كلية العلوم الدقيقة وعلوم الطبيعة والحياة الجزائرية الديموقراطية الشعبية وزارة التعليم العالي و البحث العلمي جامعة العربي بن مهيدي أم البواقي أطروحة م

النسخ

1 كلية العلوم الدقيقة وعلوم الطبيعة والحياة الجزائرية الديموقراطية الشعبية وزارة التعليم العالي و البحث العلمي جامعة العربي بن مهيدي أم البواقي أطروحة مقدمة لنيل شهادة الدكتوراه في العلوم تخصص: بيوكيمياء نباتية بعنوان: قسم علوم الطبيعة والحياة د ارسة الزيوت األساسية المركبات الفينولية وفعاليتها البيولوجية في بعض األنواع التابعة للفصيلتين :. Compositae السذبية Rutaceae والمركبة مقدمة من طرف تحت إش ارف : : بلقسام عبد الوهاب األستاذ الدكتور زالقي عمار أعضاء لجنة المناقشة : أستاذ بجامعة العربي بن مهيدي أم البواقي أ.د. غراف نور الدين أستاذ بجامعة العربي بن مهيدي أم البواقي أ.د. زالقي عمار أ.د. عكال صالح أستاذ بجامعة قسنطينة أ.د. بلحطاب رشيد أستاذ بجامعة سطيف أ.د. زروق محمد رشيد أستاذ بجامعة سطيف رئيسا مقررا ممتحنا ممتحنا ممتحنا / السنة الجامعية

2 اإلهداء إستعنت بالله تعالى على عجزي فأعانني وتوكلت عليه فساعدني في تقديم هذا العمل : الذي أهديه إلى والدي الكريمين حفظهما الله.. إلى كل أفراد العائلة : خالد نبيل سليم سمراء خليصة كريمة هشام إلى زوجتي وأبنائي عبدالرحمان يحيى و أسماء إلى أستاذي الفاضل زالقي عمار وإلى الذين ساروا في طريق العلم مبتغاهم نشر المعرفة وطمعا في رضا وثواب رب البشرية. إلىكل هؤالء جميعا أهدي لهم ثمرة جهدي 2

3 كلمة شكر يشرفني أن أتقدم بجزيل الشكر وعظيم اإلمتنان إلى أستاذ التعليم العالي بجامعة أم البواقي جهدا كبيرا في توجيهي فشكرا جزيال. الذي أستاذي الفاضل الدكتور زالقي عمار تشرفت بننجاز هذا العمل تحت إ رافه وبذ وتعليمي أسس البحث وأفادني بنصائحه ولم يب ل عليى كما أتقدم بأسمى معاني الشكر وعظيم اإلمتنان لألستاذ الكريم نور الدين: أستاذ التعليم العالي بجامعة أم البواقي أتقدم بشكري ال ال بجامعة قسن ينة س ي س ي إلى األستاذ الدكتور ررا : 1 1 وإلى األستاذ 1 وإلى األستاذ على قبوله رئاسة لجنة المناقشة. بأي يء األستاذ المحترم الدكتور عكا االت: أستاذ التعليم العالي المحترم بلح اب ر يد: أستاذ التعليم العالي بجامعة المحترم زرود محمد ميهوب: أستاذ التعليم العالي بجامعة على قبولهما المشاركة في عضوية لجنة المناقشة. أتقدم بشكري الجزيل إلى الدكتور بجامعة Guido Flamini Pisa قسم علوم الصيدلة إي اليا الذي فتت لي باب البحث العلمي والذي ساعدني في إجراء التحاليل الكيميائية ال ااة بالزيوت األساسية بم بر الكيمياء العضوية الحيوية والبيوايدلية. أتقدم بشكري الجزيل إلى الدكتور Abduselam Ertaş وكل زمالئه بجامعة دجلة Dicle بدياربكر قسم علوم الصيدلة تركيا والذي ساعدني في إجراء الفعالية البيولوجية والمتمثلة في الفعالية المضادة لألكسدة والمضادة ألنزيم األستيل كولين إستراز ال ااة والمعايرة الكلية للمركبات الفينولية. كما أقدم جزيل الشكر إلى بجامعة أم البواقي مسؤولي وعما م بر Biomolecules and plant breeding وفي األخير أود أن أقدم كري إلىكل من أمدني بيد المساعدة من 3

4 قريأ أو من بعيد وإلى عائلتي التي أمدتني بالتشجيو المعنوي وتوفير الظرو المالئمة إلتمام هذا البحث. الفهرس 1 2 مقدمة النباتات ال بية الجزء النظري الدراسة النباتية العائلة المركبة Famille Asteraceae. I Asteraceae Centaurea dimorpha Viv. Centaurea sphaerocephala L استعماالت نباتات العائلة المركبة الجنس Centaurea الوا الوا النباتي للنوع النباتي للنوع النباتي (L.) Lonas annua الوا النباتي للنوع Desf Scolymus grandiflorus. الوضو التصنيفي لألنواع قيد الدراسة التابعة للعائلة المركبة I. 3 1 I I I الوا.أهم المركبات الكيميائية المفصولة من بعض األجناس محل الدراسة التابعة للعائلة Rutaceae Famille Rutaceae. 4 3 I 6 3 I 7 3 I المركبة... 9.العائلة السدبية استعماالت نباتات العائلة السدبية Ruta الجنس Ruta استعماالت في ال أ التقليدي Ruta montana Ruta montana L. الوا L النباتي للنوع. الوضو التصنيفي للنوع 2 I.1 I.5 3 I 1 2 I.2 2 I 12 2 I I I 4

5 I اإلست دامات ال بية للنوع محل الدراسة I المركبة.. 20.أهم المركبات الكيميائية المفصولة من بعض األجناس محل الدراسة التابعة للعائلة.II.1 II.11II.21II تعري المنتجات الطبيعية المنتجات الطبيعية II.41II الزيوت األساسية...26 الزيوت األساسية...26 العائالت النباتية الغنية بالزيوت األساسية...26 األجزاء الغنية بالزيوت األساسية في النبات...26 ال صائ الفيزيائية و الكيميائية للزيوت األساسية II.61II دور الزيوت األساسية في النبات...22 التركيأ الكيميائي للزيوت األساسية II المركبات التربينية II التربينات األحادية..., II الت ليق الحيوي للزيوت األساسية والمركبات الع رية 22..., II الت ليق الحيوي لوحدة اإليزوبرين II تكثي وحدات اإليزوبرين

6 .21II الت ليق الحيوي للتربينات II الت ليق الحيوي للتربينات األحادية II.321II الت ليق الحيوي للسسكويتربينات الت ليق الحيوي للتربينات الثنائية II الت ليق الحيوي للتربينات الثالثية sesquiterpènes diterpènes triterpènes II الت ليق الحيوي لمشتقات حمض فينيل بروبان phénylpropane II البنية الكيميائية لبعض المركبات التربينية II طرد است الص الزيوت األساسية...42 المركبات الفينولية 51...Les Composées phénoliques الت ليق الحيوي للمركبات الفينولية الفالفونويدات Flavonoïdes تعري الفالفنويدات...55 الت ليق الحيوي للفالفنويدات تصني الفالفونويدات...52 دور الفالفونويدات II.12 II.22 II.122 II.222 II.322 II.422 II.1422 II II دور الفالفونويدات في النبات األهمية ال بية للفالفونويدات

7 الفعالية البيولوجية.III. 1 III الفعالية البيولوجية III الفعالية المضادة لألكسدة...62 الجذور الحرة III تكوين الجذور الحرة في األنظمة البيولوجية III أضرار الجذور الحرة وأثارها السامة مضادات األكسدة Les Antioxydants 21 III.1 21 III. 31 III تصني مضادات األكسدة...64 ال رد المستعملة في تحديد الفعالية المضادة لألكسدة : 6 III مرض الزهايمر Alzheimer.12 III أنزيم األستيل كولين أستراز III مضادات أنزيم األستيل كولين أستراز III الفعالية المضادة للميكروبات III. خصائ ومميزات السالالت البكتيرية الم تبرة الجزء العملي الطرق والوسائل 7

8 .I.1I المواد وال رد...23 جمو العينات النباتية I تحضير العينات النباتية I3. اإلست الص I.23I إست الص الزيوت األساسية المست ل العضوي I4. التحليل الفيزيوكيميائي للعينات الزيتية I مبدأ عمل جهازكروماتوررافيا الغاز المواو بم يافية الكتلة I مكونات الجهاز وطريقة التحليل I مكونات الجهاز GCMS.324I.5I وطريقة التحليل...22 الشروط التجريبية وطريقة التحليل...22 تقدير المحتوى الفينولي الكلي I تقدير المحتوى الفالفونويدي الكلي I الفعالية البيولوجية I.الفعالية المضادة لألكسدة للمست لصات النباتية

9 22I.الفعالية المضادة للكولين أستراز I.الفعالية المضادة للمكروبات للمست لصات النباتية II النتائج والمناقشة نتائج تحليل الفيزيوكيميائي للزيوت األساسية باستعما جهاز GCMS II.3II نتائج تقدير الفينوالت الكلية والفالفونويدات II نتائج الفعالية البيولوجية الفعالية المضادة لألكسدة II نتائج الفعالية المضادة ألنزيم (BChE) Butyrylcholinesterase II نتائج الفعالية المضادة للبكتيريا الخاتمة قائمة المراجع الملحق الملخص باإلنجليزية الملخص بالفرنسية الملخص بالعربية 9

10 قائمة المختصرات ABTS : 2,2azinobis(3ethylbenzothiazoline6sulfonate) AChE : Acetyl choline esterase ATCC : Amercan Type culture BChE : Butyryl choline esterase BHT : Butylated Hydroxy toluene BHA : Butylatde Hydroxy anisole CUPRAC : Cupric raducing antioxidant capacity DMSO : Dimethyl sulfoxyde DPPH : 1,1diphenyl2picrylhydrazyl FRAP : Ferric reducing antioxidant power GCMS : Gaz ChromatographyMass Spectrometry HCl : acide chlorhydrique 10

11 IR : Infra rouge K.I : Indice de Kovats MVA : Mevalonate MeOH : Methanol ml : milliliter MH : Muller Hinton PE : Pyrocatechol équivalent ph : potentiel hydrique QE : Quercetine équivalent R.I : Indice de retention sp : Espèce Tr : Trace UV : Ultraviolet رقم يوضت اورة للجزء الهوائي لنبات يوضت اورة للجزء الهوائي لنبات في مرحلة التزهير يوضت اورة للجزء الهوائي لنبات يوضت اورة للجزء الهوائي لنبات التزهير قائمة األشكال العنوان في مرحلة التزهير الصفحة Centaurea dimorpha Viv. Centaurea sphaerocephala L. في مرحلة التزهير في مرحلة. Lonas annua (L.) Scolymus grandiflorus Desf. تصني النبات قيد الدراسة التابعة للعائلة المركبة. Asteraceae خري ة التوزيو الجغرافي لنباتات للعائلة السدبية يوضت اورة للجزء الهوائي لنبات.L Ruta montana تصني النبات في مرحلة التزهير Ruta montana L

12 المسلك األيضي العام للت ليق الحيوي لم تل األقسام التربينية التكوين الحيوي لوحدة اإليزوبرين تكثي وحدات اإليزوبرين isoprénique isoprénique الت ليق الحيوي ألهم التربينات األحادية الغير حلقية الت ليق الحيوي ألهم التربينات األحادية الحلقية الت ليق الحيوي للسسكويتربينات الغير حلقية الت ليق الحيوي للسسكويتربينات الحلقية تشكل المركأ )GGPP( géranylgéranyl diphosphate الت ليق الحيوي للتربينات الثنائية ثالثية الحلقات. تشكل مركأ. squalène مراحل تشكل مركأ مراحل تشكل مركأ الت ليق الحيوي لمشتقات lanostérol cucurbitacine phénylpropane البنية الكيميائية لبعض التربينات األحادية مفتوحة الحلقة و أحادية الحلقة البنية الكيميائية لبعض التربينات األحادية ثنائية الحلقة وثالثية الحلقة البنية الكيميائية لبعض السسكويتربينات مفتوحة الحلقة و أحادية الحلقة البنية الكيميائية لبعض السسكويتربينات ثنائية الحلقة جهاز التق ير المائي البشيط من نوع جهاز اإلست الص ب ريقة Microonde االست الص ب ريقة CO 2 supercritique الحالة الفيزيائية ل CO 2 Clevenger الت ليق الحيوي للمركبات الفينولية األساسية نواة فالفون flavones الت ليق الحيوي للفالفونويذات

13 بنية المركأ BHT بنية المركأ BHA كيفية عمل األستيلكولين وأنزيم AChE في المشبك العصبي. الموقو الجغرافي لمناطق تواجد النباتات قيد الدراسة. اورة الست الص الزيوت ال يارة باستعما جهاز مكونات جهازكروماتوررافيا الغاز م يافية الكتلة. الصيغة الجذرية ل. DPPH تفاعل الجذر DPPH مو الفينو تفاعالت طريقة. Clevenger اللونية. Ellman هستوررام المركبات األعظمية للزيت األساسي في الجزء الهوائي للنبتة Centaurea dimorpha Viv الصيغة الكيميائية للمركبات األعظمية للنبتة نسبة المجموعات الكيميائية للزيت األساسي للنبتة.. Centaurea dimorpha Viv. Centaurea dimorpha Viv. كروماتوررام الغاز المواو بم يافية الكتلة )GCMS( للزيت األساسي للجزء الهوائي للنبتة. Centaurea dimorpha Viv. هستوررام المركبات األعظمية للزيت األساسي في الجزء الهوائي للنبتة.C sphaerocephala. الصيغة الكيميائية للمركبات األعظمية نسبة المجموعات الكيميائية للزيت األساسي للنبتة للنبتة. L Centaurea sphaerocephala Centaurea sphaerocephala L هستوررام المركبات األعظمية للزيت األساسي في أعضاء النبتة هستوررام المجموعات الكيميائية للزيت األساسي في أعضاء النبتة Lonas annua (L.) Lonas annua (L.) الصيغة الكيميائية للمركبات األعظمية في الزيت األساسي ألوراد النبتة Lonas annua (L.) الصيغة الكيميائية للمركبات األعظمية لزيت أزهار النبتة Lonas annua (L.)

14 كروماتوررام الغاز المواو بم يافية الكتلة )GCMS( للزيت األساسي ألوراد نبتة Lonas annua (L.) كروماتوررام الغاز المواو بم يافية الكتلة )GCMS( للزيت األساسي ألزهار نبتة Lonas annua (L.) هستوررام المركبات األعظمية للزيت األساسي في أعضاء النبتة هستوررام المجموعات الكيميائية للزيت األساسي في أعضاء النبتة الصيغة الكيميائية للمركبات األعظمية لزيت أوراد النبتة الصيغة الكيميائية للمركبات األعظمية لزيت أزهار النبتة S.grandiflorus S.grandiflorus S.grandiflorus Desf. S.grandiflorus Desf... كروماتوررام الغاز المواو بم يافية الكتلة )GCMS( للزيت األساسي ألوراد نبتة Scolymus grandiflorus Desf. كروماتوررام الغاز المواو بم يافية الكتلة )GCMS( للزيت األساسي ألزهار نبتة Scolymus grandiflorus Desf. هستوررام المركبات األعظمية للزيت األساسي في الجزء الهوائي للنبتة R.montana نسبة المجموعات الكيميائية للزيت األساسي في الجزء الهوائي للنوع R.montana (Clus.)L. النامي بمن قة ميلة. نسبة المجموعات الكيميائية للزيت األساسي في الجزء الهوائي للنوع R.montana (Clus.)L. النامي بمن قة أم البواقي. الصيغة الكيميائية للمركبات األعظمية في الزيت األساسي للجزء الهوائي للنوع R.montana (Clus.)L. النامي بمن قة ميلة وأم البواقي. هستوررام يوضت مردودية الزيت األساسي في أعضاء النباتات محل الدراسة. هستوررام المحتوى الفينولي الكلي للنباتات قيد الدراسة. هستوررام محتوى الفالفونويدات للنباتات قيد الدراسة. هستوررام يوضت قيم النوع هستوررام يوضت قيم النوع IC 50 إلختبارات الفعالية المضادة لألكسدة لمست لصات.C.diporpha Viv. IC 50 إلختبارات الفعالية المضادة لألكسدة لمست لصات C.sphaerocephala L

15 هستوررام يوضت قيم هستوررام يوضت قيم هستوررام يوضت قيم هستوررام يوضت قيم IC 50 أزهار النوع. إلختبارات الفعالية المضادة لإلكسدة لمست لصات L.annua (L.) IC 50 إلختبارات الفعالية المضادة لإلكسدة لمست لصات أوراد النوع. L.annua (L.) IC 50 أزهار النوع إلختبارات الفعالية المضادة لألكسدة لمست لصات S.grandiflorus Desf. IC 50 أوراد النوع إلختبارات الفعالية المضادة لألكسدة لمست لصات S.grandiflorus Desf. هستوررام يوضت إختبار DPPH لزيت األساسي في النوع.R.montana(Clus.)L. هستوررام يوضت فعالية الزيت األساسي والمست ل الميثانولي المضادة ألنزيم (BChE) Butyrylcholinesterase للنباتات قيد الدراسة في التركيز. 200 µg/ml الرقم قائمة الجداول العنوان المركبات الكيميائية المفصولة من بعض األجناس محل الدراسة تابعة للعائلة المركبة. االستعماالت ال بية ل Ruta الصفحة االستعماالت ال بية ل Ruta montana في بعض دو العالم المركبات الكيميائية المفصولة من بعض األجناس محل الدراسة التابعة للعائلة السذبية. أهم المجموعات التابعة للمركبات الفينولية األقسام الم تلفة للفالفونويدات

16 األنواع النباتية قيد الدراسة والمناطق التي جمعت منها. السالالت البكتيرية الم تبرة. المركبات الكيميائية في الزيت األساسي للجزء الهوائي للنبتة Centaurea dimorpha Viv. المركبات الكيميائية في الزيت األساسي للجزء الهوائي للنبتة : Centaurea sphaerocephala L. المركبات الكيميائية في الزيت األساسي ألعضاء نبتة المركبات الكيميائية في الزيت األساسي ألعضاء نبتة المركبات الكيميائية في الزيت األساسي ألوراد النبتة قيم قيم قيم. Lonas annua (L.) Scolymus grandiflorus Ruta montana (Clus.)L. نتائج المحتوى الفينولي الكلي والفالفونيدات للنباتاتات قيد الدراسة: IC 50 إلختبارات الفعالية المضادة لألكسدة لمست لصات النوع إلختبارات الفعالية المضادة لألكسدة لمست لصات النوع C.diporpha L.annua C.sphaerocephala L. IC 50 IC 50.(L.) IC 50 قيم إلختبارات الفعالية المضادة لألكسدة لمست لصات النوع إلختبارات الفعالية المضادة لألكسدة لمست لصات النوع نتائج الفعالية المضادة ألنزيم S.grandiflorus Desf. (BChE).200µg/ml نتائج الفعالية المضادة للبكتيريا لنوع نتائج الفعالية المضادة للبكتيريا لنوع نتائج الفعالية المضادة للبكتيريا لنوع نتائج الفعالية المضادة للبكتيريا لنوع نتائج الفعالية المضادة للبكتيريا لنوع للنباتات محل الدراسة في التركيز Centaurea dimorpha Viv. Centaurea sphaerocephala L. Lonas annua (L.) Scolymus grandiflorus Desf. Ruta montana (Clus.) L

17 17

18 المقدمة مقدمة: سبحان الله الذي رفو السماء وس ر الفضاء وأنز الماء وأع ى الغذاء وأظهر الكساء ومنت الدواء ووهأ الشفاء لقد خلق اإلنسان ليجد نفسه أكثر اتصاال بال بيعة وقد ألهمه العلي القدير منذ النشأة األولى بالبحث عن ال عام والغذاء من أجل البقاء والشفاء ألن الدواء والشفاء من مكونات ال عام والغذاء وخااة النباتات وما تنتجه من إفرازات أولية أو منتجات طبيعية ذات البلسم الشافي والواقي في عالج األمراض البشرية وإزالة العلل الجسدية بموت الداء ومنو الملل وتعود عالقة اإلنسان بالنباتات 18

19 إلى أقدم العصور فالحضارات القديمة سواء الصينية أو الهندية أو الشرد األوسط أو المصرية كانت تعتمد على كل ما هو طبيعي إلرناء حضاراتها سواء في حقل العلم والمعرفة أو في حقل المأكل والملبس أو في حقل الصحة والبيئة. وإذا نظرنا إلى ت ور العلوم ال بيعية والصحية عند تلك الحضارات لوجدنا أن األدوية والعقاقير النباتية ال بيعية والمست رجة من النباتات واألعشاب أو استعما األعشاب بحد ذاتها كانت الوسيلة الوحيدة لمعالجة االض رابات الم تلفة وبنجاح يكاد يكون تاما. وما زالت بعض تلك الوسائل تستعمل في الكثير من البلدان النامية وحتى المتقدمة إلى يومنا هذا. في السنوات األخيرة بلغ علم العقاقير والصيدلة قدرا كبيرا من العلم والت ور في مجا تصنيو األدوية كيميائيا وهذا في سبيل إيجاد الدواء لكل داء ولقد ملت أبحاثهم تى أنواع األمراض البسيط منها وال بيث على السواء وبالررم من هذه النجاحات العظيمة في مجا إنتاج األدوية إال أنها ال ت لو من نفحات السم القاتلة والتي تترك بالجسم أثارها الضارة باقية فيه لتتضت أثارها إن عاجال أو أجال. فنذا أردنا الحفاظ على احتنا وتجنأ الكثير من األمراض العصرية المميتة يتوجأ على البشرية جمعاء أن تعود إلى ال بيعة التي هي مصدر حياتنا فكلما ابتعد اإلنسان عن ال بيعة وكلما تسبأ في فقدان التوازن فيها ازدادت األمراض الغريبة التي لم تكن في األزمنة الغابرة حيث تعتبر النباتات فريدة في خصائصها البيولوجية إذ يمكن اعتباركل نبتة بحد ذاتها مصنعاكيميائياكامال ينتج من المواد ما يفود طاقة أي م لود أخر. وباإلضافة إلى مركبات األيض األولي هناك مجموعة أخرى من المركبات التي تتكون كناتج ثانوي Métabolisme primaire Métabolisme secondaire فنن داخل النباتات الم تلفة وتسمى بالمنتجات ال بيعية ونظرا لفعاليتها الدوائية والعالجية لكثير من األمراض دون مضاعفات أخرى فهي تسمى هذه المنتجات ال بيعية بالمواد الحيوية الفعالة substance bioactive التي تتواجد بنسأ م تلفة من نبات ألخر. وبهذا انتشرت زراعة النباتات ال بية والع رية الغنية بالمواد الحيوية الفعالة في جميو بقاع العالم وتنوعت است داماتها وهي في الوقت الحاضر تحتل مكانة كبيرة وتلقى عناية بالغة وذلك 19

20 باست دامها كمصادر رئيسية إلنتاج العقاقير ال بية أو كمصدر للمواد الفعالة التي تدخل في تركيأ الدواءكما تستعملكمادة خام إلنتاج بعض المركبات الكيميائية وفي إنتاج بعض المواد الدوائية. والجزائر بلد يحتل مساحة واسعة ويشمل على بيئات م تلفة ومناخ متنوع بحري قاري واحراوي تنمو على ربوعها وهضابها واحاريها م تل النباتات البرية ال بية والع رية ذات األهمية الحيوية طبيا والفائدة االقتصادية ماديا والغالبية العظمى من هذه النباتات لم تصل إليها يد اإلنسان للتعر عليها والتحقق من االستفادة منها لما هو مفيد في الغذاء واالت للدواء فالضرورة الملحة الستعما واستغال الثروات ال ضراء في احارينا وسهولنا الواسعة البد من المست الكامل والتعر الشامل على جميو النباتات سواء أكانت عشبية أو جيرية أو أ جار نامية بريا لمعرفتها وتحديدها مرفولوجيا وتحليلها كيميائيا والتأكد من مكوناتها الكيميائية ومنتجاتها ال بيعية وفائدتها العالجية وقيمتها االقتصادية. تعتبر العائلة المركبة أكثر من Astéracées %11 من أهم الفصائل النباتية إذ تضم عددا كبيرا من النباتات فهي تمثل من المجموع الكلي للنباتات منها نوع موزعة على 412 جنس منتشرة في 112 إقليمنا تتميز نباتات هذه العائلة بكونها نباتات عشبية حولية أو معمرة وبعض الشجيرات ونادرا ما تكون أ جار كثيرة اإلستعما في حياتنا اليومية في العديد من المجالت الغذائية الصيدالنية الصناعية وهذا لغناها بالكثير من المواد الفعالة. كما تكتسي العائلة السذبية كالحمضيات من أهم أجناسها Rutaceae Citrus أهمية كبيرة إذ تضم عددا كبيرا من النباتات الغذائية و النباتات ال بية من أهمها الجنس Ruta التي تستعمل عبر العالم في عالج كثير من األمراض والمشاكل الصحية وهذا لغناها بالكثير من المواد الفعالة التابعة لمنتجات األيض الثانوي من أهمها الزيوت األساسية المركبات الفينولية و القلويدات والتي أكدت فعاليتها فيكثير من األمراض ضد البكتيريا والف ريات السيما ضد مشاكل الجهاز الهضمي الجهاز التناسلي الجهاز التنفسي التسمم وإلتهاب المفاال. وفي هذا اإلطار تندرج دراستنا هذه والتي تتعلق بدراسة منتجات األيض الثانوي المتمثلة أساسا في الزيوت األساسية والمركبات الفينولية وفعاليتها البيولوجية في بعض األنواع التابعة للعائلتين السذبية Rutaceae والمركبة Astéracées مركزين في ذلك على األنواع التي لم يسبق دراستها وتحليل 20

21 منتجاتها الكيميائية أو تلك التي تعرضت إلى دراسة قليلة في ذلك بعد عملية البحث والتجميو النباتي وتعري وانتقاء المهم منها ثم است الص أهم نواتجها األيضية الثانوية ثم تحليلها فيزيوكيميائيا باستعما التقنيات وال رد المناسبة ثم إجراء مقارنات لألنواع قيد الدراسة من حيث الكمية والنوعية للمركبات الكيميائية التي تم فصلها وفي نفس النوع لم تل أعضائه ون تبر الفعالية البيولوجية لهذه المواد الفعالة خااة منها الفعالية ضد الميكروبات والمضادة لألكسدة والتي لها دور كبير في حماية الصحة العامة. في األخير نأمل أن تستغل نتائجنا البحثية وهذا بالتنسيق مو المصالت البيولوجية األخرى )المصالت ال بية الصيدالنية والصناعية( لتدعيم وت وير البحث العلمي الحاال في بالدنا. 21

22 الجزء النظري I النباتات الطبية : تعتبر النباتات أحد الكائنات الحية التي تتميز بدورة حياة كاملة وال تقل أنا عن الحيوان واإلنسان الحتياج كل منها إلى الماء والهواء والغذاء. والنباتات ال بية والع رية جزءا مهما من المملكة النباتية 22

23 والتي ت عر على أنها النباتات الغنية بمنتجاتها الثانوية المنتشرة في عضو أو أكثر من أعضائها الم تلفة أي احتوائها على مادة كيميائية واحدة أو أكثر بتركيز من فض أو مرتفو ذات ال عم المر والرائحة الع رية المميزة بنشاطها الحيوي بيولوجيا وتأثيرها الفيزيولوجي عالجيا إذا ما أع يت للمريض إما في اورتها النقية بعد است الاها من المادة النباتية أو إذا تم است دامها وهي مازالت في اورتها ال بيعية على هيئة عشأ نباتي طازج أو مجف أو مست ل جزئيا ( الشحات 1223 رسان وآخرون.) I العائلة المركبة العائلة المركبة : Famille Asteraceae Astéraceae Astérales هذه العائلة تدعى كذلك هيكل 1226 هي من ملتحمة البتالت ذات مبيض سفلي ورباعية الحلقات من رتبة Composées المنتمية إلى كاسيات البذور فهي تمثل أكثر من تضم %11 تحت عائالت 4 و 1511 جنس وحولي أو Synanthérées وهي من أهم العائالت من المجموع الكلي للنباتات. Radiées Labiatiflores Liguliflores Tubuliflores و نوع. Michelle( 1222 Boumlik.)1225 وهي واسعة االنتشار حيث تتواجد في جميو أنحاء العالم منها منتشرة في الجزائر. Quezel( وSanta 1263(. نوع موزعة على قبيلة جنس تتميز نباتات هذا العائلة بكونها نباتات عشبية حولية أو معمرة بعض الشجيرات ونادرا ما تكون أ جار وهي متكيفة مرفولوجيا وتكثر بها األ عار األوراد بسي ة متقابلة أو متبادلة ونادرا ما تكون مركبة على كل وردة رالبا في القاعدة وتوجد بها أ واك األزهار تحمل في نورة رأسية أو هامة وقد تجتمو في نورة سنبلية أو عنقودية النورة محاطة بمجموعة قنابات عقيمة أما األزهار التي تحتوي على قنابات رالبا م تصرة إلى أوراد حر فية كما أن للنورة أ كا متغيرة فقد تكون كل األزهار متماثلة أو ذات نوعين من األزهار أنبوبية في المركز وملسنة في المحيط مو وجود األزهار أنبوبية ذات من 3 5 أو 4 5 أنماط من أسنان أنبوبية ذات فتان أو ملسنة ذات لسان طويل أما ال لو فيتكون أسدية ملتحمة مكونة أنبوبا يحيط بالميسم المتاع يتكون من كربلتين ملتحمتين مكونة مبيضا وحيد الحجرة يحتوي بويضة واحدة وهو سفلي الثمرة جافة رالبا تحاط بأ عار ريشية. Quezel( و Blamey Greywailson وSanta 1263 PottierAlapetite 1221 Ozenda )

24 6 1 I استعماالت نباتات العائلة المركبة :Asteraceae إن نباتات العائلة المركبة تكتسي أهمية كبيرة لذا حظيت بدراسة واهتمام واسعين فكثير من نباتات هذه العائلة تستعمل في العديد من المجاالت وهذا حسأ كل من حلمي )2114( Rodolphe وآخرون )2114( Fabrice )1226( أهمها : االستعماالت الغذائية: الكثير من نباتات العائلة المركبة تستعمل في التغذية من أهمها نبات Artemisia dracunculus )الهندباء( )طرحون( Cichorium endivia )لعاعة( Cichorium intybus Cynara cardunculus )ال ر البري( Cynara scolymus )ال ر ) Helianthus annuus )دبت( )عباد الشمس( Lactuca sativa )ال س( Scorzonera hispanica Taraxacum officinale )طرخشكون( Tragopogon porrifolius )لحية التيس(. االستعماالت الصيدالنية : إن لنباتات العائلة المركبة قيمة عالجيةكبيرة الحتوائها على العديد من النباتات ال بية نذكر منها Artemisia annua )أرطمانسية( أوراقها تستعمل ضد المالريا Artemisia herbalba )الشيت( يستعمل ل رد الديدان المعوية فتت الشهية وإسكان المغس وأوجاع الب ن وإنتفاخه كما يدر ال مث والبو ومسكن األلم Arnica montana Arctium loppa )زهرة الع اس( أزهارها تستعمل ضد اإللتهابات ال ارجية التأم الجروح )األرق يون( تستعمل ضد )أخل ية( زيتها األساسي يستعمل التشنج وااللتهابات تستعمل لألمراض الصدرية والتأم الجروح االلتهابات Achillea millefolium Tussilago farfara Tanacetum parthenium )حشيشة السعا ) )حشيشة الدود( تستعمل زيتها األساسي ضد التشنج مدر لل مث وطارد للديدان ( Silybum marianum رة( تستعمل ضد النزي ضد الحمى وضد االلتهاب الكبد Senecio vulgaris ( رولة ) مدر لل مث Santolina chamaecyparissus وضد التشنج )قيصوم جبلي( الزيت األساسي لألزهار يستعمل ك ارد للدود مدر لل مث Anthemis nobilis ضد اإلسها وضد اإللتهاب ال ارجي أما التعفن وم هر )البابونج( يستعمل ضد التشنج عالج أمراض الجهاز الهضمي Calendula officinalis Atractylis gummiféra )األقحوان( فيستعمل ضد )أداد( نافو للجرب حأ الشباب والقروح Artemisia 24

25 absinthium )أفسنتين( يستعمل ك ارد للدود مضاد البكتيريا مدر لل مث مسكن ألوجاع الب ن والحمى antiquorun Ononis )باذاورد( عشبة مضادة للبكتيريا نافعة لألمراض الجلدية والسرطان الغددي. االستعماالت الصناعية : تستعمل بعض نباتات هذه العائلة في المجا الصناعي كصناعة الكوتشوك من بين النباتات. Cerathame Taraxacum استعماالت في مجال البستنة والتزين: يستغل العديد من نباتات هذه العائلة في تزين الحدائق والبساتين وهذا لمنظرها الجميل والراقي ومن أهم النباتات:.Calendula bicolor Chrysanthemum sp. Dahlia sp I الجنس الجنس : Centaurea Centaurea Tubuliflores المتوسط. والقبيلة هو يمثل مجموعة كثيرة Cynarées يضم حوالي من العائلة المركبة ينتمي إلى تحت العائلة 511 نوع أرلبها تنتشر في من قة حوض البحر تمتاز نباتات هذا الجنس بكونها أعشاب حولية أو معمرة ذات أوراد متناوبة قد تكون مفصصة. ت حمل األزهار في نورة رأسية أو هامة منفردة أو عنقودية مركبة من 2 إلى 3 محاطة بقنابات كثيرة متراكبة في عدة طبقات هذه األخيرة قد تكون متماثلة الشكل ثنائية الشكل أو متعددة األ كا )ال ارجية( السفلية أو م ش ي أو مثلثي المركزية فهي منها قصيرة جدا تعلو هذه القنابات زوائد حافية قد تكون فافة كلها ريشي األزهار كلها أنبوبية الشكل الحافية منها قد تكون كبيرة وعقيمة والمعة أما ثنائية الجنس ورير منتظمة األ عار ريشية موجودة في أرلأ األنواع األسدية منفصلة في القاعدة القلم مستقيم لكنه قصير الثمرة جافة ملساء. Quezel( 1263 وSanta Pottier Alapetite 1221 Ozenda 1221 JeanMarie 1222 Blamey وGreyWilson.)2116 : Centaurea dimorpha Viv. الوصف النباتي. للنوع I 25

26 النبتة Centaurea dimorpha أو ما يعر بالعامية (Bolala) Centaurea eriocephala بواللة التي تدعى كذلك أو Centaurea polycantha هي نبتة احراوية تتواجد في احراء ما إفريقيا كالصحراء الجزائرية و رد المغرب وليبيا ترتكز النبتة على ساد رئيسية قصيرة جدا لها أجنحة تحمل 32 تفرعات النورة هامة كبيرة ق رها 3 إلى 2 القنابة المتوس ة ذات أ واك رئيسية قصيرة طولها ال يتعدى سم مركزية في باقة من األوراد. 15 ملم وأ واك ثانوية في افين ا في حافة الزوائد وم تلط بأ عار خ ية طويلة والص الثاني على الجهة الظهرية للزوائد األوراد مفصصة بها أ عار الثمرة جافة بنية اللون حجمها ملم على 4 2 ملم. Quezel( وSanta 1263.)1221 Ozenda Centaurea dimorpha Viv. 1 (: اورة للجزء الهوائي لنبات في مرحلة التزهير شكل ( : Centaurea sphaerocephala L I الوصف النباتي للنوع 26

27 النبتة Centaurea sphaerocephala L. تتواجد فيكل تال بلدان حوض البحر األبيض المتوسط في ما إفريقيا في إي اليا و اليونان حيث تنمو على الرما واألتربة المحاذية للمياه فهي نبتة معمرة يتراوح طواها بين 6131 سم ساد متفرعة رير مجنحة األوراد تحتوي على زرأ السفلية منها ذات معالد أما العلوية ال عنقية ذات فصوص اغيرة مو تجوي مقعر في نصل الورقة النورة هرية منفردة وكبيرة ق رها بين 32 سم في قاعدتها مجموعة من القنابات الزوائد في القنابات بها 5 2 أ واك بحيث يكون المركزي طويل الثمرة جافة بيضاء بها بقو بنية. Quezel(.)2116 وGreyWilson Blamey 1221 PottierAlapetite وSanta 1263 Centaurea sphaerocephala L. 6 (: اورة للجزء الهوائي لنبات في مرحلة التزهير. شكل ( : Lonas annua (L.) 4. الوصف النباتي 3 I 27

