. *تتأسووووتر جزيئتووووا مووووب لحووووامض لوووودهاي مووووع glycerol-3-phosphate لياووووتن حووووامض لةوسةاتيديك phosphatidic acid لذ يدخ في تهويب كىيسريد ت فوسةاتية أخرى. 2 2 P - - Glycerol-3-phosphate 2 2 R / R // P - - phosphatidic acid (diacyl glycerol phosphate) *أ مجاوعة لةوسةات ياهب أ ترتبط باركبات أخورى قود تهوو كووليب holine أمياي (serine) أو كحول حىقي.,R2 R1 حو مض محاية وقد تهو أو حوامض 16 20 R1 عىذ أل ىب Palmitic acid م لاشبية( R2 عىذ أل ىب leic acid م ير لاشبية( 2 2 R / R // P - 2 2 N + ( 3 ) 3 choline Phosphatidyl choline (Lecithin) 2 2 R / R // P - 2 2 N + 3 ethanolamine Phosphatidyl ethanolamine (ephaline) 11

2 2 R / R // P - 2 - +N 3 serine Phosphatidyl serine (ephaline) 2 2 R / R // P - myo-inositol Phosphatidyl inositol ليطدييين Lecithin) :(Phosphatidyl holine or وهوو موب لودهو لةوسوةاتيدية ألك ور وجوود فوي جود ت لخىيوة يحتوو عىوذ طرفوي قطبوي وطورب يور قطبوي فهوو يوجود فوي بروتوبالزر جايع خاليا لجسم. *يىيب لىيسي يب دوت أساسيا في تقىي لتووتر م لشود( لسوطحي لخاليوا لحويصوالت لهو ئيوة فوي لرئتيب وبدونه يحدث ضيل في عاىية لتاةس. *يوجد باسب عالية في لهىذ و لهبد و لدماغ كذلك يوجد في م ح لبيض وفول لصويا. *ييتبور phosphatidylcholine مركبووا لخووز (choline) لهوووليب فووي لوودماغ حيووث يتحووول لهووليب بةيوو أنووزيم acetyl transferase إلووذ لاركوب acetylcholine لااقوو لإلييوواز ت ليصبية. *تحتو ساور بيض ألفواعي و لحشور ت عىوذ أنزياوات تياو عىوذ تحىو لىيسوي يب حيوث يةقود حامض oleic اتة كاتبو ماتة لهاتبو ل انية( لياتن لاركوب lysolecithin لوذ يوؤد إلذ تهسر كريات لدر لحار ل ويحص هذ عاد لتير لىدغ أو لسع هذه لهائاات. يتحى لىيسي يب مختبريا إلذ Lecithine dil. l phosphatidic acid + choline dil. l glycerol-3-phosphate + 2 2R ويستخدر لىيسي يب صااعيا كاو د مستحىبة في صااعة أل ذية. الطيفالين : ephaline ويشا Phosphatidyl ethanolamine, Phosphatidyl serine *توجد مركبات لسيةاليب في جايع ألنسجة وخاصة لدماغ و ألنسجة ليصبية. *تدخ في تهويب أنزيم Thromokinase لا شاتك في عاىيات تخ ر لدر. *لها لقابىية عىذ نق لدهو مب نسين إلذ آخر. 12

*تحتو عىذ مجاميع قطبية ماا يجيىها قابىة لىذوبا في لاال كوذلك تحتوو عىوذ مجواميع يور قطبية ماا يجيىها تذوب في لاذيبات ير لاستقطبة وبذلك تستطيع أ تيا عىذ ت بيوت لودهو مع مجاميع لبروتياات و لهاتبوهيدت ت في أل شية لخىوية. لاووع ل الوث لىسويةاليب هوو phosphatidylinositol لوذ يوجود فوي مي وم ألنسوجة لحيو نيووة خاصة لدماغ و لهبد و لرئتيب كذلك يوجد في ألنسجة لاباتية و ألحيوال لاجهريوة ويحتوو عىوذ لهحول لحىقي. أ لاشوتقات لةوسوةاتية لهوذ لاركوب هوي inositoltriphosphate و diacylglycerol تقوور بدوت لرسول ل اني massager).(second 2) الدهون الطفنكولي األسفنجي ) :)Sphingolipids) توجد هذه لدهو بهايات كبيرة في لدماغ و لاسين ليصبي وهي ال تحتو عىذ لهىيسيرول في تركيبيها. *سوايت هوذه لوودهو باألسوةاجية الحتو ئهوا عىووذ مركوب Sphingosine لوذ هووو عبواتة عووب كحوووول أولووووي يحتوووو عىووووذ 16 اتة كووواتبو وآصوووورة يووور مشووووبية مووورتبط مووووع كحووووول N 2 3 ( 2 ) 12 2 Ethanol amine كحول أحاد ير مشبع Sphingosine ethanolamine وعاوود تتبووواط اتة لاتوووروجيب بحوووامض دهاوووي عىووذ موووه acyl يتهوووو لاركوووب لسوووير ميد N R ceramide 3 ( 2 ) 12 2 N-acylsphengosine (eramide) ييتبر لسير ميد مركب وسطي لتهويب دهو أسةاجية أخورى م و sphingomyelin لوذ ي يود موب ل اهونوات ألساسوية لبروتووبالزر لخىيوة حيوث يوجود فوي مي وم أل شوية لخىويوة وهوو مووب لاهونات لاهاة لغالب لاخاعيب ممايىيب )myelin sheath لاحيط باأللياب ليصبية. N R 3 3 ( 2 ) 12 2 P + 2 2 N 3 eramide - holine phosphate 3 Sphingomyeline 13

الدهون الطككي : Glycolipids وهي لدهو لتي تحتو فوي تركيبهوا عىوذ جزيئوات سوهرية ضافة لذ لدهو وتشا cereboside و gangloside أ لو cereboside تحتووو عىووذ جزيئوة لسووير ميد لارتبطووة مووع جزيئوة سووهر سد سووي م وو لهىوكووز أو لهوالهتوز حيوث تسواذ glucosyl ceramide و galactosyl ceramide عىوذ لتو لي. توجد cerebosides فوي أل شوية لاخاعيوة sheath) (myelin لاوجوودة فوي لودماغ و لاخاع لشوكي و لخاليا ليصبية. Sphingosine 3 ( 2 ) 12 N ( 2 ) 21 3 galactose 2 2 Fatty acid, cerebronic acid galactosyl ceramide 3 ( 2 ) 12 N ( 2 ) 21 3 2 2 glucose glucoceramide أموا دهووو ganglioside فهوي سووير ميد ت ميقودة تحتووو عىووذ أك ور مووب جزئيوة سووهر و حوودة سد سية وكذلك تحتو عىذ جزيئه أو أك ر مب حامض لسياليك sialic acid وهي موجودة فوي مب لدهو (% 6) لاادة لرمادية مب لدماغ وبصوتة مركزة في خاليا ليقد ليصبية وي شه لاوجودة فيها. 14

: Lipoproteins وتتهوو موب تحواد بيوض لودهو موع أنوو ع ميياوة موب الدهون اليكوتيني لبروتياات. وأ لجزل لدهاي لاتحد مع لبروتيب هوو موب لودهو لاتيادلوة (Triglyceride) سووتر( وتوجوود لوودهو و لوودهو لةوسووةاتية (phospholipids) وكوليسووترول حوور مأو بشووه لبروتياية في أ شية لخاليا وع ضيات لخىية. لودهو أم ىة لدهو لبروتياية تىك لاوجودة في لدر أو بالزما لدر حيث تقور بياىيوة نقو مب خصائصوها ألمةيباتووك amphipathic مخووو ص قطبيوة - يوور قطبيووة لازدوجوة( مووب ألميووال لدقيقة إلذ لهبد يم مب لهبد إلذ ألنسجة لدهاية و ألنسجة لدهاية ألخرى. وتتر وح نسبة لدهو في لدهو لبروتياية % 30-70 وتقسوم لودهو لبروتيايوة حسوب له افوة لدهاية إلذ: 1( دهو بروتياية ا ت ك افة عالية (DL) :igh Density Lipoprotein و لبروتياات لدهاية ألخرى مب ألنسجة لاختىةة لذ لهبد. لهولسترول تقور باق 2( دهو بروتياية ا ت ك افة و طئة (LDL) Low Density Lipoprotein لهولسترول مب لهبد لذ ألنسجة ألخرى. تاق 3( دهو بروتياية ا ت ك افة و طئة جد (VLDL) Very Low Density Lipoprotein لودهو لاتيادلوة Triglycerides لاتهونوة فوي لهبود و ألميوال endogenous لوذ تاقو exogenous لودهو لاتيادلوة لخاتجيوة تاقو : hylomicrons ألنسجة ألخرى. 4) دهو بروتياية تساذ و لتي ماشأها لغذ ل dietary مب ألميال لدقيقة لذ لهبد و ألنسجة ألخرى. 2 3 الطتيكويدات :Steroids وهي مب لودهو لاشوتقة و لسوتيرويد ت دهوو يور قابىوة لىتصووبب توذوب فوي لهىوتوفووتر ألسيتو و إلي ر وال تذوب في لهحوول. تتهوو لسوتيرويد ت موب يوالث حىقوات سد سوية مشوبية وحىقوووووة خااسوووووية وتيتبووووور هوووووذه لحىقوووووات لاوووووو ة لىاركبوووووات لسووووويترويدية وتسووووواذ بالووووو Perhydrocyclopetophenathrene وت هر بيض ألو صر لازدوجة في بيض لاركبات لستيرويدية وكذلك توجد مجاوعة م ي 3 في مو قع ميياة عاد ات ت 13 مجاوعة هيدتوكسي - عاد اتة و 10 وكذلك لهذ فأنها 3 كحوالت وتساذ بال Sterols وتقسم لستيرويد ت إلذ حيو ياة وأخرى نباتية وياهب أ تصاف إلذ: 11 19 1 9 10 A B 18 12 13 7 5 4 6 17 D 14 8 15 16 15

1) لستيروالت Sterols موهي كحوالت صىبة(. 2) أحاا لصةر ل م لار تة( Bile acids 3) لهرمونات لجاسية م لذكرية و ألن وية( Sex hormones (4 هرمونات ألدتناليب Progesterone & Adrenal (5 فيتاميب D 6) متةرقات م سابونيب Saponins م لاوجود في أ ىب لاباتات محىوله يهو ت ووة قوية كاا فوي أوت ق أموجات لابول( مشوتقات كاليهوسويدية وديجتوكسويب digitoxin موهوو موب أدوية لقىب(. الطتيكوالت :Sterols عباتة عب كحوالت لستيرويد ال تذوب في لاال لهاها تذوب في لاذيبات ليضوية مب أهاها: الكولطدتكو :holesterol وهوو مووب لسوتيروالت لحيو نيوة وال يوجوود فوي لاباتوات. يحتووو لهولسوترول مووب 8 ات ت كوواتبو موجوودة عىووذ لحىقووة لخااسووية لىاوو ة. كووذلك توجوود آصوورة مزدوجة و حدة عاد اتة لهاتبو 5 * لهولسترول ال يذوب في لاال وال في لهحول لباتد لهاه يذوب في ألسيتو و لهىوتوفوتر و إلي ر. *يدخ لهولسترول في باال جايع ألنسجة ليصبية لدر وفي لبروتياات و لطبقة لبيضال كذلك يدخ لدهاية ير لاشبية عبر لدهاية ميرتبط مع ألحاا مجاوعة لهيدتوكسي لي هو مركبات.)holesterol ester holesterol *ييتبر لهولسترول مركب وسطي لتهوويب جايوع لهرومونوات لسوتيرويدية م له ريوة لذكريوة و ألن وية( كذلك أمالح لصةر ل وفيتاميب D *يتةاع لهولسترول مع حامض لخىيك لالموائيanhydeide acetic وموع حوامض لهبريتيوك فوووي لهىوتوفووووتر ميطيوووا لونوووا أخضووور. ييتبووور هوووذ لتةاعووو خووواص بالهولسوووترول متةاعووو )Liberman-buchard كاا يستخدر هذ لتةاع لىتقدير لهاي لىهولسترول. *أ لدر لطبييي يحتو عىذ ml) 180-220) mg / 100 بشه حر وأستر لحو مض محاية ير مشبية. 16

امالح الصفكاء :Bile Salts وهي مو د ستحالب طبييية تتهو في لهبود مموب لهولسوترول( وت خوز فوي لاور تة مكويس لصووةر ل( تتحورت عىوذ موه دفيووات لتسواعد فوي عاىيوات لهضووم و متصاص لدهو. تحتو جزيئات أمالح لصةر ل عىذ نو ة لستيرويد وسىسىة جانبية تتهو مب 5 ات ت كواتبو ومجاوعوة كاتبوكسووي ماووا يجيىهوا تاتىووك صووةات م لقطبيووة- يور لقطبيووة لازدوجووة ) وبهووذ يستطيع لتد خ في لطوت لاائي وتهويب مستحىبات إلا بة لدهو. *مووب أهووم أمووالح لصووةر ل حووامض لهوليووك holic acid وحووامض لهوليووك ماقوووص اتة ألوكسجيب Deoxy cholic acid *تهو حو مض لصةر ل لرئيسية في لحيو نات ليىيا متحدة بشه أميد فياودما تورتبط لسىسوىة لجانبية مع لهاليسيب محوامض أمياوي( فتسواذ عاودها glycholate وعاودما تورتبط موع توايوتيب taurocholate تساذ taurine Glycine = 2N-2- Taurine = 2N-2 2-S3 3 3 12 3 7 holic acid مولدات ييتامين : D تهو عىذ نوعيب: (Ergosterol) D2 وهو مب لستيروالت لاباتية. 1) مولد فيتاميب (7-dehydroxycholesterol) D3 ستيروالت حيو نية. 2) مولد فيتاميب 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 مولد فيتاميب Ergosterol D 2 مولد فيتاميب 7-hydrocholestrol D 3 17

الهكمونات الطتيكويدي : Steroid ormones تتهو مب لهولسترول وتقسم إلذ خاسة أقسار تئيسية: 1) Progestagens موهي كحوالت صىبة(. 2) Gluco-corticoids ت خىل في لقشرة ألدتياالية لىغدة له رية. minralo-corticoids (3 4) Androgens ت خىل في لغدد لتااسىية. estrogens (5 التكبينات :Terprnes وهي بوليار ت مؤلةة مب وحد ت آليزوبريب isoperene لىتصوبب وال تحتو عىذ حو مض محاية. تتضاب لتربياات كال مب: * لةيتامياات لذ ئبة بالدهو,K,E A لغيور قابىوة * لهاتوتياات ( -carotene) و لةايتول (Phytol) لاوجود في لهىوتوفي و لزيوت ليطرية. * لهوافوت لاطواط ألصوباغ لاباتيوة م وو (licopins) لاوجوودة فوي لطااطوة و لوذ ييطيهووا لصبغة لحار ل. 3 *بيض لاساعد ت ألنزياية. 2 2 isoperene وحودوث ypercholesterolemia تصلب الشكاييين : Atherosclerosis هااك عالقة وييقة بيب تتةاع نسبة لهوليسترول في لودر تصووىب لشوور ييب حيووث يترسووب لهولسووترول موع بيووض لوودهو ألخوورى عىووذ جوود ت مور لشر ييب لتاجية لاغذية ليضالت لقىب ماا يؤد في لحاالت لشديدة ماها إلذ إعتالل عضالت لقىب. يرتةع مستوى لهوليسترول في لدر في لحاالت لتالية: لهبود 1( زيادة تااول لاو د لدهاية خاصة لتي تحتو عىذ لهوليسترول. 2( قصوت وظيةة لغدة لدتقية. 3( مر لسهر ير لايالن. 4( مر فرط لبروتياات لدهاية في لدر. يتحدد تركيز لهوليستول بيو م أخرى م و : لو تيوة سوالمة ألعضوال لحيويوة م و و لهىذ. 18

تعتبر األحماض األمينية الوحدة التركيبية األساسية للببتيدات وللبروتينات الموجودة في الطبيعة. األحماض األمينية: هي أحماض عضوية تحتوي على مجموعةة كابووكيةيو ومجموعةة أمةي وسليلة جانبية (R-) تختلف اليليلة الجانبية مة حةامأ أمينةي لةى تةرب تةرتبا هةام المجةامي وابة كابوون الفا ( ) عدا الحامأ األميني البرولي Proline *يوجد 20 حامأ أميني بئييي يدتو فةي توةوي البروتينةات والببتيةدات وهنةاا أحمةاض أمينيةة مشتقة م األحماض األمينية الرئييية. *توجد األحماض األمينية في سوائو الجيم والصوبة أو الشوو المتأي وعند الةرمم الييةدبوجيني (p= 7-7.4) R R - + N 3 حامأ أميني متأي الصيغة العامة لألحماض األمينية ذبة كابوون N 2 حامأ أميني غير متأي *تتميز األحماض األمينية وأنيا مواد ولوبية تختلف ع وعضةيا الةبعأ مة ناحيةة الطعةم فمنيةا حلةةوة الطعةةم ملةةو الو ييةةي (Glycine) األنيلةةي (Alanine) اليةةيري (Serine) والبةةرولي ( Proline )ب البعأ اآلتر عديم الطعةم ملةو التروتوفةان (Tryptophan) والةبعأ اآلتةر مةر الطعم ملو اآلبجني (Arginine) *جمي األحماض األمينية تذوب في الماء عدا الييتي (ysteine) والتايروسي (Tyrosine) كالك جمي األحماض األمينية ال تذوب في الوحول واأليلر عدا البرولي (Proline) *لألحماض األمينية دبجات عالية م 200-300 دبجة مئوية. تصنيف األحماض األمينية :Amino Acids lassification تقيم األحماض األمينية تبعا للتركيب الويمياوي لليليلة الجانبية (R-) المرتبطةة وةابة الوةابوون ) ( لى: 1) األحمااض األمينياة اتماداةتاة لاألتيياتياة يا طبيياة Neutral Amino Acids Nonpolar) :(Aliphatic, تشةةمو هةةام المجموعةةة الو ييةةي Gly ب األلنةةي Ala ب الفةةالي Ile ب ايزوليوسي Leu ب ليوسي Val 2) األحماض األمينية اتقبيية األتيياتية :Polar Amino Acids تشمو حامأ الييري Ser ب ثريوني Thr ب أسبابجي Asn ب والولوتامي Glu 1