28 ينتمي النوع جنس و إفريقيا النبتة Lonas annua إلى تحت العائلة Tubuliflores والقبيلة Anthemidées 112 الممثلة ب وهي واسعة نوع 1211 هذه القبيلة لها قيمة اقتصادية كبيرة Lonas annua تدعى كذلك االنتشار في وسط أسيا ومن قة حوض البحر المتوسط وجنوب فهي تضم عدد هائل من النباتات الع رية والنباتات ال بية. Athanasia annua Lonas inodore Lonas inodora Javier 1222 وChrista Ferdinand(. Achillea inodora حيث تنمو في التال المرتفعة في ما إفريقيا كالجزائر حولي ملساء ال تحتوي على زرأ إلى المغرب 1222(. وآخرون سم أو أكثر 41 معالد أو ال عنقية على سويقة قصيرة الشكل مستديرة ال ر األوراد السفلية وتونس وكذلك إي اليا ذات ساد قائمة بسي ة أو متفرعة في القاعدة طولها بين لها معالد ورقي ثالثية الشقود النورة هامة كبيرة الحجم قراية الشكل وهي مجتمعة في األزهار افراء اللون كلها أنبوبية ذات 5 متراكبة ورشائية الحافة وهي نبات 11 سم أما العلوية قد تكون ذات كل عنقود محمولة أسنان ثنائية الجنس القنابات جرسية الت ت م روطي الشكل حوا مو ورية الشكل يعلوها تاج رير منتظم ومسنن. Quezel( وSanta الثمرة جافة ذات Pottier.)1221 Alapetite اورة للجزء الهوائي لنبات. في مرحلة التزهير Lonas annua (L.) :) 3 شكل ( 28

29 . 5 3 I ينتمي النوع الوصف النباتي للنوع : Scolymus grandiflorus Desf. Scolymus grandiflorus أزهارها ثنائية الجنس ذات لسين يحتوي على إلى تحت العائلة Liguliflores أسنان النبتة 5 التي تتميز بنورة هامة كل Scolymus grandiflorus تنمو في الحقو والرما واألراضي ال ينيةالكلسية والغنية بال مي حيث تنتشر في التال وخااة في من قة البحر األبيض المتوسطكالجزائر تونس المغرب إي اليا مال ا سقلية وجنوب فرنسا. وهي نبة معمر طولهها 61 إلى 21 سم قليلة الزرأ ساقها قائمة رالبا بسي ة وقليلة التفرعات ذات أجنحة كثيفة ومستمرة على طو الساد إلى في القاعدة وبها أ واك األوراد مفصصة قليلة الزرأ النورة هامة كبيرة الحجم ذات لسين يصل طوله إلى 5 سم به 3 أو في قمته القنابات مستديرة ال ر رمحية الشكل حيث توجد 6 أسنان وهي معزولة ترتكز على الساد قنابات حو النورة النهائية و 3 قنابات حو النوراة الجانبية مجهزة بأ واك كثيرة وعصأ واضت األزهار افراء اللون ثنائية الجنس الثمرة جافة تعلوها 42.)2116 وGreyWilson Blamey إست االت. Quezel( وSanta 1263 PottierAlapetite (: اورة للجزء الهوائي لنبات Desf. Scolymus grandiflorus في مرحلة التزهير. شكل ( 29

30 Règne. الوضع التصنيفي لألنواع قيد الدراسة التابعة للعائلة المركبة 2 3 I حسأ المعلومات الحالية فننه يمكن تصني األنواع قيد الدراسة حسأ الم ط اآلتي : PLANTAE Embranchement SPERMATOPHYTA Sousembranchement ANGIOSPERMAE Classe DICOTYLEDONAE Sous classe GAMOPETALES Ordre ASTERALES Famille ASTERACEAE Sous famille TUBULIFLORES LABITIFLORES RADIEES LIGULIFLORES TRIBU ANTHEMIDEES CYNAREES GENRE Lonas Centaurea Scolymus Espéce Lonas annua (L.) Scolymus grandiflorus Desf. Centaurea dimorpha Viv. Centaurea sphaerocephala L. Quezel et Santa ( الشكل )5 (: تصني النباتات قيد الدراسة التابعة للعائلة المركبة. Asteraceae 1263 Michelle 1222 PottierAlapetite 1221 Boumlik 1225.) 30

31 . أهم المركبات الكيميائية المفصولة من بعض األجناس محل الدراسة التابعة للعائلة Asteraceae : Asteraceae 7 3 I المركبة تعرضت عدة أنواع تابعة للعائلة المركبة لدراسات فيتوكيميائية واسعة خااة فيما يتعلق بمحتواها من الزيوت األساسية والمركبات الفينولية كالفالفونويدات والكومارينات...إلخ كما هو موضت في الجدو )1(. المركبات الكيميائية المفصولة من بعض األجناس محل الدراسة تابعة للعائلة المركبة..)2113 جدول )1(: النوع النباتي البلد تركيا المركبات الكيميائية المعزولة المرجع وآخرون.)2114.)2111.)1222 karamenderes ( ) 2112 Medjroubi ) sequiterpenes : hierapolitanins A et B. sesquiterpene glycosides : named hierapolitanines C et D. flavones : hispidulin, jaceocidin neolignan : dehydrodiconiferyl alcohol. flavonol glycoside : kaempferol3orutinoside. sesquiterpene lactones: 11β(H),13Dihydrocnicin et Melitensin. الجزا ئر تركيا وآخرون Yesilada وآخرون ( BaykanErel( sesquiterpene lactones: chlorojanerin et 13acetyl solstitialin huile essentail : carvacrol et caryophyllene oxide تركيا الجزا ئر وآخرون وآخرون.)2113 Akkal( Medjroubi ) flavonoids:7,3,4,5 tetramethyltricetin, 7,3,5 teimethyltricetin, 3,5 dimethyl myricetin 7Oglucoside, 2 Oglucusyl6glucosylapi genin, 3 methyl myricetin 7Oglucoside, rutin... flavones:5hydroxy6,7,3,4 tetramethoxyflavone, 5,3 dihydroxy6,7,4 trimethoxy flavone. الجزا ئر الجزا ئر وآخرون.)2112.)1222.)2113.)2116.)2112 وآخرون.)1222 Djeddi( Rusak( sesquiterpene lactones: αmethylγlactone moiety, 8αO(4hydroxy2methylenebutanoyloxy) melitensine. flavonoids:quercetagetin 3 methylether كرواتيا مصر وآخرون Youssef( sesquiterpene lactones: germacranolide الجزا ئر Akkal( وآخرون Mishio( flavonoids:apigenin, hispidulin, cirsimaritin, 5,7,4 trihydroxy3methoxyflavones, apigenin7o glucoside, apigenine7omethylglucuronide. flavonoids:patuletin, patuletin7oglucoside, patu letin37dioglucoside, quercetagetin, quercetagetin7oglucoside, 6methoxykaempferoml, axillarn, jaceosidin, quercitin3oglycoside.. Lignan glucosides:20hydroxyecdysone, 2,3dihydroxycinnamic acid اليابان سكوتلندا وآخرون Cooper( وآخرون Centaurea hierapolitan a Centaurea nicaensis Centaurea solstitialis Centaurea ensiformis Centaurea incana Centaurea granata Centaurea pullata Centaurea rupestris Centaurea scoparia Centaurea furfuracea Centaurea ruthenica Centaurea americana 31

32 .)1222.)2115.)2111.)2112 Sevil( Triterpenes, sesquiterpene lactones, coumarine تركيا تركيا تركيا الجزا ئر فرنسا تركيا تركيا تركيا إي اليا إي اليا وSerin وآخرون وآخرون وآخرون Shoeb( Derya( Seghiri(.)1226 JeanFrançois(.)2112.)2114.)2115.)2112.)2116 وآخرون وآخرون وآخرون وآخرون وآخرون Flamini( Flamini( Yayli( Rosselli( Flamini( flavonoids :astragalin, afzelin et apigenin. lignans : arctiin, matairesinosids,matairesinol et arctigenin. alkaloid : schishkiniin. flavanone glycoside :naringenin7oβdglucuronopyranoside. flavonol glycoside: 6hydroxykaempferol7OβDglucuronopyranoside. flavone glycoside: hispidulin7oβdglucuronopyranoside, apigenin7oβdmethylglucuronopyranoside. flavonol: kaempferol. flavone: apigenin, luteolin. phenol glycoside: arbutin, salidroside. flavonoid glycoside : algerianin. flavonoids :Luteolin4 Oarabinoside, Luteolin4 Oglucoside, Luteolin7Oglucoside, Apigenin4 Oglucoside, Apigenin7Oglucoside, Chrysoeriol7 Oglucoside, UnidentifiedCglucoside. (9) flavonoids, (1) coumarin, (2) phenolic acide. flavonoids :jacein, centaurein, kaempferol3oβglucopyranoside et quercetin. coumarin: scopoletin. lignan :arctiin. sesquiterpene lactone: janerin huile essentail : βeudesmol et caryophyllene oxide huile essentail : : βeudesmol et calarene huile essentail : βeudesmol, spathulenol et caryophyllene oxide huile essentail : spathulenol, caryophyllene oxide et βeudesmol et calarene huile essentail : germacrene D, βcaryophyllene germacrene D, βcaryophyllene germacrene D, βcaryophyllene germacrene D, βcaryophyllene germacrene D, βcaryophyllene germacrene D, βcaryophyllene germacrene D, βcaryophyllene et caryophyllene oxide. Centaurea ptosimopappoides Centaurea schischkini Centaurea urvillei Centaurea africana Centaurea montana Centaurea pseudoscabiosa Centaurea isaurica Centaurea sessilis Centaurea armena Centaurea cuneifolia Centaurea euxina Centaurea aladaghensis Centaurea antiochia Centaurea antitauri Centaurea babylonica Centaurea balsamita Centaurea cheriolepidoides Centaurea deflexa Centaurea 32

33 .)2113.)2114 Dural( 1undecene, βcaryophyllene et caryophyllene oxide. germacrene D, βcaryophyllene germacrene D, βcaryophyllene huile essentail : germacrene D, βeudesmol et βcaryophyllene germacrene D, caryophyllene oxide et bicyclogermacrene تركيا تركيا وآخرون Altintas( وآخرون huile essentail : Hexadecanoic, caryophyllene oxide et spathulenol iconiensis Centaurea lanigera C.ptosimopappoides Centaurea mucronifera Centaurea chrysantha Centaurea dichroa.)2112.)2111.)2112.)2111.)2113 Flamini( huile essentail : germacrene D, βcaryophyllene, bicyclogermacrene et βsesquiphellandrene تركيا األرجن تين الجزا ئر تركيا تركيا مصر ألمانيا ألمانيا وآخرون وآخرون وآخرون وآخرون.)2114.)1222 Antonio( Bentamene( Bentamene( وآخرون وآخرون وآخرون Candan( Ertaş( Balboul(.)1222 وZdero Bohlmann(.)1222 وZdero Bohlmann( sesquiterpene lactones: onopordopicrin, heliangolide, guaianolide, eudesmanolide et eudesmane acid lignans: arctigenin et matairesinol flavonoids aglycones: apigenin et nepetin flavonoids glycosides: chrysoeriol7oβglucoside et apigenin7oβglucoside. huile essentail : eucalyptol, camphor, αterpineol, βpinene et borneol. Oleic acid, palmitic acid et linoleic acid. flavonoids ; goaianolide ; germacranolide ; santoflavone. germacren D; coumarine Sesquiterpenes ; Sesquiterpene lactones ; Acetylenes ; Furansesquiterpenes. C.pseudoscabiosa Centaurea hadimensis Centaurea tweediei C.sphaerocephala Achillea millefolium Achillea cappadocica Achillea santolina Athanasia tridrns Athanasia calva A.coronopifolia A.grandicceps A.leucoclada A.thodei A.woodii 33

34 . 6 I العائلة السدبية العائلة السدبية ممثلة ب : Famille Rutaceae جنس و 151 والمناطق المرتفعة الحرارة من نص 1511 نوع وهي واسعة االنتشار في المناطق اإلستوائية والمعتدلة الكرة الشمالي والجنوبي خااة إفريقا الشمالية وأستراليا والعائلة السدبية لها قيمة إقتصادية كبيرة جدا فهي تضم نباتات الفواكه ال بية ونباتات الزينة. وآخرون كما أن 2114 Blamey et Greywilson.)2116 اسم هذه العائلة مشتق من النبتة الحدائق كنبتة طبية الحاالت إفرازية Rodolphe( rug.) 2114 Kouri ( نباتات عشبية مت شبة على ورالبا لها رائحة نفاثة وقوية ذات ت تز إلى أ واك وهي عديمة نورات م تلفة أسدية المبيض به األذينات وهي سيمية أو عنقودية الكأس يتكون من وهي جرة مكونة 5 اغيرة ع رية ريفية ومعروفة منذ قرون في من أساسا األقل في قاعدة النبات ونادرا نباتات أ جار و جيرات وفي بعض وكية أوراد متبادلة بسي ة أو مركبة راحية أو مميزة بجيوب ريشية و أحيانا واألزهار ثنائية الجنس و أحيانا أحادية الجنس مرتبة في سبالت التويج يتكون من 112 بتالت حجيراة الع رية.) Santa Quezel et الثمار في كل كبسولة عنبية أو ثمرة وحيدة 1222 PottierAlapetite Bézanger النواة وهي كثيرة الغدد وآخرون 1221 Gaussen وآخرون 1222 Bruneton 2115.) الشكل )1 (: التوزيو الجغرافي للعائلة السدبية.) 2114 Kouri (. 1 3 I الجنس : Ruta الشكل ( 6(: خري ة التوزيو الجغرافي لنباتات للعائلة السدبية.) 2114 Kouri ( 34

35 1 6 I استعماالت نباتات العائلة السدبية : Rutaceae إن نباتات العائلة السدبية تكتسي أهميةكبيرة لذا حظيت باهتمامكبير فكثير من نباتات هذه العائلة تستعمل في العديد من المجاالت وهذا حسأ كل من )1226( Fabrice حلمي )2114( Rodolphe وآخرون )2114( أهمها : االستعماالت الغذائية: الكثير من نباتات العائلة السدبية تستعمل في التغذية من أهمها الحمضيات: Citrus aurantium Citrus sinensis )نارج( Citrus limetta )الليمون الحامض( Citrus ruticulata Cistus grandis )البرتقا ( )بامبلموس( Citrus limon.fortumella japonica (Kumquat) )المندرين( )الليمون( االستعماالت الطبية: إن لنباتات العائلة السدبية قيمة عالجيةكبيرة الحتوائها على العديد من النباتات ال بية نذكر منها Citrus aurantium Citrus وsinensis Citrus médica الملساء وهي م هر جيد ويستعمل ريزوم الملساء وتقويتها أما قشرة وزيت أوراد الفيجل يستعمل زيت كل من األزهار واألوراد في عالج أمراض المعدة أما ثمار كل كم الغنية بالفالفونويدات وفيتامين C فتستعمل في عالج العضالت Dictammus albus Galipea officinalis Pilocarpus pennatifolius Ruta graveolens Ruta chalepensis الغني بالقلويدات في عالج العضالت فتستعمل في عالج أمراض العدة وفتت الشهية يستعمل ضد األرد وكم هر أما أزهار وأوراد نبات الغنية بالزيوت األساسية فتستعمل في اإلجهاض ومدر لل مث أما نبات فهو يستعمل لعدة أرراض أهمها م هر لألمعاء والمعدة اض رابات الجهاز التناسلي والبولي مجهض م ف لأللم واالض رابات العضلة ضد الروماتيزم ويستعمل نبات فيجل الجبل 35

36 Ruta montana لعدة أرراض طبية أهما طارد للديدان أالم الجهاز الهضمي اض رابات الجهاز التنفسي مضاد للتشنج والصداع مدر لل مث ضد التقرحات ضد الروماتيزم.) Fabrice Rodolphe وآخرون 2114 حلمي 2114( I جنس ينتمي الجنس الجميلة ( األنيقة : Ruta Rutaceae إلى العائلة السدبية Ruta وهي نبتة معمرة ( نبتة الحظ أما في ال أ التقليدي لها عدة أسماء منذ اكتشافها اليوناني و الالتيني Rue Ruta Ruomaiyne نباتات الجنس إن الذي يعني حفض أو Réau الذي يعني معفى من المرض عرفة باسم.) 2115 Armando ( تنمو Ruta لحوض البحر األبيض المتوسط تلقائيا في األماكن الجافة التي تكثر بها الحصى وال توجد في األراضي الكلسية. القاعدة ذات رائحة مميزة وقوية أوراقها متبادلة بها 32 سيمية ذات كل عنقودي الثمرة علبة )كبسولة( بها 54 فصوص واضحة. في الجزائر تكثر األراضي الجافة وهي نباتات الجنس باأل نواع ممثلة Ruta : التالية كالتال الجافة وهي نباتات عشبية مت شبة في فصوص األزهار افراء اللون في نوراة في المناطق الجبلية الداخلية لألطلس الصحراوي و في R.montana, R. chalepensis, R. angustifolia R. tuberculata, R. graviolens R., latifolia الثمار والقنابة والسبالت 1221 Quezel et Santa ( وما يفرد هذه األنواع هو مظهر األوراد وتجمو 1263 PottierAlapetite 1221 Ozenda.) 2116 Blamey et Greywilson 36

37 16 6 I استعماالت Ruta في الطب التقليدي : هي عشبة طبية استعملت لفترة طويلة ضد السم كحرز ضد الشعوذة عند اإلرريق ولتحسين الرؤية عند الرومان وهي تستعمل حاليا لعدة أرراض عالجية وفي عدت دو أمكن تل يصها في الجدو اآلتي. )6(: الجدول االستعماالت ال بية ل :Ruta البلد النوع النباتي االستعماالت الطبية المرجع طارد للديدان تنظيم الدورة الدموية ضد مشاكل الجهاز Ruta chalepensis الهضمي االض رابات التنفسية والتسمم. اض رابات الجهاز التناسلي )مدر لل مث(. الجزائر طارد للديدان أالم الجهاز الهضمي اض رابات الجهاز Ruta montana التنفسي مضاد للتشنج والصداع مدر لل مث ضد التقرحات ضد الروماتيزم Baba aissa ( Bnouham وآخرون 2112 وآخرون Pollio 2112 Rebbas األردن ليبيا ضد عسر الهضم االض رابات التنفسية مضاد للداء السكري إلتهاب المفاال تشنج العضالت لدرة العقرب. وآخرون مسكن األلم كمنشط لألطفا حديثي الوالدة عالج اإلاابات والجروح ضد الروماتيزم. Ruta chalepensis Ruta chalepensis ) 2112 أالم والتهابات األذن طارد للديدان المعوية. Ruta chalepensis مدر للبو طارد للديدان المعوية إض رابات الجهاز التناسلي والبولي إض رابات الجهاز التنفسي مدر لل مث المغرب montana. Ruta ومجهض ضد الروماتيزم والصداع ضد نق السكر في الدم Ruta chalepensis م هر لألمعاء والمعدة اض رابات الجهاز التناسلي والبولي 37

38 تونس مجهض م ف لأللم واالض رابات العضلة ضد الروماتيزم. Bnouham) 2112 مسكن لأللم ضد التهاب المفاال والروماتيزم. طارد للديدان المعوية مضاد لاللتهابات. م هر م ف لأللم والصداع ضد اإليكزيما. اض رابات الجهاز التناسلي والبولي والبروستات اض رابات نفسية ضد التسمم ومكافحة التشنج. معالجة الجروح الحرود والتقرحات ت في أالم فقارات الظهر طارد للديدان المعوية تصفية الكلى ضد الروماتيزم كما تست دم للدرات الحشرات. ت في أالم الجهاز الهضمي ضد الروماتيزم وألم المفاال ضد الديدان ال فيلية عالج أمراض المثانة األمراض الجلدية )كالجرب وحأ الشباب( ضد االلتهابات ت في الضغط الدموي عالج اض رابات الجهاز التناسلي ( مدر ال مث( عالج الجروح الحرود والتقرحات م ف لأللم والصداع ضد التسمم. ضد ألم المعدة واألمعاء ضد اإلسها طارد للديدان المعوية م هر للعين عالج الجروح والتقرحات. طارد للديدان المعوية ألم العين واألذن ألم المعدة واألمعاء عالج الجروح الحرود والتقرحات منظم للدورة الشهرية ضد التهاب وألم المفاال )الروماتيزم(. Ruta chalepensis Ruta graviolens Ruta chalepensis Ruta graviolens Ruta chalepensis Ruta graviolens Ruta chalepensis Ruta graviolens Ruta chalepensis Ruta montana Ruta graviolens فلس ين بلغاريا اليونان إي اليا البرتغا إسبانيا وآخرون Pollio 2112 وآخرون ) م هر ألم المعدة واألمعاء ضد اإلسها مرض البواسر طارد للديدان المعوية عند األطفا تنظيم الدورة الدموية مرض الدوالي ضد الصداع وألم العين واألذن اض رابات الجهاز التناسلي والبولي ضد اإلحتقان في الحلق )الجهاز التنفسي( عالج الجروح الحرود والتقرحات ضد الروماتيزم مسكن لأللم يستعمل في الف ام عند األطفا. ضد اإلسها منشط الدورة الدموية ضد الحمى عند األطفا مدر لل مث مجهض ضد التشنج طارد للديدان المعوية. ضد األمراض الجلدية المال ريا طارد للديدان المعوية طارد 38

39 للغازات. ضد انتفاخ الب ن اض رابات الجهاز التناسلي )ال مث( ألم المعدة ضد السعا األمراض الجلدية ال فت الحراري عند األطفا طارد للديدان المعوية عند األطفا. Ruta chalepensis تركيا I النوع طولها إلى الوصف النباتي للنوع : Ruta montana (Clus.) L Ruta montana ينتمي إلى تحت العائلة Rutoideae والقبيلة Ruteae وهي نبتة معمرة يصل سم الساد نحيل والأ ومت شأ في القاعدة التفرعات نحو األعلى األوراد خضراء مزرقة متبادلة ومقسمة إلى أجزاء خ ية وهي رمحية وفي الغالأ ملفوفة في الحافة لألسفل الجهة العلوية لألوراد بها جيوب إفرازية للزيوت األساسية ذات الرائحة المميزة والقوية األزهار اغيرة ملم افراء اللون مجتمعة في 6 إلى 5 نورات عنقودية مركبة وكثيفة ذات عنق فصير جدا السبالت مستديرة ال ر البتالت مقعرة الشكل سائبة ذات سنينات متموجة على الحوا العلبة الثمرية كروية ملساء ذات فصوص مستديرة ق رها كروية سوداء والمعة. معرو بشكل جيد في الجزائر حيث توجد في المناطق الجبلية والمناطق التي ملم مفتوحة بصمامين تسمت بظهور بذور تحتوي على الحصى وكذلك التال وهي تنتشر في المناطق الجبلية الداخلية حتى األطلس الصحراوي كما توجد في مناطق حوض البحر األبيض المتوسط والبرتغا وتركيا والغربية وإفريقيا الجنوبية Qeezel et Santa ( 1263 أما الموطن األالي للنبتة هو أوربا الجنوبية 1222 PottierAlapetite Baba aissa 1221 Armando 2115 Blamey et Greywilson 2116.) 39

40 شكل )7(: اورة للجزء الهوائي لنبات.L Ruta montana(clus.) في مرحلة التزهير. Règne. الوضع التصنيفي للنوع. (Clus.)L. Ruta montana I حسأ المعلومات الحالية فننه يمكن تصني نبات فيجل الجبل حسأ الم ط اآلتي: PLANTAE Embranchement SPERMATOPHYTA Sousembranchement ANGIOSPERMAE Classe DICOTYLEDONAE Sous classe DIALYPETALES Ordre RUTALES Famille RUTACEAE 40

41 Sous famille CITROIDEAE DICTYOLOMATOIDEAE RUTOIDEAE FLINDERSIOIDEAE SPATHELIOIDEAE (AURANTLOIDEAE) TRIBU BORONIEAE DIOSMEAE RUTEAE ZANTHOXYLAE CUSPARIEAE NEMATATOLEPIDINAE SOUS TRIBU RUTINAE GENRE RUTA Espéce Ruta montana (Clus.) L. ( Santa Quezel et 1263 الشكل )8( : تصني النبات. L Ruta montana (Clus.).) 2114 Kouri وآخرون 1222 Chase 1222 PottierAlapetite I ررم أن اإلستخدامات الطبية للنوع محل الدراسة : Ruta montana أعراض عالجية أمكن تل يصها في الجدو التالي. الجدول )3(: االستعماالت ال بية ل عر منذ القديم كنبات ضد السام فهو يستعمل في ال أ الشعبي لعدة Ruta montana في بعض دو العالم. النوع البلد الجزء المستعمل طريقة اإلستعمال العالج المرجع Baba aissa ( ) 1221 مدر لل مث مجهض طارد للديدان المعوية الجزائر الجزء الهوائي استعما عن طريق الفم Ruta montana دواء معرد استعما خارجي ضد الروماتزم ضد العفن )ال مج( و ( موضعي ) التقرحات رسل الفم لعالج اللثة 41

42 Ben kiki ( ) 2116 إسبانيا كل النبات عن طريق الفم مدر لل مث ضد التشنج مجهض ضد دودة األمعاء ضد الحمى ( Bnouham و آخرون 2112 ) المغر ب الجزء الهوائي عن طريق الفم ضد نق السكر في الدم مجهض ضد دودة األمعاء ضد الصرع ضد الحمى استعما خارجي ضد الروماتيزم )موضعي( I السذبية : أهم المركبات الكيميائية المفصولة من بعض األجناس محل الدراسة التابعة للعائلة Rutaceae تعرضت عدة أنواع تابعة للعائلة المركبة Rutaceae لدراسات فيتوكيميائية واسعة خااة فيما يتعلق بمحتواها من الزيوت األساسية والمركبات الفينوليةكالفالفونويدات والكومارينات...إلخكما هو موضت في الجدو )4(. جدول )4(: المركبات الكيميائية المفصولة من بعض األجناس محل الدراسة التابعة للعائلة السذبية. النوع النباتي البلد المركبات الكيميائية المعزولة المرجع ( Feo وآخرون ) 2112 huile essentail : undecan2one, nonan2 one إي اليا Ferhat وآخرون.)2114 ) huile essentail : undecan2one, 2nonanone. R.graveolens الصين huile essentail : undecan2one, 2heptanolacetate. إيران huile essentail : undecan2one, 2nonanone. إي اليا huile essentail : undecan2one, 2nonanone. مليزيا huile essentail : undecan2one, 2nonanone. مصر 42

43 ( Stashenko وآخرون.)2111 Ivanova( وآخرون.)2115 Kuzovkina( وآخرون.)2114 ) Diwan وآخرون.)2112 Milesi( وآخرون.)2111 Mejri( وآخرون.)2111 huile essentail : 2nonanone, 2undecanone coumarine, terpenoide, alkaloide, flavonoide. alkaloide :gravacridondiol18βdglucoside, gravacridondiol, bergapten, 1hydroxyNmethylrutacridone, rutacridone, 1hydroxy3methoxyNmethylrutacridone. furanocoumarins: psoralen, bergapten, xanthotoxin furanocoumarins: psoralen, bergapten, xanthotoxin, isopimpinellin. huile essentail : 2undecanone, 2decanone, 2 dodecanone كولم بيا بلغاريا ألمانيا الهند فرنسا تونس ) Tounsi وآخرون.)2111 huile essentail : 2undecanone, 2nonanol, 2 dodecanone تونس R.chalepensis ) Ferhat وآخرون.)2114 huile essentail : undecan2one الجزا ئر ) Ferhat وآخرون.)2114 huile essentail : 2Acetoxytidecane, 2 Acetoxytrtadecane huile essentail : undecan2one, 2nonanone huile essentail : undecan2one, 2decanone huile essentail : undecan2one, 2nonanone huile essentail : undecan2one, huile essentail : undecan2one, 2nonanone جيجل الجزا ئر ميلة الجزا ئر تونس تركيا الهند إبران R.chalepensis Kabouche( وآخرون.)2113 Touati( وآخرون.)2111 Hammami( وآخرون.)2114 Djarri( وآخرون.)2113 ) Ferhat وآخرون.)2114 huile essentail : 2methyloctylacetate, βphellandrene huile essentail : undecan2one, 2nonylacetate huile essentail : Methyl nonyl ketone furanocoumarins: heraclenol, isopimpinellin, rutamontine alkaloide: quinoline, 4quinoline. huile essentail : 1butene, methylcyclopropane, 2 butene, caryophyllene oxide. huile essentail : undecan2one, resorcinol, 2 acetoxytetradecane. huile essentail : undecan2one.. huile essentail : ketone C 6C 13. اليونان إسبانيا البرتغا الجزائر المغرب تونس الجزائر قسن ينة تركيا الجزائر R.montana 43

44 تبازة huile essentail : undecan2one, resorcinol, 2 acetoxytetradecane. الجزائر قسن ينة ) Bertrand وآخرون.)2114 alkaloide : skimamine, dictamine, αfagarine. coumarine : corsicarin, isoscopoletin. furanocoumarine : isoimperatorin, psolaren, xanthotoxin, isopimpinellin, isorutarin. bicoumarine : daphnoretin, daphnorin, rutarensin, bicoumol. R.corsica فرنسا II المنتجات الطبيعية : ت نتج الكائنات الحية مركبات كيميائية ي لق عليها لفظ المنتجات الطبيعية وهي تشمل المركبات من أال طبيعي وأكثرها أهمية هي المواد التي يتم فصلها من النباتات والكائنات الحية الدقيقة وتقسم المواد التي يتم فصلها من النبات إلى قسمين كبيرين في التفاعالت األولية والتي تعر باأليض األولي من المركبات هي أحماض أمنية أحماض نووية يندرج تحت القسم األو تلك المركبات الداخلة ) Metabolisme primaire ( بشائر لمركبات القسم الثاني والتي تعر بمركبات األيض الثانوي ( وقد عر حاليا أال المركبات من نواتج األيض الثانوي رئيسية أو وحدات بناء المواد األيضية الثانوية الذي ي نتج مجموعة السكريات بروتينات دهون وتعتبر هذه المركبات ) Metabolisme secondaire حيث وجد أن هناك ثالث مواد أولية والمتمثلة في حامض الشيكيميك واألحماض األمنية األسيتات بحيث أن هناك تداخالت بين مركبات األيض األولي واأليض الثانوي ويمكن توضيت 44

45 العالقة الموجودة بين األيض األولي واأليض الثانوي في الشكل) 1223 Gerhard ( ) Bruneton.) 2111 Guignard كما تكمن أهمية مركبات األيض الثانوي فيكونها: إما أن تساهم في التفاعالت والوظائ أنزيمية. تدخل في تركيأ العناار البنائية الهامة مثل ال شبين األساسية مثل ابغات التركيأ الضوئي ومساعدات. Lignine قد تلعأ دورا عالجيا هاما إذ يست دم من خال تأثيراتها الفيزيولوجية على الكائنات الحية وخااة اإلنسان بعضها كمضادات حيوية وبعضها مضادات جرثومية وبعضها اآلخر مسكن لآلالم. وعموما تقسم مركبات األيض الثانوي وفقا لتركيبها الكيميائي إلى. Bruneton(.) التربينات والستيرويدات : وهي واسعة االنتشار وتضم عدة مجموعات أهمها: أ أ 1 الزيوت الطيارة :Huiles volatile الزيوت ال يارة مواد ذات رائحة ع رية وطيارة تستعمل في الع ارة والتغذية والعالج وأهم مكونات الزيوت الع رية التربينات األحادية والسسكوتربينات. التربينات األحادية تتكون من وحدتين من : Monoterpens ويعتبر الميفالونات C10 أي Isopréne )MVA) Mevalonate هو النواة البادئة لإلا ناع الحيوي لهذا القسم ويكون محتوى النبات من التربينات األحادية م تل من نوع آلخر وحسأ عمر النبات والعضوالنباتي. ( أ 6 ب السسكوتربينات تتكون من ثالث وحدات من.)2113 William 1222 Bruneton : Sesquiterpens Isopréne أي C15 كما تتشكل في أ كا بنيوية م تلفة فقد تكون مفتوحة أو حلقية من النوع أحادي ثنائي أو ثالثي الحلقة ويعتبر أحادي الحلقة أكثر إنتشارا في ال بيعة. Guignard( 2111 التربينات الثالثية William )2113. : Triterpène 45

46 تتكون من مركأ وحدات 6 Isopréne أي C 30 Squalene.)2113 William( الستيرويدات ج : وهي توجد في ال بيعة بشكل حر أو إتيروزيدي ويعتبر المركأ األم لم تل التربينات الثالثية وهي تنتشر في ال بيعة بكثرة. Stéroides السترويدات هي تربينات ثالثية رباعية في هيكلها د أو C 29 التربينات الرباعية. ). C 27 الحلقة فقدت على األقل ثالث مجموعات مثيلية حيث تملك 1222 Bruneton ( : Tétraterpénes ا تق إسم الكروتنويدات من جذور الجزر من قبل ايديلي سنة تتكون من C 40 Solanaceae الصابونيات ه ( 1225 م وهي المسؤولة من األلوان تتواجد في اورة هيدروكربونية وتنتشر الكروتنويدات في عدة فصائل نباتية.) 2111 Guignard 1222 Bruneton.Iridaceae : Bixaceae Saponosides الصابونيات عبارة عن تربينات ثالثية حقيقية في اورة جليكوسيدية وهي ذات وزن جزيئي عالي حيث تحرر بعملية الحلمهة سكرا أو عدة سكريات مو جزء يسمى اسم الصابونيات من الكلمة اليونانية فتسمى Genine Sapogenine Sapo أو الكحوالت الم ففة وتستمر لفترة طويلة. ( بمعنى اابون ألنها تحدث رروة كبيرة إذا رجت مو.) 2111 Guignard 1223 Gerhard 6 أ المركبات الفينولية : المركبات الفينولية واسعة االنتشار في المملكة النباتية وتضم عدة مجموعات أهمها : الفالفونويدات :Flavonoides أكتشفت الفالفونويدات من طر عالم الكيمياء الحيوية Albert P فيتامين ( ( وهي مشتقة من الكلمة الالتينية Flavus وإ تق الماء والذي انفها على أساس أنها وتعني أافر تعر على أنها ابغات نباتية افراء موزعة في جميو أجزاء النبات كثيرة التواجد في الجزء الهوائي منه مسؤولة على ألوان األزهار والفواكه توجد في معظم األانا النباتية خااة الراقية منها واسعة اإلنتشار عند كاسيات البذور وقليلة التواجد عند عاريات البذور ومنعدمة تقريبا عند ال حالأ كما تظهر عند الحزيات وعند احادية الفلقة وتعتبر كأداة تش يصية لذوات الفلقتين وهي تتمركز بصفة عامة في ال اليا الس حية لألنسجة 46

47 النباتية حيث تؤمن لها الحماية من األ عة فود البنفسجية Gayon UV المضرة. (.) 1262 Harborne 1222 الكومارينات ب :Coumarines ا تق إسم الكومارينات من coumarou وهو اإلسم المحلي للفو Dipteryx ( féve Tonka ) odorata willd. من العائلة البقولية Fabaceae الذي فصل منه الكومارين 1221 سنة ولقد تم إكتشا ما يقارب األل من الكومارينات وأكثرها المركبات البسي ة التي تنتشر تقريبا كل المملكة النباتية خااة ثنائية الفلقة مثل العائلة البقولية العائلة الروبية ال يمية Rubiaceae العائلة المركبة Apiaceae العائلة السدبية Fabaceae العائلة الوردية في Rosaceae Asteraceae والعائلة الباذنجانية Solanaceae العائلة Paris(.Rutaceae وHurabielle Bruneton 1221.) 1222 William 2113 التنينات ج :Tanins التنينات مركبات عديدة الفينوالت ذات تراكيأ متنوعة ومذاد رير مستساغ تستعمل في دبارة الجلود ويعزى ذلك إلى قدرتها على اإلتحاد بالبروتينات وهي ذات وزن جزيئي من تنتشر بوفرة في المملكة النباتية خااة الفصائل : Fabaceae Myrtaceae Rubiaceae 1222 Bruneton 1262 Pbrunec و Binet (.Salicaceae Liliaceae. ) Rosaceae 2116 Iburg القلويدات 3 :Alcaloides وهي مركبات ذات أهمية كبيرة خااة من الناحية البيولوجية والصيدالنية نظرا ل صائصها السمية و الدوائية وهي قواعد أزوتية ذات تركيأ كيميائي معقد لوجود حلقات رير متجانسة حاملة ذرات األكسجين والنتروجين تتركز بصفة خااة في بعض الفصائل أهمها الدفلية Apocynaceae السدبية Cactaceae الشوكية Rutaceae الباذنجانية Asteraceae المركبة Solanacece Loganiaceae الباقولية Fabaceae الزنبقية Liliaceae. Apocianaceae األبوسيانية Papaveracece ( الشحات 1226 هيكل الحازمي البربريدية العشارية Berberideceae ال ش ا ية.) 1222 Bruneton 47

48 1 II 11II الزيوت األساسية : تعريف الزيوت األساسية : هي مركبات طبيعية ذات رائحة ع رية مت ايرة أي تتب ر بسرعة في الهواء تتواجد في النباتات الع رية وهي المسؤولة عن م تل الروائت المنبعثة يتم تركيبها في خاليا إفرازية للنباتات الع رية ويتم ت زينها في جيوب على كل ق يرات اغيرة في أجزاء م تلفة من أعضاء النبات وهي تتركز في المجموع الهوائي دون الجذري في أرلأ النباتات الع رية في األوراد )الريحان( في األزهار) Rose ( في الفاكهة )الليمون البرتقا ( في البذور )الكزبرة ( في اللحاء وفي بعض النباتات تكون متواجدة في الجذور مثل )الثوم ( كما أن الزيوت األساسية تتميز بتركيأ كيميائي وخصائ فيزيائية وفي أرلأ األحيان تكون الزيوت األساسية مرتب ة بمواد أخرى وهذه المنتجات الع رية يتم است الاها بعدة طرد أهمها بب ار الماء أو بواس ة الضغط Fabrice(.) 1222 Brunoton 61II العائالت النباتية الغنية بالزيوت الطيارة : 48

49 توجد الزيوت األساسية بشكل واسو في المملكة النباتية حيث يوجد حولي األرض بالزيوت األساسية مثل Asteraceae نبتة على منها ذات خصائ طبية كما أن بعض العائالت النباتية وبشكل خاص رنية والعائلة الشفوية توجد الزيوت ال يارة في عدد من العائالت النباتية مثل العائلة المركبة Lamiaceae العائلة السدبية Rutaceae والعائلة األسية Pinaceae Myrtaceae العائلة الفلفلية Piperaceae العائلة اللوراسية العائلة الوردية Rosaceae العائلة ال يمية Lauraceae العائلة الزنجبيلية العائلة الصنوبرية Apiaceae.Zingiberaceae Fabrice( 1226 الشحات هيكل ) 1222 Bruneton 31II األجزاء الغنية بالزيوت األساسية في النبات: تتميز النباتات الع رية باحتوائها على أنواع م تلفة من الزيوت األساسية فمعظمها يوجد في اورة حرة سائلة والقليل منها رير حر والأ وذلك إلرتباطها مو مركبات جليكوسيدية أو راتنجية وهذه الزيوت ال يارة ي تل مكان توجدها بالنسبة أزهار بعض النباتات أو في الثمار وقد توجد المجموع الهوائي دون الجذري في البذور )الكزبرة ( الحسيني وآخرون للنباتات الم تلفة فقد توجد في األوراد والسقان أو في بتالت في األوراد )الريحان( في اللحاء وفي بعض النباتات تكون في البراعم الزهرية أو القمم الزهرية وهي تتركز في في األزهار) Rose ( في الفاكهة )الليمون( متواجدة في الجذور مثل )الثوم (. ( هيكل حجاوي وآخرون عند النباتات ال بية والع رية كل األجزاء الهوائية )الساد األوراد.)2114 األزهار ) تظهر تشكيالت ردية جد مت ورة بحيث أن كثافة النظام الغدي جد عالية في نصل األوراد كما أن تكوين الزيوت األساسية يكون داخل سيتوبالزم بعض ال اليا هذه األخيرة تت ل منه بواس ة الفصل على كل ق رات اغيرة التي تتجمو تحت بشرة النبات في الشعيرات الغدية اإلفرازية والتي توجد في أدمة األوراد والساد ومن هنا يظهر الدور الفعا والمهم لألدمة والبشرة في ت زين الزيوت األساسية. كما أن النباتات ال بية والع رية تحتوي بغشاء مكون من طبقة واحدة من ال اليا حيث يمكن تميز عدة بنيات ردية م تلفة Bruneton( خاليا إفرازية داخل القشرة أو في حافة الشعيرات. على قنوات مفرزة والتي هي عبارة عن جيوب إفرازية محمية وهذه القنوات تشرح وجود الرائحة القوية عندما نسحقها 1222 :)2111 Guignard 49

50 جيوب إفرازية مكونة من خاليا محورة. قنوات إفرازية ناتجة من تمدد الجيوب اإلفرازية )الشعيرات اإلفرازية (. 41II الخصائص الفيزيائية و الكيميائية للزيوت األساسية : تتميز الزيوت األساسية ببعض ال صائ الفيزيائية حسأكل من وPaltz )1222( أهمها: Jacques )1226( Fabrice قابلة للذوبان في الكحو اإليثر الكلوروفورم وأرلأ المذيبات العضوية لكن قليلة الذوبان في الماء. درجةكثافتها أقل منكثافة الماء تتغير من إلى 0.99 درجة رليانها متغيرة بين 160 م. و 240 م مذيأ للدهون اليود الكبريت الفسفور والقليل من األمالح. ذات حرارة معتدلة ومعامل انكسار مرتفو. مادة مائعة كثيرة الرائحة )ع رية ( ومت ايرة عديم اللون أو أافر باهت. قابلة للتغير وحساسة جدا لألكسدة. :)1226( 51II دور الزيوت األساسية في النبات : للزيوت األساسية دور مهم في النبات فهي حسأ كل من وCroteau )1223( Nicholas تعمل على إبعاد بعض الحشرات أو جذبها إلى األزهار من أجل عملية التأبير. تعتبركعنصر طاقوي تسهل بعض التفاعالت الكيميائية. تحتفظ بالرطوبة الكافية لحياة النباتات المعرضة للمناخ الصحراوي. تعملكمواد طبيعية طاردة أو قاتلة لآلفات الف رية والبكتيرية المسببة لألمراض النباتية. _ كما تعمل على سرعة التأم الجروح وتمنو سيولة العصير ال لوي منها خارجيا. 21II التركيب الكيميائي للزيوت األساسية : 50

51 الزيوت األساسية هي خليط من المركبات المعقدة ذات أدوار م تلفة من الناحية الع رية فمنها من يساهم بقوة في إضفاء رائحة على الزيت النباتي والبعض األخر يساهم بشكل بسيط ومنها من ال يحتوي على رائحة. كما أن مركبات الزيوت األساسية تندرج تحت مجموعتينكيميائيتين رئيسيتين هي: _ المركبات التربينية )terpènoïdes) والمركبات الع رية مشتقات فينيل بروبان.) phénylpropane) 71II المركبات التربينية: المركبات التربينية تتأل من وحدات إيزوبرين األساسية هي التربينات األحادية و السسكويتاربينات. قد تكون هذه التربينات مفتوحة الحلقة )رير حلقية( أحادية الحلقة C 5 ( isopréniques ( واألكثر تواجدا في الزيوت )... ocimène myrcène( acycliques δélémène paracymène γterpinène αterpinène( monocycliques βcaryophyllène camphène βpinène αpinène( bicycliques...( أحادية الحلقة citronellol géraniol linanol.)... bornéol...( ثنائية الحلقة...( أو ذات وظائ كيميائية مثل: : مفتوحة الحلقة (...( ثنائية الحلقة fenchol( كحولية alcools menthol αterpinéol( كيتونية cétones :مفتوحة الحلقة tagétone( ( أحادية الحلقة carvone( )...menthone citronellal...( أحادية.)... fenchone ثنائية الحلقة thuyone( camphre ألدهيدية :aldéhydes األكثر تواجدا هي التربينات مفتوحة الحلقة néral( acétate de citronellyle )... ثنائية الحلقة d'isobornyle( acétate.)... géranial أسترية :esters مفتوحة الحلقة linalyle( acétate de acétate de menthyle الحلقة αterpinyle(.) II التربينات األحادية: هي المكونات البسي ة في المجموعة بحيث أن التربينات األحادية وحدتين من إيزوبرين )C 10 ( )C 5 ( isopréniques يمكن أن تكون ال حلقية هي ناتجة من تزاوج acycliques 51

52 أحادية الحلقة αterpinène, µterpinène,p( monocycliques )myrcéne,ociméne(.) cyméne أو ثنائي الحلقة.) pinène, camphéne, sabinéne( bicycliques ترجو إلى تواجد العديد من الجزيئات مثل: الكحو كما أن االختالفات البنيوية ) géraniol, αterpinol, bornéol, transfarnésol( فينو thymol( ) ألدهيد citronellal( ) سيتون βvetivone( ) carvone, أستر ( de Acétate.)2113 William 1223 Gerhard 1226 Fabrice(.) 1,8cinéole( إيثر ) cédryle 81II التخليق الحيوي للزيوت الطيارة والمركبات العطرية: الزيوت األساسية هي خليط معقد ومتنوع من المركبات التي تنتمي إلى مجموعتين م تلفتين: مجموعة التربينات ومجموعة المركبات الع رية المشتقة من الحمض فينيل بروبان )األقل تواجدا(. phénylpropane التربينات ت شكل مجموعة من المنتجات ال بيعية المتواجدة بشكل واسو وذات دور كيميائي هام الذي يرجو إلى البنية المتنوعة جدا كما أن للتربينات خصائ مشتركة حيث تتشكلكلها من وحدة اإلزوبرين unités isopréniques وحدات اإلزوبرينكما هو موضت في الشكل )09( وعليه فنننا نجد: النص تربينات ( 5 ) C )وحدة خماسية الكربون المتفرعة( وهي تصن على أساس عدد monoterpènes التربينات األحادية ( 10 ) C diterpènes التربينات الثنائية ( 20 ) C triterpènes hémiterpènes sesquiterpènes التربينات الثالثية ( 30 )C caroténoïdes السسكويتربينات ( 15 ) C sesterpènes ) C 25 ( الكروتينويدات ( 40 )C والتربينات المتعددة وبصفة عامة التربينات ذات الوزن الجزيئي ضعي بين الزيوت األساسية. التربينات الرباعية.)C n ( polyterpènes 11 و 21 ذرت كربون هي السيستربينات tetraterpènesأو التي تتواجد في 52

53 Les molécules précurseurs DiméthylallylPP (DMAPP) + IsopenténylPP (IPP) géranylpp(c 10 ) IPP Monoterpènes (C 10 ) Sesquiterpènes (C 15 ) PPi FarnésylPP(C 15 ) dimérisation Triterpènes (C 30 ) IPP PPi Diterpènes (C 20 ) IPP PPi dimérisation Géranyl GéranylPP(C 20 ) Tetraterpènes (C 40 ) phytole Tocophérols Tocoquinones Vitamine K1 IPP PPi Poly PrénylPP Dolichols caroténoides polyterpènes Caoutchouc Guettapercha Chiclé SolanésylPP(C 45 ) IPP PPi Déca PrénylPP(C 50 ) Chaine latérale de la plastoquinone et de l'ubiquinone Chaine latérale de l'ubiquinone Q 10 الشكل )09(: المسلك األيضي العام للت ليق الحيوي لم تل األقسام التربينية. Fabrice( 1226.)2113 William 1223 Gerhard 181II التخليق الحيوي لوحدة اإليزوبرين: كل الدراسات التي اهتمت بالت ليق الحيوي لإلزوبرين أكدت على أن آلية جينية تشرح ت ليق mévalonate اإليزوبرين حيث يعتبر حمض الميفالونات acide mévalonique أو الميفالونات 53

54 ك ليعة املة للتربينات هذا الحمض المحصل عليه من أيض السكريات بعد تشكيل Acétyl.)2111 وآخرون John. coenzyma A 1222 Bruneton( O H O H O H 3 C OH H 3 C SCoA (1) (2) C H 3 SCoA O CO 2 SCoA CH 2 COSCoA CH 2 COSCoA (3) NADPH H 3 C OH 2 ADP 2 ATP H 3 C OH (4) H 3 C OH PPO CO 2 ATP (5) HO CO 2 acide mévalonique NADPH O CO 2 SCoA ADP H 3 C OP PPO O (6) CO 2 H 2 O H PPO H IPP H (7) PPO DMAPP (1) : acétoacétylcoenzyme A thiolase (2) : hydroxyméthylglutarylcoenzyme A synthétase (3) : hydroxyméthylglutaryl coenzyme A réductase (4) : mévalonate kinase isoprénique (5) : phosphomévalonate kinase (6) : mévalonate 5diphosphate décarboxylase (7) : isopentényl diphosphate isomérase : التكوين الحيوي لوحدة اإليزوبرين الشكل )10( إن حمض الميفالونات يتشكل من تكاث متتابو لثالث جزيئات منA acétylcoenzyma التفاعل يتم بتحفيز اإلنزيم هذا hydroxyméthylglutarylcoenzyme A synthétase أما اإلنزيم hydroxyméthylglutarylcoenzyme A réductase في تز بشكل خاص (HMGCoA) 3hydroxy3méthylglutarylcoenzyme A لتشكيل.3Rmévalonique(MVA) 54

55 إن تحويل حمض الميفالونيك بالفسفرة المضاعفة : حمض الميفالونيك acide mévalonique إلى بنية نص تربينية Hémiterpénique 5 acide mévalonique5phosphate إع اء فسفات المشكل يحدث له بعد ذلك نزع ونزع CO2 H2O.isopenténylpyrophosphate (IPP) وبواس ة اإلنزيم المركأ isopentényle diphosphate δisomérase 1222 Bruneton(. diméthylallylpyrophosphate (DMAPP) تبدأ من أجل تحدث مماكبة للمركأ )IPP( إلى John.) II تكثيف وحدات اإليزوبرين: أو مركأ في التفاعل هو الم تلفة. بحيث أن إضافة والمحفز بواس ة اإلنزيم DMAPP وبنضافة متتالية للمركأ IPP diméthylallylpyrophosphate وآخرون يؤدي إلى تشكيل طالئو التربينات )DMAPP( على الراب ة المضاعفة للمركأ IPP GPP synthétase يؤدي إلى تشكيل المركأ pyrophosphate de géranyle )GPP( الذي هو طليعة التربينات األحادية هذا التفاعل قد يتبو بنضافة IPP GPP وتكثي ويتشكل المركأ pyrophosphate de farnésyle على IPP التربينات الثنائية FPP يؤدي إلى تكوين على المركأ )FPP( الذي هو طليعة السسكويتربينات ( طليعة GGPP( pyrophosphate de géranylgéranyl diterpène pyrophosphates de prénols allyliques homologues بواس ة اإلنزيم.prényltransférases pyrophosphate de géranyl ويستمر التفاعل بنفس ال ريقة من أجل تكوين مجموعة GPP( ( طليعة التربينات األحادية بحيث أن إست الة السلسلة يحفز.monoterpènes.sesquiterpènes FPP( pyrophosphate de farnésyle pyrophosphate de géranylgéranyle ( طليعة السسكويتربينات )GGPP( طليعة التربينات الثنائية.diterpènes pyrophosphate de géranylfarnésyle )GFPP( طليعة السيستربينات.sesterpènes 1222 Bruneton( 2111 Guignard وآخرون John 2111 William.)

56 H DMAPP H H OPP OPP H 2 C H OPP monoterpènes (C 10 ) H H IPP H H GPP H H OPP H sesquiterpènes (C 15 ) H 2 C OPP H H H H H H H GPP IPP FPP OPP H diterpènes (C 20 ) H OPP H FPP H H 2 C OPP H OPP GGPP H H IPP C 20 + C 5 sesterpènes (C 25 ) C 15 + C 15 triterpènes et stéroides (C 30 ) C 20 + C 20 tétraterpènes ou caroténoides (C 40 ) : تكثي وحدات اإليزوبرين. isoprénique الشكل )11( 56

57 cation : monoterpènes acycliques التخليق الحيوي للتربينات : التخليق الحيوي للتربينات األحادية 91II 191II أ( الت ليق الحيوي للتربينات األحادية الغير حلقية التشكل الحيوي لمجموعة التربينات األحادية الغير حلقية قد يبدأ من وحدة الكتيون التربيني المشتق من GPP عن طريق تفاعل متفق عليه كما أن التربينات األحادية الغير حلقية قد terpényle تبدأ من الكتيون المشتق من NPP أو من الكتيون المشتق من LPP وبعد ذلك يت ور الكتيون وتحدث تفاعالت تنتهي بنزاحة بروتون أو إضافة جزيئة ماءكما هو موضت في الشكل )12(..)1223 Gerhard 1222 Mann( CH 2 + CH 2 CH 2 + cation géranyle cation néryle H 3 C + H 3 C CH 2 cation linalyle H 3 C OH H 3 C OH CH 2 CH 2 H 3 C géraniol CH 2 CH 2 CH 2 OH H 3 C CH H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C linalol myrcène ocimène ocimène nérol OH citronellol H 3 C الشكل) 12 (:الت ليق الحيوي ألهم التربينات األحادية الغير حلقية.monoterpènes acycliques 57

58 : ب( الت ليق الحيوي للتربينات األحادية الحلقية monoterpènes cycliques إن تكوين المركبات الحلقية في النباتات يتم بواس ة تحفيز إنزيم يدعى cyclases ان القا من نفس LPP ال ليعة ال ااة بالمركبات الغير حلقة أي الكتيون التربيني cation terpényle المشتق من أو GPP وبعدما يتحو إلى الشكل الحلقي يعتبر طليعة أرلأ المركبات التربينية الحلقية كما هو موضت في الشكل.)13( Mann(.)1222 H 3 C OPP OPP GPP CH 2 LPP H 3 C cation terpinèn4yle H 3 C terpinolène limonène terpinène4ol H 3 C H 3 C H 3 C bornéol camphre H 3 C bornane ou camphane pinènes C H 3 pinane CH3 terpinolène terpinéol H C CH H 3 C 3 terpinyle 3 carane 3 carène isocamphane fenchane thujène H 3 C camphène fenchone thujane sabinène الشكل )13(: الت ليق الحيوي ألهم التربينات األحادية الحلقية monoterpènes cyclidues 58

59 : ) الذي يوجد في : sesquiterpènes sesquiterpènes acycliques FPP( pyrophosphate de farnésyle 291II التخليق الحيوي للسسكويتربينات أ( الت ليق الحيوي للسسكويتربينات الغير حلقية إن أال المركبات السسكويتربينية هو ) و) ( 2E,6E هذه األخيرة تعتبر طليعة مبا رة للسسكويتربينات الغير حلقية كما.)2111 Guignard 1222 Bruneton Z,6E كلين ( هو موضت في الشكل )14(. Mann( H 2 O H 3 C FPP 2E, 6E OPP H 3 C OPP FPP 2Z, 6E H 2 O farnésol 2E, 6E H 2 C OPP farnésol 2Z, 6E acétate de farnésyle OPP H 3 C OPP H 2 O nérolidol OPP acétate de farnésyle H 3 C H 3 C CH 2 H 3 C H 3 C cylisation cylisation (E) (E) (E) (Z) (E) H 2 C CH 2 CH 2 H 3 C H 3 C CH 2 CH 2 H 3 C farnésène farnésène ( E) farnésène 59

60 : sesquiterpènes acycliques : sesquiterpènes cycliques الشكل )14( : الت ليق الحيوي للسسكويتربينات الغير حلقية ب( الت ليق الحيوي للسسكويتربينات الحلقية السسكويتربينات الحلقية يفترض أنها تتشكل بواس ة التحو إلى الحالة الحلقية لكل من المركبين األساسيين اللذان يعتبران طالئوكل المركبات السسكويتربينية الحلقية وهما.)1222 ) كما هو موضت في الشكل )15(. Mann( FPP 2Z و) 6E, ) FPP 2E,6E( FPP 2Z, 6E OPP H 3 C H 3 C FPP 2E,6E OPP H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C carotane bisabolane chamigrane acoradane santalane bergamotane cadinane muurolane ylangane cudébane caryophyllane himachalane humulane H 3 C H 3 C germacrane élémane eudesmane guaiane bourbonane aromadendrane aristolane H 3 C H 3 C 60

61 : sesquiterpènes cycliques : الت ليق الشكل )15( الحيوي للسسكويتربينات الحلقية IPP 391II التخليق الحيوي للتربينات الثنائية : Diterpènes التربينات الثنائية تتشكل من GGPP الذي يتم الحصو عليه من تكاث جزيء FPP كما هو موضت في الشكل )16(. على المركأ C H 3 OPP FPP H 3 C H 2 C IPP OPP H 3 C OPP.)GGPP( GGPP الشكل )16(: تشكل المركأ géranylgéranyl diphosphate كما أنه يوجد نوعان من التحو إلى الشكل الحلقي للحصو على التربينات الثنائية. النوع األو واضت في التفاعل المحفز بواس ة اإلنزيمsynthétases monoterpènes وsynthétases sesquiterpènes مثا على هذا النوع من التحو إلى الشكل الحلقي هو taxadiène synthétases ال اص بالجنس Taxus والمسؤو على تشكيل. Taxadiène النوع الثاني من التحو يتم الحصو عليه إن القا من l abiétadiène synthétase وهذا بعد التحو إلى الشكل الحلقي في مرحلتين متتاليتين للحصو على التربين الثنائي ثالثي الحلقات diterpènes tricycliques كما هو موضت في الشكل )17(. Mann( Guignard 1222.) وآخرون John

62 PPO casbène synthétase H 3 C H 3 C H 3 C géranylgéranyl diphosphate CH casbène 3 abiétadiène synthétase taxadiène synthétase H 3 C CH 2 PPO H 3 C taxadiène H 3 C abiétadiène synthétase abiétadiène H 3 C الشكل) 17 ( : الت ليق الحيوي للتربينات الثنائية ثالثية الحلقات. : triterpènes FPP التخليق الحيوي للتربينات الثالثية )C15( رأس إلى رأس للحصو على الوسيط FPP 491II تشكل التربينات الثالثة يبدأ باندماج جزيئتان من هو squalène كما هو موضت في الشكل )18(. squalène synthéthase PPO H 3 C H 3 C OPP H 3 C H 3 C H 3 C H H H 3 C squalène2,3oxyde squalène الشكل )18(: تشكل مركأ.squalène إن تحو مركأ squalène إلى الشكل الحلقي والمتمثل في تفاعالت تؤدي إلى تشكيل هياكل تعتبر ك الئو للستيرو بعد عدة وبعض التربينات الثالثيةكما هو.) stérols 2111 Guignard 1223 Gerhard( موضت في الشكل )19(. 62

63 H H H 3 C O 2 + NADPH squalène H 3 C H 3 C H CH3 H O CH3 squalène oxyde H 3 C HO H 3 C H cation protostéryl H H HO H 3 C H cucurbitacines lanostérol الشكل )19(: مراحل تشكل مركأ.lanostérol كما يمكن الحصو على مشتقات أكسجينية لمجموعة بروتوستريل cation protostéryle كما هو موضت في الشكل )20(. Mann( وهذا إن القا من كتيون.)1222 H 3 C H H H H 3 C H H HO C H 3 H H H cation protostéryl HO C H 3 H H HO O H H 3 C H OH H OH OAc H H H 3 C H H OH O H 3 C CH cucurbitacine 3 E HO H 3 C الشكل )20(: مراحل تشكل مركأ.cucurbitacine 63

64 11 1II و التخليق الحيوي لمشتقات فينيل بروبان :phénylpropane المركبات الع رية ناتجة من األيض الثانوي الذي هو مسالك حمض shikimique الذي يعتبر وسيط يتشكل بعد عدة تفاعالت بحيث أن أو مرحلة هي تكاث بين ) PEP( phosphoénol pyruvat l érythrose4phosphate من أجل تشكيل مركأ من C 7 DAHP( 3désoxyDarabinoheptulosonate7phosphate الذي هو ( تحو هذا األخير إلى الشكل الحلقي يقود إلى تشكيل حمض déhydroquinique الذي يع ي بعد اإلماهة اإلنزيمية بواس ة ) حمض déhydroshikimique والذي يع ي بدوره بعد تفاعل اإلنزيم déhydroquinase( اإلختزا حمض shikimique الذي يعتبر طليعة مهمة للمشتقات الع ريةكما هو موضت في الشكل.)21(.)1222 Can BaŞer( 64

65 HO 2 C H P P O H phosphoénolpyruvate O HO H + H O HO H P O HO O CO 2 H H H H OH OH H 3 C CO 2 H O OH acide3déhydroquinique érythrose4phosphate CO 2 H NH 2 COOH COOH H H O R R=H (phénylalanine) R=OH ( tyrosine ) OH acide shikimique CO 2 H OH acide3déhydroshikimique H 3 C H acides cinnamiques R OMe OH OMe CHO ex : vanilline O ex : acétophénone CO 2 H ex : anéthole الشكل )21(: الت ليق الحيوي لمشتقات.phénylpropane 65

66 111II البنية الكيميائية لبعض المركبات التربينية : أ( البنية الكيميائية لبعض التربينات األحادية : H 2 C CH 2 CH 2 OH CH 2 CH 2 CH 20 H H 3 C H 3 C H 3 C H C 3 H 3 C H 3 C myrcene ocimene ocimene allo ocimene geraniol nerol HO CH 3 CHO CH 20 H CH 2 CHO CHO H 3 C H C 3 H C 3 H C 3 H 3 C citronellol linalool geranial neral citronellal monoterpènes acycliques CH 2 CH 2 H 3 C CH 2 H 3 C H 3 C H 3 C CHH 3 C H 3 C H 3 C CH limonene 2 terpinene terpinene terpinene terpinolene phellandrene phellandrene OH OH OH OH OH OH OH H 3 C H 3 C H 3 C CHH 3 3 C CHH 33 C CH H 2 C CH terpinen4ol 3 3 pcymene8ol cuminyl alcohol H 3 C CH terpineol menthol isopulegol cishexahydrocuminyl 3 CH alcohol 3 O O O O O O H 2 C H 3 C H 3 C CH carvone 3 H 3 C H 3 C CH dihydrocarvone 3 isomenthone piperitone pulegone H 3 C CH isopulegone 2 monoterpènes monocycliques الشكل )22(: البنية الكيميائية لبعض التربينات األحادية مفتوحة الحلقة و أحادية الحلقة. 66

67 CH 2 O O O H 3 C H 3 C O H 3 C CH H 3 C 3 H 3 C 1,8cineole 1,4cineole ascaridol pinene pinene HO OAc CH 2 O O H 3 C H 3 C H 3 C borneol isobornyl acetate camphene camphor fenchone CH 2 OH HO CH 2 AcO CH 2 O H 3 C H 3 C H 3 C CH H 3 C 3 H 3 C H 3 C thujene sabinene sabinene hydrate sabinol sabinylacetate thujone HO O H 3 C H 3 C thujone H 3 C isothujanol monoterpènes bicycliques 3 carene tricyclene monoterpènes tricycliques الشكل )23(: البنية الكيميائية لبعض التربينات األحادية ثنائية الحلقة وثالثية الحلقة. 67

68 ب( البنية الكيميائية لبعض السسكويتربينات: CH 2 OH H 2 C C H 2 CH 2 H 3 C farnesene H 3 C farnesene H 3 C farnesol OH C H 3 OH CH 2 H 3 C E nerolidol H 3 C Znerolidol sesquiterpènes acycliques H 3 C OH OH H 2 C H 3 C CH H 3 C 3 bisabolene bisabolol bisabolol H 3 C CH 2 zingiberene C H 3 lanceol OH sesquiterpènes monocycliques الشكل )24(: البنية الكيميائية لبعض السسكويتربينات مفتوحة الحلقة و أحادية الحلقة. 68

69 CH3 CH 2 CH3 H 3 C H 3 C CH H C 3 3 cadinene cadinene selinene CH 2 H 3 C selinene CH 2 O eudesmol OH CH eudesmol 2 H 3 C OH cyperone H 3 C O CH 2 O HO CH 2 H 3 C H 3 C H 3 C cyperol H 3 C H 3 C cyperenone CHeremophilone 3 CH 2 H 3 C H 3 C OAc OAc OH O H HOOC 3 C matricine O carboxylic acid H 3 C chamazulene OAc OH O H 3 C CH 3 decane CH3 HOOC vetivone H C vetispirene 3 guaiol H 3 C H 3 C OH OAc sesquiterpènes bicycliques الشكل )25(: البنية الكيميائية لبعض السسكويتربينات ثنائية الحلقة. 69

70 161II طرق استخالص الزيوت األساسية: توجد العديد من ال رد المستعملة في است الص الزيوت األساسية تبعا لنوع النبات العضو النباتي أي طبيعة الزيت وأهم هذه ال رد: 1161II االستخالص بالتقطير المائي: : الذي يعتبر حلقة دائرية مغلقة كما هو Hydrodistillation simple التق ير المائي البسيط يتم است الص الزيت باستعما جهاز من نوع Clevenger موضت في الشكل) 26 ( حيث يتم وضو المادة النباتية )كاملة مق عة أو مسحود نباتي( في حوجلة الجهاز مملوءة بالماء وبعد رليان الماء تتصاعد األب رة حاملة معها الزيت وتتكاث في مساحة باردة )وحدات التكثي ) وتتحو إلى ق رات مكونة من خليط سائل متكون من الزيت والماء حيث ي ن فصل الماء عن الزيت وتظهر طبقة الزيت تعلو الماء..)1222 Bruneton( الشكل )26(: جهاز التق ير المائي البسيط من نوع Clevenger : Distillation à vapeur saturé التق ير بب ار مشبو في هذه الحالة المادة النباتية ليست على إتصا مبا ر مو الماء أي دون رمر المادة النباتية في الماء بحيث أن ب ار الماء ي ترد الكتلة النباتية الموضوعة في افائت مثقوبة حامال معه الزيوت إلى 70

71 1221 Franchomme( وحدة التبريد والتكثي والهد من هذه ال ريقة: وPénoel.)1222 Bruneton التقليل من وقت المعالجة. الحد من تفاعل المركبات الزيتية واالقتصاد في ال اقة. الزيت المحصل علية أقل تحوال. : Hydrodiffusion اإلنتشار المائي تعتمد هذه ال ريقة على ب ار الماء المن فض الضغط ) بار( الذي ي ترد الكتلة النباتية من األعلى إلى األسفل المركبات المحصل عليها بهذه ال ريقة هي بشكل واضت متشابهة مو المركبات المحصل عليها بال ريقة السابقة إلى أن هذه ال ريقة تمتاز ب :.)1222 Bruneton( ربت الوقت وال اقة. تجنأ عددكبير من المواد المنتجة التي لها عالقة بالحرارة. 6161II االستخالص بالضغط )العصر(: مبدأ هذه ال ريقة بسيط جدا: الجيوب اإلفرازية التي تتمركز موقعها في طبقات القشرة أو في أكياس داخل الفصوص العصيرية تتمزد )تت رب( إما عن طريق العصر اليدوي أو باستعما آالت العصر الميكانيكي ويتم بعد ذلك الجمو المبا ر للزيوت النباتية األساسية بعد إبعاد البقايا الصلبة ويشيو استعما هذه ال ريقة في ثمار الحمضيات والمصادر النباتية الع رية وأرلأ األجهزة الحالية تقود إلى اإلسترجاع بشكل متواقت أو تعاقبي لمشروب الفواكه والزيت األساسي من مميزات هذه ال ريقة أنها تحافظ على الصفات ال بيعية للزيت ال يار دون حدوث أي فقد من مكوناته الكيميائية الذي له أهمية كبيرة في اناعة الع ور..)2111 Beneteaud 1222 Bruneton( 3161II االستخالص بالمذيبات العضوية: تعتبر هذه ال ريقة حديثة العهد وهي ت بق حاليا في جميو أنحاء العالم وهذا من أجل الحصو على المركبات التي لم تست ل بال رد األخرى أو من أجل تحديد المردود كما أنها ت بق على النباتات التي تحتوي على نسأ من فضة من المواد الع رية. رير أن المركبات الزيتية المست لصة بهذه ال ريقة يمنو استعمالها في المجا ال بي ومن المذيبات العضوية األكثر استعماال هي الهكسان البترو 71

72 اإلثيري البنزين رابو كلورور الكربون البروبان أو البوتان السائل ويعتبر البنزين أحسن benzène منيأ ذو سمية محدودة بحيث تغمر األعضاء النباتية ال ازجة في المذيأ العضوي مو الرج لعدة ساعات بعدها تجمو المست لصات وت ر ت ثم يب ر المر ت على حمام مائي تحت ضغط من فض الراسأ الناتج هو عبارة عن كتلة الزيت الع ري ال ام يتم الت ل من المواد الدهنية والشموع النباتية بنضافة الكحو وير ت ثانية الر احة األخيرة تب ر على حمام مائي لنحصل أخيرا على الزيت الع ري ذو افات طبيعية وكيميائية عالية..)2111 Beneteaud 1222 Bruneton( 4161II االستخالص بطريقة : Microonde االست الص بهذه ال ريقة تم ت ويره في السنوات األخيرة فهي تقنية ترتكز أساسا على أ عة جهاز Microonde الم بقة على المسحود النباتي في وجود مذيأ كالميثانو من أجل است الص المركبات الق بية أو في وجود مذيأ كالهكسان من أجل است الص المركبات الغير ق بية كما أن ال ليط )مادة نباتية ومذيأ( يس ن دون الواو إلى درجة الغليان وبهذا فنن هذه ال ريقة تمتاز بأنها تقلل إلى حدكبير مدة التق ير والحصو على مردود جيد من المست ل. Wang(.)2116 وWaller الشكل )27(: جهاز االست الص ب ريقة. Microonde 5161II االستخالص ب : CO2 Supercritique 72

73 نإ تعتبر طريقة حرارة عظمى حديثة في است الص المادة النباتية باستعما ثاني أكسيد الكربون 31 م وتعتمد هذه التقنية على ذوبان المركبات العضوية في CO 2 الضغط ودرجة CO 2 الحرجة )supercritique( كل )28( وهي الوسيط بين الغاز والسائل في هذه المرحلة خااية جيدة في فصل عدد من المركبات العضوية هذه ال ااية األساسية من المادة النباتية برفو الضغط ودرجة الحرارة إلى الضغط ودرجة الحرارة ي بعد هذا األخير حيث يتم االست الص ط بقت في في وسط سائل supercritique( في المرحلة فود يظهر CO 2 است الص الزيوت )CO 2 وذلك 31 م في وجود المادة النباتية والفصل في وسط رازي ب فض وتمدد السائل supercritique( )CO 2 الذي يتحو إلى الحالة الغازية حيث بشكل تام ويبقى المست ل النباتي وحيد. Bruneton( 1222 Rozzi.)2112 أما المزايا الرئيسية ل ريقة االست الص ب CO 2 supercritique فهي: المركبات المست لصة المحصل عليها قريبة جدا من المركبات ال بيعية األالية. االست الص ب ريقة CO 2 supercritique وآخرون رير ضارة بالمركبات سريعة الت ريأ وتقلل الم اطر. االست الص بالسوائل الفود حرجة )supercritique( بصفة عامة سريعة جدا. تستعمل هذه ال ريقة من أجل الحصو على الزيوت اعبة االست الص بالتق ير. طريقة تقود إلى إبعاد وعز المذيأ supercritique( )CO 2 ب ريقة بسي ة وهي خفض الضغط ودرجة الحرارة كما يمكن تجنأ است دام الماء وتلويث المذيبات العضوية الشائعة االستعما وبالتالي فهي طريقة رير سامة. خصائ CO 2 االحتراد...إلخ. السوائل الفود حرجة هي اإلنتشارية العالية واللزوجة المن فضة. متوفر وسهل الحصو عليه فهو متوفر بكميات كبيرة كمنتج ثانوي عن طرد الت مر أو 1222 Eckert و Brennecke( Bruneton 1222 Rozzi.)2112 وآخرون 73

74 الشكل )28(: االست الص ب ريقة. CO2 supercritique الشكل )29(: الحالة الفيزيائية ل.CO 2 2 II المركبات الفينولية المركبات الفينولية فهي تمثل أحد أجزاء النبات : Les Composées phénoliques تضم عدد كبير من العائالت الجزيئية المتواجدة بشكل كبير في منتجات األيض الثانوية métabolisme secondaire الكثيرة العدد المملكة النباتية المتواجدة في كل فهي تضم مجموعة واسعة من المواد الكيميائية التي تحتوي على األقل نواة ع رية )أروماتية( يرتبط بها على األقل مجموعة تنقسم المركبات الفينولية بصفة عامة إلى: البنيات البسي ة ( األ كا البسي ة )المشتقة من حمض هيدروكسيل. OH ) وهي acides phénols les formes les plus simples أو benzoїque ) وcoumarines naphtoquinones cinnamique stilbénes )ذات البنية )حلقتين من مرتب تين ب C6 isoflavonoїdes flavonoїdes )C2. )C6C3C6 البنيات ) الكثيفة condensées( les formes وتتمثل في وanthocyanes tanins lignines lignanes.condensés هذه الهياكل الكربونية األساسية ناتجة عن األيض الثانوي للنباتات موضحة في الشكل )30( والجدو.)3( كما أن للمركبات الفينولية عدة أدوار أهمها : 74