3) األحمااض األمينياة األروماتياة :Aromatic Amino Acids تشةمو فينايةو النةي Phe ب التايروسي Tyr ب والتروتوفان Trp 4) األحماض األمينياة اتبي تاياة :Sulfa Amino Acids تشةمو الييةتي ys ب والمليةوني Met 5) األحماض األمينية اتحامضية :Acidic Amino Acids تشمو حامأ األسبابتيك Aspب وحامأ الولوتاميك Glu 6) األحمااض األمينياة اتقايةتاة :Basic Amino Acids وتضةم حةامأ ال ييةي Lys ب اآلبجني Arg ب الييتدي is 7) األحماض األمينية األتمينية :Imino Acid تشمو البرولي Pro 3 3 3 3 2 3 3 2 3 2 N 2 N 2 N 2 N 2 N Glysine (Gly) Alanine (Ala) Valine (Val) leucine (Leu) Isoleucine (Ile) األحماض األمينية اتماداةتة لاألتيياتية ي طبيية 2 2 N Serine (Ser) 3 2 N Thronine (Thr) 2 N N 2 2 Asparagine (Asn) 2 N N 2 2 2 Glutamine (Gln) األحماض األمينية اتقبيية األتيياتية N 2 N 2 2 N 2 2 N 2 Phenylalanine (Phe) Tyrosine (Tyr) Tryptophan (Trp) األحماض األمينية األروماتية 2

2 2 N Aspartic acid (Asp) األحماض األمينية اتبي تاية األحماض األمينية اتحامضية N 2 N N 2 istidine (is) 2 N 2 2 Glutamic acid (Glu) 2 N N 2 2 2 2 2 Lysine (Lys) األحماض األمينية األتمينية األحماض األمينية اتقايةتة 2 N N 2 N N 2 2 2 S 2 N 2 Arginine (Arg) ysteine (ys) N 2 N 3 S 2 2 Proline (Pro) Methionine (Met) األحماض األمينياة األااااية :Essential Amino Acids وهةي األحمةاض األمينيةة التي ال يمو أن يصنعيا لجيم ذاتيا لاا يجب أتاها م الغااء وتشمو Thr, Val, Leu, Ile, Met, Phe, Trp, Lys أما اآلبجنني Arg والييتدي is فيعتبران م الحوامأ األساسية لألطفال وتاصة اآلبجنني. األحمااض األمينياة اتنااةر :The Rare Amino Acids وهةي األحمةاض األمينيةة الرئييةية ااألحمةاض األمينيةة البروتينيةة وتةدتو كعناصةر ثانويةة فةي تركيةب وعةأ البرويتنةات المتخصصةة ملةو 4-hydroxyproline, 5-hydroxyproline الليفي الووالجي الموجةودان فةي البةةروتي 3 4 2 2 2 N 1 5 myosin 4-hydroxyproline collagen N-methyllysine الموجود في البوبتي العضلي مايوسي 3 N 2 2 2 2 N 2 3

األحمااااض األمينياااة يااا اتي وتينياااة :Non-Protein Amino Acids وهةةةي األحمةاض األمينيةة التةي توجةةد وصةوبة حةرة أو مرتبطةةب لونيةةا ال تةدتو فةي تركيةب ووبتينةةات الوائنات التي تنتجيا ملو: مةةةةةة المةةةةةةةواد األوليةةةةةةة لفيتةةةةةةةامي البانتوثينةةةةةةةك -Alanine Pantothenic acid 2 N 2 2 نامو كيمياوي للحافز العصبي في مناطق معينةة -aminobutyric acid 2 N 2 2 2 م الجياز العصبي يتوةةون فةةي دوبة اليوبيةةا اتتحةةول لةةى اليوبيةةا N rnithine 2 داتو الوبد وتطرح تابج الجيم م اإلدباب. 2 N ( 2 ) 3 يتوةةون فةةي دوبة اليوبيةةا اتتحةةول لةةى اليوبيةةا داتو الوبد وتطرح تابج الجيم م اإلدباب. أحد هرمونات الغدة الدبمية N 2 2 N N ( 2 ) 3 N 2 I 2 I itrulline Thyroxine مركب وسطي في تخليق المليوني داتو الجيم I N 2 I omocystein S 2 2 يتوةةةةةةون أثنةةةةةةاء التفةةةةةةاع ت الحياتيةةةةةةة لةةةةةةبعأ omoserine األحماض األمينية ملو المليوني N 2 2 2 اتيداتياة اتيصا تة تمحمااض األمينياة :ptical Activity of Amino Acids تحتوي جمي األحماض األمينية عدا الو ييي على ذبة كابوون غير متناظرة (asymmetric carbon) في تركيبيا الويمياويب لاا توجد على شوو D و L تبعةا لمومة مجموعةة األمةي فةي جزيئة الحامأ. يمو مقابنة هام األشوال م الولييرالدييايد N 2 2 N 2 2 3 3 D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde D-alanine L-alanine جمي األحماض األمينية التي توجد في اإلنيةان والحيوانةات الراميةة والشةوو -L والتةي مةد توةون (+) أو (-) تبعا لتدوير جزئية الحامأ األميني للضوء الميتقطب. 4

اتخصائص اتحامضية واتقايةتاة تمحمااض األمينياة The Acid-Base Properties of Amino Acids تيةةلك األحمةةاض األمينيةةة سةةلوا األحمةةاض الضةةعيفة وكةةالك سةةلوا القواعةةد الضةةعيفة وذلةةك الحتوائيا على مجموعة كابووكييو ومجموعة أمي واحد على األمو. تيةمى المةواد التةي تيةلك هاا اليلوا احامأ- ماعدي والمواد المفوتيرية (Amphoteric) وعلية فقةد تتةأي المجموعةة الحامضية أو القاعدية أو مد تتأي المجموعتي اثنائية القطب حيب p المحلول. R R + + + - R - + + + + - + N 3 + N 3 N 2 ation Zwitter ion anion اوسا حامضي اثنائي القطب - وسا متعادل اوسا ماعدي Net charge= +1 net charge= Zero net charge= -1 *عند وجود هام األشوال المختلفة لألحماض األمينية في مجال كيروائي كمةا فةي جيةاز اليجةرة الويروائية (Electrophoresis) ستتحرا وتنتقو لى القطب المعاكس لشحنتيا. Zwitter ion المحلول الةاي يجعةو الحةامأ األمينةي ثنةائي القطةب امتعةادل أي وشةوو p* ييةةمى ونقطةةة تيةةاوي الشةةحنة أو نقطةةة التعةةادل الويروةةائي point) (Isoelectric وعنةةدها ال ييتطي الحامأ األميني ثنائي القطب اليجرة في مجال كيروائي نحو أي م القطبي ب ويمز ليا و.(PI) تختلف PI م حامأ أميني لى تر وحيب مجامي R المرتبطة والحامأ. :Titration of Amino Acids مدات لتسحيح األحماض األمينية وما أن األحماض األمينية مركبات امفوتيريةب فيمو أن تعمو كقاعدة ضعيفة ويوون ليا احا مأ مرافق أو تتصرف كحةامأ ضةعيف فيوةون ليةا اماعةدة مرافقةة. ملةو هةاا التصةرف يويةب ووةةالك تتصةةرف pk1 و pk2 األحمةةاض األمينيةةة ثةةاوتي تفوةةك اعلةةى األمةةو أو ثةةاوتي تةةأي األحماض األمينية كمحاليو منظمة solutions) (buffer وتظيةر األحمةاض األمينيةة منحنيةات pk2 ومنطقةة تيةةاوي pk1 و تيةحي فييةا منطقتةي اعلةى األمةو تقةاور تغييةرات الة p وهةي الشحنة PI يتصرف الحامأ األميني تصرف الحلول المنظم buffer solution في المنطقة المحددة والاي يوون في تركيز واهب البروتون مياويا لتركيز ميتلم البروتون وذلك حيب معادلة هيندبسون- هايزلباخ للحوامأ أو القواعد الضعيفة: 5

[salt] p= pk + log [acid] or [bacse] 1 p= pk + log 1 p= pk فمةةل منحنةةي التيةةحي للحةةامأ األمينةةي glycine يوةةون الشةةوو أدنةةام وحيةةب pk1= 2.3 و =9.7 pk2 و = 6.0 PI 12 p 9 6 PI pk2 pk1 + pk2 2 3 pk1 0 [] + - + + + + - + + - + N 3 + N 3 N 2 ation Zwitter ion anion Net charge= +1 net charge= Zero net charge= -1 zwitter ion وييةتخدر pks لحيةا pi ألي حةامأ أمينةي تذتةا مةيم علةى جةانبي شةوو الة PI= pk 1 + pk 2 2 القانون التالي: pk 1 + pk 3 PI= = = 6 2 2.3 + 9.7 2 اتايايالت اتمهمة تمحماض األمينية :Important Reactions of Amino Acids 1) اتاياياام ماان اتننهاتااةت Reaction) :(Ninhyadrin تتفاعةةو األحمةةاض األمينيةةة مةة الننيايدبي لتوون األلدييايد واألمونيا وثاني أوكييد الوابوون. أن كمية 2 المتحربة م هةاا التفاعو يمو أن تيتعمو في التقدير الومي لألحماض األمينيةب أما األمونيا المتوونة فةي التفاعةو نفي فأنيا ترتبا وجريئتي م الننيايدبي لتوون مركب أزبق اللون وهاا هةو األسةال للطريقةة اللونية في التقدير الومي لألحماض األمينية. 6

2 + R - + N 3 - N Purple-blue compund +32 +R- +2 -(NaN2 تيايااام اااا ااااالت 2) اتايايااام مااان حاااامل اتناااا و acid) Nitrous Slyke) Van ):ييتخدر هاا التفاعو في تقدير غةاز N2 المتحةةرب مةة مجموعات األمةي الحةرة للحةامأ األمينةي وأن N2 الحامأ األميني هةةاا التفاعةةو يجمةة ويقةدب حجمةة ب حيةةم أن نصةةف حجةةم ينةةتم مةة R N 2 + NaN 2 l R + + + + N 2 Nal 2 (3 اتاياياام ماان (FDNB) :(Sanger Reaction) 1-Fluro-2,4-dinitobenzene ييتخدر هاا التفاعو لمعرفة الحامأ األميني الموجود في الطرف األميني للببيتدات والبروتينات N 2 N 2 N 2 N 2 F 1-Fluoro-2,4-dinitrobenzene + N 2 - F 'R N N 2 + 3 2 'R N N 2 'R ''R N N ''R '''R N N 2,4-dinitophenylaminpacid + N 2 ''R + N 2 '''R '''R Tripeptide 2,4-dinitophenyltripeptide يتفاعو هاا الواشف م الحامأ األميني الطرفي للببتيد ويرتبا مع موونةا مركبةا أصةفر وتتحرب وامي األحماض األمينية. اللةون 7

4) حذف مجموية اتباربوكسيم :(Decarboxylation) عند حاف مجوعة الوابووكييو م الحامأ األميني فأن يتحول لى األمي وتتم العملية ومياعدة األنزيمات الموجودة في الخلية. R Decarbolxylation R- 2 -N 2 + 2 N 2 R Decarbolxylation - 2 2 -N 2 + 2 N 2 istidine Decarbolxylation istamine 5) حاذف مجموياة األمااي :(Deamination) عنةد حةةاف مجموعةة األمةةي مة األحمةةاض األمينية فإنيا تتحول لى حةوامأ كابووكيةيلية وأمونيةا اتةدتو مجموعةة هيدبوكيةيو وةدال عة مجموعة األمي أو مد تتأكيد لى حةوامأ كابووكيةيلية أو كيتونيةة. الحةوامأ الوابووكيةيلية تتملو في الجيم لى مركبات أترى تيتفاد منيا الخليةب أما األمونيا فأنيا تطرح م اإلدباب على شوو يوبيا. 3 deaminase 3 + N 3 N 2 urea cycle Acetyl oa oa R pyruic acid 6) تبوت اآلص ثنائية اتبي تت Formation) :(Disulfide Bond تتوون اآلصرة ثنائية الوبريت م تأكيد جزئيتي م الحامأ األميني الييتي cysteine لينتم الييتاي cystine 2 2 N xidation Reduction 2 N 2 N 2 2 2 S ystein S ystine S مختبريةةةةةةةا يموةةةةةةة كيةةةةةةةر صةةةةةةةرة للييةةةةةةةتاي والتيةةةةةةةخي مةةةةةةة Na أو واسةةةةةةةتخدار -mercaptoethanol 8

2 N 2 2 N + 2 S- 2 2 2 -mercaptoethanol 2 2 N + 2 S- 2 2 S- 2 2 S ystine S S ystein اتييايةات :Peptides ترتبا األحماض األمينية مة وعضةيا الةبعأ وواسةطة أواصةر وبتيديةة bonds) (peptide لتوون جزيئات وبتيد ووروتي. *اآلصا اتييايةتاة bonds) :(Peptide هةي صةرة أميةد تتوةون نتيجةة تفاعةو مجموعةة الوابووكييو الفا للحامأ األميني األول م مجموعةة األمةي الفةا للحةامأ األمينةي اللةاني مة 3 + فقدان جزيئ ماء. N 2 alanine N 2 glycine 3 N 2 N dipeptide + 2 *عنةةةد ابتبةةةاط حةةةامأ أمينةةةي مةةة حةةةامأ أمينةةةي تةةةر ينةةةتم وبتيةةةد ثنةةةائي dipeptide ملةةةو tripeptide وعنةد ابتبةاط ثة ح أحمةاض امينيةة ينةتم وبتيةد ث ثةي (ala-gly) alanyl-glycine ملو alanyl-glycyl-cysteine وهواا. *عند اتحاد عدد كبير م األحماض األمينية وواسطة األواصر الببتيدية فان النةاتم ييةمى ومتعةدد الببتيةد polypeptide وتيةةمى األحمةةاض األمينيةةة الموونةة للبتيةةد ومتخلفةةات األحمةةاض األمينيةةة.(amino acid residues) *تتضم سليلة الببتيد أق مة 40 حةامأ أمينةي أو مجمةوأل األوزان الجزيئيةة تقةو عة 5000 ا ذا كان عدد األحماض األمينية أكلر م 40 حامأ أميني أو مجموأل األوزان الجزيئية أكلةر م 5000 كان الناتم وروتي. *اليليلة الببتيدية ليا نياية امينية ونياية كابووكييلية والشوو العار هو 2 N R 1 N R 2 n N R 3 N R 4-9

S فمل الببتيد الل ثي ala-gly-cys م الببتيدات الميمة: 1) اتبلوتاثااتو :Glutathione وهةو وبتيةد ث ثةي ذا وزن جزيئةي واطةجب يوجةد فةي الوائنةات الحية واإلنيان والحيوان. وهو ميم لعمو وعأ األنزيمات وكالك لعمو األنيولي. يعمو كمضاد لألكيةدة حيةم يحةافع علةةى وجةود مجموعةات S األترى وشوليا المختزل. يتوون الولوتاثايون م 2 N 3 N N 2 ala gly cys -glutamyl-cysteinyl-glycine الموجةودة فةةي األنزيمةات وفةي البروتينةةات 2 2 N N 2 N 2 2 S 2) هورمو األوكسياواي و ااوب ااي :xytocin and Vasopressin يفةرز هةاي اليوبموني م الغدة النخامية ويتألف كو منيما م 9 أحماض امينيةة كةالك يحتةوي كةو منيمةا علةى جيةةر ثنةةائي الوبريةةت يةةروا وحةةدتي الييةتي. ويختلفةةان عةة وعضةةيما ووحةةدتي فقةةا مةة األحماض األمينية الموونة ليما هاا االتت ف أدى لى اتةت ف الفعاليةة البايولوجية لوةو منيمةا حيم أن xytocin يعمو على تقلص العض ت الملياء أما هوبمون Vasopressin فيعمو على تقلص األوعية الدموية ys Trp Ile Glu Asp ys Pro Leu Gly xytocin N 2 N 2 ys Trp Phe Glu Asp ys Pro Arg Gly Vasoprssine N 2 N 2 Garamicidin, Tyrocidin, بياياةات تدمام كمضااةات حيوتاة :(Antibiotics) ملةو (3 Pencillin وغيرها. 10