75 الدور الفيزيولوجي في النبات مثل ( تنظيم النمو التفاعل الجزيئي مو بعض الكائنات الدقيقة المتعايشة منها أو المت فلة...(. التفاعل بين النباتات والمحيط البيولوجي والفيزيائي مثل ( العالقة مو البكتيريا الف ريات الحشرات المقاومة ضد ( UV وهذا بشكل مبا ر في ال حماية اإلنسان إزاء بعض األمراض كالفعالية ضد األكسدة بيعة أو أثناء ت زينها بعد الجني.. antioxydante كما أن للمركبات الفينولية دور في ال صائ النوعية مثل ( اللون الذود...( والتي توجه اختيارات اإلنسان من ناحية استهالك النباتات ( الثمار ال ضر الدرنات...( والمنتوجات نحو التحويل Brunoton(.) 2115 Macheix الموجهة الجدول )5(: أهم المجموعات التابعة للمركبات الفينولية. المركبات الفينولية مثال القسم الهيكل الكربوني المرجع HO OH C6 Phénols simples Hydroquinone HO Acide phydroxybenzoique O OH Acides hydroxybenzoїques C6C1 HO Acide pcoumarique O OH Acides hydroxycinnamique s Gerhard( 1223 HO O O Coumarines C6C3.)2115 Macheix Ombelliférone O Naphtoquinones C6C4 HO Juglone OH O OH Stilbenes C6C2C6 Trans resvératol OH 75

76 OH HO O Flavonoїdes C6C3C6 OH OH O Kaempférol HO O Isoflavonoїdes O Daidzéine OH OH HO O + OH OH Anthocyanes OH OH Delphinidol HO OH HO OH Lignanes (C6C3)2 Entérodiol Lignines (C6C3)n Procyanidol Tanins condensés (C6C3C6)n 12 II التخليق الحيوي للمركبات الفينولية: المسالك الرئيسية ال ااة بالت ليق الحيوي للمركبات الفينولية األساسية هي معروفة بشكل جيد بحيث أن الحمضين األمنيين الع ريين phénylalanine وtyrosine هما األال في تشكيل أرلأ الجزيئات الفينولية في النباتات. اللذان يتم تشكيلهما ان القا من سكر بسيط ناتج من األيض األولي بواس ة المسلك المعرو بحمض الشكميك l acide shikimique phénylalanine tyrosine أو ال بيعية األساسية التي تقود إلى تشكيل حمض نزع جزيء األمين للحمض هي المرحلة األولى والجوهرية في الت ليق الحيوي للمركبات الفينولية cinnamique الذي هو مركأ رير فينولي ولكن هو أال الت ليق الحيوي والمعرو بمسلك phénylpropanoїdes الذي يسمت بتشكيل أحماض. وsinapique ( férulique caféique pcoumarique( :hydroxycinnamiques وفي النهاية األ كا األيضية الفعالة ألحماض hydroxycinnamiques.) تحدث لها أسترة مو (CoA) coenzyme A ليسمت بذلك بتشكيل األقسام الرئيسية للمركبات الفينولية كما هو موضت 2115 في الشكل )30(. Macheix( 76

77 Phosphoénol Pyruvate Erythrose 4Phosphate Dérivés des acides voie de l'acide shikimique (PROTEINES) hydroxycinnamiques (pcoumaroylglucose, acide chlorogénique, acide féruloylquinique..) Acide chorismique PHENYLALANINE TYROSINE PAL TAL T LIGNANES ACIDES DE LA SERIE BENEZOIQUE (phydroxybenzoique, salicylique, gallique...) PHENYLPROPANOIDES: ACIDES HYDROXYCINNAMIQUES (coumarique, caféique, férulique,sinapique) et leurs ESTERS avec le Coenzyme A ( CoA ) CC, CAD Monolignols (alcools pcoumarylique, coniférylique et sinapylique TANNINS hydrolysables 3malonyle CoA (3x C3) pcoumaroylcoa (C 6 C 3 ) CHS CH eroxydases Laccase LIGNINES CO 2 (4 CoA +3CO 2 ) COUMARINES (coumarines simples, furanocoumarines, coumarines prénylées STILBENES (resvératrol ) FLAVONOIDES en C15 (C6C3C6): chalcones, flavanones, flavonole, anthocyanes, flavanes... TANNINS condensés ISOFLAVONOIDES.) 2115 الشكل )30(: الت ليق الحيوي للمركبات الفينولية األساسية. Macheix( اإلنزيمات الداخلة في الت ليق الحيوي PAL :phénylalanine ammonialyase ; TAL : tyrosine ammonialyase ; CCR : cinnamate CoA réductase ; CAD : cinnamyl alcool déshydeogénase ; CHS : chalcone synthase ; CHI : chalcone flavanone isomérase ; TR : transférases. 77

78 الفالفونويدات : Flavonoïdes تعريف الفالف ونويدات : الفالفونويدات flavonoїdes ابغات نباتية ا تق اسمها من الكلمة الالتنية وتسمى أحيانا (Anthoxanthins) حيث تحتوي جميو الفالفونويدات على األساسية وتترتأ على كل ذرات كربون flavus 15 C6C3C6 C3 A,B,C كما في ايغة الفالفون وتعني أافر ذرة كربون في نواتها في حلقتين أروماتين )A وB ) مرتب تين بواحدة من ثالث والتي قد تشكل أو ال تشكل حلقة ثالثة ولتوضيت ذلك تع ى الحلقات األحر كل رقم )31(. O flavones 3' 2' 4' B 8 9 O1 1' 7 2 6' A C 5' الشكل )31( : نواة فالفون. flavones الفالفونويدات من المركبات ال بيعية الواسعة االنتشار في النباتات حيث تمثل أحد أهم منتجات األيض الثانوية métabolisme secondaire فهي تنتشر في األجزاء الم تلفة من النبات من أوراد بذور أزهار جذور ورير ذلك. توجد الفالفونويدات بغزارة في ال ضر المورقة وفي األرذية ذات أال نباتي ( الباقوليات الناجليات الثمار...( كما توجد في المشروبات ( العنأ الشاي الكاكاو...( هذا التواجد الهائل هو نتيجة تأثير عوامل وراثية و عوامل محي ية. Brunoton(.)1222 التخليق الحيوي للفالف ونويدات الت ليق الحيوي للفالفونويدات يتم من طليعة مشتركة هي تحو هذا األخير إلى الحالة الحلقية بواس ة اإلنزيم 4,2,4,6 tétrahydroxychalcone chalcone isomérase فيتشكل المركأ 22 II 122 II 222 II (S) 4,5,7trihydroxyflavanone موضت في الشكل رقم )32(. الذي يقود إلى تشكيل الهيكل القاعدي للفالفونويدات كما هو 78

79 Hydrates de carbone Phénylalanine 4CoumaroylCoA AcétylCoA MalonylCoA Chalcone synthétase Chalcone synthétase +réductase 4;2' ;4' ;6'tétrahydroxychalcone Chalcone isomérase CHALCONE OH 4;2' ;4' trihydroxychalcone Chalcone isomérase Flavanone O FLAVANONE O 5désoxyflavanone FLAVONE O O ISOFLAVONE O Dihydroflavonol O O FLAVONOL O Flavonol synthétase Dihydroflavonol réductase 3 ;4 dihydroxyflavane et 3 hydroxyflavane OH (PROANTHOCYANIDINES) (CATECHOLS) O ANTHOCYANES X O + TANINS CONDENSES O OH.) 1226 Remesy الشكل )32(: الت ليق الحيوي للفالفونويذات. Gerhard( 1223 وآخرون 79

80 تصنيف 322 II الفالفونويدات: تتغير وتتنوع الفالفونويدات حسأ درجة تأكسد الحلقة )C( فتتشكل الهياكل الفالفونويدية وتنقسم إلى عدة أقسامكما هو موضت في الجدو رقم )6( : عدة إنزيمات ( hydroxylase ) synthase, réductase, تساهم في ظهور هذه األقسام الم تلفة للفالفونويدات حيث تحتوي هذه المركبات على مجموعات بديلة هي في الغالأ مجموعات الهيدروكسيل OH أو الميتوكسيل OMe وقد توجد هذه المركبات على هيئة جليكوزيدات )تحتوي على وحدات سكرية( التي تكون على هيئة سكر آحادي أو ثنائي هذا وقد تكون وحدة السكر مرتب ة بذرة أكسيجين مجموعة الهيدروكسيل أو مرتب ة مبا رة بنحدى ذرات كربون الحلقة الع رية وأرلأ السكريات األحادية المساهمة في بناء الفالفونويدات هي: الجلوكوز الجالكتوز واألربينوز. وتسمى الفالفونويدات التي تحوي مجموعة أو أكثر من المجموعات البديلة على حلقتي وB أو A إحداهما بالفالفونات Flavones أما إذا وجدت مجموعة بديلة هيدروكسيلية على الموضو رقم 3 لمركأ فالفوني فننه ي لق عندئد على المركأ الجديد فالفونو Flavonol الذي يشكل نواة أساسية للعديد من المركبات ال بيعية أما إذا كان الموضو رقم 3 مشبعا في مركأ فالفون فيسمى المركأ عندئذ فالفانون Flavanone وهناك أيضا قسم من الفالفونويدات يعر باسم إيزوفالفونات Isoflavones وهي الت تل في بنائها عن الفالفونات إال بنختال موضو إرتباط الحلقة C حيث تكون مرتب ة بالموضو B 3 الفالفونات والفالفونوالت التي تنتشر على ن اد واسو. Brunoton( بالحلقة بدال من 2 هذه األخيرة التنتشر بكثرة في ال بيعة بعكس 1222.) 2115 Macheix 80

81 : األقسام الم تلفة للفالفونويدات جدول )2( الفالفونويد المستبدالت وأماكن التعويض الهيكل الفالفونويدي 7 O H 3' 4' 5' OH OH OH OH OH OH OH Taxifoline Fusetine 5 O OH H Dihydroflavonols 7 O 3' 4' 5' OH OH OH OH OH OH OH OH Apigénine Chysine Lutéoline O O O Flavones 3' OH Flavonols 4' 5' OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH Kamphérole Myricétine Quercétine 7 5 O O Isoflavones 5' 3' 4' OH OH OH OH OH Daidzeine Génisteine 7 5 3' O + OH Anthocyanes 4' 5' OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH Pelargonidine Cyanidine Delphinidine 7 O 3' 4' 5' OH OH OH OH OH OH OH OH OH Catéchine Callocatéchine 5 Flavanols OH 4' OH OH OH OH OH OMe OH Davidigénine Asebogénine ' 4 Chalcones O 2' 4' O 2 Aurones O 2' 4' O 2 Flavanones O OH OH OMe OH OH OH OH OH OH OH OH OH OMe OH OH OH OH OH OH Leptosidine Maritimétine Eriodictyol Hesperitine Naringénine 81

82 دور الفالفونويدات: الفالفونويدات هي أكثر المركبات الفينولية انتشارا في المملكة النباتية طر الباحثين لمعرفة السبأ الذي يجعل النبات ينتج مثل هذه المركبات لما تتميز به من فعاليات هامة سواء عند النبات أو عند باقي بين األدوار التي نسبت إليها نذكر منها. Brunoton( 1222 لذا حظيت باهتمام كبير من فهي تكتسي أهمية كبيرة الكائنات الحية بما فيها اإلنسان. ومن.)2115 Macheix دور الفالفونويدات في النبات: للفالفونويدات دور مهم في النباتات فهي حسأ :)2115( Macheix و )1222( Brunoton تحمي النباتات من األ عة الفود بنفسجية. مسؤولة على تلوين م تل أجزاء النبات. تقوم بدور هام في أيض النباتات حيث تشارك في تنظيم نمو النبات أداة دفاعية هامة فهي تعيق نمو الجراثيم والف ريات المسببة لألمراض النباتية. تعمل على جلأ الحشرات لضمان حدوث اإللقاح. 422 II 1422 II 6422 II األهمية الطبية للفالفونويدات : الفالفونويدات لها ت بيقات واسعة في مجا ال أ والدواء ومشتقاتها مضادة لاللتهابات للفعل الموسو لألوعية الدموية للسرطان بتأثيرها على الهرمونات النباتية. حيث أثبتت التجارب أن الفالفنويدات للجراثيم ومرض الزهايمر وعوامل لحماية الكبد مثبط لإلنزيمات وكمواد مانعة لألكسدة.)Antioxydant( النشاط المضاد للسرطان : دراسات عديدة ومكثفة أثبتت أن بعض الفالفونويدات باإلضافة المتعددة الميتوكسيل لها فعالية ضد ال اليا السرطانية وهذا من خال تقوية الجهاز المناعي ومساعدته على مقاومة وتدمير ال اليا السرطانية 1222 Brunoton(.)2112 Havsteen ومن المركبات التي تست دم كمضادات للسرطان. النشاط المضاد للقرحة المعدية: الفالفونويدات لها القدرة على حماية الغشاء الم اطي ضد عدة عوامل محرضة للقرجة المعدية ومن المركبات التي تست دمكمضادات للقرحة المعدية. 82

83 1222 Brunoton(.)2112 Havsteen النشاط المضاد لألكسدة: العوامل المؤكسدة هي مركباتكيميائية تعمل على أكسدة المركبات الحيوية في ال لية مما يؤدي إلى خلل في نظام ال لية وحتى الموت وتعتبر الفالفونويدات من أهم المركبات ال بيعية القادرة على إلتقاط العديد من األنواع المؤكسدة مثل: الجذر الهيدروكسيلي البيروكسيلي واألكسجين األحادي وقد لوحظ أن هناك عالقة بين التركيأ الكيميائي للفالفونويد والنشاط المضاد لألكسدة فالمركبات التي تملك مجموعات هيدروكسيلية في بنشاطية مضادة لألكسدة كبيرة. Brunoton( C3 C3 C4 والراب ة المزدوجة بين و C2 C )2112 Havsteen تمتاز مثب ات إنزيمية : تعتبر أرلأ الفالفونويدات مثب ات إنزيمية فقد أثبتت العديد من الدراسات أن هذه المركبات يمكنها تثبيط العديد من اإلنزيمات مثل تثبيط أنزيم phosphodiestérase تثبيط أنزيم 5Lipoxygenase المهم في تفاعالت األكسدة الذاتية للبيدات. أي توقي إنتاج مركأ Leucotriene األساسي لحدوث ظاهرة اإللتهاب وفرط الحساسية وكذلك بالنسبة إلنزيمات الذي هو عبارة عن الوسيط التي تشارك Kinase في اإللتهابات واإلفرازات وإنتاج ال اليا اللمفاوية كما تعمل الفالفونويدات على تثبيط أنزيم Cataracte.)2112 Havsteen )تكثي في عدسة العين( وبالتالي الوقاية من هذا المرض. Brunoton( 1222 حماية الشعيرات الدموية : تعمل الفالفونزيدات على حماية الشعيرات الدموية عن طريق ت فيض نفاذيتها وزيادة مقاومتها ويرجو هذا النشاط في حماية وتقوية الشعيرات الدموية إلى مشاركة المركبات الفالفونويدية مو مركبات الكوالجين للجدران الوعائية في مراقبة نفاذية هذه الجدران كما يعزى ذلك إلى تثبي ها لإلنزيمات المحللة للبروتينات والتي تعمل على تح يم الكوالجين كما أن للفالفونويدات القدرة على تنشيط أنزيم بين أليا الكوالجين. Brunoton( Protinehydroxylase 1222.)2112 Havsteen الذي يشجو على بناء الجسور 83

84 )1222( و Brunoton وهناك العديد من ال صائ األخرى التي تميز الفالفونويدات حسأ )2115( مثل: Macheix النشاط المضاد للحساسية : فالفالفونويدات معروفة بتأثيراتها المضادة للحساسية وذلك بتثبيط اإلنزيمات التي تساعد على تحرير الهستامين. بعض المركبات الفالفونويدية مضادة للتشنجات المعوية ومضادة للتسمم الكبدي. تعمل الفالفونويدات على خفض مستوى الكولسترو وتستعملكمسكنات ومدرات للبو. تستعمل مركبات األنتوسيانيدات في عالج إض رابات الدورة الدموية على مستوى الشبكية. تتميز مركبات اإليزوفالفونويد ب صائ منظمة لهرمون األستروجين وعمليات الدورة التناسلية عند الثدييات. الفالفونويدات لها فعالية عالية في ت ريأ وتثبيط البكتيريا والفيروسات. 84

85 : III : 1 III الفعالية البيولوجية : الفعالية المضادة لألكسدة : تكتسي مضادات األكسدة أهمية كبيرة كونها تحمي الجسم من الجذور الحرة )الشاردة( والناتجة عن اإلجهاد التأكسدي وتمنو بذلك التأثير الضار الذي تلحقه بالجسم. : 11 III الجذور الحرة : إن عملية إنتاج الجذور الحرة في الجسم هي من األمور ال بيعية وتحدث نتيجة عملية األيض ال لوي حيث تعتبر الميتوكندريا من المصادر الرئيسية إلنتاج هذه الجذور التي هي عبارة عن جزيئات تتولد داخل الجسم بشكل ناق إلكترونات أي له إلكترون أو عدة إلكترونات رير مقرونة ويكون الجذر الحر رير مستقر بسبأ تواجد إلكترون عازب ويظهر هذا على المستوى ال اقوي والحركي للجذر. لذا يسعى هذا الشكل إلكما ما ينقصه من إلكترونات وإعادة االستقرار بهجومه وارتباطه بمركبات تحتوي على ذراة تمتلك كما من اإللكترونات أي التفاعل وتغيير بنية الجزيء الذي يرتبط به الجذر الحر. Scrive( 1221.)1224 Wolfe : 111 III تكوين الجذور الحرة في األنظمة البيولوجية: ت تل الجذور الحرة التي تتكون في األنظمة البيولوجية حسأ الذرة الحاملة للجذر يمكن أن تكون أكسيجينية أزوتية هيدروجينية..)2112 Buak Çimen( كما أن تراكم هذه األ كا داخل الجسم يؤدي إلى ما يسمى باإلجهاد التأكسدي وهي تتكون بصفة دائمة داخل الجسم وتكون لديها أدوار فيزيولوجية م تلفة ويوجد مصدرين لتكونها هما: مصدر فيزيولوجي ومصدر رير فيويولوجي. التكوين الفيزيولوجي للجذور الحرة : 85

86 من بين المصادر الفيزيولوجية لتكوين الجذور الحرة السلسلة التنفسية وتعتبر الميتوكندريا المصدر الرئيسي لهذه الجذور الحرة حيث يتسرب بعض من جزيئات األوكسجين المست دم في العملية التنفسية الست دامها خارج النظام لتشكيل الجذور الحرة. كما تتشكل الجذور الحرة في عمليات الت ل من الميكروبات..)2116 Barouki( التكوين الغير فيزيولوجي للجذور الحرة : أثناء تنشيط خاليا المناعة من بين العوامل الغير فيزيولوجية لتكوين الجذور الحرة هي العوامل البيئية أهما تلوث البيئة باإل عاعات المواد الكيميائية كمبيدات الحشرات )تلوث الماء الهواء والغذاء...( المعادن الثقيلة ( الزئبق الكاديوم والرااص ( التعرض إلى األ عة Anne(.UV وRobert.)2115 : 611 III أضرار الجذور الحرة وأثارها السامة: الجذور الحرة تتكون بشكل دائم داخل الجسم ويكمن الضرر عندما يكون تركيزها في الجسم يفود قدرته على التعامل معها وحذفها فكلما زادت الجذور الحرة كانت قدرتها على اختراد رشاء ال لية ونفاذها إلى الداخل أكبر وذلك بتفاعلها مو الدهون الفسفورية لألرشية ال لوية وتصل إلى الميتوكندريا والكروموزومات وينتهي األمر بتدمير ال اليا ررم أن ال لية لديها حماية ذاتية وخط دفاعي بنفرازها مضادات األكسدة الذاتية ولكن زيادة الجذور الحرة تضع تلك القدرة من مضادات األكسدة الذاتية واإلنزيمات التي تفرزها ال اليا مما ينجر عن ذلك أضرار أهما: God swill( أمراض القلأ واألوعية الدموية..)2111 أمراض الجهاز الهضمي والتمثيل الغذائي. وKayode ظهور الشي وخة نتيجة ضع وظائ ال اليا واألنسجة بسبأ التعرض للجذور الحرة. أمراض العيون واض رابات في الرؤية. أمراض جلدية أمراض الكلى اض رابات عصبية. 61 III مضادات األكسدة :Les Antioxydants هي مركبات تعمل كنظام دفاعي ضد الجذور الحرة فتعمل على تحيدها وتمنو بذلك الحرة لحماية الجسم من أضرارها إما ترتبط بالجذور التأثير الضار الذي تلحقه بالجسم وإما تمنو تكوين الجذور 86

87 الجرة أو تصلت الضرر الناتج عنها ألن ميزة هذه المركبات أنها قابلة لألكسدة من قبل الجذور الحرة وبهذا فهي تحمي المركبات العضوية في الجسم من األكسدة لذا تعتبر مضادات األكسدة وسيلة قوية لتقليل اآلثار الضارة للجذور الحرة على الجسم بحيث تتكون مضادات األكسدة من بعض اإلنزيمات التي يصنعها الجسم وبعض العناار الغذائية التي يتناولها اإلنسان ضمن وجباته اليومية كالفواكه ال ازجة وال ضروات...إلخ. Halliwell( وآخرون.)2116 وآخرون Pryor 1225 :1 61 III أ أ 1 تصنيف مضادات األكسدة : يمكن تقسيم مضادات األكسدة إلى نوعين هما طبيعة واناعية: مضادات أكسدة طبيعية: وهي تضم مضادات األكسدة اإلنزيمية والغذائية. مضادات األكسدة اإلنزيمية: تعتبر خط دفاعي أو ضد الجذور الحرة وهي عبارة عن إنزيمات خااة هي.(peroxidase) SOD( super oxide dismutase) CAT(catalase).)2112 Best( أ 6 مضادات األكسدة الغذائية: وهي مضادات أكسدة ذات مصدر رذائي كفيتامين وE وبعض C المعادن والكروتينويدات والمركبات الفينولية ( األحماض الفينولية الفالفنويدات التنينات... ) والزيوت األساسية. أ 6 Halliwell( 1225(. وآخرون 1 فعالية الفالفونويدات إزاء اإلجهاد التأكسدي : تؤثر الفالفونويدات ب رد م تلفة من أجل تنظيم اإلجهاد التأكسدي وهذا بالقضاء المبا ر على الجذور الحرة أو بكبت نشاط بعض اإلنزيمات المسؤولة على إنتاج األنواع األكسجين النشط (ERO) كما أن الفالفونويدات تعتبر عوامل وقائية ضد بداية األكسدة التي تتسبأ في إتال البروتينات ADN الليبدات الغشائية والغلوسيدات. وآخرون 1222 وDwyer Petrson( Oikawa.)2111 فعالية الفالفونويدات إزاء أنواع الجذور الحرة : الفالفونويدات تملك بنية كيميائية تسمت لها بالتفاعل مو اإللكترونات الشاردة أي استقرار جيد لبنية الجذر الحر عدة دراسات أظهرت أن الفعالية المضادة األكسدة للفالفونويدات مرتب ة أساسا 87

88 بقدرتها على أسر األنواع النش ة لألكسجين مثل الجذر وalkoxyl peroxyle hydroxyle superoxyde Nagai(. 2115(. وآخرون تفاعل الفالفونويدات موكتيونات المعادن: أيونات المعادن متواجدة في العضوية مثل الحديد والنحاس + Cu وهي أال إنتاج الجذور الهيدروكسيلية أقل تفاعال مثل H 2 O 2 حسأ تفاعل Fe +2 hydroxyles Delattre(.Fenton وآخرون األكثر تفاعال ان القا من أنواع.)2115 الفالفونويدات معروفة بقدرتها على تشكيل مركأ مستقر مو أيونات المعادن إذا لها القدرة على كبت تفاعل Fenton واستبعاد إنتاج الجذور الحرة النش ة Moridani(.(ERO) دور الفالفونويدات فيكبح وإعاقة إنزيمات مختلفة : الفالفونويدات هي المسؤولة علىكبت عدة إنزيمات مسببة لإلجهاد التأكسدي: 2113(. وآخرون xanthine oxydase lipoxygénases glutathion Stransférases cyclooxygénases.oxyde nitrique synthétases ومثا على ذلك مركأ وmyricétine quercétine يكبحان أنزيم phosphoinositide 3kinase كما أن عملية الكبت واإلعاقة قد ت تل حسأ الفالفونويد و نوع اإلنزيم.. )2115 وMacias Pinto( عمل الفالفونويدات نحو تطور أكسدة اليبيدات الغشائية : اليبيدات هي من المكونات األساسية لألرشية ال لوية والبروتينات الدهنية إن بداية أكسدة الدهون هو ناتج من تدخل بعض األمراض والعوامل المسببة لإلجهاد التأكسدي فأكسدة الليبيدات هي آلية تسمت بت ريأ سلسلة األحماض الدهنية التي تقود إلى تشكل المسؤو أساسا على ن قصان م يوعة الغشاء ال لوي. وآخرون hydroperoxydes Rankin( وآخرون 1222 رير مستقر Delattre.)

89 ب مضادات أكسدة صناعية : هي مجموعة من المواد تحضر وتستعمل تجاريا لها القدرة على منو أو تأخير حدوث التزنخ الناتج عن أكسدة الزيوت والدهون مما يسبأ تغير اللون والرائحة من أهمها: )ريدة حورية وآخرون :).)2113 Butylated Hydroxy toluene ( مركب BHT مركأ ذو ايغة جزيئية C 15 H 24 O الصناعية. )حورية وآخرون.)2113 نيفين وناهد من المواد المضادة لألكسدة يستعمل على ن اد واسو لألرراض OH C H 3 OH C H 3 H 2 SO 4 H 3 C :).BHT Butylatde Hydroxy anisole الشكل )33( : بنية المركأ مركب ( BHA مركأ ذو ايغة جزيئية C 11 H 16 O يضا رالبا إلى المواد الغذائية لمنو التأكسد وهو خليط من متماكبين هما: 3tertbutyl4hydroxyanisole و 2tertbutyl4hydroxyanisole كما في الشكل )34(. )القاضي وآخرون )

90 OH OH OH H 2 SO 4 O O O الشكل )34(: بنية المركأ BHA. 31 III الطرق المستعملة في تحديد الفعالية المضادة لألكسدة : هناك عدة اختبارات تستعمل لتحديد الفعالية المضادة لألكسدة نذكر منها األكثر استعماال. (2,2diphényl1picrylhydrazyl) اختبار DPPH اختبار. βcarotene اختبار. 2,2azinobis(3ethylbenzothiazoline6sulfonate) ABTS اختبار. (ferric reducing antioxidant power) FRAP Cupric raducing antioxidant capacity اختبار. CUPRAC إختبار ال : DPPH يعتمد هذا التفاعل على إرجاع جذر ال DPPH الذي هو جذر مستقر يظهر لون بنفسجي في المحلو ويتحو إلى اللون األافر عندما ي لتقط من طر مضاد األكسدة في الواقو يتحو إلى الشكل الغير جذري بعد تشبو ال بقة اإللكترونية المصحوبة بفقدان اللون البنفسجي هذا التغير في اللون يترجم بنق االمتصاص بداللة الزمن عند طو موجة Atsumi(.517nm وآخرون وآخرون Acuna )2112 : إختبار ال βcarotene 90

91 يعتمد هذا االختبار على تحديد قدرة المركأ الم تبر على مسك الجذر βcarotene المكون من +βcarotene) (Tween + Linolic acid ومقارنتها بمضاد أكسدة مرجعي هو و BHT.αTocopherol Miguel(. وآخرون )2113 اختبار : المكون من ABTS( 2,2azinobis(3ethylbenzothiazoline6sulfonate) ABTS يعتمد هذا االختبار على تحديد قدرة المركأ على مسك الجذر وPersulfate )Potassium ومقارنتها بمضاد أكسدة مرجعي هو (ABTS.+ ) و BHT.αTocopherol. )1222 وRiceEvan Miller( اختبار. (ferric reducing antioxidant power) FRAP هو تفاعل مضاد لألكسدة يعتمد على اإلرجاع اللوني أي يدرس مدى قدرة المست لصات النباتية على تثبيط عملية األكسدة حيث يعتمد مبدأ ال ريقة على تلوين أو عدم تلوين المعقد: 2,4,6tripyridylstriazine ferrique (TPTZ) في وسط حامضي ( مرجو(. بعد تحضير تراكيز م تلفة من المست لصات النباتية الم ففة في اإليثانو يمزج من كل 100µL مست ل مو 2 مل من الميثانو و 1 مل من خليط FRAP وتجرى نفس العملية على حمض األسكوربيك المستعمل في الصناعة الغذائية قصد المقارنة. Benzie( و.)1226 Stain 91

92 : 6 III مرض الزهايمر : Alzheimer الز هايم ر من أكثر األمراض يوعا وإثارة للقلق مو تقدم الناس في السن وهو داء يصيأ المخ ويت ور ليفقد اإلنسان ذاكرته وقدرته علي التركيز والتعلم وقد يت ور ليحدث تغييرات في صية المريض فيصبت أكثر عصبية أو قد يصاب بالهلوسة أو بحاالت من حاالت الجنون المؤقت Ertaş).)2014 وآخرون وال يوجد حتى اآلن عالج لهذا المرض ال ير إال أن األبحاث في هذا المجا تتقدم من عام آلخر إلقتراح أدوية جديدة أو تحسين فعالية األدوية المتاحة خااة فيما يتعلق بالنق الموجود في إنتاج وإفراز الوسيط الكيميائي) األستيل كولين( في مستوى أنسجتهم العصبية الم ية والداء مسمى على اسم العالم األلماني Aloysius Alzheimer الذي وافه وي كتش المرض بوجود لويحات plaques حو وداخل خاليا المخ كما تتكونكتل داخل ال اليا العصبية فيتقل المخ ويفقد مظهره المتجعد.)1222 وأخرون Rinne( : 16 III أنزيم األستيل كولين أستراز: األستيل كولين عبارة عن مادة كيميائية تفرز في مستوى المشابك Synapsis من قبل الغشاء قبل مشبكي لل لية العصبية فتتحرر هذه المادة في مستوى الشق أو الفراغ المشبكي لتتثبت أخيرا على مستقبالت رشائية نوعية موجودة على الغشاء بعد المشبكي للعصبون الموالي فتؤدي إلى توليد سيالة 92

93 عصبيةكهربائية منبهة وبعد مدة زمنية يحتاج الجسم لتوقي هذه الرسالة فيتدخل طبيعيا أنزيم Acetyl (AChE) cholinesterase وذلك بتفكيك هذه المادة إلى مركبي األسيتات والكولين اللذان يعاد إمتصااهما من طر العصبون أو في مستوى اللوحة المحركة بالعضالت وإعادة تركيبهما وإفراز هذه المادة الكيميائية من جديد لتكوين سيالة عصبية جديدة. كما يوجد في الجهاز العصبي المركزي أنزيم آخر مشابه لألنزيم السابق يسمى (BChE) Butyrylcholinesterase يساهم في تنظيم مستوى مادة األستيل كولين في هذا الجهاز ويعر تواجده أيضا في خاليا الكبد واألنسجة ذات الصلة بها. إذن فاألستيل كولين هو وسيط كيميائي ينقل السيالة العصبية في المشابك العصبية بشكل كيميائي بسبأ وجود الفراغ المشبك وليس بشكل كهربائي كما هو حاال على س ت األعصاب وأليافها.)1222 وأخرون Rinne( )35( : الشكل : 66 III كيفية عمل األستيلكولين وأنزيم AChE في المشبك العصبي. مضادات أنزيم األستيلكولين أستراز: في الجانأ ال بي تستعمل ايدالنيا كثير من األدوية لتثبيط عمل أنزيم أعراض مرض الزهايمر AChE Alzheimer من أجل معالجة الذي يصيأ فئة كبيرة من المتقدمين في السن ( فقدان الذاكرة( والذين يعانون فيزيولوجيا من نق كبير في إنتاج وإفراز هذا الوسيط الكيميائي )األستيل كولين( في 93

94 مستوى أنسجتهم العصبية الم ية ومن بين أهم هذه األدوية المادة الكيميائية تسمى بأسماء تجارية عديدة Cummings( وآخرون Galanthamine 1222 Perry وآخرون من أجل ذلك دأب كثير من الباحثين للكش عن مثب ات جديدة ألنزيم طرد تمكنهم من قياس نسبة التثبيط لألنزيم.)1222 AChE AChE Colorimétrique من أ هرها طريقة والذي وباستعما عدة وهي تعتمد في معظمها أساسا على القياس اللوني.Fast Blue B وطريقة Ellman لقد بين كثير من الباحثين في الفترة األخيرة من بينهم الكومارينية المست لصة من النبتة ال بية ألنزيم Dincel Heracleum platyenium (Apiaceae) Choline esterase عندما تكون مفصولة لوحدها. مثلما إختبر الباحث Aazza ومساعدوه )2114( أن المركبات لها فعالية مضادة لكنها ليست كلها فعالة حيث وجد أن بعض المركبات ضعيفة الفعالية ومساعدوه )2111( فعالية عدة زيوت أساسية وذات أهمية رذائية وإستهالكية )بعضها من العائلة ال يمية( وكذا لمركباتها الكيميائية األساسية المفصولة فوجد أنها فعالة لكنها تتفاوت فيما بينها في دة الفعالية المضادة ألنزيم. Choline esterase : 3 III الفعالية المضادة للبكتيريا : لم تتعر البشرية على علم األحياء الدقيقة إال خال القرن السابو عشر عندما كش A.V.Leeuwenheek للعالم التنوع العجيأ والكثافة العالية لهذه الكائنات في األوساط ال بيعية الم تلفة ويرجو الفضل في دراستها ألو مرة للعالم الفرنسي علم البكتيريا Pasteur Bactériologie خال القرن الماضي. يعتبر فرعا من فروع األحياء الدقيقة الذي يهتم بدراسة البكتيريا التي هي كائنات دقيقة وحيدة ال لية ذات نظام تكاثري ذاتي ت مثل البكتيريا أداة بحث مثالية عند الكثير من علماء األحياء نظرا لقدرتها الفائقة على التكاثر السريو كما تهتم بها البشرية نتيجة األخ ار التي تتسبأ فيها الكثير منهاكاألمراض وفساد األرذية والمنتجات الصناعية...إلخ. عند توفر الظرو المناسبة فنن البكتيريا تست يو إنتاج المالين من األجيا خال ظر زمني قصير جدا ولكن ومن حسن حضنا أنه ليستكل األنواع البكتيرية ضارة وممرضة بل أرلبها نافو لإلنسان. 1221(. )أحمد 13 III : خصائص ومميزات السالالت البكتيرية المختبرة : 94

95 : Escherichia coli تمثل أكبر قسم من الكائنات الدقيقة عزلت ألو مرة من طر الباحث 1225 م سنة Escherich تعيش في األنبوب الهضمي على مستوى أمعاء اإلنسان والحيوان تصيأ المسالك البولية أي ممرضة للجهاز البولي وتعتبر من أهم أسباب اإلسها الحاد وهي تنتمي إلى عائلة تتميز بأنها عصوية متحركة بأسواط جسمية سالبة الغرام Enterobactériaceae Gram تنمو في درجة حرارة 32 م لمدة 24 ساعة على وسط جيلوزي وتع ي مستعمرات ملساء ق رها) 32 ملم( وهي حساسة للمضادات 2111 Nauciel( الحيوية..)2112 Thomas : Klebsiela pneumoniae تنتمي إلى عائلة Enterobactériaceae وهي عبارة عن عصيات سالبة الغرام Gram تتميز بشكل دائري محدب وال تحتوي على كبسولة تنمو في درجة حرارة 32 م في مدة لتع ي مستعمرات بشكل دائري ق رها مابين )3 إلى رير متحركة 24 4 ساعة ملم( ت سبأ رالبا إلتهابات في المسالك والجهاز التنفسي والعدوى الرئوية وهي توجد في الماء التربة والهواء كما يمكن أن توجد في براز اإلنسان بشكل طبيعي. Berche( وآخرون.)2112 وآخرون Farah 1222 : Staphylococcus aureus لقد الحظها إلى عائلة و Pasteur Micrococcaceae سنة 1222 م وهي توجد في الماء الهواء التربة والمواد الغدائية الملوثة تنتمي وإلى الجنس Staphylococcus بحيث أن Staphylos Kokkos تنمو خال مدة يعني حبوب متجمعة على كل كومة رير منتظمة وهي بكتيريا موجبة الغرام يعني عنقود Gram + 24 ساعة في وسط عادي وبشكل كروي دون كبسولة تنتج العديد من اإلنزيمات وهي مسؤولة على العدوى الجلدية والكلوية... ويعتبر النوع وخ ورة على اإلنسان. S.aureus وآخرون Avril( 1222.)2111 Nauciel ينتمي النوع :Pseudomonas aerugenosa P.aerugenosa إلى الجنس Pseudomonas من أكثر األنواع إمراضا والتي هي عصيات سالبة الغرام Gram توجد في الماء التربة والجهاز الهضمي لإلنسان والحيوان متحركة بأهداب ق بية تمتاز بمقاومتها 95

96 للمضادات الحيوية والم هرات تنمو في درجة حرارة بين ) 32 م و 41 م( وهي تسبأ عدوى على مستوى الجلد والمسالك البولية. Mesaros( وآخرون 2112.)2112 Bricha : إلى العائلة Micrococcaceae وهي متعايشة موجبة الغرام Micrococcus luteus ينتمي النوع البكتيري Gram + M.luteus تتميز بشكل دائري هوائية إجباريا M.luteus هي بكتيريا توجد في التربة الغبار الماء والهواء كما توجد في جلد الثدييات الفم الم اط والمسالك التنفسية العلوية لإلنسان. وآخرون Galina( )2112 Wieser الجزء العملي 96

97 الطرق والوسائل 97

98 I.1I المواد والطرق : جمع العينات النباتية : بعد القيام ب رجات ميدانية إلى عدة مناطق من واليات الوطن تم خاللها جمو عدة أنواع نباتية تابعة للعائلة المركبة والسدبية تم تسميتها من طر م تصين في التصني النباتي وهما الدكتور رباس خال من جامعة المسيلة والدكتور باقتناء Errol vela 4 أنواع نباتية تابعة للعائلة المركبة Asteraceae من جامعة Montpellier 2 بفرنسا بعد ذلك قمنا ونوع واحد تابو السدبية Rutaceae بعضها لم يسبق أن تعرضت إلى دراسة فيتوكيميائية واألخرى تعرضت لدراسة قليلة في الجزائر أو عبر العالم وهذا حسأ قائمة المنشورات المتوفرة لدينا ونل قائمة النباتات التي قمنا بدراستهاكما يلي: العينة النباتية I11 : Centaurea dimorpha Viv. تم تجميو الجزء الهوائي أثناء مرحلة التزهير للعينة النباتية Centaurea dimorpha Viv. من من قة احراوية ذات تربة رملية بوسعادة والية المسيلة في عام 2111 وبعد اإلطالع على أهم المواقو العلمية تبين أنها لم تتعرض لدراسة فيتوكيميائية من طر الباحثين. : Centaurea sphaerocephala L. العينة النباتية I61 98

99 تم تجميو الجزء الهوائي العينة النباتية أكفادو بوالية بجاية في مرحلة التزهير وهذا في عام.L Centaurea sphaerocephala من جنوب رابات من قة.2111 العينة النباتية I31 : Lonas annua (L.) تم تجميو الجزء الهوائي للعينة النباتية بجاية أثناء مرحلة التزهير في عام Lonas annua (L.) 2111 من من قة جبلية بغابات أكفادو والية بحيث قمنا بفصل أعضائها )أوراد وأزهار( وبعد اإلطالع على أهم المواقو العلمية تبين أنها لم تتعرض م لقا لدراسة فيتوكيميائية من طر الباحثين. العينة النباتية I41 : Scolymus grandiflorus Desf. تم تجميو الجزء الهوائي أثناء مرحلة التزهير للعينة النباتية Scolymus grandiflorus Desf. من من قة مجانة والية برج بوعريريج في عام 2111 بحيث قمنا بفصل أعضائها )أوراد وأزهار( وبعد اإلطالع على أهم المواقو العلمية تبين أنها لم تتعرض م لقا لدراسة فيتوكيميائية من طر الباحثين. العينة النباتية I51 : Ruta montana (Clus.)L. تم تجميو الجزء الهوائي أثناء مرحلة التزهير للعينة النباتية Ruta montana (Clus.)L. م تلفتين ميلة ذات المناخ الشبة رطأ وأم البواقي ذات المناخ الشبه جا في عام من من قتين.2111 جدول) 7 (: األنواع النباتية قيد الدراسة والمناطق التي جمعت منها. المرحلة والعضو النباتي النوع النباتي العائلة النباتية منطقة الجمع الجزء الهوائي أثناء التزهير مسيلة Centaurea dimorpha Viv. Centaurea sphaerocephala L. المركبة الجزء الهوائي أثناء التزهير األوراد واألزهار أثناء مرحلة التزهير بجاية بجاية Lonas annua (L.) Asteracées 99

100 األوراد واألزهار أثناء مرحلة التزهير برج بوعريريج Scolymus grandiflorus Desf. Ruta montana (Clus.)L. السذبية الجزء الهوائي أثناء مرحلة التزهير ميلة أم البواقي Rutaceae.2I تحضير العينات النباتية : حصلنا على العينات النباتية قيد الدراسة التابعة للعائلتين: المركبة Asteraceae والسذبية Rutaceae من مناطق م تلفة من الوطن )أم البواقي ميلة بجاية برج بوعريريج ومسيلة ) كما هو موضت في الجدو رقم) 7 ( والشكل )36( حيث تم تصنيفها من طر م تصين وتم تنقيتها من الشوائأ واأل واك والحشائش العلقة بها ثم تجفيفها طبيعيا في أماكن جيدة التهوية بعيدا عن أ عة الشمس وبعد التجفي حفظت العينات النباتية بعيدا عن الرطوبة لحين دراستها. SPAIN MEDITERRANEAN SEA 100

101 ATLANTI C OCEAN MOROCC O ALGERI A TUNISI A WIKIPEDIA 2015 الشكل )36(: الموقو الجغرافي لمناطق. 5 أم البواقي 1.بجاية.6 برج بوعريريج.3 مسيلة.4 ميلة تواجد النباتات قيد الدراسة..3I اإلستخالص : بعد جمو العينات النباتية لألنواع قيد الدراسةكما هو موضت في الجدو )7( تم إجراء اإلست الاات التالية:.13I إستخالص الزيوت األساسية: تم الحصو على عينات الزيت األساسي من العينات النباتية قيد الدراسة ب ريقة التق ير المائي باستعما جهاز Clevenger لمدة 2 ساعات لكل عينة نباتية وذلك بوضو كمية من المادة النباتية بعد وزنها في حوجلة الجهاز وإضافة كمية من الماء عند تشغيل الجهاز يحدث الغليان للماء فيتصاعد ب ار الماء ومعه الزيت األساسي إلى أجهزة التبريد والتكثي وبعد مدة 2 ساعات تظهر 101

102 م طبقة زيتية تعلو الماء يتم فصلها بعد الت ل من الماء وسحبها بواس ة حقنة خااة ثم نقوم بتقديرها كميا وذلك بوزن كمية الزيت ال يار المست لصة بواس ة ميزان حساس تحفظ العينات في درجة حرارة من فضة 4 م إلى حين تحليلها..Clevenger.63I الشكل )37(: اورة الست الص الزيوت ال يارة باستعما جهاز مستخلص المركبات العضوي: تم الحصو على المست لصات العضوية من مسحود العينات النباتية قيد الدراسة بواس ة %21 الميثانو وذلك بنقو كمية من المسحود النباتي المحضر بعد وزنها حسأ النوع في حوجلة كل على حدة ثم يضا لها كحو ميثيلي وير ت كل 24 ساعة وذلك 3 مرات حتى تمام االست الص يجمو المست ل الكحولي ويب ر باستعما جهاز التب ير الدوراني درجة حرارة Rotavapor المردود المحصل عليه يحفظ إلى راية استعماله. 41.4I التحليل الفيزيوكيميائي للعينات الزيتية: إستعمل جهاز كروماتوررافيا الغاز المواو بم يافية الكتلة GCMS على في تحليل العينات الزيتية وذلك بأخذ كمية قليلة )1.2 ميكرولتر( من كل عينة تم ت فيفها بالهكسان ثم حقنها بدقة ديدة ودفعة واحدة في جهاز كروماتوررافيا الغاز المواو بم يافية الكتلة تدوم عملة الفصل وتحليل مكونات المزيج الزيتي مدة 61 دقيقة. نحصل بعد ذلك على التسجيل الكروماتوررافي المزود بقيم زمن المكوث )زمن اإلحتباس( لمركبات المكونة للمزيج ونسبة كل مركأ دون تسميته وبعد ذلك يتم تشغيل 102

103 البرنامج ال اص الموجود في الكمبيوتر للتعر على إسم كل مركأ اعتمادا على الجدو والبيانات المسجلة سابقا لكل مركأ زيتي معرو )زمن مكوثه ومؤ ر كوفاتس( وكذلك المعلومات المتعلقة بم يافية الكتلة وقد تم إجراء هذا القسم العملي بم بر قسم العلوم الصيدالنية والكيمياء البيوعضوية Pisa بجامعة Flamini) بني اليا. 2113(. وآخرون.14I مبدأ عمل جهاز كروماتوغرافيا الغاز الموصول بمطيافية الكتلة : يعتمد مبدأ عمل جهاز كروماتوررافيا الغاز المواو بم يافية الكتلة على وجود طور ثابت )العمود الشعري( وآخر متحرك عبارة عن راز خامل الهيليوم )He( عادة أو النتروجين ( 2 N( بحيث يمر ال ور المتحرك حامال معه المزيج الزيتي عبر العمود الشعري فيحدث خال ذلك إدمصاص لمكونات المزيج وألن مكونات المزيج ذات معد إدمصاص متباين ضمن ال ور الثابت فنن مكونات هذا المزيج ستجر بسرعات م تلفة وذلك تبعا لقوة التأثيرات المتبادلة بين المزيج من جهة وال ور الثابت والمتحرك من جهة أخرى أي ي رج المركأ األقل إدمصااا أوال ثم المركأ الثاني وهكذا نتمكن بهذه التقنية من فصل وتعري المركبات ال يارة المحمولة بواس ة التيار الغازي لذا سميت هذه ال ريقة بكروماتوررافيا الغاز وهي تقنية فيزيوكيميائية ذات سرعة عالية ودقة كبيرة وحساسية للمركبات الزيتية حتى في التراكيز الضعيفة جدا لذا أابحت هذه ال ريقة هي األكثر يوعا واستعماال ونجاعة. Flamini) 2113(. وآخرون.64I 664I مكونات الجهاز وطريقة التحليل : مكونات الجهاز جهاز الكروماتوررافيا من النموذج ق ر داخلي GCMS وطريقة التحليل : Varian CP3800 0,25 مم م لي ب الء معدني رقيق بسمك مزود بعمود عري )DB5( طوله 1.25 ذو 30 م مكرومتر ومتصل بجهاز آخر لم يا الكتلة من نوع Varian Saturn 2000 حيث يكون مزودا بكا خاص يقدر م يافيةكتلة كل مركأ من خال تأينه. أما ال ور المتحرك فيتمثل في راز الهليوم ال امل بعد حقن العينة الزيتية 103

104 في العمود دفعة واحدة وهي على كل محلو مذاب في الهكسان بواس ة إبرة حقن خااة تحمل وتنجر مكونات المزيج الزيتي من طر راز الهليوم بسرعات م تلفة عبر العمود وبعد مدة زمنية محددة يتم خروج كل مركأ على حدى أين يتم عن المركبات المفصولة من خال R.I طريق الكا الحساس تحديد نوع ونسبة قياس التغير في أحد ال واص الفيزيائية )التأين( هذا الكا بمسجل يسجل القمم الكروماتوررافية مبا رة حيث يكون لكل مادة قمة مميزة يقدر الكا موال نسبة كل مركأ من خال مسافة القمة التي يرسمها المسجل يتم حساب قيمة مؤ ر المكوث )اإلستبقاء( والتي يعبر عنها النقية والمعروفة مسبقا أيضا بمؤ ر كوفاتس K. I Flamini) 2113(. وآخرون باإلستعانة بجداو تضم زمن اإلستبقاء للمركبات زمن المكوث أو اإلستبقاء هو الزمن المستغرد من بدء الحقن إلى الزمن الذي ي رج فيه المركأ العمود من ويتم حساب مؤ ر المكوث لكل مركأ زيتي باإلعتماد على زمن المكوث لأللكان الذي ي رج من العمود قبل المركأ الزيتي وكذلك على األلكان الذي ي رج بعده ومن ثم ت بيق العالقة الرياضية التالية ) K.I = 100[n + (Tx Tn) / (TN Tn)] زمن المكوث للمركأ الزيتي المجهو Tx= TN= :(1995 Tranchant زمن المكوث لأللكان البعدي زمن المكوث لأللكان القبلي= Tn عدد ذرات الكربون لأللكان )الهيدروكربون( القبلي أو البعدي n N = )38( الشكل 364I : مكونات جهازكروماتوررافيا الغاز م يافية الكتلة. الشروط التجريبية وطريقة التحليل : درجة حرارة الفرن مبرمجة من C61 C241 إلى لتب ير العينة. 104

105 ينتقل راز الهليوم الحامل عبر العمود بسرعة 1 يتم حقنكمية 0,2 مم في الدقيقة. مكرولتر من عينة الزيت والذي يكون منحال في الهكسان.(%10) استندنا أيضا في تحديد هوية المركبات الزيتية المجهولة على مقارنة قيمة زمن المكوث لم تل المركبات المكونة للعينة الزيتية المدروسة والتي تم الحصو عليها في تسجيلنا الكروماتوررافي ومقارنتها بسلسلة الهدروكربونات الكمبيوتر 22 nhydrocarbons NIST و ADAMS الزيتية النقية المعلومة والمعلومات المعروفة حولها من جهة والبرنامج التجاري الموجود في جهاز من جهة أخرى وكذلك باإلستعانة بأطيا الكتلة للمركبات مسبقا Jennings( وآخرون 1221 Davies.) Adams.5I تقدير المحتوى الفينولي الكلي : تم تقدير المحتوى الفينولي الكلي للمست لصات النباتية باعتماد ال ريقة التي تستعمل Folin وSingleton Slinkard Ciocalteu حسأ ( في البداية نحضر أطباد مكونة من (. والتي تل فيمايلي: حفرة microplaste( 96( Well وفي كل حفرة نضو 4 ميكرولتر من المست ل الميثانولي لكل عينة نباتية و 4 ميكرولتر من ميكرولتر من كربونات الصوديوم ليصل الحجم النهائي إلى FolinCiocalteu و 12 )% 2.5( Na 2 CO ميكرولتر مو تكرار العملية 3 ثم يضا الماء المق ر إلى ال ليط السابق مرات لكل عينة نباتية يترك ال ليط في 105

106 الظالم وفي درجة حرارة الم بر لمدة 2 ساعة وتقرأ اإلمتصااية في طو موجة 765nm في جهاز.Elisa أستعمل Pyrocatéchol Pyrocatéchol لتحديد منحنى العيارية ويعبر عن النتائج بعدد الميكروررامات الموافقة ل لكل مليغرام من وزن المست ل.(µg PEs/ mg Ext).2I تقدير المحتوى الفالفونويدي الكلي: تم تقدير المحتوى الفالفونويدي للمست لصات النباتية باعتماد ال ريقة التي تستعمل Alcl 3 ArvouetGrand( في البداية نحضر أطباد مكونة من وأخرون 1224(. والتي تل فيمايلي : 26 حسأ حفرة microplaste( 96( Well وفي كل حفرة نضو 4 ميكرولتر من المست ل الميثانولي لكل عينة نباتية و 4 ميكرولتر من ال ليط يترك في الظالم وفي درجة حرارة الغرفة لمدة %2( Alcl 3 11 نباتية تقرأ اإلمتصااية في طو موجة 415nm في جهاز دقائق مو تكرار العملية 3.Elisa في الميثانو ( مرات لكل عينة أستعمل الكرستين لتحديد منحنى العيارية ويعبر عن النتائج بعدد الميكروررامات الموافقة للكرستين لكل مليغرام من وزن المست ل.(µg QEs/ mgext) I7. الفعالية البيولوجية : 17I.الفعالية المضادة لألكسدة للمستخلصات النباتية : بعد عملية است الص الزيوت األساسية والمست لصات الكحولية لم تل النباتات قيد الدراسة وت فيفها باستعما الميثانو وهذا للحصو على محاليل م ففة وبتراكيز معينة) 10µg/ml و 100µg/ml 50µg/ml 25µg/ml ( قمنا باختبار هذه المست لصات بالفعالية المضادة لألكسدة 106

107 باختبار DPPH إختبار βcarotene إختبار ABTS وإختبار CUPRAC المست لصات بالمركبات القياسية مثل. وαTocopherol BHT 1 قياس الفعالية ضد األكسدة باستعمال : DPPH الجذر (1,1Diphenyl2picrylHydrazyl) DPPH مقارنة نتائج هذه هو جذر حر مستقر نسبيا الحالة الفيزيائية البة لونه بنفسجي مسود ويصبت لونه بنفسجي عند التحضير في حالة التفاعل يتحو لونه إلى أافر. NO 2 N Ṅ NO 2 NO 2 الشكل )39(: الصيغة الجذرية ل.DPPH 11 المبدأ : يعتمد هذا االختبار على قدرة هذه المست لصات على تثبيط % 05 IC 50 من جذور DPPH وتحسأ من منحنيات تغير نسبة التثبيط بداللة تركيز المست لصات والنتيجة يعبر عنها ب IC 50 فكلماكانت قيمة اغيرة كانت فعالية المست ل كبيرة. وهذا من خال قياس دة االمتصاص بدقة عند طو الموجة المقدرة ب 517nm بالنسبة للجذر الحر.DPPH عادة ما يستعمل هذا الجذر من أجل تقيم القدرة ضد األكسدة لم تل المركبات من بينها المركبات الفينولية فالمرحلة األولى من التفاعل هي التقاط ذرة هيدروجين للمركأ الفينولي من طر الجذر DPPH ليع ي Diphenylpicrylhdrazine وجذر Phenoxy ويصاحأ ذلك تغير في اللون من البنفسجي إلى األافر أي نق في اإلمتصاص بداللة الزمن عند طو الموجة 517nm.كما هو موضت في الشكل )40(. Zengin) 2111(. وآخرون 107

108 NO 2 OH NO 2. O N. N NO 2 H + N N NO 2 + NO 2 NO 2 DPPH Phenol Diphenylpicryhydrazine Phenoxy الشكل )40(: تفاعل الجذر DPPH مو الفينو. 21 طريقة العمل: في البداية يتم تحضير محلو للجذر الحر DPPH وذلك بنذابة من الميثانو ثم تحضير تراكيز إن القا من التركيز األو الذي هو 1000ppm ررام في حجم قدره 111 مل وهي 10µg/ml( و 100µg/ml 50µg/ml 25µg/ml من (. حيث يتم وضو من محلو 160µl DPPH 26 الموجودة في ال بق microplaste( )96well ثم نضي 40µl في كل حفرة من من محلو المست لصات النباتية المحضرة سابقا ذات التراكيز الم تلفة )زيوت أساسية ومست لصات ميثانولية( مو تكرار التجربة 3 31 مرات لكل عينة توضو األطباد في الظالم وفي درجة حرارة الغرفة العادية لمدة دقيقة ثم نقوم بقياس االمتصااية عند طو الموجة 517nm باستعما جهاز.Elisa Sarikurkcu) وآخرون DPPH.)2112 المراقبة السالبة )Control( تمت باستعما محلو كما قدرت نشاطية BHT المنحل في الميثانو فقط. وαTocopherol كشاهد موجأ أو كمركأ قياسي. في وجود مضاد األكسدة دة اإلمتصاص تتناق ويتم التعبير عن نتائج تثبيط وإزاحة الجذر الحر DPPH بنسبة التثبيط %I حسأ العالقة التالية: Ertaş( يتم تحديد قيمة الفعالية المضادة لألكسدة بقراءة قيمة التركيز الموافق لتثبيط 2114(. وآخرون I%=(A control A sample )/A control X100 نسبة التشبيط : %I النباتي( : sample A امتصااية العينات )المست ل النباتي( : control A امتصااية الشاهد )بدون المست ل IC 50 %51 من الجذر الحر. من خال المنحنى والتي هي عبارة عن 108

109 2 قياس الفعالية ضد األكسدة باختبار في البداية يتم وضو :βcarotene من مزيج 160µl βcarotene المكون من) βcarotene + 40 )Tween في كل حفرة من 26 Linoleic acid + الموجودة في ال بق ثم نضي المذاب في الكلوروفورم من 40µl محلو المست لصات السابقة للزيوت األساسية والمست لصات الميثانولية ذات التراكيز الم تلفة 10µg/ml( 50µg/ml 25µg/ml و 100µg/ml ) مو تكرار التجربة 3 2 بعد 470nm مرات لكل عينة تتم القراءة ساعة من حضن األطباد في درجة حرارة 51 م وذلك بقياس اإلمتصااية في طو موجة في جهاز Öztürk).Elisa وآخرون 2111 Ertaş وآخرون.)2114 المراقبة السالبة )Control( تمت باستعما محلو βcarotene كما قدرت نشاطية BHT يتم تحديد قيمة الفعالية المضادة لألكسدة بقراءة قيمة التركيز الموافق لتثبيط المنحل في الميثانو فقط. وαTocopherol كشاهد موجأ أو كمركأ قياسي. IC 50 %51 3 من الجذر الحر. قياس الفعالية ضد األكسدة باختبار في البداية يتم وضو في كل حفرة من :ABTS من محلو 160µl ABTS.+ من خال المنحنى والتي هي عبارة عن المكون من ABTS( وPersulfate )Potassium 26 الموجودة في ال بق ثم نضي 40µl األساسية والمست لصات الميثانولية ذات التراكيز الم تلفة 10µg/ml( و 100µg/ml ) مو تكرار التجربة من محلو المست لصات السابقة للزيوت 50µg/ml 25µg/ml 3 مرات لكل عينة تتم القراءة بعد 2 ساعة من حضن األطباد في درجة حرارة الغرفة العادية 31 م وذلك بقياس اإلمتصااية في طو موجة 734nm في جهاز.Elisa Öztürk) وآخرون 2111 ABTS.+ Ertaş وآخرون.)2114 المراقبة السالبة )Control( تمت باستعما محلو كما قدرت نشاطية BHT يتم تحديد قيمة الفعالية المضادة لألكسدة بقراءة قيمة التركيز الموافق لتثبيط المنحل في الميثانو فقط. وαTocopherol كشاهد موجأ أو كمركأ قياسي. IC 50 %51 4 من الجذر الحر. قياس الفعالية ضد األكسدة باختبار :CUPRAC في البداية يتم وضو من محلو 183µl CUPRAC من خال المنحنى والتي هي عبارة عن المكون مكون من مركبات 3 109

110 (M copper(ii) chloride, NH4OAc, M neocuproine) في كل حفرة من الموجودة في 26 ال بق ثم نضي محلو المست لصات السابقة للزيوت األساسية والمست لصات الميثانولية ذات التراكيز الم تلفة 10µg/ml( لكل عينة كما أن الحجم اإلجمالي هو و 100µg/ml 50µg/ml 25µg/ml ) مو تكرار التجربة µL ويتم تحقيقه بنظافة H 2 0 تتم القراءة بعد مرات ساعة من حضن األطباد في درجة حرارة الغرفة العادية 31 م وذلك بقياس اإلمتصااية في طو موجة في جهاز 250nm Öztürk).Elisa وآخرون 2111 Ertaş وآخرون.)2114 المراقبة السالبة )Control( تمت باستعما محلو السابق المنحل في الميثانو فقط. كما قدرت نشاطية BHT يتم تحديد قيمة الفعالية المضادة لألكسدة بقراءة قيمة التركيز الموافق لتثبيط وαTocopherol كشاهد موجأ أو كمركأ قياسي. IC 50 %51 من الجذر الحر. Öztürk) من خال المنحنى والتي هي عبارة عن وآخرون.)2114 وآخرون Ertaş I.الفعالية المضادة للكولين أستراز: :Ellman طريقة 110

111 للكش عن فعالية وقدرة الزيوت ال يارة أو المست لصات الميثانولية في تثبيط أنزيم (AChE) Acetyl choline estérase أو أنزيم (BChE) Butyrylcholinesterase Ellman )1261( والتي تعتمد أساسا على تفكيك مادة األستيل كولين إستيراز هذا التفاعل ينتج عنه مادة acetylthiocholine thiocholine (DTNB) Dithiobisnitrobenzoate اللون األافر وقد تم تكيي طبق على من أجل تشكيل األنيون إعتمدنا على طريقة الذي بدوره يتفاعل مو من طر أنزيم 5 thio2nitrobenzoate Ellman( 1261(. وآخرون 26 ذو هذه ال ريقة الشائعة في الم بر حيث أابحت تستعمل فيها أطباد اغيرة يحتويكل حفرة تسمت باستعما عيناتكثيرة تضا إليها مواد التفاعل بعد إضافة األنزيم. Ellman الشكل )41(: تفاعالت طريقة اللونية. 151 طريقة العمل: وضعنا في كل حفرة مكرولتر من فوسفات الصوديوم 11 مكرولتر من العينات النباتية المذابة في الميثانو ذات التركيز )PH=8(Na2Hpo مكرولتر من أنزيم ذلك نضي BChE يتم مزج ال ليط جيدا ثم حضنه لمدة 15 مكرولتر من ( DTNB ميلي مو ) ثم 11 وأضفنا لها مكروررام/ملل ثم أضفنا إليها د عند درجة حرارة 25 م. بعد مكرولتر من مادة التفاعل 111

112 1.21 ( acetylthiocholine iodide 11 أو ميلي مو ) 1.2 ( butyrylthiocholine chloride ميلي مو ) لمدة 11 مكرولتر من مادة التفاعل دقائق إن إماهة هذه المادة يتم تقديرها عن طريق قياس نسبة اإلمتصاص الضوئي وهذا بتكون األنيون Substrat 5 thio2 nitrobenzoate بدوره ذو اللون األافر والذي هو نتيجة تفاعل عن اإلماهة األنزيمية لمادة التفاعل وإستعملنا للمراقبة اإليجابية موجة مو DTNB المذكورة سابقا قمنا بتكرار التجربة thiocholine 412 nm في جهاز تم تحديد النسبة المئوية لتثبيط العينة الذي هو ناتج لكل عينة ثالث مرات Galanthamine كمركأ قياسي أو مرجعي ثم نقوم بالقياس على طو Öztürk).Elisa وآخرون النباتية بتلك الفاررة )الشاهدة( وباستعما الصيغة التالية :.)2114 وآخرون Ertaş 2111 لألنزيم بمقارنة نسبة تفاعل العينات المحتوية على المست لصات I% = (E S) /E X 100 النسبة المئوية لتثبيط األنزيم نشاط األنزيم بدون عينة المست ل I%: النباتي : E نشاط األنزيم في وجود العينة : S 37I.الفعالية المضادة للمكروبات للمستخلصات النباتية: 112

113 د. بعد عملية است الص الزيوت األساسية والمست لصات الكحولية من النباتات قيد الدراسة تم ت في هذه المست لصات النباتية من 2 ملغ/ملل إلى )16 ملغ/ملل( باستعما DMSO (Dimethyl sulfoxyde ) 5 على أنواع من البكتيريا منها 3 وهذا من أجل الحصو على التراكيز الم تبرة قمنا باختبار هذه التراكيز سالبة الغرام وإثنين موجبة الغرام كما هو موضت في الجدو )16(. 137I راسة الفعالية المضادة للبكتيريا: استعملنا طريقة األقراص لتحديد النشاطية ضد ميكروبية للزيوت األساسية والمست لصات النباتية أي طريقة االنتشار في وسط الأ هذه ال ريقة تبين مدى فعالية المست ل النباتي ضد البكتيريا المحضرة بتركيز 0.5 Mc Farland التي توافق مجا التركيز ( ( خلية\مل نضو المعلق البكتيري المحضر سابقا وننشره في طبق بيتري على وسط األقراص المعقمة )الق ر 6 مم ورد واتمان( تبلل ب مست لصات كحولية م ففة ب على البكتيريا الم تبرة. 100µL.Mueller Hinton (MH) 10µL DMSO من من المست ل )زيوت أساسية و ( توضو داخل علبة بتري على س ت وسط الزرع المحتوي إنتشار المادة المست لصة في الوسط تمنو نمو البكتيريا حو القرص. في حالة وجود منو لنمو البكتيريا تظهر هالة )حلقة( حو القرص )من قة التثبيط (. قراءة النتائج تكون بعد وضو علأ بتري في الحاضنة تحت درجة حرارة ساعة. 32 م لمدة I السالالت البكتيريا المختبرة: تم الحصو على السالالت البكتيرية الم تبرة من م تبر باستور بمدينة المسيلة ومن م تبر األحياء الدقيقة من مستشفى قسن ينة ونميت على بيئة الحساء المغذي اإلختبار البيولوجي وهي موضت في الجدو التالي: Bouillon nutritif الستعمالها في 113

114 جدول )8(: السالالت البكتيرية الم تبرة. الص ن المرجو السالالت البكتيرية الم تبرة Escherichia coli Klebsiella pneumoniae Staphyloccocus aureus Pseudomonas aerugenosa Micrococcus luteus Gram Gram Gram + Gram Gram + ATCC ATCC 2242 ATCC ATCC ATCC

115 النتائج والمناقشة 115

116 : GCMS : Centaurea dimorpha Viv. نتائج التحليل الفيزيوكيميائي للزيوت األساسية باستعمال جهاز : Centaurea. Centaurea dimorpha Viv.. 1II تم تحليل العينات الزيتية كما هو موضت حسأ النوع النباتي..Centaurea.11II نتائج تحليل الزيت األساسي لعينات الجنس تم تحليل الزيت األساسي لعينتين تابعتين للجنس.111II نتائج تحليل الزيت األساسي للجزء الهوائي للنبات نتائج تحليل عينات الزيت األساسي للجزء الهوائي لنبتة التزهير موضحة في الجدو رقم )9( خال مرحلة بحيث رتبت المركبات الزيتية تصاعديا حسأ قيم مؤ ر المكوث أو K.I )مؤ ر كوفاتس االستبقاء R.I المركبات الكيميائية في الزيت األساسي للجزء الهوائي للنبتة.) Centaurea dimorpha Viv. الجزء الهوائي )%( R.I المركبات الزيتية Furfural (E)2hexanol 858 tr 1hexanol 871 tr 2heptanone 889 tr Heptanal (E,E)2,4hexadienal 913 tr α thujene 931 tr α pinene camphene 954 tr thuja 2,4(10)diene benzaldheyde heptanol 973 tr β pinene methyl5hepten2one 987 tr 2carene α terpinene 1018 tr ρ cymene 1027 o.31 Limonene (Z) β ocimene 1040 tr Phenylacetaldehyde (E) β ocimene γ terpinene Acetophenone 1068 tr pmentha2,4(8) diene camphenone Linalool Lonanal α thujone 1105 tr cispmenth2en1ol α campholenol cis limonene oxide 1134 tr جدول )9(: 116

117 trans pinocarveol cis verbenol trans verbenol cis chrysanthenol 1164 tr 1nonanal terpineol Nephthalene ρ cymen8ol dihydrocarveol decanal verbenone trans carveol nerol 1228 tr cis carveol 1231 tr cuminaldehyde 1239 tr carvone geraniol cischrysanthenyl acetate tr nonanoic acid isobornyl acetate thymol perilla alcohol 1295 tr carvacrol 1311 tr (E,E)2,4decadienal Myrtenyl acetate 1327 tr α terpinyl acetate daucene (E) βdamascenone tetradecene 1392 tr α cedrene 1409 tr βcedrene methylbutyl benzoate 1436 tr (E)geranylacetone epi(E)caryophyllene 1467 tr β chamigrene germacrene D (E) β ionone α bulnesene cubebol 1516 tr myristicin βthujaplicinol βcalacorene longicamphenylone spathulenol caryophyllene oxide globulol cedrol humulene oxide II ,10diepicubenol αacorenol Tmuurolol αendesmol selin11en4αol hydroxy9epi(E)caryophyllene (Z)αsantalool

118 المركبات الكيميائية % cis14normuurol5en4one acorenone nheptadecane tetradecanoic acid 5.68 noctadecane (E,E)afarnsesyl acetate ,10,14trimethyllpentadecanone nnonadecane methyl hexadecanoate ndocosane ntricosane 2300 tr npentacosane Total identified (%) Number of compounds 99.مؤ ركوفاتس )مؤ ر المكوث ) = I. R أثار. ) % 0.1 ( trace tr = ,88 Caryophyllene oxide Limonene 8 Tetradecanoic acid 6 5,73 5,68 5,44 Spathulenol 4 4,45 3,08 Methyl hexadecanoate αpinene 2 0 الجزء الهوائي للنبتة.Centaurea dimorpha Viv : هستوررام المركبات األعظمية للزيت األساسي في الجزء الهوائي للنبتة الشكل )46(.Centaurea dimorpha Viv. 118

119 22 21 من خال الشكل )42( والجدو )9( يتبين أنه تم تحديد الهوائي الذي يوافق من مكونات الزيت الكلي منها مركأ من الزيت األساسي للجزء مركأ ذو نسبة أكبر من % 1.1 و caryophyllene oxide % 1.1 % مركأ ذو نسبة أقل من )أثار( حيث سي ر المركأ Spathulenol )%15.62( Tetradecanoic acid )% 5.23 ) Limonene 22 بنسبة) %( يليه. )% 3.12( αpinene )% 14.45( Methyl hexadecanoate )% 15.44( H C H 3 H O sesquiterpene HO H H CH H 3 H 3 C Spathulenol.Centaurea dimorpha Viv. HO N. H 3 C CH 2 limonene Caryophyllene oxide شكل )43(: الصيغة الكيميائية للمركبات األعظمية للنبتة كما يتضت من خال الشكل )44( و الجدو )9( وجود مجموعة السسكويتربنات بشكل كبير مقارنة بالمجموعات األخرى وذلك بنسبة )%33.52( ممثال أساسا بالمركأ وبصورة رئيسية القسم األكسجيني caryophyllene oxide sesquiterpenes hydrocarbons )% 22.42( H sesquiterpenes oxygenated.spathulenol H بنسبة) %9.88 ( ممثال بالمركبات أما القسم الهيدروكربوني فكان بنسبة )% 12.12(. βcalacorene α bulnesene monoterpene )% 16.12( وبمرتبة ثانية مجموعة التربينات األحادية الهيدروكربوني بنسبة بنسبة أهم مركباته وبصورة رئيسية القسم )%11.65( monoterpene oxygenated monoterpene hydrocarbons أما القسم األكسجيني فكان بنسبة )% 12.22( dihydrocarveol transverbenol Nonterpene derivatives.limonene ممثال بالمركبات αpinene )%12,42( ثم مجموعة المركبات الغير تربيني بنسبة أهم مركباتها (E)βionone. Methyl hexadecanoate tetradecanoic acid )% 16,22( تليها مجموعة Apocarotenoide بنسبة ممثلة بالمركبات. 6,10,4Trimethylpentadecanone 119

120 )% 12.31( أما أخر مجموعة ترتيبية فكانت Phenylpropanoids بنسبة ضعيفة ممثلة بالمركأ. myristicin. 6,98 10,65 Monoterpene hydrecarbone 17,29 8,42 Oxygenated monoterpenes Sesquiterpene hydrocarbons 6,08 Oxygenated sesquiterpenes 2,3 Phenylpropanoids Nonterpene derivatives 27,49 Apocarotenoids المجموعات الكيميائية %.Centaurea dimorpha Viv. الشكل )44(: نسبة المجموعات الكيميائية للزيت األساسي للنبتة 120

121 C H 3 H O HO H H N. H 3 C CH 2 limonene Caryophyllene oxide H HO H H CH H 3 H 3 C Spathulenol الشكل )45(: كروماتوررام كروماتوررافيا الغاز المواو بم يافية الكتلة )GCMS( للزيت األساسي للجزء الهوائي للنبتة Viv.. Centaurea dimorpha 121

122 نتائج التحليل الفيزيوكيميائي للزيت األساسي للجزء الهوائي للنبات L. Centaurea sphaerocephala موضحة. 211II : Centaurea sphaerocephala L. نتائج تحليل عينات الزيت األساسي للجزء الهوائي لنبتة في الجدو التالي رقم )10( االستبقاء )مؤ ر كوفاتس بحيث رتبت المركبات الزيتية تصاعديا حسأ قيم مؤ ر المكوث أو.) K.I المركبات الكيميائية في الزيت األساسي للجزء الهوائي للنبتة R.I جدول )10(: : Centaurea sphaerocephala L. المركبات الزيتية (E)2hexanol benzaldheyde Phenylacetaldehyde Linalool Lonanal α terpineol safranal decanal βcyclocitral nonanoic acid decanoic acid α copaene (E) βdamascenone hexahydropseudoionone (E)geranylacetone (E) β ionone dodecanoic acid spathulenol caryophyllene oxide viridiflorol humulene oxide II 3ketoβionoe Caryophylla4(14),8(15)dien5 βeudesmol Total identified (%) Number of compounds مؤ ركوفاتس )مؤ ر المكوث R.I = ). R.I الجزء الهوائي )%(