مد توون الي سو الببتيدية حلقية أو مفتوحةب ومد توون صرة S-S في نفس اليليةلة الببتيديةة أو وي سليلتي مختلفتي ب كمةا فةي حالةة األنيةولي الةاي هةو عبةابة عة هوبمةون يفةرز مة ت يةا البنوريال يعمو على تقليو تركيز اليور في الدر. يتوون األنيولي م سليةلتي وبتيةديتي سليةلة A تحتوي على 21 حامأ أميني وسليلة B تحتوي على 30 حامأ أميني. 2 N S S S S 21 سليلة A S S 2 N 30 سليلة B *تيليةو األحمةاض األمينيةة فةي الببتيةدات والبروتينةةات تحةددها الجينةات الوباثيةة الموجةودة فةةي DNA نةةواة الخ يةةاب وةةدون وجةةود هةةام الجينةةات يصةةب ابتبةةاط أو تيليةةو األحمةةاض األمينيةةة عشوائيا. *تمتلك البتيدات صفات حامضية وماعدية ألنيا مذلفة م أحمةاض أمينيةة مختلفةة وفييةا مجةامي -R المختلفةب فقد توون هام المجةامي مطبيةة أومةد توةون غيةر مطبيةة حيةب األحمةاض األمينيةة الموونة لالك الببتيد. في المحاليةو مةد تحمةو هةام المجةامي شةحنات ا أو - أو مةد توةون وةدون شحنات. *مجموأل عدد ونوأل الشحنات تعطي الشحنة النيائية للببتيد وحيب p المحلول الاي يتواجد في الببتيةدب والتةالي سةتظير للببتيةد ثواوةت (pk) تاصةةة لوةو مجموعةة R ويوةون لة منحنةي تيةةحي تاص و اكما في األحماض األمينية. *الببتيةد الةةاي يحمةو شةةحنات معينةة فةةي محلةةول مةا عنةةد وضةع فةةي جيةاز اليجةةرة الويروائيةةة (electrophoresis) فان سيتحرا واتجام القطب المعاكس ل والشحنة. *يترسب الببتيد م المحلول الاي هو ذائب في عندما يتياوى p المحلول م PI لالك الببتيد. *كو ما ذكر أع م ع الببتيدات ينطبق كالك على البروتينات. اتهج اتبه بائية :(Electrophoresis) وهي حركة المواد المتأينة االمشحونة في المحلول المائي وتحت تأثير مجةال كيروةائيب حيةم تتجة األيونةات المشةحونة نحةو األمطةا المخالفةة ليةا والشحنة. 11

* ذا كةان p اتمحلاو حامضا نيةبة لةى نقطةةة تيةاوي الشةحنة للببتيةد والبةروتي (PI) فينةةاا زيادة م ايونات الييدبوجي الموجبة لاا ستظير شحنة موجية ل+ يلاى جزئياات اتي وتيناات واااجه نحو اتقبب اتساتب. * ذا كان p اتمحلو طايةي نيبة لى (PI) للبتيد والبروتي سةتظير شاحنة موجياة ل- يلاى جزئيات اتي وتينات واااجه نحو اتقبب اتموجب. * ذا كان p اتمحلو = (PI) تلياية واتي وتي اااساوى اتشحنات اتموجية واتساتية أي أ اتشحنة اابو ماداةتة وال تاح ك اتي وتي خال اتمجا اتبه بائ. وعلى هاا األسال يمو فصو البتيدات والبروتينات ع وعضيا البعأ وتعيينيا كميا ونوعيا. اتي وتينااات :Proteins وهةةي وةةوليمرات لألحمةةاض األمينيةةة acid) ( -L-amino التةةي ترتبا م وعضيا البعأ وأواصةر وبتيديةةب وتوةون ذات أوزان جزيئيةة عاليةة. تتةألف البروتينةات م عناصر اساسية وونيب مختلفة حيب نوأل البروتي ب وهي كاآلتي: الوابوون % 53 الييدبوجي % 7 األوكيجي % 23 النتروجي % 16 الوبريت % 1 *تذلةف البروتينةات حةوالي % 50 مة وزن الخليةة الجافةة. وتوجةد فةي جمية الخ يةا الحيوانيةة والنباتية والنباتية واألحياء المجيرية. *تيليةو األحمةاض األمينيةة فةي كةو البروتينةات تحةدد مة منبةو الجينةات الوباثيةة الموجةودة فةةي DNA الخلية الحية. *تحتوي أصغر جزيئ وروتينية على أكلر م 40 وحدة م األحماض األمينية. *األوزان الجزيئية للبروتينات تتراوح وي -5000 50000000 كيلو دالتون. * تيليو األحماض األمينية ومجامي اليليلة الجانبية ليا (-R) التي في األحماض األمينيةة هةي التي تحدد الشوو النيائي للبروتي. *ميم م البروتينات تاو في الماء والقيم اآلتر ال تةاو. ومةد تةاو فةي المحاليةو الملحيةة المخففة. 12

وظائف اتي وتينات ات ئيسية :Proteins Functions 1) اتاحييز :atalysis تقور األنزيمات انوأل م البروتينات وتحفيز التفاع ت الويميائيةة فةي الخلية الحية. 2) اتنقم :Transport تقور وعأ البروتينات ووظائف النقو المتعددة والتي تقيم لى: وابتباطيا م الييموغلووي الموجود في كريات الدر الحمراء. A. نقو الغازات ملو 2, 2 B. نقو الدهون: م أهم هام البروتينات هو األلبومي الموجود في الدر الاي يرنبا م األحماض الشحمية والدهون لنقليا لى الخ يا.. نام ت وروتينية عبر األغشية الخلوية: ملو األحماض األمينية واليورية وغيرها. D. نام ت وروتينية: تنقو اإللوترونات ومعظميا موجودة في المايتوكوندبيا وتشابا في اليليلة التنفيية. :Storage Proteins وتيمى والبروتينات الغاائية ملو البومي البيأ 3) اتي وتينات اتخا نة casein ووروتي الحليب Ferritin البروتي الخازن للحديد ovalbumin التي تعمو على التقلص 4) اتي وتينات اتماقلصة :ontractive Proteins وهي البروتينات Myosin Actin ووروتي المايوسي واألنبياط م أهميا وروتي األكتي 5) اتي وتينات اتا كييية :Structural Proteins وهي البروتينات التي تدتو في وناء الخ يا واألعضاء واألنيجة ملو: الاي يدتو في تركيب األنيجة الراوطة وي الخ يا. ollagen *الووالجي Elastin يدتو في تركيب جدبان األوعية الدموية. * الستي Keratin يدتو في تركيب الجلد والشعر واألظافر والريش. * كيراتي Fibrein االحرير الطبيعي. *فايبري 6) اتي وتينات اتة ايية :Protective Proteins وهي البروتينات التي ليا وظائف الدفاأل ملو األجيةةةار المضةةةةادة (antibodies) والولوويولينةةةةات المناعيةةةةة (immunoglubulins) كةةةةالك Fibrinogen و Thrombin التي تياعد على تو ون تلرة الدر في موام الجروح. Insulin الاي يةنظم ميةتوى 7) اتي وتينات اته مونية :ormones ملو هوبمون األنيولي اليور في الدر وهوبمون النمو (G) growth hormone وغيرها م اليوبمونات. (8 اتي وتينات اتم ن ظ مة :smotic Pressure & p maintaining Proteins وهةي albumin في الدر. البروتينات التي تحافع على p النييم أو الخلية ملو األلبومي 9) مصةر تلباطة: تعمو البروتينات تحت ظروف معينة كمصدب للطامةة اوعةد نفةاذ كةو مصةادب طامة الجيم م دهون وكابووهيدبات. 13