123 المركبات الكيميائية % ,3 16,1 caryophyllene oxide ,5 7,5 benzaldehyde spathulenol humulene oxide II ,3 5,2 phenylacetaldehyde αterpineol % 1.1 الشكل )42(: هستوررام المركبات األعظمية للزيت األساسي في الجزء الهوائي للنبتة Centaurea sphaerocephala L. يتضت من خال الجدو )10( والشكل )46( أنه تم تحديد 24 يوافق من مكونات الزيت الكلي حيث سي ر المركأ مركأ ذو نسبة أكبر من أي caryophyllene oxide 0.Centourea sphaerocephala L humulene oxide II )%7.5( spathulenol )% 16.1 ) benzaldehyde % 93.5 بنسبة) %18.3 ( يليه الجزء الهوائي للنبتة. )% 5.2( αterpineol )%5.3( phenylacetaldehyde )%7.5( C H 3 H H 3 C O H Benzaldehyde O HO H N. Caryophyllene oxide للنبتة. L Centaurea sphaerocephala H O Humulene oxide HO H H CH H 3 H 3 C Spathulenol شكل )47(: الصيغة الكيميائية للمركبات األعظمية كما يتضت من خال الشكل )42( و الجدو )10( وجود مجموعة السسكويتربنات sesquiterpene بشكل كبير مقارنة بالمجموعات األخرى وذلك بنسبة )%39.6( وبصورة رئيسية 123

124 القسم األكسجيني 38.8( sesquiterpenes oxygenated )% بنسبة) %18.3 ( يليه ممثال أساسا بالمركأ humulene oxide II )%7.5( spathulenol sesquiterpenes hydrocarbons caryophyllene oxide )%7.5( أما القسم الهيدروكربوني بالمركأ فكان بنسبة ضعيفة )%0.8( ممثال )%35.8( Nonterpene derivatives. ) % 1.2( αcopaene وبمرتبة ثانية مجموعة المركبات الغير تربيني مركباتها بنسبة بنسبة أهم nonanoic acid )% 5.3( phenylacetaldehyde ) % 16.1( (E) Apocarotenoide بنسبة )%11.2( benzaldehyde تليها مجموعة ممثلة بالمركبات. )%4.2( geranylacetone بنسبة 2.2( )% (E)βionone بنسبة 2.2( )% monoterpene ( βcyclocitral 1.2 )%. أما ممثلة بالقسم األكسجيني فقط مجموعة التربينات األحادية فكانت بنسبة ضعيفة αterpineol مركباته أهم monoterpene oxygenated )% 6,4( 5.2( )% وlinalool 1.2(.)% 11,7 0 6,4 0,8 Monoterpene hydrecarbone Oxygenated monoterpenes Sesquiterpene hydrocarbons Oxygenated sesquiterpenes 35,8 38,8 Phenylpropanoids Nonterpene derivatives Apocarotenoids 0 المركبات الكيميائية % الشكل )48(: نسبة المجموعات الكيميائية للزيت األساسي للنبتة Centaurea sphaerocephala L. 124

125 بمقارنة نتائج تحليل العينات الزيتية لكل من النبتة Centaurea dimorpha والنبتة Centaurea sphaerocephala السسكويتربينات بشكل كبير ( تبين أن الزيت األساسي للجزء الهوائي للنبتتين مميز بسي رة مجموعة و % و % 32.6 % 32.2 % ( sesquiterpenes oxygenated ) وبصورة رئيسية القسم األكسجيني ) مو سي رة المركأ caryophyllene oxide بنسبة 2.22( % و (. و % 12.3 في دراسة مشابهة قام بها الباحث C.sessilis وآخرون )2115 ) على نوعين ناميان بتركيا Yayli C.armena % بين أن الزيت األساسي للنوعين يحتوي على نسبة عالية من السسكوينتربينات )44.2 و %( 61.4 وبصورة رئيسية القسم األكسجيني و %34.2 ( والمركبات األساسية sesquiterpenes oxygenated بنسبة 35.1( % )%11( caryophyllene oxide )%12.4( βeudesmol و )%6.4( cisphytol كما بين وأوضت في النوع و C.sessilis.)%11.3( calarene )%12.3( βeudesmol Antonio وآخرون )2111( أن النوع C.tweediei Karamenderes يحتوي على السسكويتربينات. في دراسة قام بها الباحث الهوائي لكل من وآخرون )2112( في دراسة أجريت على النوع النامي باألرجنتين عني بالسسكويتربينات. C.hierapolitana Rosselli و C.cuneifolia أنه ومساعدوه )2112( والتي ملت دراسة الزيت األساسي للجزء C.euxina السسكويتربنات األكسجينية بنسبة عالية مو سي رة المركبات الناميان في بلغاريا والذي أوضت وجود )%26.5( βeudesmol )%6.3( spathulenol و )% 6.3( caryophyllene oxide في النوع و C.cuneifolia )%11.2( spathulenol )%3.2( ) وβeudesmol %6.2( caryophylene oxide في تركيا أظهر في النوع.C.euxina Rosselli يحتوي على نسبة عالية من وآخرون )2112( أن الزيت األساسي للجزء الهوائي للنوع C.mucronifera )%12.4( βeudesmol )%22.3( germacrene D β و )%2.3( caryophyllene أما الزيت األساسي للنوع C.chrysantha فكان رنيا 125

126 ب )% 2.5( caryophyllene oxide )% 22.4( germacrene D و bicyclogermacrene.) بنسبة )%5.4 في دراسة مشابهة بتركيا أظهرت نتائج الباحث األساسي لنوع المحلي Köse C.aladagensis هي وآخرون )2112( أن المركبات األعظمية للزيت caryophyllene )%32.3( hexadecanoic acid و )%6.6( oxide في دراسة قام بها للجنس.)%4.3( hexahydro farnesyl acetone وآخرون Flamini )2116( والتي أجريت على 11 Centaurea أظهرت وجود السسكويتربينات بنسبة عالية وأن األنواع أنواع نباتية نامية بتركيا تابعة C.babylonica وC.lanigera C.antitauri و %43.1 ( والمركأ تحتوي على نسبة عالية من %41.2 %43( germacrene D %13.5 و %13.2 %2.2( βcaryophyllene ( أما النوعين C.balsamita C.antiochia من المركأ فهما يحتويان على نسبة مرتفعة من المركأ )%41( germacrene D %1.2( βcaryophyllene أما في الزيت األساسي لكل من و المركبات األساسية كما يلي germacrene D و %12.3 ( األساسي و.)%4.5 C.cheirolepidoides و C.aladaghensis و 21.2( % )%22.2 و ونسبة ضعيفة فكانت نسبة %14.4( βcaryophyllene %6.1( caryophylene oxide %2.5 و ( في النوع C.deflexa βcaryophyllene بنسبة )%21.2( germacrene D )%33.2( و كان المركأ caryophyllene oxide )%12.2( وفي النوع )%36.2( C.ptosimopappoides هي نسبة المركأ germacrene D و) %22.5 ( هي نسبة المركأ βcaryophyllene أما النوع C.iconiensis م تلفة عن األنواع السابقة حيث تميز بسي رة مجموعة المركبات الغير تربينية فكانت النتائج nonterpene derivatives وكان المركأ األساسي 1undecene بنسبة عالية )% 24.3( )% 3.4( βcaryophyllene في حين أن و. )% 1.5( caryophyllene oxide Dural األساسي لكل من وبنسأ ضعيفة كل من وآخرون )2113( وجدوا أن مجموعة التربينات األحادية هي المسي رة في الزيت C.mucronifera هي و و C.chrysantha βeudesmol )% 22.3( germacrene D C.mucronifera % 5.2( caryophylene oxide )% 2.3( caryophyllene الناميان بتركيا وأن المركبات األساسية للنوع β )% 12.4( ( أما المركبات األساسية للنوع 126

127 2.5( caryophyllene oxide )% 22.4( C.dichroa فكانت بالنسأ التالية germacrene D )2114( C.chrysantha.)% 5.4( bicyclogermacrene Altintas %( و كما أظهرت نتائج الباحث بتركيا مميز بالمركبات األساسية التالية وآخرون أن الزيت األساسي للنوع النامي caryophyllene oxide )% 11.2( hexadecanoic acid C. aspera و 5.2( spathulenol.)% Marco )% 2.2( لقد بين وآخرون )2115( أن النوع في دراسة أجريت على كل من و النامي بنسبانيا رني بالسسكوتربينات. C.hadimensis الناميان بتركيا أظهرت أن C.pseudoscabiosa النوع C.pseudoscabiosa مميز بنسبة مرتفعة من السسكويتربينات وأن المركبات األساسية هي )% 2.1( βcaryophyllene )% 2.5( βsesquiphellandrene و 2.2( spathulenol )% )% 36( germacrene D )% 4.2( bicyclogermacrene )% 4.4( caryophyllene oxide كما أن النوع C.hadimensis األعظمية هي يحتوي على نسبة عالية من مجموعة السسكويتربينات والمركبات )%2.2( βcaryophyllene )%44.3( )% 3.1( caryophyllene oxide بنسبة مرتفعة و germacrene D )% 3.5( spathulenol )% 2.2( bicyclogermacrene.) Flamini(. وآخرون

128 نتائج التحليل الفيزيوكيميائي للزيت األساسي ألوراق وأزهار النبات Lonas annua (L.) :.21II Lonas annua (L.) نتائج تحليل عينات الزيت األساسي ألوراد و أزهار النبتة التالي موضحة في الجدو بحيث رتبت المركبات الزيتية تصاعديا حسأ قيم مؤ ر المكوث أو االستبقاء R.I. Lonas annua (L.).) K.I رقم )11( )مؤ ر كوفاتس المركبات الكيميائية في الزيت األساسي ألعضاء نبتة R.I )%( جدول )11(: األزهار )%( األوراق المركبات الزيتية Furfural (E) 2 hexenal 1 hexanol 2 heptanone Heptanal (E.E) 2,4 hexadienal α thujene Tricyclene α fenchene Camphene Benzal dheyde Sabinene β pimene 6 methyl 5 hepten 2 one Myrcene n hexyl acetacte (E.E) 2,4 heptadienal O Cymene Limonene (Z) β ocimene Phenylacetaldehyde (E) β ocimene bergamal (E) 2 octenal Artemisia Ketone Acetophenone 1 octanol P mentha 2,4 (8) dien Linalool Nonanal α campholenol (Z) myroxide trans verbenol Trans limonene oxide (E.Z)2,6 nonadienal Borneol tr tr tr tr tr tr tr 0.71 tr tr tr 0.36 tr tr tr 0.19 O tr tr tr tr 8.84 tr tr tr tr 2.01 tr tr tr 0.75 tr tr 128

129 4 Terpineol Naphthalene Cis dihydrocarvone Decanale Verbenone trans carveol Isobornyl formate Cis carveol Neral Carvone (E) 2 decenal Geranial Undecanal (E.E) 2,4 decadienal trans carvyl acetate α longipinene Eugenol α copaene (E) β damaxenone β Cubebene (Z) Jasmone n tetradecane methyl eugenol dodecanal α Cedrene β Cedrene 1 methoxy naphthalene Aromadendrene (Z) β farnesene (E) geranylacetone Alloaromodendrene 9 epi (E).caryophyllene Germacnene D (E) β ionone (E.E) α farnesene Kessane β thujaplicinol α calacorene α agarofuran Longicamphenylone (E) nerolidol Ledol Z) 3 hexenyl benzoate Dendrolosin Spathulenol Caryophyllene oxide Cedrol β oplopenone Homulene oxide II 1.10 di epi cubenol α Cadinol 14 hydroxyl 9 epi (E) caryophyllene Bulnesol (Z) nerolidol acetate (Z) α santalorol tr tr tr 0.92 tr tr tr tr tr tr tr tr tr tr tr tr tr tr 0.81 tr tr tr tr tr tr tr tr tr tr tr tr

130 المركبات الكيميائية % Cis 14 nor nuurol 5 en 4 one (E.E) farnesol Juniper camphor (E) nerolidol acetate (E.Z) Farmesol Oplopanone Benzyl benzoate 14 oxo α muurolene n octadecane (E.E) a fornseryl acetate 6,10,14 Trimethyl pentadecanene Ethyl hexadecanoate n eicosane epi 13 manoyl oxide n docosane n tricosane n heneicosane n pentacasane Total identified (%) Number of compounds مؤ ركوفاتس )مؤ ر المكوث R.I = ). أثار. ) % 0.1 ( trace tr = مركبات زيتية رير موجودة = tr tr tr tr tr tr tr ,3 sabinene 25 23,63 limonene 20 18,42 βcedrene 15 12,01 15,1 spathulenol caryophyllene oxide ,03 8,84 5,73 3,15 2,56 0,93 0,24 0, Lonas annua (L.) األزهار أعضاء النبتة األوراق 6,48 4,74 3,64 cedrol 1,10diepicubenol (EE)farnesol 130

131 المجموعات الكيميائية % الشكل )49(: هستوررام المركبات األعظمية للزيت األساسي في أعضاء النبتة (.L) Lonas annua 70 63, ,3 18,69 15,66 7,86 8,84 3,6 5,13 3,07 2,01 0,14 0,09 األوراق Lonas annua (L.) األزهار 1 2 أعضاء النبتة 1,56 0,09 Monoterpene hydrecarbone Oxygenated monoterpenes Sesquiterpene hydrocarbons Oxygenated sesquiterpenes Phenylpropanoids Nonterpene derivatives Apocarotenoids الشكل )51( : هستوررام المجموعات الكيميائية للزيت األساسي في أعضاء النبتة Lonas annua 22 زيت األوراق : (L.).121II من خال الشكل )42( والجدو )11( تبين أنه تم تحديد الذي يوافق من مكونات الزيت الكلي منها مركأ في الزيت األساسي لألوراد % 1.1 و 22 limonene مركأ ذو نسبة أكبر من )% ) caryophyllene oxide % 1.1 % مركأ ذو نسبة أقل من بنسبة )أثار( حيث سي ر المركأ %( يليه 32.32( (E,E)farnesol.)% 3.15( 1,10diepicubenol )% 12.11( C H 3 H O HO H H H 3 C OH N. Caryophyllene oxide (E,E) Farnesol H 3 C CH 2 limonene 131

132 الشكل )51(: الصيغة الكيميائية للمركبات األعظمية في الزيت األساسي ألوراد النبتة Lonas annua (L.) كما يتضت من خال الشكل )51( والجدو )11( وجود مجموعة السسكويتربنات sesquiterpene بشكل كبير مقارنة بالمجموعات األخرى وذلك بنسبة )61.43 %( وبصورة رئيسية القسم األكسجيني )% 56.31( sesquiterpenes oxygenated ممثال أساسا بالمركأ (E,E)farnesol )% ) caryophyllene oxide )% sesquiterpenes hydrocarbons فكان بنسبة )5.13 بنسبة) ,10diepicubenol أما القسم الهيدروكربوني ممثال بالمركبات %( α βcedrene βcubebene cedrene وبمرتبة ثانية مجموعة التربينات األحادية monoterpene بنسبة 12.26( )% مركباته وبصورة رئيسية القسم الهيدروكربوني monoterpene hydrocarbons بنسبة 15.66( )%. أما القسم األكسجيني sabinene myrcene limonene أهم monoterpene oxygenated فكان بنسبة )3.61 ممثال بالمركبات %(. trans transcarveol carvone limonene oxide ثم مجموعة المركبات الغير تربيني Nonterpene derivatives بنسبة 2.26( )% npentacosane nonanal ethyl hexadecanoate تليها مجموعة أهم مركباتها Apocarotenoide )% 3.12( ممثلة بالمركبات 6,10,14trimethyl pentadecane بنسبة (E)β (E)geranylacetone ionone )% 1.14( أما أخر مجموعة ترتيبية فكانت Phenylpropanoids. Methyl eugenol.221ii كما تم تحديد الكلي منها زيت األزهار : 55 مركأ من الزيت األساسي لألزهار والذي يوافق % سي ر المركأ مركأ ذو نسبة أكبر من 34 و % 1.1 مركأ ذو نسبة أقل من بنسبة ضعيفة جدا من مكونات الزيت % 1.1 caryophyllene oxide بنسبة) %( يليه )أثار( حيث )% ) βcedrene diepi )%15.23(Spathulenol )%16.42( Cedrol )%12.24( Sabinene. )%14.24( 1,11cubenol 132

133 C H 3 H O HO H H H 3 C N. Caryophyllene oxide H 3 C Sabinene الشكل )56( : الصيغة الكيميائية للمركبات األعظمية لزيت أزهار النبتة (.L) Lonas annua كما يتضت من خال الشكل )51( و الجدو )11( وجود مجموعة السسكويتربنات sesquiterpene القسم األكسجيني بشكل كبير مقارنة بالمجموعات األخرى وذلك بنسبة )%22.16( وبصورة رئيسية )% 63.42( sesquiterpenes oxygenated caryophyllene oxide بنسبة) %22.31 ( أما القسم الهيدروكربوني ممثال أساسا بالمركأ.) 5.23( spathulenol )%6.42( cedrol sesquiterpenes hydrocarbons فكان بنسبة )% 12.62(. )% 3.52( αcedrene )%15.11( βcedrene وبمرتبة ثانية مجموعة التربينات األحادية الهيدروكربوني monoterpene بنسبة 11,25( )% monoterpene hydrocarbons بنسبة )%12.24( )%12.24( أما القسم األكسجيني ممثال بالمركبات وبصورة رئيسية القسم أهم مركباته sabinene monoterpene oxygenated بالمركبات (Z)βocimene ثم مجموعة المركبات الغير تربيني فكانت بنسبة ضعيفة جدا فكان بنسبة )%12.11( ممثال Nonterpene derivatives أهم مركباتها )%11.56( undecanal Apocarotenoide و مجموعة Phenylpropanoids وبمقارنة نتائج تحليل عينات الزيت األساسي ألعضاء النبتة واألزهار مميز بسي رة مجموعة السسكويتربينات األزهار وacetophenone أما مجموعة فكانتا ممثلتين بآثار فقط. Lonas annua sesquiterpene )% 22.16( مقارنة باألوراد )% 61.43( تبين أن زيت األوراد حيث كانت النسبة مرتفعة في وبصورة رئيسية القسم األكسجيني بنسبة 63.42( )% مو وجود المركأ caryophyllene oxide كمركأ أساسي بنسبة األوراد فكانت نسبة القسم األكسجيني أساسي بنسبة )% 22.3( )% 56.3( مو وجود المركأ في األزهار أما في (E,E)farnesol.)% 23.63( كمركأ 133

134 في دراسة مشابهة متعلقة بالجنس Athanasia التابو إلى القبيلة Anthemideae بين الباحث Compositae Bohlmann و Rao Bohlmann و Grenz في دراسة قام بها الباحث والعائلة )1222( أنه رني بالسسكويتربينات كما عز )1225( مجموعة من التربينات من بعض أنواع الجنس.Athanasia Bohlmann و Zdero Athanasia أوضت أن جذور النوع A.calva A.coronopifolia النوع وبين A.grandiceps )1222( على عدت أنواع تابعة للجنس رني بالسسكويتربينات والجزء الهوائي وجذور النوع تحتوي على السسكوييتربينات نفس النتيجة بالنسبة للجزء الهوائي وجذور كل من A.thodei A.leucoclada. و A.woodii Balboul بالسسكويتربينات. في ألمانيا أوضت وآخرون )1222( أن النوع Achillea santolina Bohlmann و Zdero )1222( أن النوع بالسسكوتربينات وأن المركأ األساسي هو.germacrene D كما بين الباحث النامي بمصر رني Athanasia tridens Eugene رني بالسسكوتربينات. في دراسة قام بها الباحث Ralph و )1984( أن النوع Athanasia grandiceps Zdero وآخرون )1221( بين من خاللها أن النوع رني النامي بأستراليا Athanasia crithmifolia يحتوي على نسبة عالية من السسكويتربينات ومن مركباته األساسية αfarnesene bicyclogermacrene كما أوضت و. dehydrongaion Oberprieler وآخرون )2112( أن بعض األنواع التابعة للقبيلة Anthemideae Compositae تحتوي على السسكويتربينات. والعائلة 134

135 135

136 H 3 C OH (E,E) Farnesol H 3 C CH 2 limonene C H 3 H O HO H N. Caryophyllene oxide H الشكل )53(: كروماتوررامكروماتوررافيا الغاز المواو بم يافية الكتلة )GCMS( للزيت األساسي ألوراد نبتة (L.). Lonas annua 136

137 C H 3 H O HO H N. Caryophyllene oxide H H 3 C H 3 C Sabinene الشكل )54(: كروماتوررام كروماتوررافيا الغاز المواو بم يافية الكتلة )GCMS( للزيت األساسي ألزهار نبتة (L.). Lonas annua 137

138 نتائج التحليل الفيزيوكيميائي للزيت األساسي ألوراق وأزهار النبات Scolymus grandiflorus Desf..31II : Scolymus grandiflorus Desf. نتائج تحليل عينات الزيت األساسي ألوراد و أزهار النبتة في الجدو التالي رقم )12( )مؤ ر كوفاتس االستبقاء موضحة بحيث رتبت المركبات الزيتية تصاعديا حسأ قيم مؤ ر المكوث أو Scolymus grandiflorus Desf..) K.I R.I جدول ) 12 (:المركبات الكيميائية في الزيت األساسي ألعضاء نبتة R.I )%( األزهار )%( األوراق المركبات الزيتية Furfural (E) 3 hexen1ol (E) 2 hexenal (E) salvene 1 hexanol 2 heptanone Heptanal (Z) 4 heptenal (E.E) 2,4 hexadienal α fenchene (Z) 2 heptenal Benzal dheyde 1 heptanol β pimene 1octen 3 ol 3 octanone 6 methyl 5 hepten 2 one Myrcene octanal (E.E) 2,4 heptadienal β phellandrene 3 octen 2one Phenylacetaldehyde bergamal (E) 2 octenal Artemisia Ketone meta tolualdehyde Acetophenone 1 octanol 2nonanone Linalool Nonanal α thujone β thujone cis p menth2en 1ol chrysanthenone trans limonene oxide trans verbenol tr tr tr 0.25 tr 0.51 tr tr tr tr tr. 138

139 transp menth 2en 1ol 4 Keto isophorone menthone (E.Z)2,6 nonadienal 1 nonanol isopinocampheol Naphthalene p cymen 8ol α terpineol ndodecane decanale neral citronellol isobornyl formate geraniol (E) 2 decenal trans myrtanol citronellyl formate isobornyl acetate (E.Z) 2,4 decadienal ntridecane Undecanal (E.E) 2,4 decadienal Eugenol 1undecanol α copaene (E) β damaxenone β elemene n tetradecane methyl eugenol dodecanal 1decanol acetate (E)β damascone β caryophyllene (E) α ionone 2 methylbutyl benzoate (E) geranylacetone (E) β ionone n pentadecane Germacnene A Tridecanal Myristicin Methyl dodecanoate β thujaplicinol elemicin Longicamphenylone (E) nerolidol Caryophyllene oxide Cedrol Homulene oxide II tetradecanal 3iso thujopsanone α cadinol 14 hydroxy 9 epi (E) caryophyllene N heptadecane tr tr tr tr tr 0.19 tr Tr tr 6.51 tr tr tr tr tr tr

140 Pentadecanal n octadecane 6,10,14 Trimethyl pentadecanene n nonadecane methyl hexadecanoate n eicosane n heneicosane n docosane n pentacasane Total identified (%) Number of compounds R.I = ) مؤ ر كوفاتس (مؤ ر المكوث tr tr tr = trace ( 0.1 % ). أثار مركبات زيتية رير موجودة 25 23,55 myrcene octanal 20 % المركبات الكيميائية = nonanal 15 12,83 (E)2decenal 10, undecanol 8,08 8,28 6,94 6,51 4,76 4,48 caryophyllene oxide 4,53 4,5 3,89 2,42 3,05 0,35 0,13 0 األوراق 1. 6,10,14trimethyl pentadecanene nheneicosane األزهار 2 Scolymus grandiflorus Desf أعضاء النبتة هستوررام المركبات األعظمية للزيت األساسي في أعضاء النبتة :)55( الشكل S.grandiflorus Desf. 140

141 المجموعات الكيميائية % ,5 67,93 Monoterpene hydrocarbons Oxygenated monoterpenes Sesquiterpene hydrocarbons Oxygenated sesquiterpenes Phenylpropanoids Nonterpene derivatives Apocarotenoids الشكل )52(: هستوررام المجموعات الكيميائية للزيت األساسي في أعضاء النبتة S.grandiflorus Desf II زيت األوراق : من خال الشكل )55( والجدو )12( تبين أنه تم تجديد الذي يوافق من مكونات الزيت الكلي منها مركأ من الزيت األساسي لألوراد ,52 5,43 6,06 5,77 5,84 3,11 1,53 2,26 2,74 2,33 3,24 1, األزهار 1 األوراق مركأ ذو نسبة أكبر من % 1.1 و nonanal بنسبة) )% 51 % 1.1 % 83.4 مركأ ذو نسبة أقل من )أثار( حيث سي ر المركأ يليه.Scolymus grandiflorus Desf )%4.76( caryophyllene oxide )%8.28( 1undecanol )%10.32 ( )E (decenal بنسبة أعضاء النبتة octanal ( 4.42 )% وmyrcene 3.22(.)% O (E)2Decenal S.grandiflorus Desf. O Nonanal الشكل )57( : الصيغة الكيميائية للمركبات األعظمية لزيت أوراد النبتة كما يتضت من خال الشكل )56( والجدو )12( وجود مجموعة المركبات الغير تربينية )% بشكل كبير مقارنة بالمجموعات األخرى وذلك بنسبة )52.5 وأهم 11.32( )% و 1undecanol ب 2.22( )%. (E)2decenal Nonterpene derivatives مركباتها 12.23( Nonanal )% ب 141

142 وبمرتبة ثانية مجموعة التربينات األحادية الهيدروكربوني monoterpene بنسبة )% 2.63( monoterpene hydrocarbons أهم مركباته )%5.52( بنسبة وبصورة رئيسية القسم 3.22( Myrcene Artemisia ketone )% فكان بنسبة ب )1.14 %( أما القسم األكسجيني monoterpene oxygenated )% 3.11( ممثال بالمركبات ثم مجموعة المركبات السسكويتربينات األكسجيني.)%1.22( linalool )%1.53( citronellol sesquiterpenes بنسبة )%6.26( sesquiterpenes oxygenated بنسبة )% 5.43( ممثال بالمركبات وبصورة رئيسية القسم caryophyllene cedrol )%4.26( oxide ضعيفة أما القسم الهيدروكربوني sesquiterpenes hydrocarbons )% 1.53( أهم مركباتها βcaryophyllene تليها مجموعة Apocarotenoide )% 6.16( فكانت ممثلة بالمركبات (E)βionone Phenylpropanoids بنسبة ضعيفة فكان بنسبة بنسبة (E)geranylacetone أما أخر مجموعة ترتيبية ممثلة بالمركبات )2.26 %( methyl eugenol.myristicin.231ii كما تم تحديد الكلي منها زيت األزهار: 85 مركأ من الزيت األساسي لألزهار والذي يوافق % سي ر المركأ مركأ ذو نسبة أكبر من % 1.1 و 21 مركأ ذو نسبة أقل من من مكونات الزيت % 1.1 nheneicosane بنسبة يليه 23.55( )%.)% 2.12( nonanal )أثار( حيث )%4.53( caryophyllene oxide )%6.51( 1undecanol )%06.94( )E(2decenal. )%4.50( 1,11,14Trimethyl pentadecanene l C H 3 nheneicosane CH3 O Nonanal كما الشكل )58( : الصيغة الكيميائية للمركبات األعظمية لزيت أزهار النبتة S.grandiflorus Desf. يتضت من خال الشكل )56( والجدو )12( وجود مجموعة المركبات الغير تربينية Nonterpene derivatives وأهم مركباتها بشكل كبير مقارنة بالمجموعات األخرى وذلك بنسبة )% 62.23( nheneicosane ب Nonanal )% 23.55( ب 2.12( )% (E)2decenal وبمرتبة 142

143 ثانية السسكويتربنات sesquiterpene بنسبة )%2.12( )%5.22( sesquiterpenes oxygenated ممثال أساسا بالمركأ وبصورة رئيسية القسم األكسجيني caryophyllene oxide cedrol )%4.53( أما القسم الهيدروكربوني sesquiterpenes hydrocarbons )% 1.42( بنسبة ممثال بالمركبات βcaryophellene βelemene تليها مجموعة بنسبة فكان بنسبة ضعيفة Apocarotenoide )% 5.24( ممثلة بالمركبات (E)βionone ثم مجموعة التربينات األحادية القسم الهيدروكربوني (E)geranylacetone 6,10,14 Trimethyl pentadecanene monoterpene بنسبة )% 5.12( monoterpene hydrocarbons αfenchene أما القسم األكسجيني بالمركبات بنسبة أهم مركباته )%2.24( وبصورة رئيسية myrcene monoterpene oxygenated فكان بنسبة )%2.33( linalool Phenylpropanoids ممثال transpmenth2en1ol أما أخر مجموعة ترتيبية فكانت بنسبة ضعيفة )% 3.24( ممثلة بالمركأ وبمقارنة نتائج تحليل عينات الزيت األساسي ألعضاء النبتة األساسي لألوراد واألزهار مميز بسي رة مجموعة المركبات الغير تربينية حيث كانت النسبة مرتفعة في الزيت األساسي لألزهار.myristicin Scolymus grandiflorus تبين أن الزيت Nonterpene derivatives مو وجود المركأ )62.23 %( n heneicosane األساسي لألوراد إن النبتة كمركأ أساسي بنسبة )23.55 %( كما كانت نسبة المركبات الغير تربينية في الزيت )% 52.5( وكان المركأ nonanal Scolymus grandiflorus بنسبة )12.23 %( كمركأ أساسي فيه. لم تتعرض لدراسات فيتوكيميائية ىسابقة وأن هذه النتائج المحصل ت تل مو النتائج المحصل عليها في دراسة األجناس التابعة للعائلة المركبة والتي تتميز بغناها بمجموعة السسكويتربينات والتربينات األحادية في المقابل نجد أن هذه النتائج متقاربة مو نتائج بعض األنواع التابعة إلى عائالت نباتية م تلفة. لقد أوضت الباحث وآخرون Martino أن النوع )2112( Pimpinella anisum Apiaceae رني بمجموعة المركبات الغير تربينية Non terpènes حيث بلغة نسبتها المركأ cisanethole كمركأ أساسي بنسبة )22.1 %( كما تميز النوع المنتمي إلى نفس العائلة المنتمي إلى العائلة وكان 22.1( )% Foeniculum vulgare Apiaceae بسي رة مجموعة المركبات الغير تربينية Non terpènes بنسبة 143

144 .)% 26.3( وكان المركأ cisanethole كمركأ أساسي بنسبة )% 26.3( O Nonanal O (E)2Decenal 144

145 الشكل )59(: كروماتوررامكروماتوررافيا الغاز المواو بم يافية الكتلة )GCMS( للزيت األساسي ألوراد نبتة Desf.. Scolymus grandiflorus C H 3 nheneicosane CH3 O Nonanal 145

146 الشكل )21(: كروماتوررامكروماتوررافيا ألزهار نبتة الغاز المواو بم يافية الكتلة )GCMS( للزيت األساسي. Scolymus grandiflorus Desf. نتائج التحليل الفيزيوكيميائي للزيت األساسي للجزء الهوائي لنبات Ruta montana (Clus.) L..41II Ruta montana (Clus.)L. نتائج تحليل عينات الزيت األساسي للجزء الهوائي لنبتة التزهير موضحة في الجدو رقم )13( أو االستبقاء خال مرحلة بحيث رتبت المركبات الزيتية تصاعديا حسأ قيم مؤ ر المكوث المركبات الكيميائية في الزيت األساسي ألوراد النبتة (Clus.)L. Ruta montana المركبات الزيتية Hexane Ethylbenzene Hexane2,4dimethyl OXylene 2Octanone αphellandrene Octanal 1,2Diisopropenylcyclobutane Sabinene 2Nonanone Isopropyl salicylate Decanone 2Undecanone 2Tridecanol 4isopropylphenylisocyanate other 2Dodecanone αcaryophyllene 2Acetoxytridecane 2Tridecanone Cyclopentane1,2,3,4,5 pentamethyl 2Dodecanol Caryophyllene oxide Tridecane2,4dione 1Dodecanone, 1cycloprophyl Palatinol 1C 2Acetoxytetradecane transoleic acid Montoethylhexyl phthalate Nonacosane Isobutyl phthalate Total identified (%) Number of compounds R.t = ). EOM مؤ ر اإلستبقاء )مؤ ر المكوث الزيت األساسي لنبات الفيجل النامي بمن قة ميلة = R.t EO M R.t جدول )13(: EO OEB

147 المركبات الكيميائية % الزيت األساسي لنبات الفيجل النامي بمن قة أم البواقي = EOOEM مركبات زيتية رير موجودة = ,39 60,19 8,63 6,46 4, Ruta montana (Clus.) L أم البواقي الجزء الهوائي للنبتة ميلة 2Undecanone 2Nonanone Montoethylhexyl phthalate الشكل )21(: هستوررام المركبات األعظمية للزيت األساسي في الجزء الهوائي للنبتة R.montana (Clus.)L. 3,27 10,23 77,63 المجموعات الكيميائية % Monoterpene hydrocabone Oxygenated monoterpene Sesquiterpene hydrocarbons Oxygenated sesquiterpenes Ketones Esters Hydrocarbons Aldehydes Alcohol Acids Others الشكل )26(: نسبة المجموعات الكيميائية للزيت األساسي في الجزء الهوائي للنوع (Clus.)L. R.montana النامي بمن قة ميلة. 147

148 95,82 المجموعات الكيميائية % Monoterpene hydrocabone Oxygenated monoterpene Sesquiterpene hydrocarbons Oxygenated sesquiterpenes Ketones Esters Hydrocarbons Aldehydes Alcohol Acids Others الشكل )23(: نسبة المجموعات الكيميائية للزيت األساسي في الجزء الهوائي للنوع (Clus.)L. R.montana النامي بمن قة أم البواقي. H 3 C O 2Undecanone O H 3 C 2Nonanone الشكل )24(: الصيغة الكيميائية للمركبات األعظمية في الزيت األساسي للجزء الهوائي للنوع (Clus.)L. R.montana النامي بمن قة ميلة وأم البواقي. 148

149 .151II ميلة الزيت األساسي للجزء الهوائي لنبات Ruta montana (Clus.)L. : من خال الجدو )13( تبين أنه تم تحديد النامي بمن قة ميلة أي يوافق 24 )% 25.51( النامي بمنطقة مركأ في زيت الجزء الهوائي لنبات فيجل الجبل من مكونات الزيت الكلي حيث سي ر المركأ 2 بنسبة كبيرة undecanone )% 61.12( يليه المركأ )% 2.63( 2nonanone montoethylhexyl phthalate ketones ثم المركأ )6.46 %( كما يتضت من خال الشكل )62( وجود مجموعة بشكل كبير مقارنة بالمجموعات األخرى وذلك بنسبة )% 22.63( )% 11.23( Estres ضعيفة جدا. ثم مجموعة بنسبة alcohol )% 3.22(.251II البواقي الزيت األساسي للجزء الهوائي لنبات وبمرتبة ثانية مجموعة بينما المجموعات األخرى كانت بنسأ Ruta montana (Clus.)L. : من خال الجدو )13( تبين أنه تم تحديد النامي بمن قة أم البواقي والذي يوافق 11 )% 22.22( 2undecanone المركأ بنسبة كبيرة جدا )% 21.32( النامي بمنطقة أم مركأ في زيت الجزء الهوائي لنبات فيجل الجبل من مكونات الزيت الكلي حيث سي ر المركأ يليه المركأ )% 4.12( 2nonanone montoethylhexyl phthalate موجودة كما يتضت من خال الشكل )63( وجود مجموعة بينما المجموعات األخرى فكانت بنسأ ضعيفة جدا. مو رياب أما المركبات األخرى فكانت بنسأ ضعيفة أو رير ketones بنسبة عالية جدا )% 25.22( وبمقارنة نتائج تحليل الزيت األساسي للعينتان النباتيتان الناميتان بمن قتين م تلفتين يتضت أنهما مميزتان بسي رة مجموعة الجبل النامي بمن قة أم البواقي ميلة Ketones حيث كانت النسبة مرتفعة جدا في الزيت األساسي لنبات فيجل )% 25.22( )% 22.63( أي بفارد يقدر ب مقارنة بالزيت األساسي لنبات فيجل الجبل النامي بمن قة )% 12.12( وهي نسبة مهمة جدا مو وجود المركأ 2 undecanone كمركأ أساسي في الزيت األساسي للعينتين حيث كانت نسبته مرتفعة جدا في العينة الزيتية لنبات فيجل الجبل النامي بمن قة أم البواقي الجبل النامي بمن قة ميلة )% 21.32( )% 61.12( مقارنة بالعينة النباتية لنبات فيجل مو رياب كل من المركبات الكيميائية التالية في الزيت 149

150 األساسي لنبات الفيجل النامي بمن قة أم البواقي 2Dodecanone )% 3.22( 2Tridecanol )% 3.32( 2Acetoxytridecane )% 1.22( αcaryophyllene )% 1.43( 2 و )% 1.41( Tridecanone لنبات فيجل الجبل النامي بمن قة ميلة. في المقابل نجد رياب بعض المركبات الكيميائية في الزيت األساسي في دراسة مشابهة متعلقة بالجنس التابو للعائلة Ruta بين الباحث Rutaceae Moulay )2112( أن الجزء الهوائي للنوع R.montana Ketones وأن نسبة المركبات الكيميائية التي تم تحديدها هي وهران تميز بسي رة المركأ و النامي بمن قة تيبازة مميز بسي رة مجموعة )% 25( )% 32.2( undecan2one يليه )%22.5( nonan2one.)% 12.2( nonanol2acetate في إي اليا تميز النوع و R.chalepensis بسي رة المركأ undecan2one وآخرون أما النبات النامي بمن قة بنسبة )% 46.2( )% 12.22( nonan2one كمركأ أساسي وبنسبة مرتفعة نفس النوع النامي بتونس تميز بوجود المركأ 2undecanone )% 22.12( ثم المركأ )% 2.26( 2decanone و 2dodecanone Mejri( )% 2.32( في تركيا بين في النوع )2111. وآخرون وآخرون Baser )1226( أن نسبة المركبات الكيميائية التي تم تحديدها هي )% 23.4( R.chalepensis مو سي رة المركأ 2undecanone بنسبة 2nonanone )% 66.4( )% 16.24( نفس النوع النباتي النامي باليونان تميز بسي رة المركأ 44( 2methyloctyl acetate.)% 11.2( )% وβphellandrene في الجزائر كانت نسبة الزيت المست لصة )% 1.22( من النوع R.chalepensis 2undecanone كمركأ أساسي بنسبة 2methyloctyl acetate )% 22.2( والمميز بالمركأ )% 21( Dob( )% 5.2( methyldecyl acetate وآخرون في ماليزيا كانت نسبة المركبات التي تم تحديديها المركأ.)2112 في النوع )22 %( R.graveolens 2nonyl acatate )% 12.16( 2nonanone )% 31.23( 2undecanone و مو سي رة 11.13( )% 2.2( pergaptene )% و Yaacob( )% 1.2( psoralen 1222(. وآخرون 150

151 2 )% 33.2( 2undecanone في إيران تميز النوع R.graveolens بسي رة المركأ بنسبة 2nonanone )% 11.4( geyrene )% 11( 1dodecanol )% 12.5( heptanol acetate Majtaba( )% 2.2( في مصر أوضت (. وآخرون 2112 Aboutabl المركبات الكيميائية الكيتونية كمركأ أساسي بنسبة المركبات الكيميائية كما بين التالية أما وآخرون أن النوع )1222( R.graveolens Ketones بنسبة مرتفعة )% 21.6( مو وجود المركأ مميز بسي رة مجموعة 2undecanone يليه المركأ )42.2 %( 24.2( 2nonanone Esters فكانت بنسبة.)% 6.22( وآخرون Tounsi أن النوع )2111( R.chalepensis 2nonanol 2undecanone و. 2dodecanone وآخرون Feo )2112( أوضت أن مردود الزيت األساسي للنوع والمميز بسي رة مجموعة المركبات الكيميائية الكيتونية one كمركأ أساسي بنسبة %( أما نسبة مجموعة النامي بتونس مميز بسي رة المركبات R.graveolens هو) 1.24 )% Ketones بحيث كان المركأ undecan2 )% 46.2( و المركأ.)% 12.2( nonan2one 151

152 محتوى الزيت األساسي )%( من م جافة.51II نتائج تقدير المحتوى الكلي للزيت األساسي في النباتات قيد الدراسة : نتائج التقدير الكمي للزيت األساسي في النباتات قيد الدراسة موضحة في الشكل )65(. 0,45 0,41 0,4 0,35 0,3 0,3 0,25 0,21 0,2 0,15 0,1 0,08 0,16 0,15 0,11 0,12 0,05 0 (C.d=C.dimorpha ; C.s=C.sphaerocephala ; L.a=L.annua ; S.g= S.grandiflorus; R.m=R.montana ) شكل )65(: هستوررام يوضت مردودية الزيت األساسي في أعضاء النباتات محل الدراسة. لقد تم إجراء التقدير الكمي للزيت األساسي في األعضاء واألجزاء الهوائية للنباتات محل الدراسة حيث نالحظ من خال الشكل )65( اختالفا كبيرا في مردودية الزيت األساسي بين أعضاء النبات الواحد بحيث كانت كمية الزيت مرتفعة في أزهار النبتة في األوراد ب L.annua وقدرت ب %1.3 %1.15 كما قدرت كمية الزيت األساسي في أزهار وأوراد النبتة ما قدر وهو ضع S.grandiflorus %1.11 و %1.21 أحسن عضو يحتوي على كمية أكبر. ب على الترتيأ بحيث قدر الفرد بينهما بالضع هذه النتيجة مهمة جدا لمعرفة كما بينة النتائج المحصل عليها اختالفا كبيرا في مردودية الزيت األساسي بين النباتات قيد الدراسة حيث كانت مرتفعة في النبتة R.montana الزيت األساسي معتبرة في أزهار النبتة النامية بمن قة ميلة وقدرت ب %1.41 L.annua S.grandiflorus وقدرت ب النباتات محل الدراسة وقدرت ب وكانت مردودية %1.3 ومتوس ة في أزهار النبتة %1.21 وكانت مردودية الزيت األساسي ضعيفة في الجزء الهوائي للنبتة 152

153 C.sphaerocephala الهوائي للنبتة C.dimorpha وقدرت ب %1.16 بيمنا كانت مردودية الزيت األساسي ضعيفة جدا في الجزء %1.12. قدرت ب ومن خال النتائج الموضحة في الشكل )65( نجد اختالفا كبيرا في مردودية الزيت األساسي في النبتة الواحدة وهذا حسأ المن قة الجغرافية التي تنمو فيها بحيث يكون المحتوى من الزيت األساسي أكبر في الجزء الهوائي لنبات الفيجل R.montana %1.41 %1.12 النامي بمن قة ميلة والذي قدر ب من المادة الجافة بينما قدر في الجزء الهوائي لنبات الفيجل النامي بمن قة أم البواقي ب من المادة الجافة حيث قدر الفرد بينهما بحوالي 4 أضعا وهي زيادة معتبرة ومهمة جدا وهذا لمعرفة المن قة والظرو المناخية التي يكون فيها المردود من الزيت األساسي أكبر. 153

154 المحتوى الفينولي الكلي (µgpes/ mg Ext).2II نتائج تقدير الفينوالت الكلية والفالفونويدات : تم تقدير المحتوى الفينولي الكلي ب ريقة Slinkard( حسأ FolinCiocalteu 1222(. كما تم تقدير محتوى الفالفونويدات ب ريقة و Singleton ArvouetGrand( حسأ ALcl 3 النتائج المحصل 1224(. وآخرون عليها في تقدير المحتوى الفينولي الكلي والفالفونويدات للمست لصات الميثانولية للنباتات قيد الدراسة تم توضيحها في الجدو التالي: جدول )14(: محتوى الفالفونويدات )µg Q/mg Ext( نتائج المحتوى الفينولي الكلي والفالفونيدات للنباتاتات قيد الدراسة: المحتوى الفينولي الكلي )µg PEs/mg Ext ( 178,57±2,10 12,66±0,17 العضو النباتي الجزء الهوائي النباتات قيد الدراسة C.dimorpha Viv. 221,43±3,16 11,17±0,14 الجزء الهوائي C.sphaerocephala L. 171,43±3,28 12,08±0,13 األوراد L.annua (L.) 200±4,20 141,43±2,02 13,13±0,18 09,57±0,10 األزهار األوراد S.grandiflorus Desf. 176,19±8,25 10,45±0,12 األزهار , ,57 171,43 176, , C.d C.s L.a(F) L.a(FL) S.g(F) S.g(FL) الشكل) النباتات محل الدراسة 66(: هستوررام المحتوى الفينولي الكلي للنباتات قيد الدراسة. 154

155 محتوى الفالفونويدات (C.d=C.dimorpha ; C.s=C.sphaerocephala ; L.a(F)=L.annua (Feuille) ; L.a(FL)=L.annua (Fleur) ; S.g(F)= S.grandiflorus (Feuille) ; S.g(F)= S.grandiflorus (Fleur)) من خال النتائج الموضحة في الجدو )14( والشكل )66( يتبين أن المحتوى الكلي للفينوالت يتغير حسأ النوع النباتي الم تبر حيث أظهرت كل من النباتات محل ومتقارب وأعلى محتوىكان في الجزء الهوائي للنبتة Ext( ) µg PEs/mg كما يتضت أن النباتي حيث أظهرت أزهار النيتة محتوى L.annua C.sphaerocephala حيث قدر ب المحتوى الكلي للفينوالت الدراسة محتوى معتبر يتغير حسأ العضو مرتفو Ext( )200 µg PEs/ mg مقارنة بأوراد نفس النبتة Ext( ( µg PEs/mg نفس النتيجة بالنسبة ألعضاء النبنة S.grandiflorus حيث أظهرت األزهار محتوى مرتفو Ext( ( µg PEs/mg مقارنة بأوراد نفس النبتة ( )µg PEs/mg Ext 14 12,66 12,08 13,13 )µg Q/ mg Ext( ,17 9,57 10, C.d C.s L.a(F) L.a(FL) S.g(F) S.g(FL) النباتات محل الدراسة الشكل) 67 (: هستوررام محتوى الفالفونويدات للنباتات قيد الدراسة. (C.d=C.dimorpha ; C.s=C.sphaerocephala ; L.a(F)=L.annua (Feuille) ; L.a(FL)=L.annua (Fleur) ; S.g(F)= S.grandiflorus (Feuille) ; S.g(F)= S.grandiflorus (Fleur)) من خال النتائج الموضحة في الجدو )14( والشكل )67( يتبين أن محتوى الفالفونويدات في النباتات قيد الدراسة يتغير حسأ النوع النباتي الم تبر حيث أظهرت كل حيث أظهرت أزهار النيتة L.annua أعلى محتوى النباتات محتوى متقارب ب Ext( 13.13( µg Q/mg والجزء الهوائي للنبتة )12.66 µg Q/mg Ext( ب C.dimorpha كما يتضت أن محتوى الفالفونويدات يتغير حسأ 155

156 العضو النباتي حيث بينت النتائج وجود اختال بين محتوى أزهار وأوراد النبتة وS.grandiflorus L.annua فقد أظهرت األزهار احتوائها على كمية من الفالفونويدات أعلى األوراد حيث قدرت ب Ext( )13.13 µg Q/mg و) Ext )12.08 µg Q/mg في أزهار وأوراد النبتة L.annua الترتيأ و) Ext )10.45µg Q/mg و) Ext 9.57( µg Q/mg في أزهار وأوراد النبتة على الترتيأ. بالمقارنة مو دراسة قام بها الباحث إلى الجنس للمست ل على S.grandiflorus Aktumsek وآخرون )2111( على 5 Centaurea الميثانولي للنباتات باستعما طريقة FolinCiocalteu C.rigida C.kurdica أنواع نباتية نامية بتركيا تابعة وجدوا أن محتوى الفينوالت الكلية C.cheirolopha C.amanicola C.ptosimopappoides هي mg EAG/g mg EAG/g و mg mg EAG/g EAG/g و للمست ل الميثانولي للنباتات السابقةكالتالي mg EAG/g mg ER/g على الترتيأ وكان محتوى الفالفونويدات mg ER/g 245 mg ER/g mg ER/g و نسبيا مقارنتا بالنتائج التي تحصلنا عليها. في دراسة أخرى قام بها الباحث الجنس mg ER/g Zengin وآخرون )2111( على 3 Centaurea على الترتيأ حيث تعتبر هذه النسأ مرتفعة أنواع نباتية نامية بتركيا تابعة إلى باستعما نفس ال رقة حيث قدر المحتوى الفينولي الكلي للنباتات C.patula C.pulchella و C.tchihatcheffi ب 55mg EAG/g mg EAG/g و mg EAG/g محل الدراسة. كما بين الباحث على الترتيأ وهي نسأ أقل نسبيا من النتائج التي تحصلنا عليها في مست لصات النباتات Ertaş وآخرون )2114( في دراسة المست ل الميثانولي للنبتة Achillea cappadocica الفينولي الكلي النامي بتركيا رني بالمحتوى الفينولي الكلي والفالفونويدات حيث كان المحتوى µg EP/mg ومحتوى الفالفونويدات مو النتائج التي تحصلنا عليها في المست ل الميثانولي للنبتة µg EQ/mg. L.annua وهي نسبة متقاربة 156

157 في إيران بين Ardestani و تحوي نسبة مرتفعة من الفينوالت الكلية Yazdanparast )2112( أن مست لصات النبتة Achillea santolina mg EAG/g بين الباحث والفالفونويدات ب والفالفونويدات حيث قدر المحتوى الفينولي الكلي ب mg EC/g Seghiri وآخرون )2116( أن النبتة الفينولية والفالفنويدات وتم فصل وتحديد كما أظهرت نتائج الباحث C.africana 4 Akkal مركبات منها. وآخرون )2113( أن النبتة الجزائر تحتوي على الفالفونويدات وتم تحديد وفصل )2112( أن النبتة النامية بالشرد الجزائري رنية بالمركبات C.napifolia مركبات منها وأوضت 3 النامية بمن قة القالة Akkal C.furfuracea الفالفونويدية وتم تم فصل وتحديد بين الباحث 2 Mezache الفالفونويدات. وأظهرت نتائج الباحث وآخرون منها. وآخرون )2111( أن النبتة C.lippii Seghiri وآخرون )2112( أن النبتة بالفالفونويدات وتم فصل وتحديد عدة مركبات أهمها النامية بالشرد الجزائري تحتوي على C.africana.algerianin Djeddi فصل وآخرون )2112( وجدوا أن النبات C.grisebachii 12 في تركيا بين 5 مركأ منها Shoeb الفينولية وتم تحديد في دراسة قام بها مركبات فالفونويدية. وآخرون )2112( أن النبتة C.gigantea 5 مركبات فالفونويدية. Bentamene وآخرون )2112( على النوع النامية بالجزائر رنية رني بنواتج األيض الثانوي حيث تم تحتوي على نسبة مرتفعة من المركبات C.sphaerocephala النامية بمن قة بسكرة الجزائر تحتوي على المركبات القالة الجزائر وجدوا أن هذا األخير يحتوي على الفالفونويدات كما قام )2111( بتحديد مركبان من الفالفونويدات الجليكوزيدية في النبتة أوضت وتحديد Bentamene.C.sphaerocephala Kabouche وآخرون )2111( أن النبتة C.sulphurea 4 Medjroubi مركبات منها. يحتوي على الفالفونويدات. وآخرون )2115( أوضحوا أن الجزء الهوائي للنبتة النامية بمن قة وآخرون تحتوي على الفالفونويدات وتم فصل C.pullata النامية بالشرد الجزائري 157

158 أظهرت نتائج الباحث Nacer وآخرون )2116( أن النبتة الجزائر رنية بالمركبات الفينولية وتم فصل وتحديد C.tougourensis 4 مركبات فالفونويدية منها. النامية بمن قة باتنة.3II.13II نتائج الفعالية البيولوجية : نتائج الفعالية المضادة لألكسدة : بعد عملية است الص الزيوت األساسية والمست لصات الكحولية للنباتات قيد الدراسة قمنا باختبار هذه المست لصات بالفعالية المضادة لألكسدة إختبارات هي 4 ب اختبار βcarotene DPPH ABTS وCUPRAC لألكسدة بقراءة قيمة الحرة وتحسأ نسبة والتي هي IC 50 إختبارات والتي هي عبارة عن تركيز مضاد للجذور الحرة التثبيط بداللة تركيز المست لصات. المست لصات ويتم تحديد قيمة الفعالية المضادة الموافقة لتثبيط من الجذور % II إختبارات الفعالية المضادة لألكسدة على مستخلصات النبتة Centaurea dimorpha Viv. نتائج تقدير مست لصات النبتة C.dimorpha وCUPRAC ABTS βcarotene للفعالية المضادة لألكسدة باختبار DPPH تم توضيحها في الجدو )15( والشكل) 62 (: الجدول) 15 (: قيم IC 50.C.diporpha Viv. µg/ml إلختبارات الفعالية المضادة لألكسدة لمست لصات النوع IC 50 لمست لصات الجزء الهوائي للنبتة C.dimorpha Viv. المستخلصات النباتية CUPRAC ABTS βcarotene DPPH ± ± ± ± ± ± ±0.889 IC ± ± ± ± ± ± ± ±0.12 المست ل الميثانولي الزيت األساسي αtocopherol BHT 158

159 IC 50 µg/ml الشكل) 68 (: هستوررام يوضت قيم النوع ,01 304,48 347,42 191,23 >1000 IC ,43.C.diporpha Viv. 359,95 αtoc BHT الزيت األساسي م امليثانويل 66,4 47,09 39,93 13,42 9,95 9,92 10,9 19,61 12,73 βcarotene ABTS DPPH CUPRAC إختبارات الفعالية ضد األكسدة إلختبارات الفعالية المضادة لألكسدة لمست لصات نالحظ من خال الجدو )15( والشكل) 62 ( الذي يوضت لألكسدة لكل من مست لصات الزيت األساسي والمست ل IC 50 قيم C.dimorpha والشاهد الموجأ αtoc IC 50 تتغير حسأ المست ل أن وBHT الم تبر واإلختبار المستعمل إلختبارات الفعالية المضادة الميثانولي للجزء الهوائي للنبتة الفعالية المضادة لألكسدة والمعبر عليها بقيم بحيث أن الفعالية المضادة لألكسدة للمست ل الميثانولي لكل اإلختبارات كانت أحسن من الزيت األساسي وكانت أحسن في إختبار (IC 50 = µg/ml) βcarotene ثم إختبار (IC 50 = µg/ml) ABTS ب CUPRAC (IC 50 = µg/ml) وأخيرا إختبار DPPH µg/ml) رير أن هذه الفعالية ضعيفة إذا ما قورنة بالشاهد الموجأ إختبار حيث كانت قيمة يله إختبار (IC 50 = αtoc (IC 50 =9.92 µg/ml) ABTS الشاهد الموجأ وأظعفها في إختبار حيث كانت أحسن في (IC 50 =19.61 µg/ml) DPPH أما BHT فكانت أحسن في إختبار (IC 50 =9.95 µg/ml) βcarotene.(ic 50 =47.09 µg/ml) إختبار DPPH في وأضع 159

160 ويتضت من خال قيم ضعيفة IC 50 (IC 50 = µg/ml) المحصل عليها أن الزيت األساسي في إختبار βcarotene هو المست ل و( µg/ml (IC 50 = (IC 50 = µg/ml) ABTS وهذا مقارنة بالمست ل في إختبار الميثانولي والشاهد الموجأ و CUPRAC (IC ) النباتي الذي نشاطية في إختبار في إختبار DPPH وBHT. αtoc.613ii إختبارات الفعالية المضادة لألكسدة على مستخلصات النبتة Centaurea sphaerocephala L. نتائج تقدير مست لصات الجزء الهوائي النبتة C.sphaerocephala وCUPRAC ABTS βcarotene باختبار DPPH والشكل) 62 (: الجدول) 16 (: قيم المستخلصات النباتية المست ل الميثانولي الزيت األساسي IC 50 للفعالية المضادة لألكسدة تم توضيحها في الجدو )16( إلختبارات الفعالية المضادة لألكسدة لمست لصات النوع C.sphaerocephala L. IC 50 µg/ml لمست لصات الجزء الهوائي للنبتة.L C.sphaerocephala CUPRAC ± ± ± ±0.12 ABTS ±2.233 IC ± ±0.16 βcarotene ± ± ± ±0.19 DPPH 139±0.622 IC ± ±0.12 αtocopherol BHT 160

161 IC 50 μg/ml الشكل) 29 (: هستوررام يوضت قيم من خال النوع IC 50 C.sphaerocephala L. الجدو )16( والشكل) 62 ( الذي يوضت إلختبارات الفعالية المضادة لألكسدة لمست لصات قيم لكل من مست لصات الزيت األساسي والمست ل IC 50 C.sphaerocephala لألكسدة والمعبر عليها بقيم المستعمل بحيث إضافة إلى الشاهد الموجأ أن الفعالية αtoc IC 50 إلختبارات الميثانولي وBHT تتغير حسأ طبيعة المست ل المضادة لألكسدة للمست ل أحسن من فعالية الزيت األساسي وكانت أحسن في إختبار ثم إختبار إختبار الموجأ الفعالية المضادة لألكسدة للجزء الهوائي للنبتة نجد أن النشاطية المضادة النباتي الم تبر واإلختبار الميثانولي لكل اإلختبارات كانت ب βcarotene (IC 50 =43.54 µg/ml) ب ABTS (IC 50 =76.43 µg/ml) يليه إختبار ب DPPH (IC 50 =139.76µg/ml) CUPRAC ب µg/ml) وBHT. αtoc كما يتضت من خال قيم يملك نشاطية ضعيفة في إختبار IC 50 µg/ml) وأخيرا = 50 (IC رير أن هذه النشاطية ضعيفة إذا ما قورنة بالشاهد المحصل عليها أن الزيت األساسي هو المست ل (IC 50 = في إختبار βcarotene و( µg/ml النباتي الذي (IC 50 = و CUPRAC الميثانولي والشاهد الموجأ في إختبار ( (IC DPPH. وBHT αtoc وABTS ,54 158,62 >1000 > ,76 159,87 204,59 αtoc BHT الزيت األساسي م امليثانويل 76,43 47,09 39,93 13,42 9,95 9,92 10,9 19,61 12,73 βcarotene ABTS DPPH CUPRAC إختبارات الفعالية ضد األكسدة وهذا مقارنة بالمست ل 161

162 بمقارنة نتائج الفعالية ضد الجذور الحرة باختبار للنبتتين وCUPRAC ABTS βcarotene DPPH و C.dimorpha C.sphaerocephala نجد ان النتائج متقاربة جدا بحيث أن المست ل الميثانولي للنوعينكان يملك أحسن فعالية ضد الجذور الحرة من مست لصات الزيت األساسي والذي يمكن أن يرجو إلى اإلنتماء إلى نفس الجنس النباتي..313II إختبارات الفعالية المضادة لألكسدة على مستخلصات النبتة (.L) : Lonas annua نتائج تقدير مست لصات أعضاء النبتة L.annua وCUPRAC ABTS βcarotene الجدول) 17 (: قيم م النباتية م الميثانولي الزيت األساسي موضحة في الجدو للفعالية المضادة لألكسدة باختبار DPPH )17( والشكللين 21( و 21 ( : IC 50 العضو النباتي أزهار أوراد أزهار أوراد إلختبارات الفعالية المضادة لألكسدة لمست لصات النوع.L.annua (L.) IC 50 µg/ml لمست لصات أعضاء النبتة CUPRAC ± ±0.33 IC ± ± ±0.12 L.annua(L.) ABTS ± ±3.592 IC IC ± ±0.16 βcarotene ± ±2.923 IC ± ± ±0.19 DPPH ± ±4.233 IC IC ± ±0.12 αtocopherol BHT 162

163 IC 50 µg/ml IC 50 µg/ml βcarotene ABTS DPPH CUPRAC : هستوررام يوضت قيم IC 50 أزهار النوع αtoc BHT الزيت األساسي م امليثانويل >1000 >1000 >1000 >1000 إلختبارات الفعالية المضادة لإلكسدة لمست لصات. 165,64 L.annua (L.) 181,64 60,73 69,04 47,09 39,93 13,42 9,95 9,92 10,9 19,61 12,73 إختبارات الفعالية ضد األكسدة الشكل )71( αtoc BHT الزيت األساسي م امليثانويل ,72 205,14 106,64 >1000 > ,01 127,15 236,27 47,09 39,93 13,42 9,95 9,92 10,9 19,61 12,73 βcarotene ABTS DPPH CUPRAC : هستوررام يوضت قيم IC 50 أوراد النوع إختبارات الفعالية ضد األكسدة إلختبارات الفعالية المضادة لإلكسدة لمست لصات. L.annua (L.) الشكل )71( 163

164 نالحظ من خال الجدو )17( والشكلين) 21 و 21 ( الذي يوضت قيم المضادة لألكسدة لكل من مست لصات الزيت األساسي والمست ل IC 50 L.annua(L.) الموجأ والشاهد وBHT αtoc IC 50 تتغير حسأ العضو النباتي الم تبر)أزهار أوراد( والمست ل مست ل ميثانولي( مستخلصات األزهار: من خال واإلختبار المستعمل. الجدو )17( والشكل )21( نجد ان إلختبارات الفعالية الميثانولي ألعضاء النبتة أن الفعالية المضادة لألكسدة والمعبر عليها بقيم النباتي الم تبر )زيت أساسي النشاطية المضادة لألكسدة للمست ل الميثانولي لإلزهار كانت أحسن من نشاطية الزيت األساسي والتي كانت ضعفة جدا في كل اإلختبارات )IC ( βcarotene بالنسبة للفعالية المضادة لألكسدة للمست ل ب µg/ml( )IC 50 =60.73 ثم إختبار ABTS الميثانولي كانت أحسن في إختبار ب µg/ml( )IC 5O =69.04 يليه إختبار µg/ml( )IC 50 = كما تعتبر CUPRAC وأخيرا إختبار )IC 50 = µg/ml( DPPH هذه الفعالية ضعيفة إذا ما قورنة بالشاهد الموجأ مستخلصات األوراق: نالحظ من لألكسدة النبتة أوراد خال الجدو )17( والشكل )21( الذي يوضت IC 50 قيم لكل من الزيت األساسي والمست ل الميثانولي والشاهد الموجأ إلختبارات الفعالية المضادة αtoc أن L.annua بكثير من النشاطية المضادة لألكسدة النشاطية المضادة لألكسدة للمست ل للزيت األساسي لألوراد والتي كانت ضعيفة في وBHT الميثانولي لألوراد كانت أحسن (IC 50 = µg/ml) في إختبار (IC 50 = و( µg/ml βcarotene في إختبار CUPRAC في إختبار و( (IC الفعالية أحسن في إختبار DPPH (IC 50 =61.27 µg/ml) βcarotene وABTS أما بالنسبة للمست ل الميثانولي لألوراد كانت ثم إختبار ب ABTS (IC 50 = µg/ml) ب CUPRAC (IC 50 = µg/ml) وأخيرا إختبار تعتبر هذه الفعالية ضعيفة إذا ما قورنة بالشاهد الموجأ DPPH ب µg/ml) يليه إختبار = (IC كما αtoc وBHT كما هو موضت في الجدو 164

165 )17( وبمقارنة والشكلين نتائج وCUPRAC رير أن المست ل أن الزيت األساسي )21 و 21 (. الفعالية المضادة لألكسدة في كل االختبارات لكل من مست لصات األزهار واألوراد للنبتة الميثانولي المحصل عليها في إحتبار ABTS βcarotene DPPH L.annua نجد أن النتائج متقاربة لألزهار يملك نشاطية أحسن من المست ل الميثانولي لألوراد يملك نشاطية أحسن من الزيت األساسي وCUPRAC βcarotene على الترتيأ. لألزهار جدا لألوراد كما وكان واضت في النتائج.413II إختبارات الفعالية المضادة لألكسدة على مستخلصات النبتة نتائج تقدير مست لصات النبتة : Scolymus grandiflorus Desf. S.grandiflorus وCUPRAC ABTS βcarotene DPPH للفعالية المضادة لألكسدة باختبار موضحة في الجدو )18( والشكلين )22 و 23 (: الجدول) 18 (: قيم النوع IC 50 إلختبارات الفعالية المضادة لألكسدة لمست لصات S.grandiflorus Desf. IC 50 µg/ml لمست لصات أعضاء النبتة S.grandiflorus Desf. م النباتية العضو النباتي CUPRAC ABTS βcarotene DPPH م الميثانولي الزيت األساسي أزهار أوراد أزهار أوراد ± ± ± ± ± ± ± ± ±1.45 IC ±1.54 IC ±0.18 IC ±6.97 IC ± ± ± ± ± ± ± ±0.12 αtocopherol BHT 165

166 IC 50 µg/ml IC 50 µg/ml αtoc BHT الزيت األساسي م امليثانويل ,45 246,66 160,96 >1000 > ,48 281,76 247,68 47,09 39,93 13,42 9,95 10,9 9,92 19,61 12,73 βcarotene ABTS DPPH CUPRAC إحتبارات الفعالية ضد األكسدة : هستوررام يوضت قيم IC 50 أزهار النوع إلختبارات الفعالية المضادة لألكسدة لمست لصات S.grandiflorus Desf. الشكل )76( ,51 188,75 αtoc BHT الزيت األساسي م امليثانويل 167,81 >1000 > ,51 271,55 214,18 47,09 39,93 13,42 9,95 9,92 10,9 19,61 12,73 βcarotene ABTS DPPH CUPRAC : هستوررام يوضت قيم IC 50 أوراد النوع إختبارات الفعالية ضد األكسدة إلختبارات الفعالية المضادة لألكسدة لمست لصات S.grandiflorus Desf. الشكل )73( 166

167 نالحظ من خال الجدو )12( والشكلين) 22 و 23 ( الذي يوضت قيم المضادة لألكسدة لكل من مست لصات الزيت األساسي والمست ل IC 50 S.grandiflorus Desf. عليها بقيم IC 50 أساسي مست ل والشاهد الموجأ αtoc وBHT تتغير حسأ العضو النباتي الم تبر)أزهار أوراد( والمست ل ميثانولي( واإلختبار المستعمل. إلختبارات الفعالية الميثانولي ألعضاء النبتة أن الفعالية المضادة لألكسدة والمعبر النباتي الم تبر )زيت مستخلصات األزهار: من خال الشكل )22( الذي والشاهد الموجأ لألكسدة للمست ل جدا IC 50 قيم يوضت αtoc في أزهار النبتة وBHT لكل من الزيت األساسي S.grandiflorus (IC ) ب وCUPRAC لألكسدة للمست ل نجد أن والمست ل الميثانولي النشاطية المضادة الميثانولي لألزهار كانت أحسن من نشاطية الزيت األساسي والتي كانت ضعيفة في إختبار DPPH وABTS كما قدرة IC 50 قيم في كل من إختبار βcarotene ( µg/ml, µg/ml) الميثانولي فكانت جيدة في إختبار على الترتيأ أما بالنسبة للفعالية المضادة βcarotene في باقي اإلختبارات فكانت ضعيفة إذا ماقورنة بالشاهد الموجأ ب =23.45µg/ml) (IC 50 أما αtoc وµg/ml µg/ml µg/ml (IC 50 ) وBHT في كل من إختبار حيث بلغت قيم ABTS وDPPH CUPRAC على الترتيأ. مستخلصات األوراق: نالحظ من خال الجدو )12( لألكسدة لكل من الزيت األساسي والمست ل أوراد النبتة S.grandiflorus.أن من النشاطية المضادة لألكسدة وDPPH والشكل )23( الذي يوضت الميثانولي IC 50 قيم والشاهد الموجأ النشاطية المضادة لألكسدة للمست ل للزيت األساسي إلختبارات الفعالية المضادة αtoc في وBHT الميثانولي لألوراد أحسن لألوراد والتي كانت ضعفة جدا في اختبار ABTS وµg/ml µg/ml وكانت قيم IC 50 (IC ) βcarotene وCUPRAC الميثانولي فكانت جيدة في اختبار في كل من اختبار على الترتيأ أما بالنسبة للفعالية المضادة لألكسدة للمست ل (IC 50 =34.51 µg/ml) βcarotene كما كانت الفعالية 167

168 ضعيفة في اإلختبارات األخرى مقارنة بالشاهد الموجأ αtoc و BHT حيث بلغت قيم IC µg/ml µg/ml و µg/ml في كل من اختبار CUPRAC ABTS و DPPH على الترتيأ. وبمقارنة نتائج الفعالية المضادة لألكسدة لمست لصات األزهار واألوراد للنبتة S.grandiflorus في كل اإلختبارات ( DPPH ABTS βcarotene و )CUPRAC نجد أن النتائج متقاربة رير أن المست ل الميثانولي لألزهار يملك نشاطية أحسن من المست ل الميثانولي لألوراد وكانت النتيجة واضحة في إختبار βcarotene حيث بلغت قيم )34.51 µg/ml µg/ml( IC50 في المست ل الميثانولي لألزهار واألوراد على الترتيأ. كما أن الزيت األساسي لألوراد يملك نشاطية أحسن من الزيت األساسي وكانت واض ة في النتائج المحصل عليها باختبار βcarotene و.CUPRAC.513II إختبار DPPH على مستخلصات النبتة : Ruta montana (Clus.)L. نتائج تقدير مست لصات النبتة R.montana النامية بمن قتين م تلفتين للفعالية المضادة لألكسدة باختبار DPPH تم توضيحها في الشكل التالي : Vit C ز. أ أم البواقي ز. أ ميلة , , /10000M 1/1000M 1/100M التراكيز 168 1/10M 1M نسبة التثبيط % 60

169 الشكل) 74 (: هستوررام يوضت إختبار DPPH لزيت األساسي في النوع.R.montana(Clus.)L. نالحظ من خال الشكل) 24 ( أن نسبة الفعالية المضادة لألكسدة باستعما DPPH كانت متقاربة في العينتين النباتيتين وفي كل التراكيز إلى أنها كانت أحسن بقليل في العينة الزيتية لنبات الفيجل النامي بمن قة أم البواقي مقارنة بالعينة الزيتية لنبات الفيجل النامي بمن قة ميلة حيث بلغت نسبة التثبيط %2.16 و %11.62 على الترتيأ وكان الفرد بينهما قليل وقدر ب %3.46 في التركيز 1M. هذه النتائج المحصل عليها في الزيت األساسي للعينتين كانت ضعيفة مقارنة بفعالية الشاهد والتي بلغت Vit C %21 في التركيز 1M حيث بلغ الفرد بينهما ب لعينة أم البواقي وميلة على الترتيأ أي أقل بحوالي %62.24 و %52.32 مرات من فعالية 6.Vit C في الزيت األساسي بمقارنة نتائج الفعالية المضادة لألكسدة باختبار DPPH للمست لصين الميثانولي والزيتي للنباتات قيد الدراسة التابعة للعائلة المركبة يبدو جليا أن كل المست لصات الميثانولية ذات فعالية معتبرة مقارنة بالشاهد Vit C وهيكبيرة جدا إذا ما قورنت بفعالية المست لصات الزيتية. إن هذه النتائج تتوافق مو كثير من األبحاث المنشورة حيث بين الباحث )2111( أن المست ل الميثانولي ل مس أنواع تابعة للجنس مرتفعة ضد الجذور الحرة باختبار Aktumsek Centaurea DPPH حيث بلغت قيم لكل من النباتات IC 50 وآخرون النامية بتركيا لها نشاطية C.kurdica C.cheirolopha C.amanicola C.rigida و µg /ml C.ptosimopappoides µg وml / µg /ml µg /ml µg /ml في دراسة قام بها الباحث Zengin وآخرون )2111( على 3 على الترتيأ. أنواع تابعة للجنس بين أن المست ل الميثانولي ذو فعالية ضد الجذور الحرة وبلغت قيم Centaurea IC 50 C.pulchella C.patula و 36.33µg/ml 41.49µg/ml C.tchihatchfeii و حيث لكل من النباتات 55.70µg/ml على الترتيأ. المائي للنوع األستون والمست ل الميثانولي المست ل في دراسة أجريت بتركيا على المست ل الميثانولي يبدي نشاطية عالية في اختبار النباتي Achillea cappadocica أظهرت أن المست ل DPPH مقارنة بالمست لصات األخرى حيث كانت نسبة التثبيط في التركيز % µg/ml.)2114 وآخرون Ertaş( 169