تصنيف اتي وتينات :Protein lassification **يمو تصنيف البروتينات اعتمادا على طيماها اتغذائية لى: 1) ب وتيناات اات طيمااة حيوتااة وا ااة: وهةةي البروتينةات التةةي تةةوفر األحمةةاض األمينيةةة غيةةر األساسية عند تناوليا كغااء. 2) ب وتينات اات طيمة حيوتة ياتية: وهي البروتينةات التةي تةوفر األحمةاض األمينيةة األساسةية عند تناوليا كغااء ملو casein وال ovalbumin **ويمو أن تصنف البروتينات اعتمادا على صياتها اتييزتائية لى: 1) اتي وتينات اتلييية :Fibrous Proteins وهي البروتينات التي ال تاو فةي المةاء وتقةاور عمو األنزيمات المحللة للبروتينات Proteoletic enzyme وليا وظائف تركيبية وومائيةةب ملةو المايوسي ب األي ستي ب الووالجي والويراتي. 2) اتي وتينات اتب وتة :Globular Proteins وهي البروتينات التي توون ذائبة فةي المةاء أو المحاليو الملحية وتمتاز وأشواليا الوروية وتشمو معظم أنواأل البروتينات اما عةدا الليفيةة ب ملةو األلبومي ب الولوويولي... الخ. ***كمةا يموةة تصةنيف البروتينةةات اعتمةادا علةةى اوبانهاا أو ت ااايها ا اتمحاتياام اتمائيااة أو اتملحية لى: 1) اتي وتينات اتيسيبة :Simple Proteins وهي البروتينات التي عنةد تحلليةا المةائي تعطةي حوامأ أمينية م نوأل الفا ومشتقاتياب وهام البروتينات موجودة في الطبيعة ويطلق علييا أيضا والبروتينات األصلية. 2) ب وتيناات اتم كيااة لاتمقا ناة :onjugated Proteins وهةةي البروتينةات التةةي عنةةد تحلليا المائي تعطي حوامأ أمينية ومركبات تيمى المجامي المرتبطة group).(prosthetic 3) اتي وتينات اتمشاقة.Derived Proteins مساااوتات اتا كيااب اتي وتيناا :Level Structure of Proteins تمتلةةك كةةو جزيئات البروتينات على األمو ث ح ميتويات تركيبية وميما منيا تحتوي الميتوى الراو أيضا. هام الميتويات التركيبية للبروتينات هي: (1 التركيب األولي للبروتي.Primary structure of Proteins (2 التركيب اللانوي للبروتي.Secondary structure of Proteins 14

.Tertiary structure of Proteins.Quaternary structure of Proteins 3) التركيب اللاللي للبروتي 4) التركيب الراوعي البروتي اتا كيب األوتا تليا وتي :Primary Structure of Proteins يملةو هةاا التركيةب تعامب أو تتاو األحمةاض األمينيةة amino acid sequence فةي اليليةلة أو الي سةو الببتيديةة التي تو ون ذلك البروتي ب هام الي سو مد مفتوحة أو حلقية أو متفرعة. أن ابتباط األحمةاض األمينيةة وواسةطة اآلصةرة الببتيديةةب تبقييةا فةي ميةتوى واحةدب وميةزة عةدر الدوبان هام يعطي اليليلة الببتيدية تركيبا صلدا لحد ماب مما يعطي استقرابا للبناء البروتيني. *يتطاوق تيليو األحماض األمينية االتركيب األولي في اليليلة الواحدة وفي البروتي نفي في النوأل الواحد م الوائنات الحية. أي تطأ يحصةو فةي التيليةو يةذدي لةى حةدوح حالةة مرضةية اطفةرة وباثيةة فةةي الجةي المعةةي لةالك البةةروتي كمةا فةي حالةةة المصةاوي وفقةةر الةدر المنجلةةي anemia) (sickle cell حيم يختلف هيموكلووي فقر الدر المنجلي عة الييموكلةووي الطبيعةي ووجةةود الحةةامأ األمينةةي Val وةةدال مةة الحةةامأ األمينةةي Glu فةةي المومةة مةة اليليةةلة هيموكلووي. أن ح ل الحامأ األميني الخطأ يوون نتيجة طفرة فةي جزيئةة الحةامأ النةووي DNA اتطأ في تيليو القواعد النيتروجينية في الDNA الاي يشفر سليلة هيموكلووي. اتا كيااب اتنااانوي تلياا وتي :Primary Structure of Proteins أن التركيةةب األولةةي للبةةروتي يعطةةي شةةو يشةةب الخةةيا الطويةةو وأن هةةام الي سةةو الببتيديةةة الطويلةةة تلتةةف والتواءات وانطواءات في الحالة الطبيعية وعلى امتداد محوب وتلبت واألواصر الييدبوجينية مما يعطةي الشة وو اللةانوي للبةروتي الةاي يوةون علةى ثة ح أشةوال بئييةية مختلفةة اوأن األحمةةاض األمينيةة ومجةامي R الجانبيةة هةي التةي تحةةدد طريقةة االلتةواء أو االنطةواء. والتركيةب اللةةانوي يشمو: 15

1) شبم اتحلزو -helix) ): وهو م أكلر االلتفافات أو األشوال انتشابا في البروتينات أتيا وهةي ذات اتجةام يمينةي -helix).(right- handed أثبتةت الدباسةات عةدة تصةائص لشةوو الحلزون ألفا *يلبت الحلزون واألواصر الييدبوجينية وي األحماض األمينية حيم تتوون األواصر الييدبوجينية وي ذبة أوكيجي مجمو عة الوابوونيو م حامأ أميني وذبة هيدبوجي م مجموعة األمي N للحامأ األميني الراو وهواا توون األواصر الييدبوجينية موازية لمحوب الحلزون. *مجامي R ومجامي الوابم للماء (hydrophobic) توون نحو الداتو R المحبة للماء (hydrophilic) توون نحو الخابج. *يتملو هاا التركيب اللنائي في وناء البروتي الليفي -Keratin 2) شبم اتصيائح اتمسبحة لاتسبح اتمبوي : -Pleated Sheets يظير هةاا الشةوو مة Fibroin التركيب اللانوي للبروتي في وناء البروتي الليفي االبروتي الليفةي للحريةر الطبيعةي. فةةةي هةةةاا الشةةةوو تظيةةةر اليليةةةلة الببتيديةةةة وشةةةوو متعةةةرج (zig-zag) تيةةةمى وأشةةةوال ويتةةةا.( -configration) *تترتب الي سو الببتيدية موازية وعضيا البعأب وترتبا الي سو المتجاوبة وواسطة األواصةر الييدبوجينية. *عندما توون الي سو الببتيدية الموونة لياا النوأل م التركيب اللةانوي متوازيةة ووةنفس االتجةام تيةمى صةفائ ويتةا المتوازيةة Parallel -Pleated Sheets وعنةدما توةون الي سةو الببتيديةة متعاكيةةة االتجةةام تيةةمى الي سةةو الببتيديةةة متعاكيةةة االتجةةام تيةةمى صةةفائ ويتةةا ضةةد التةةوازي Anti parallel -Pleated Sheets *مجامي لألحماض R األمينية توون أعلى وأسفو ميتويات التآصر. 2 N 2 N 2 N N 2 2 N 2 N 2 N N 2 Parallel -Sheets Anti parallel -Sheets 16

اتا كياب اتنااتن تليا وتي :Tertiary structure of Proteins تظيةر البروتينةات الورويةةة globular proteins تركيبةةا ثالليةةا فييةةاب اهةةاا البنةةاء يملةةو الشةةوو الل ثةةي األوعةةاد Three dimension للبةروتي الوةةروي. ويتضةة فةي هةةاا التركيةةب التفافةات أتةةرى ضةةافة اللتفافات البناء اللانوي وعلى امتداد أكلر م محوب واحد لي سو متعدد الببتيةد الموونةة لجةز البروتي. ثبات هاا البناء يعود لوجود أواصر وابتباطات مختلفة تعمو علةى المحافظةة علةى الشةوو الولةي للبروتي. كالك تجعو هام االبتباطات مجامي R الوابه للماء تبقى نحو الداتو اوعيةداص عة الماء وينما مجامي R القطبية أو المتأينة االمحبة للماء تيم ليا أن تبقى على اليط الخابجي للبروتينات الوروية. وهام االبتباطات هي: األواصر األيونية. 1) األواصر الييدبوجينية. 2) 3) األواصر التياهمية ثنائية الوبريت اجيوب الوبريت. R عندما توون متقابوة. موى فاندبفالز اتحدح وي مجامي 4) 5) األواصر ثنائية القطب. ويمو للبروتي ذو البناء اللاللي أن يرتبا وأيونات ملو Fe و u أترى. أو مد يرتبا وموونات عضوية اتا كياب ات ابدا اتيا وتي :Quaternary structure of Proteins يشةير هةاا التركيةةةب لةةةى الطريقةةةة التةةةي تنةةةتظم اتةةةت ئم فييةةةةا عةةةةدد مةةةة الي سةةةةو الببتيدية م وعأ لتووي وحدة كبيةرة لجزيئةةة وةةروتي معينةةة هةةام الي سةةو الببتيديةةةةةةة (subunit) تةةةةةةرتبا مةةةةةة وعضةيا وواسةةطة أواصةر مختلفةةة مةد توةةون أيونيةة أو هيدبوجينيةةة أو مةوى فانةةدبفالز أو جيةةوب كبريتية. كما في جزيئة الييموكلووي حيم تتألف م أبوعة س سو وبتيدية اوحةدات (subunits اثنان منيا واثنان تنتظم م وعأ وطريقة معينة لتوون جزيئة الييموكلووي. وان أي تلو أو انفصال إلحدى هام الوحدات يذدي لى تومف عمو الييموكلووي. 17

ااالوك اتي وتينااات اا اتمحاتياام اتمائيااة واتملحيااة: البروتينةةات جزئيةةات كبيةةرة الحجةةم وتحمةو شةحنات كيروائيةة متعةددة ألنيةا تتةألف مةة أحمةاض أمينيةة وكليةر منيةا تحمةو الشةةحنات و ا- اواإلضافة لى المجامي القطبية اليالبة أو الموجبة ووالتالي ستمتلك جزيئات البروتي ا R الييدبوكابوونية ووالك ستمتلك البروتينات صفات حامضية وماعدية مزدوجة فيةي ومجامي ذن مركبات امفوتيرية وعندما توجد في المحاليو يمو أن تتياوى شحناتيا الموجبة واليالبة أي تصو لى نقطة تياوي الشحنة point) (PI= Isoelectric فتترسب م محاليليا. البروتينات في المحاليو المائية ذا كان p المحلول أعلى أو أمو م ال p للبروتينةات *تاو PI البروتي يعتبر المحلول حامضةيا للبةروتي ووةالك سةيحمو البةروتي فإذا كان ال p أمو م ويعتبةةر كليةةب و ذا كةان المحلةةول ذو p أعلةى مة ميمةة PI البةةروتي فانة سةياو شةحنة ا المحلول ماعديا للبروتي وسيحمو البروتي شحنة ا- كلية. *ييتفاد م هام الخاصية في فصو البروتينات ع وعضيا البعأ والتي ليا ميم PI مختلفة. ال تةاو فةي المةاء لوة تةاو فةي -Pro, Pro *البروتينات الحاوية على نيبة عالية مة الوحول. *وعأ البروتينات سيلة الةاووان فةي المةاء ملةو األلبةومي والةبعأ اآلتةر يةاو فةي المحاليةو الملحية المخففة ملو البروتينات الوروية. هناا وروتينات تاو في المحاليو القاعدية ملو وروتي.(casein الحليب اكازائي *ماولية ذووان البروتينات تعتمد على أبوعة عوامةو بئييةية تةذثر علةى التركيةب اللةانوي واللةاللي للبروتينات هي: التركيز األيوني. 1) األل الييدبوجيني اp المحلول. 2) 3) دبجة الحرابة. 4) شحنة المايب. ت اايب اتي وتينااات اتذائياة: أن عمليةةة ترسةيب البروتينةةات مة محاليليةةا واسةتخدار المحاليةةو الملحية ا ضافة كميات مركزة م المل تيةمى وةالتملي الخةابجي Salting out وينمةا تةاو البروتينات وعملية تيمى التملي الداتلي عند ضافة مل مخفف متعادل. 18

وصوبة عامة يمو ترسيب البروتينات الاائبة م محاليليا وعدة طرق هي: 1) الترسيب واسةتخدار محاليةو األمة ح ملةو Mgl2, Nal, MgS4 ويعتبةر ملة كبريتةات األمونيور (N4)2S4 م أحي األم ح لترسيب البروتينات. 2) الترسيب وواسطة أم ح الفلزات اللقيلة ملو ZnS4, us4 وأم ح الرصاص والفضة. ييتفاد م هام الخاصية إلسعاف ومعالجة هام اليمور عند تناوليا ع طريق الجياز اليضمي. 3) الترسيب واألحماض المركزة ملو.2S4, N3 4) الترسيب واألحماض المعقدة اكواشف حامصية ملو حامأ البوريك Picric acid وث ثي كلوبو حامأ الخليك Trichloroacetic acid وغيرها. 5) الترسيب في نقطة تياوي الشحنة.(PI) 6) الترسيب واستخدار المايبات العضوية امايبات ال مطبية ملو األسيتونب األيلر والوحول. 7) الترسيب والتيخي في دبجات غليان الماء. 8) الترسيب والرج الميتمر. تحلم اتي وتينات مائيا : تتحلو البروتينات مائيا وواسطة: 1) الحوامأ حيم ييتعمو (6N) l وتيخي ودبجة 100 لمدة 72 ساعة. هاا التحلو غير مرغو في ألن اليليلة الجانبية لألحماض األمينية تتحوب لى مركبات أترى. 2) القواعد وتتم (4N) Na وتيخي ودبجة 100 لمدة 4-8 ساعة. هاا التحلو استعمال مليو ألن القاعدة تحطم كو األحماض األمينية. 3) التحلو االنزيمي: ويتم وواسطة األنزيمات المحللة للبروتي. يعتبر هاا التحلو هو الشةائ ومة هام االنزيمات الميتخدمة أنزيم الببيي Pepsin وأنزيم الترويي.Trypsin تحوت اتي وتي أو مسخ اتي وتي لاتةنا :Protein Denaturation هو ظاهرة فقدان البةروتي لصةفات الطبيعيةة افقةدان التركيةب البنةائي الراوعةي واللةاللي واللةانوي دون تغيير أو تأثير على اليليلة الببتيدية ويحول البرويت م الشةوو المنةتظم لةى شةوو التفةاف عشوائي Random coil مما يفقدم الفعالية البايولوجي. 19

denaturation تحدح عملية ميخ للبروتي عند تعرض لى حرابة عاليةة اتيةخي أو مةايبات عضةوية أو عنةد وقائيا في محيا حامضي أو ماعدي أو عند الرج والتحريك الميتمر أو التعرض لألشةعة اليةينية (x-ray) أو األشةعة فةوق البنفيةةجية (U.V.) لفتةرات طويلةةةب أو التعةرض لةةى المنظفةات ملةةو 4-6). أو لى محاليو اليوبيا وتركيز موالبي 8 أو أم ح الوواندي وتركيز( M SDS 20

األنزيمات: هي محفزات بروتينية أو عوامل مساعدة بايولوجيه ت خلق بواسطة خاليا الجسم تعملل بتخصص عال على جزئ معين )مادة أساس أو ركيلزة )substrate أو عللى نلنم معلين ملن الجزيئات ولكل إنزيم تخصص معين وال تقوم األنزيمات بتغيير التلوان بلل بتسلريل الونلول إلى التوان وجعل التفاعل ممكنا وذلك بتقليل طاقة التنشيط. *األنزيمات هي أكبر وأكثر األنناف تخصصا للبروتينات وتحفز أعدادا كبيلرة ملن التفلاعالت الكيميائية التي تؤلم مجتمعة العمليات الحياتية األيضية (Metabolism) في الخاليا. *األنزيملات هلي ملواد تحفيلز ةقيقللة لعلدم فنائ لا ولعلدم تغيرهللا بصلورة دائملة أانلاا التفللاعالت الكيميائية. *عمليات ال ضم وعمليات التمثيل الغذائي وتنفس الخاليا وتقلص العضالت أمثلة على الفعاليات الفسيولوجية المختلفة والتي تعتمد على األنزيمات. *كلمة أنزيم مشتقة من الكلمة الالتينية *يمكن تمثيل التفاعل األنزيمي بالتفاعل العام التالي: E= Enzyme S= Substrate yeast) (in والتي تعني الخميرة. ES= Enzyme-Substrate complex P= Product معقد أنزيم- مادة أساس :[ES] وهو مركب وسطي قد يحتوي على طاقة التنشيط الكافية ليكو الناتج K 1 K E + S [ES] 2 E + P K -1 E) + (S أو قد يتفكك إلى المادة األساس واألنزيم (P) وهناك أدلة تثبت وجود المركب الوسطي )معقد أنزيم- مادة أساس( فمثال أنزيم atalase )بني اللو ) يقوم بتحويل بيروكسيد ال يدروجين إلى أوكسجين وماا ةسب التفاعل التالي: atalase + 2 2 atalase 2 2 atalase + 2 + 1/2 2 بني اللو (E) اةمر اللو (ES) (S) بني اللو (E) قد تحتاج بعض األنزيمات إلى مركبات كيميائية أخرى لفعاليت ا وهي: العوامل المساعدة :(o-factors) وهي عوامل مسلاعدة كيميائيلة ريلر بروتينيلة تحتلاج إلي لا بعض األنزيمات للقيام بالعمل التحفيزي. تقسم العوامل المساعدة األنزيمية إلى: 1

1) المجاامع المتبطةا groups) :(Prosthetic تتميللز بعلض األنزيملات ب ن للا عبلارة عللن بروتينلات مركبلة أي أ بلروتين األنلزيم يلرتبط بقلوة ملل مركلب ريلر بروتينلي يطللق عليله اسللم المجموعة المرتبطة. Enzyme= Protein + Prosthetic group تقوم هذه المجلاميل المرتبطلة فلي بعلض األنزيملات بالمشلاركة فلي نقلل المجلاميل الكيميائيلة ملن مركب إلى آخر أاناا التفاعالت األنزيمية. مثل مجاميل (eme) Porphrin المرتبطة ب وانر تساهمية قوية مل الجزا البروتيني في أنزيمات ال Peroxidase و ال atalase مصدرهما فيتامين يشاركا في نقل EMN= Flavin mononucleotide FAD= Flavin adenine dinucleotide B2 + 2) المتافقات األنزيمع :(oenzymes) )يطلق علي ا carrier لطبيعة عمل ا في التفاعالت األنزيمية( وهي جزئيات عضوية رير بروتينيلة مسلتقرة ةراريلا أي ال تتفكلك بلالحرارة ويمكلن فصل ا عن األنزيمات المرتبطة مع لا. ال تسلتطيل األنزيملات القيلام بعمليلات التحفيلز بلدو هلذه المرافقات األنزيمية. ويمكن تقسيم األنزيمات المرافقة إلى: A- ةامالت ال يدروجين: وهي التي تشارك في عمليات الت كسد واالختزال التي تجري في لا نقلل ال يدروجين من مركب إلى آخر. NAD = Nicotin amide adenine dinucleotide. NADP = Nicotin amide adenine dinucleotide phosphate. GS = Glutathione. Ascobic acid = vitamin B- نيوكلوتيدات االاية الفوسفات: وتشمل نقل الكلسيريدات )تخليق الدهو الفسفورية( triphosphate. TP = ytidine نقل الفوسفات )فسفرة( triphosphate. ATP = Adenosine نقل جذر الكاليكوسيل )تخليق الكاربوهيدرات( triphosphate. UTP = Uridine 3) الفلاااااااااااااااازات أ األيوناااااااااااااااااات )المنشاااااااااااااااااةات ال ع اااااااااااااااااوي :)Activators مثل ) +1 K :(Zn +2, a +2, Mn +2, Mg +2, فمثال أنلزيم 2 ATPase Mg +2 في الخلية ليرتبط مل جزيئات ATP مما يساعد عمل األنزيم. يحتلاج إللى وجلود أيونلات 2 + ATP ATPase Mg +2 ADP + Pi

التفاع ت األنزيمع طاق التنشعط Enzymatic Reaction and Activation Energy في التفاعالت الكيميائية عند تحول المركب )المادة األساس( (S) إلى ناتج (P) يحتاج إلى طاقلة تنشليط Activation energy لتكللوين النلاتج خللالل عبلور التفاعللل فلي منطقللة الحاللة االنتقاليللة Transition state وقد يحتاج التفاعل إلى طاقة عالية للونول إلى هذه الحاللة )تسلخين الملواد المتفاعلة(. هذا رير ممكن في الخاليا أل التفاعالت تجري داخل الخاليا الحية بدرجات ةرارة واطئة نسبيا واابتة وهي رير قادرة عللى رفلل درجلة ةرارت لا للذلك تسلتخدم األنزيملات للتقليلل ملن طاقلات تنشيط التفاعالت عند درجة الحرارة الفسيولوجية. طاقا التنشااعط : Activation Energy هللي كميللة الطاقللة الالنملة لجلللب جميللل الجزيئللات الموجودة في ون جزيئي ررامي للمادة أو المواد المتفاعلة إلى الحالة االنتقالية. الحالا اننتقالعا :Transition State وهلي الحاللة الغنيلة بالطاقلة عنلد قملة منحنلي التفاعلل وتكو عندها المركبات رير مستقرة سرعا ما تتحلل لتعطي النواتج. فعمل األنزيم هو تس يل التفاعالت التلي تجلري داخلل الخاليلا الحيلة وذللك بتقليلل طاقلة التنشليط وبالتلالي تحصلل أكبلر نسلبة ملن الجزيئلات عللى الطاقلة الالنملة للونلول إللى الحاللة االنتقاليللة. فطبيعة عمل األنزيم هو ارتباطه أوال مل المادة األساس (S) لتكوين المعقد )الحالة الوسطية( ES ومللن الللم يلللتم التفاعلللل المطللللول ليعطلللي النلللاتج (P) ويتحلللرر األنلللزيم. علملللا أ األنزيملللات ن بغعت بوازن التفاعل Reaction equilibrium بل بزيد سرعة التفاعل. 3

فمثال اتحاد الللللدم 2 مل الماا والذي يحدث داخل األنسجة الحية ةيث ينتقل 2 من األنسجة إلى ومن لللللا إللللللى ال لللللواا داخلللللل الحويصلللللالت ال وائيلللللة واللللللذي يلللللتم بواسلللللطة أنلللللزيم arbonic anhydrase والذي يعتبر من أسرع األنزيمات المعروفة ةيث أ كل جريئة أنزيم ت مكن من اتحاد ) 5 6 10) جريئة 2 مل الماا في الثانية الواةدة. هذه السرعة تعادل أكثر من مليو مرة سرعة نفس التفاعل بدو العامل األنزيمي. جود األنزيمات: توجد األنزيمات في جميل الخاليا الحية وهناك نوعا من األنزيمات من ةيث موقل عمل ا:- 1- األنزيمات الداخلع :)Endoenzyme) وهي األنزيمات التي تعمل داخل الخلية نفس ا ولي س ل ا القابلية على التنافذ خالل األرشية أرشية الخاليا مثل األنزيمات الت كسدية. 2 -األنزيمات الخارجع :)Exoenzyme) وهلي األننزيملات التلي تعملل خلارج الخليلة )أي بعلد إفرانها من األنسجة( مثل األنزيمات ال ضمية. 2 + 2 carbonic anhydrase 2 3 الموق الفع ال :Active Site هو موقل معين أو تسلسل معين من األةملا األمينيلة ملن األنزيم الذي يكو بشكل فراري ي الئم لالرتباط مل المادة األساس وتلعلب مجلاميل -R )السلسللة الجانبية( لألةما األمينية دورا هاما في ارتباط األنزيم بالمادة األساس لتكوين المعقد.[ES] أ عملية االرتباط هذه تكلو ب وانلر يلعيفة أيونيلة أو هيدروجينيلة أو ريرهلا ويكلو الموقلل الفعال رالبا بشكل أخدود أو جيب في سطح األنزيم. ولألنزيمات موقل فع ال واةد على األقلل أو أكثر فمثال ألنزيم Pepsin موقل فع ال واةد يمن سلسللة الببتيديلة المكونلة لله ولألنلزيم urase وأنزيم catalase أربل مواقل فع الة يمن سلسلة الببتيد ل ذه األنزيمات. معكانعكع عمل األنزيمات: يلرتبط األنلزيم بالملادة األسلاس ملن خلالل الموقلل الفع لال لتكلوين المعقد الوسطي [E-S] وهناك فرييتا شائعتا لالرتباط األنزيم بالمادة األساس: Theory) :)Lock and Key ت فسلر هلذه النيريلة كيفيلة ارتبلاط 4 1- نظتيا القفال المفتاا األنزيم بالمادة األساس بشكل يشبه القفل والمفتاح. أي أ الموقل الفع ال الثالاي األبعاد يكو في شكله مكمال لشكل جريئة المادة األساس فيتكو المعقد الوسطي.[ES] S + E E Enzyme-substrate complex P P E Lock & Key Theory

2- نظتي التوافا المساتح Theory) :)Induced- Fit تفتلر هلذه النيريلة أ الموقلل الفع لال لألنلزيم يكللو بشلكل معلين فللي جريئلة األنللزيم وعنلد وجلود جزيئللات الركيلزة أو المللادة األساس قريبة من الموقلل الفع لال يتغيلر شلكل الموقلل الفع لال ليلتالئم لالرتبلاط ملل جزئيلة الملادة األساس وتكوين المعقد.[ES] Induced Fit Theory مستويات بناء األنزيمات تتكو أالنزيمات من األةملا األمينيلة ملن نلوع - amino acid والتلي تلرتبط ملل بعضل ا بروابط أو أوانر ببتيدية مكونة سالسل طويلة. وتختلم األنزيمات في تركيب ا الكيميائي ةسب: 1- عدد ونوع األةما األمينية في كل سلسلة ببتيدية. 2- تتابل األةما األمينية في كل سلسلة ببتيدية. 3- التونيل الفراري للذرات والمجموعات بالنسبة لبعض ا من السلسلة الببتيدية وهذا يتوقم على درجة االلتفاف وااللتواا على طول السلسلة والذي يؤدي إلى الشكل الحلزوني. 4- تكوين الجسم الثالاي األبعاد لجزيئة األنزيم. *أهم األوانر التي تثبت جزئ األنزيم هي: أ(األوانر األيونية. ل(األوانر ال يدروجينية. ج(األوانر انائية الكبريت. د(قوى فاندر فالز. ول ذا فإ مستويات بناا األنزيمات هي: 1- البنلاا األولللي :Primary Structure وي حللدد نلوع األةمللا األمينيللة وتتلابل ترتيب للا فللي السلسلة الببتيدية. 5