170 في إيران أظهرت نتائج الباحث للنوع و Ardestani Yazdanparast Achillea santolina DPPH حيث كانت نسبة التثبيط كم أظهرت نتائج الباحث )2112( أن المست ل الميثانولي النامي في إيران يظهر نشاطية عالية ضد الجذور الحرة في إختبار في التركيز % µg/ml Candan Achillea millefolium وآخرون )2113( في دراسة أجريت على مست لصات النبتة أن الزيت األساسي يظهر فعالية ضعيفة ضد الجذور الحرة باختبار DPPH مقارنة بالمست ل الميثانولي والشاهد BHT حيث كانت قيم الميثانولي والشاهد IC µg/ml 1.56µg/ml 19.3µg/ml و للزيت األساسي المست ل على الترتيأ..63II نتائج الفعالية المضادة ألنزيم النتائج المحصل عليها في تقدير الفعالية المضادة ألنزيم : (BChE) Butyrylcholinesterase Butyrylcholinesterase للمست لصات الميثانولية والزيوت األساسية للنباتات محل الدراسة موضحة في الجدو التالي رقم )12( والشكل) 25 (. جدول) 19 (: نتائج الفعالية المضادة ألنزيم العينة النباتية Centaurea dimorpha Viv. Centaurea sphaerocephala L. Lonas annua (L.) (BChE) للنباتات محل الدراسة في التركيز.200µg/ml العضو نسبة التثبيط %I النباتي الزيت األساسي المستخلص الميثانولي الجزء الهوائي الجزء الهوائي أزهار أوراد 11.90± ± ± ±2.66 التوجد فعالية التوجد فعالية 73.96± ±

171 BchE Inhibition (%) 81.87± ± ±0.35 Scolymus grandiflorus Desf. أزهار أوراد التوجد فعالية التوجد فعالية Galantamine (standard) الزيت األساسي م ميثانولي الشكل) 75 (: هستوررام يوضت فعالية الزيت األساسي والمست ل الميثانولي المضادة ألنزيم (BChE) Butyrylcholinesterase للنباتات قيد الدراسة في التركيز 11,9 NA. 9,12 NA 23, µg/ml 73,96 71,98 62,76 79,5 57,64 81,87 C.d C.s L.a (FL) L.a (F) S.g (FL) S.g (F) Galanthamine العينات النباتية NA NA (C.d=C.dimorpha ; C.s=C.sphaerocephala ; L.a(F)=L.annua (Feuille) ; L.a(FL)=L.annua (Fleur) ; S.g(F)= S.grandiflorus (Feuille) ; S.g(F)= S.grandiflorus (Fleur)) من خال النتائج الموضحة في الجدو )12( والشكل )25( يتبين أن جميو مست لصات الزيوت األساسية ذات فعالية ضد أنزيم أحسنها من طر النبتة النسبة التثبي ية للمركأ القياسي BChE S.grandiflorus وهي تتغير حسأ النوع والعضو النباتي الم تبر حيث كان وكان أحسن في زيت األزهار بنسبة %22.51 Galanthamine %21.22 أما الزيت األساسي للجزء الهوائي لكل من النبتة فقد كانت النسبة التثبي ية ظعيفة وهي تساوي %21.22 يليها زيت أوراد النبتة وهي تقارب بنسبة L.annua وC.sphaerocephala C.dimorpha %11.2 و %2.12 على الترتيأ. كما يتضت من خال الجدو )12( والشكل )25( أن المست لصات الميثانولية لم تظهر أي فعالية ضد أنزيم BChE ماعدى المست لصات الميثانولية ألعضاء النبتة جيدة وكانت أحسن في المست ل الميثانولي لألزهار بنسبة L.annua %23.62 التي أظهرت فعالية وهي تقارب النسبة التثبي ية 171

172 للمركأ القياسي %21.22 Galanthamine.%62.26 وبمقارنة نتائج قياس الفعالية المضادة ألنزيم )BChE( يتضت أما نسبة التثبيط للمست ل الميثانولي لألوراد فكانت للزيوت األساسية والمست لصات الميثانولية أن الزيت األساسي لجميو النباتات قيد الدراسة ذات فعالية تثبي ية واضحة اتجاه أنزيم )BChE( مو وجود تفاوت نسبي بين األنواع النباتية وأعضائها أما بالنسبة للمست لصات الميثانولية فقد أظهرت بالمركأ المرجعي إن هذه النتائج مست لصات نبتة واحدة فقط فعالية تثبي ية إتجاه أنزيم (BChE).Galanthamine وكانت جيدة مقارنة المحصل عليها تتوافق مو كثير من األبحاث المنشورة جيث بين الباحث وآخرون )2114( أن مست لصات النبتة Boğa Puticaria dysenterica التابعة للعائلة المركبة والنامية بتركيا ذات نسبة تثبيط ضعيفة ومتفاوتة ضد أنزيم )BChE( وهذا حسأ نوع المذيأ المستعمل في نفس النبتة مقارنة بالمركأ المرجعي Galanthamine بنسبة %22.42 حيث كانت نسبة التثبيط %2.24 %2.22 بالنسبة للمست ل و %2.22 الميثانولي المست ل المائي لم يظهر أي فعالية تثبي ية ضد أنزيم.)BChE( في دراسة قام بها الباحث عضوية للنبتة والنامية بتركيا أن مست ل Ertaş Achillea cappadocica اإلثر البترولي واألستون على الترتيأ كما أن وآخرون )2114( على مست لصات م تلفة باستعما عدة مذيبات التابعة للعائلة المركبة األستون يظهر نسبة تثبيط جيدة نسبة أعلى بقليل من نسبة تثبيط المركأ المرجعي الميثانولي ب %21.12 ثم مست ل اإلثر البترولي يظهر أي فعالية تثبي ية ضد أنزيم Asteracreae ضد أنزيم والقبيلة Anthemidees %21.62 ب (BChE) Galanthamine.(BChE) في دراسة أجريت بتركيا على مست لصات النبتة مست ل تثبيط المركأ المرجعي تثبيط األستون فعالية جيدة ضد أنزيم بنسبة تثبيط Ballota nigra ب %21.22 يليه المست ل وهي %12.22 أما المست ل المائي فلم التابعة للعائلة Lamiaceae بنسبة تثبيط (BChE) %21.52 Galanthamaine %21.53 Ertaş(.(BChE) و %12.15 وآخرون أظهر وهي نسبة تفود نسبة ب %21.22 يليه مست ل اإلثر البترولي والميثانولي بنسبة على الترتيأ أما المست ل.)2114 المائي فلم يظهر أي فعالية ضد أنزيم 172

173 .33II.133II نتائج الفعالية المضادة للبكتيريا : نتائج الفعالية المضادة للبكتيريا لنوع نتائج قياس الفعالية المضادة للبكتيريا للمست ل :Centaurea dimorpha Viv. Centaurea dimorpha Viv. موضحة في الجدو التالي. الجدول )61( : نتائج الفعالية المضادة للبكتيريا لنوع قطر منطقة التثبيط )ملم( التراكيز المختلفة للمستخلصات )ملغ \ملل( الميثانولي وللزيت األساسي للجزء الهوائي للنبتة : Centaurea dimorpha Viv ±1 8 11± ± ±1 نوع المستخلص ز.األساسي الساللة البكتيرية المختبرة E.coli 16.66± ± ± ±1 11 م.الميثانولي ز.األساسي K.pneumoniae 173

174 11±1 م.الميثانولي 12± ±1 6.5±1 S.aureus ز.األساسي 11.33± ±1 12± ±1.15 م.الميثانولي 14±1 11±1 12±1 M.luteus ز.األساسي ±1 م.الميثانولي 07± C.dimorpha كانت الزيت األساسي : نالحظ من خال الجدو )21( أن فعالية الزيت األساسي للجزء الهوائي للنبتة واضحة على الساللتين البكتيريتين البكتيرية إلى E.coli و S.aureus E.coli S.aureus حيث بلغ ق ر من قة التثبيط في الساللة 12 ملم في التركيز المرتفو ) 16 ملغ\ملل( وتناق في التراكيز األخرى الم ففة ليصل ملم في أدنى تركيز )2 ملغ\ملل( بينما بلغ ق ر من قة التثبيط في الساللة البكتيرية ملم والتي أظهرت حساسية ضعيفة في التركيز المرتفو ) 16 ملغ\ملل( أما في التراكيز األخر الم ففة فقد كانت من قة التثبيط تتناق إلى خال نتائج الجدو أن الساللتين البكتيريتين حساسية إتجاه الزيت األساسي للجزء الهوائي للنبتة 2 2 و M.luteus و 1 على الترتيأ كما نالحظ من K.pneumoniae. C.dimorpha لم تظهر كال منهما أية المستخلص الميثانولي : نالحظ من خال الجدو )21( أن السالالت البكتيرية الم تبرة أبدت حساسية ضد المست ل الميثانولي للجزء الهوائي للنبتة C.dimorpha الميثانولي فعالية جيدة إتجاه الساللة البكتيرية وهذا بدرجات متفاوتة حيث أظهر المست ل S.aureus وبلغ ق ر من قة التثبيط ملم في التركيز األعظمي ) 16 ملغ\ملل( وبدأت تتناق إلى إن والت إلى 2 ملم في أدنى تركيز ) 2 ملغ\ملل( نفس النتيجة تقريبا بالنسبة للساللة البكتيرية E.coli حيث بلغ ق ر من قة التثبيط ملم في التركيز المرتفو ) 16 ملغ\ملل( و 2.5 ملم في التركيز األدنى ) 2 ملغ\ملل( بينما أظهرت كل من الساللتين البكتيريتين K.pneumoniae األعظمي 11 ملم و 2 ملم على الترتيأ. M.luteus و حيث بلغ ق ر من قة التثبيط في التركيز 174

175 .233II نتائج الفعالية المضادة للبكتيريا لنوع :Centaurea sphaerocephala L. نتائج قياس الفعالية المضادة للبكتيريا للمست ل الميثانولي وللزيت األساسي للجزء الهوائي للنبتة Centaurea sphaerocephala L. موضحة في الجدو التالي. : الجدول )61( : نتائج الفعالية المضادة للبكتيريا لنوع.L Centaurea sphaerocephala 6 قطر منطقة التثبيط )ملم( 4 التراكيز المختلفة للمستخلصات )ملغ \ملل( ± ± ±0 6.5±1 نوع المستخلص ز.األساسي الساللة البكتيرية المختبرة E.coli 14± ± ± ±1 11 م.الميثانولي ز.األساسي K.pneumoniae 12.5± ± ±1 12± ± م.الميثانولي ز.األساسي S.aureus 16.33±1 10±1 13±1 07±1 10.5± ±1 11 م.الميثانولي ز.األساسي M.luteus 08.66± ± م.الميثانولي C.sphaerosephala الزيت األساسي : نالحظ من خال الجدو )21( أن الزيت األساسي للجزء الهوائي للنبتة فعالية متوس ة إتجاه E.coli التثبيط متناقصة البكتيريتين 2 ذو ساللة بكتيرية م تبرة حيث بلغ ق ر من قة التثبيط في الساللة البكتيرية ملم في التركيز) 16 ملغ\ملل( أما في التراكيز األخرى الم ففة فقد كانت من قة 6.5 و 2.66 M.luteus و S.aureus 2.33 ملم في أدنى تركيز )2 ملغ\ملل( كما أظهرت الساللتين حساسية أقل من سابقتها حيث بلغ ق ر من قة التثبيط 11 ملم و ملم على الترتيأ وهذا في التركيز )16 ملغ\ملل( أما الساللة البكتيرية K.pneumoniae. تظهر أي حساسية إتجاه الزيت األساسي للنبتة C.sphaerocephala المستخلص الميثانولي : لم 175

176 نالحظ من خال الجدو )21( أن كل السالالت البكتيرية أظهرت حساسية ضد المست ل الميثانولي للجزء الهوائي للنبتة C.sphaerosephala الميثانولي فعالية جيدة إتجاه الساللة البكتيرية S.aureus وبدرجة متفاوتة حيث أظهر المست ل وبلغ ق ر من قة التثبيط 16 ملم في أعلى تركيز ) 16 ملغ\ملل( و 2.5 ملم في التركيز األدنى ) 2 ملغ\ملل( والنتائج كانت متقاربة مو الساللة البكتيرية E.coli 2 12 K.pneumoniae و حيث بلغ ق ر من قة التثبيط 14 ملم في التركيز المرتفو ) 16 ملغ\ملل( وبدأ يتناق و 2 ملم في التركيز األدنى ) 2 ملغ\ملل( بينما كانت حساسية الساللتين البكتيريتين M.luteus C.sphaerosephaha ضعيفة إتجاه المست ل الميثانولي للجزء الهوائي للنبتة حيث بلغ ق ر من قة التثبيط 2.5 و 2.33 ملم على الترتيأ في التلركيز األعظمي ) 16 ملغ\ملل( ولم تظهر حساسية للساللتين البكتيريتين في التركيز األدنى ) 2 ملغ\ملل(..333II نتائج الفعالية المضادة للبكتيريا لنوع : Lonas annua (L.). نتائج قياس الفعالية المضادة للبكتيريا للمست ل الميثانولي وللزيت األساسي للجزء الهوائي للنبتة Lonas annua (L.) موضحة في الجدو التالي. : الجدول )66( : نتائج الفعالية المضادة للبكتيريا لنوع (.L) Lonas annua قطر منطقة التثبيط )ملم( التراكيز المختلفة للمستخلصات )ملغ \ملل( نوع المستخلص أوراق ز.األساسي أزهار أوراق م.الميثانولي أزهار أوراق ز.األساسي أزهار أوراق م.الميثانولي أزهار الساللة البكتيرية المختبرة E.coli K.pneumoniae 12 15± ±1 22±1 20± ±1 10±1 19±1 16± ±1 14± ±1 15± ±1 09±0 16±0 13.5± ±0 11±0 12±1 08± ±0 6.5±0 13.5±1 12± ±1 07± ±0 08± ±0 7±0 176

177 S.aureus أوراق 16.5±1 ز.األساسي 13±1 10±0 07±0 16±0.33 أزهار 11± ±0 6.5±0 أوراق م.الميثانولي أزهار M.luteus أوراق 13±0.33 ز.األساسي 10±0 12± ±1.15 أزهار 12±0 09±1 07±1 أوراق 21±1 م.الميثانولي 17±1 12± ±0 18±0.33 أزهار 15± ±1 7±0 L.annua(L.) الزيت األساسي : نالحظ من خال نتائج الجدو )22( أن الزيت األساسي لألوراد واألزهار للنبتة يظهر فعالية إتجاه السالالت البكتيرية الم تبرة وبدرجة متفاوتة حيث كانت حساسية الساللة البكتيرية E.coli مرتفعة وبلغ ق ر من قة التثبيط في الزيت األساسي لألزهار 12 ملم في التركيز ) 16 ملغ/ملل( وبدأ يتناق إلى 14 ملم في التركيز ) 2 ملغ/ملل( 11 ملم في التركيز ) 4 ملغ/ملل( و 2 ملم في التركيز األدنى ) 2 ملغ/ملل( أما في الزيت األساسي لألوراد فقد بلغ ق ر من قة التثبيط 15 ملم في التركيز ) 16 ملغ/ملل( ليتناق في التراكيز الم ففة ويصل إلى 6.5 ملم في التركيز ) 2 ملغ/ملل(. بينما بلغ ق ر من قة التثبيط في الساللة البكتيرية S.aureus في الزيت الألساسي لألزهار 16 ملم و 16.5 ملم في الزيت األساسي لألوراد في التركيز ) 16 ملغ/ملل( ليتناق في التراكيز الم ففة األخرى. أما في الساللة البكتيرية M.luteus فقد بلغ ق ر من قة التثبيط في الزيت األساسي لألزهار في التركيز ) 16 ملغ/ملل( و 13 ملم في الزيت األساسي لألوراد في نفس التركيز. بينما كانت حساسية الساللة البكتيرية K.pneumoniae L.annua(L.) 14.5 ملم ضعيفة اتجاه الزيت األساسي للنبتة حيث بلغ ق ر من قة التثبيط في زيت األزهار 11 ملم و 12 ملم في الزيت األساسي لألوراد في التركيز ) 16 ملغ/ملل(. وبمقارنة نتائج فعالية الزيت األساسي للعينتين )األزهار واألوراد( يتبين أن الزيت األساسي للعينتين يظهر فعالية اتجاه السالالت البكتيرية الم تبرة إال أن الزيت األساسي لعينة األزهار تظهر فعالية 177

178 أحسن من الزيت األساسي لعينة األوراد والذي يمكن أن يرجو سبأ هذه الفعالية إلى احتواء العينة الزيتية لألزهار على نسبة مرتفعة من مجموعة السسكويتربينات. المستخلص الميثانولي: نالحظ من خال النتائج الموضحة في 3 على سالالت بكتيرية م تبرة وبدرجة متقاربة وهي حيث بلغ ق ر من قة التثبيط في الساللة البكتيرية الجدو )22( أن فعالية المست ل الميثانولي كانت واضحة M.luteus E.coli و K.pneumoniae E.coli في التركيز ) 16 ملغ/ملل( ليتناق في التراكيز الم ففة ويبلغ من قة التثبيط في المست ل الم ففة ويبلغ من قة التثبيط في المست ل الميثانولي لألزهار في المست ل الميثانولي لألوراد 22 ملم 2.5 ملم في التركيز ) 2 ملغ/ملل( وبلغ ق ر 21 ملم في التركيز ) 16 ملغ/ملل( ليتناق في التراكيز 2 ملم في التركيز ) 2 ملغ/ملل( أما الساللة البكتيرية الم تبرة الميثانولي لألوراد M.luteus 21 ملم في التركيز ) 16 ملغ/ملل( و فقد بلغ ق ر ملم في 12 المست ل الميثانولي لألزهار في التركيز ) 16 ملغ/ملل( ليتناق في التراكيز األخرى الم ففة والنتائج كانت متقاربة مو الساللة البكتيرية الميثانولي لألواد 12 ملم و K.pneumoniae حيث بلغ ق ر من قة التثبيط في المست ل 16 ملم في المست ل الميثانولي لألزهار في التركيز ) 16 ملغ/ملل( وتناق في التراكيز الم ففة بينما كانت حساسية الساللة البكتيرية S.aureus. للمست ل الميثانولي منعدمة بمقارنة نتائج فعالية المست ل الميثانولي للعينتين )أوراد أزهار( يتضت أن المست ل الميثانولي يظهر فعالية اتجاه 3 سالالت بكتيرية م تبرة رير أن فعالية المست ل فعالية أحسن من المست ل الميثانولي لألزهار..433II نتائج الفعالية المضادة للبكتيريا لنوع نتائج قياس الفعالية المضادة للبكتيريا للمست ل : Scolymus grandiflorus Desf. Scolymus grandiflorus Desf. موضحة في الجدو التالي. الجدول )63( : نتائج الفعالية المضادة للبكتيريا لنوع قطر منطقة التثبيط )ملم( التراكيز المختلفة للمستخلصات )ملغ \ملل( الميثانولي لألوراد يظهر الميثانولي وللزيت األساسي للجزء الهوائي للنبتة : Scolymus grandiflorus Desf نوع المستخلص الساللة البكتيرية المختبرة 178

179 E.coli أوراق 14±1 ز.األساسي 12.5±1 07± ±1 أزهار 12.5± ±0 11 أوراق م.الميثانولي أزهار K.pneumoniae أوراق ز.األساسي أزهار أوراق م.الميثانولي أزهار S.aureus أوراق 15.5±1.33 ز.األساسي 13±1 12±0 16.5± ±1 أزهار 13.5± ± ±1 أوراق 11.5±1 م.الميثانولي 12.33± ± ±1 أزهار 12±1 16.5±0 11 M.luteus أوراق 12.33±1 ز.األساسي 11±1 12.5± ±1 13.5±1.15 أزهار 12±1 11.5±1 12±1 أوراق م.الميثانولي 12±1 15± ± ±1 أزهار 11.5± ±11 11 Scolymus grandiflorus كانت الزيت األساسي : نالحظ من خال الجدو )23( أن فعالية الزيت األساسي للنبتة واضحة على 3 الساللة البكتيرية سالالت بكتيرية م تبرة وهي E.coli S.aureus M.luteus و S.aureus أكثر حساسية لزيت األزهار وبلغ ق ر من قة التثبيط 16 ملم في زيت األوراد في التركيز )16 ملغ\ملل( ويتناق في التراكيز الم ففة ليصل إلى ملم في التركيز األدنى ) 2 ملغ\ملل( على الترتيأ تليها الساللة البكتيرية التثبيط في الزيت األساسي لألزهار E.coli 15 حيث كانت ملم في و ملم و 6,5 حيث بلغ ق ر من قة ملم في التركيز )16 ملغ\ملل( و 14 ملم في الزيت األساسي لألوراد في نفس التركيز ليتناق ق ر من قة التثبيط في التراكيز الم ففة ليبلغ ملغ\ملل( في العينتين وكانت حساسية الساللة البكتيرية 2 M.luteus ملم في التركيز )4 إتجاه الزيت األساسي للنبتة أقل 179

180 من الساللتين السابقتين حيث بلغ ق ر من قة التثبيط في الزيت األساسي لألزهار 13.5 ملم في التركيز ) 16 ملغ\ملل( و ملم في الزيت األساسي لألوراد في نفس التركيز األعظمي أما الساللة البكتيرية K.pneumoniae لم تظهر حساسية إتجاه الزيت األساسي للنبتة. S.grandiflorus وبمقارنة نتائج فعالية الزيت األساسي للعينتين )األوراد واألزهار( يتضت أن الزيت األساسي للعينتين يظهر فعالية إتجاه 3 سالالت بكتيرية م تبرة وهي E.coli S.aureus M.luteus و رير أن الزيت األساسي للعينة الزيتية لألزهار تظهر فعالية أحسن من الزيت األساسي لألوراد والذي يمكن أن يرجو سبأ هذه الفعالية إلى احتواء العينة الزيتية لألزهار على نسبة مرتفعة من المشتقات الغير تربينية. المستخلص الميثانولي : نالحظ من خال نتائج الجدو )23( أن المست ل الميثانولي ألوراد وأزهار النبتة S.grandiflorus حيث كانت الساللة البكتيرية إلى أظهر فعالية إتجاه السالالت البكتيرية الم تبرة وE.coli S.aureus M.luteus M.luteus أكثر حساسية وبلغ ق ر من قة التثبيط 12 ملم في مست ل األوراد و 15 ملم في مست ل األزهار في التركيز ) 16 ملغ/ملل( ويتناق في التراكيز الم ففة ليصل 2 ملم و 2.5 ملم أما حساسية الساللة البكتيرية من قة التثبيط الساللتين البكتيريتين الميثانولي لألوراد على الترتيأ في التركيز )4 ملغ/ملل( ملم و 2 S.aureus و E.coli إتجاه المست ل الميثانولي فقدكانت ضعيفة وبلغ ق ر ملم على الترتيأ في التركيز ) 16 ملغ/ملل( والنتائج كانت متقاربة بين K.pneumoniae و 2.66 ملم 2.5 التثبيط في المست ل الميثانولي لألزهار 2 حيث بلغ ق ر من قة التثبيط في المست ل ملم على الترتيأ في التركيز ) 16 ملغ/ملل( بينما بلغ ق ر من قة ملم و 2.5 ملم على الترتيأ في التركيز ) 16 ملغ/ملل(. بمقارنة نتائج فعالية المست ل الميثانولي للعينتين )أوراد وأزهار( النبتة S.grandiflorus يتضت أن المست ل الميثانولي يظهر فعالية إتجاه كل السالالت البكتيرية الم تبرة رير أن المست ل الميثانولي لألوراد يظهر فعالة أحسن من المست ل الميثانولي لألزهار. بمقارنة نتائج الفعالية المضادة للبكتيريا في مست لصات النباتات محل الدراسة يتضت أن الزيوت األساسية والمست لصات الميثانولية أظهرت فعالية واضحة كانت ضعيفة أحيانا ضد بعض السالالت 180

181 البكتيرية أو متوس ة إلى كبيرة اتجاه سالالت بكتيرية أخرى وهذا حسأ النوع النباتي وطبيعة المست ل ونوع الرى وهذا حسأ النوع النباتي وطبيعة المست ل ففي دراسة قام بها الباحث Skliar Centaurea diffusa Staphylococcus aureus ونوع الساللة البكتيرية الم تبرة. وآخرون )2115( وجدوا أن المست ل الميثانولي للنوع النامي باألرجنتين يظهر فعالية عالية اتجاه السالالت البكتيرية Staphylococcus intermedius Staphylococcus epidermidis Escherichia coli Streptococcus agalactiae و. وآخرون )2112( أن السسكويتربينات الالكتونية المست لصة من النبتة Pseudomonas aeruginosa Mycobacterium plhei أوضت الباحث özçelik Centaurea solstitialis النامية بأنقرة تركيا ذات فعالية ضد السالالت البكتيرية E.coli E.faecalis P.aeruginosa في دراسة قام بها. و S.aureus Kumarasamy Centaurea nigra تظهر فعالية ضد السالالت البكتيرية وآخرون )2113( أوضحوا أن مست لصات النوع النباتي Micrococcus K.aerogenes E.coli Staphylococcus epidermidis luteus و Staphylococcus hominis وال تظهر فعالية ضد بعض السالالت البكتيرية المتمثلة في Pseudomonas aeruginosa Lactobacillus plantarum و Staphylococcus aureus Salmonella goldcoast في تركيا أظهرت نتائج الباحث النباتي. Köse Centaurea aladagensis وآخرون )2112( أن الزيوت األساسية المست ل من النوع ذات فعالية جيدة ضد السالالت البكتيرية S.aureus E.coli Candida aldicans Enterobacter aerogenes Staphylococcus epidermidis. Salmonella typhimurium في دراسة قام أخرى قام بها الباحث Buruk وآخرون )2116( Centaurea helenioides يظهر فعالية ضد السالالت البكتيرية وجدوا أن مست ل و أوراد النوع S.aureus B.catarrhalis B.subtilis مست ل T.rubum و H.pylori وال يظهر فعالية ضد السالالت و E.coli األزهار فيظهر نفس النتيجة السابقة رير أنه ال يظهر فعالية ضد الساللة C.albicans أما. كما S.aureus أظهرت دراستهم على نفس السالالت البكتيرية الم تبرة أن مست لصات أوراد النوع النباتي Centaurea appendicigera تظهر فعالية ضد السالالت البكتيرية S.aureus B.catarrhalis و 181

182 T.rubrum وال تظهر فعالية ضد السالالت األخرى أما مست ل فعالية ضد كل السالالت ما عدى الساللة البكتيرية في اليونان أوضت. B.catarrhalis Djeddi Centaurea pullata كما أن مست لصات النبتة عالية ضد بكتيرية.) أوضت األزهار لهذه النبتة ال يظهر وآخرون )2112( أن السسكويتربينات المست ااة من النوع النباتي تظهر فعالية ضد عدة سالالت بكتيرية. Centaurea maculosa.)1222 Olson وآخرون Candan ضد السالالت البكتيرية وآخرون )2113( أن الزيت األساسي للنبتة والمتمثلة في السسكويتربينات تظهر نشاطية Achillea millefolium يظهر فعالية Bacillus Streptococcus pneumoniae Staphylococcus aureus cereus و Mycobacterium smegmatis Klebsiella pneumonia Acinetobacter lwoffii Candida olbicans وبلغ ق ر من قة التثبيط 2 ملم 15 ملم 11 ملم 14 ملم 2 ملم 21 ملم على الترتيأ ولم يظهر الزيت األساسي لهذه النبتة فعالية ضد السالالت البكتيرية 12 ملم و E.coli Pseudomonas aeruginosa في دراسة أخرى قام بها الباحث بتركيا وجدوا أن مست ل و. Moraxella catarrhalis Ertaş وآخرون )2114( على النبتة Achillea cappadocica الميثانولي للنبتة يظهر فعالية ضد السالالت البكتيرية النامية E.coli S.pyogenes و S.aureus حيث بلغ ق ر من قة التثبيط في التركيز ) 31 ملغ\ملل( 12 ملم على الترتيأ ولم يظهر المست ل الميثانولي فعالية ضد السالالت البكتيرية وC.albicans كما أوضت الباحث 12 ملم و 13 ملم P.aeruginosa Sandri وآخرون )2112( في دراسة قاموا بها على 2 التابو للعائلة Cunila السالالت البكتيرية Lamiaceae أنواع تابعة للجنس النباتي أن الزيوت األساسية لهذه األنواع تظهر فعالية جيدة ضد P.aeruginosa K.oxytoca E.coli B.subtilis B.cereus S.typhimurium و.S.aureus 182

183 .533II نتائج الفعالية المضادة للبكتيريا لنوع : Ruta montana (Clus.) L. نتائج قياس الفعالية المضادة للبكتيريا للزيت األساسي للجزء الهوائي للنبتة Ruta montana (Clus.) L. موضحة في الجدو التالي. الجدول )64( : نتائج الفعالية المضادة للبكتيريا لنوع قطر منطقة التثبيط )ملم( التراكيز المختلفة )ملغ \ملل( : Ruta montana (Clus.) L. 6 25± ± ± الزيت األساسي نبات منطقة ميلة الساللة البكتيرية المختبرة E.coli 26.66± ± ± ± ± ±1.15 نبات منطقة أم البواقي نبات منطقة ميلة K.pneumoniae 24.33± ± ±1.15 نبات منطقة أم البواقي 183

184 S.aureus 24±1 نبات منطقة ميلة 22.66± ± ± ±1.15 نبات منطقة أم البواقي 22.66±1 21± ± ±1.15 نبات منطقة ميلة P.aerugenosa 11± ± ±1 نبات منطقة أم البواقي 16.66± ± ±0.57 الزيت األساسي لنبات الفيجل النامي بمنطقة ميلة : من خال الجدو )24( نالحظ أن الزيت األساسي لنبات الفيجل يظهر فعالية جيدة إتجاه السالالت البكتيرية الم تبرة وكانت حساسية الساللة البكتيرية E.coli مرتفعة جدا حيث بلغ ق ر من قة التثبيط 25 ملم في التركيز المرتفو ) 2 ملغ\ملل( و 23 ملل في التركيز ) 1.5 ملغ\ملل( و ملل في التركيز ) 1.1 ملغ\ملل( والنتيجة كانت متقاربة مو الساللة البكتيرية S.aureus حيث بلغ ق ر من قة التثبيط 24 ملم في التركيز ) 2 ملغ\ملل( ملم في التركيز ) 1.5 ملغ\ملل( و ملم في التركيز ) 1.1 ملغ\ملل( وقد بلغ ق ر من قة التثبيط في الساللة البكتيرية ) 2 ملغ\ملل( K.pneumoniae ) 1.1 ملغ\ملل( أما الساللة البكتيرية ملم في التركيز ) 1.5 ملغ\ملل( P.aerugenosa و السالالت البكتيرية السابقة حيث بلغ ق ر من قة التثبيط ملم في التركيز 22 ملم في التركيز فقد كانت حساسيتها للزيت األساسي أقل من ملم في التركيز األعظمي وبدأت تتناق في التراكيز الم ففة األخرى لتبلغ إلى 6.33 ملم في التركيز األدنى ) 1.1 ملغ\ملل(. الزيت األساسي لنبات الفيجل النامي بمنطقة أم البواقي : نالحظ من خال نتائج الجدو )24( أن الزيت األساسي لنبات الفيجل النامي بمن قة أم البواقي يظهر فعالية جيدة إتجاه السالالت البكتيرية الم تبرة حيث كانت حساسية الساللة البكتيرية عالية جدا وبلغ ق ر من قة التثبيط األخرى الم ففة لتبلغ البكتيريتين E.coli K.pneumoniae و ملم في التركيز األعظمي ) 2 ملغ\ملل( لتتناق في التراكيز ملم في التركيز ) 1.1 ملغ\ملل( والنتيجة كانت متقاربة مو الساللتين S.aureus وهذا في الساللتين البكتيريتين أما الساللة البكتيرية حيث بلغ ق ر من قة التثبيط 24 P.aerugenosa النباتي أقل من السالالت السابقة حيث بلغ ق ر من قة التثبيط 12 ملم في التركيز المرتفو فقد كانت حساسيتها للزيت ملم في التركيز ) 2 ملغ\ملل( 184

185 16.66 ملم في التركيز )1.5 ملغ\ملل( 13,3 األدنى )1,125 ملغ\ملل(. ملم في التركيز ) 1.1 ملغ\ملل( ملم في التركيز و 6.33 وبمقارنة نتائج الفعالية البيولوجية للعينتين الزيتيتين يتضت أن الزيت األساسي لنبات الفيجل يظهر فعالية 3 جيدة إتجاه الساللة البكتيرية سالالت بكتيرية م تبرة وهي K.pneumoniae E.coli S.aureus و P.aerugenosa وبدرجة أقل رير أن الزيت األساسي لنبات الفيجل النامي بمن قة أم البواقي يظهر فعالية جيدة وأحسن من الزيت األساسي لنبات الفيجل النامي بمن قة ميلة والذي يمكن أن يرجو سبأ هذه الفعالية إلى إحتواء زيت نبات الفيجل النامي بمن قة أم البواقي على نسبة عالية من مجموعة المركبات الكيميائية الكيتونية بنسبة )21.32 %( كمركأ أساسي. بالمقارنة مو دراسة قام بها الباحث )% 25.22( ketones مو وجود المركأ 2Undecanone Ivanova وآخرون )2115( على النوع Ruta graveolens النامي ببلغاريا وجدوا أن المست ل الميثانولي يظهر فعالية عالية ضد بعض السالالت البكتيرية الم تبرة والمتمثلة في Listeria Staphylococcus pyogenes Staphylococcus aureus monocytogenes و Bacillus subtilis وبلغ ق ر من قة التثبيط 12.2 ملم 21 ملم ملم و ملم على الترتيأ بينما لم يظهر المست ل الميثانولي نشاطية ضد سالالت بكتيرية م تبرة متمثلة في كما بين الباحث E.coli Staphylococus epidermidis و. Candida albicans Alzoreky و Nakahara )2113( أن المست ل الميثانولي لكل من النبتة Ruta و chalepensis Ruta graveolens يظهر فعالية ضد السالالت البكتيرية S.aureus L.monocytogenes B.cereus و المست ل الميثانولي للنبتتين فعالية ضد الساللتين البكتيريتين في دراسة أخرى قام بها وبلغ ق ر من قة التثبيط بين 12 ملم 12 ملم في حين لم يظهر. و E.coli S.infantis Ojala Ruta graveolens وآخرون )2111( وجدوا أن المست ل الكوماريني للنوع النباتي يظهر فعالية جيدة اتجاه السالالت البكتيرية M.luteus B.subtilis S.aureus P.aeruginosa و S.epidermidis و اليظهر نشاطية اتجاه السالالت البكتيرية E.coli S.cerevisiae C.albicans. و A.niger 185

186 186

187 الخاتمة III الخاتمة : من خال الدراسة البحثية التي قمنا بها على نباتات الفصيلة المركبة Astaraceae Rutaceae والفصيلة السذبية واللتان تعتبران من بين العائالت النباتية الغنية بمنتجاتها األيضية الثانوية والتي من أهمها الزيوت األساسية والمركبات الفينولية منها أنواع تابعة للعائلة 4 ونوع تابو للعائلة Asteraceae Rutaceae أرلبها لم يتعرض لدراسة فيتوكيميائية من قبل واستنادا للنتائج المقدمة أمكننا الوقو على مايلي: 187

188 .1III الزيوت األساسية: بينت نتائج التحليل الفيزيوكيميائي للزيوت األساسية للنباتات قيد الدراسة وجود تقاربا بين مكوناتها سواء تعلق األمر بين أعضاء النوع الواحد أو بأنواع تنتمي لنفس الجنس أو بأنواع تنتمي إلى أجناس م تلفة تنتمي إلى تحت عائلة واحدة مو وجود تباين معتبر بين مكونات األنواع التي تنتمي إلى تحت عائلتين م تلفتين أو إلى عائلتين م تلفتين. Lonas annua بالنسبة للنوع الواحد وبمقارنة التحليل الفيزيوكيميائي للزيوت األساسية للنبتة (L.) بينت النتائج عدم وجود إختال نوعي واضت بين مكونات أعضائها فقد أظهرت كل من األوراد واألزهار سي رة مجموعة السسكويتربينات األكسيجينية سي رة المركأ sesquiterpenes oxygenated (E,E)Farnesol زيت األوراد بينما سي ر المركأ بنسبة و %23.63 caryophyllene oxide بنسبة %12.42 caryophyllene oxide بنسبة βcedrene و %22.31.%15.11 كما أن النوع الثاني في الزيت األساسي لألزهار. Scolymus grandiflorus Desf. مو في بنسبة لم يظهر إختال نوعي واضت بين مكونات أعضائه فقد أظهرت كل من األوراد واألزهار سي رة مجموعة المركبات الغير تربينية Nonterpene derivatives مو سي رة المركأ nonanal الزيت األساسي لألوراد وسي ر المركأ بنسبة و %12.23 (E)2decenal بنسبة %11.32 nheneicosane بنسبة nonanal و %23.55 %2.12 في الزيت األساسي لألزهار. في بنسبة كما أظهرت نتائج التقدير الكمي للزيوت األساسية أن مردود األزهار أحسن من مردود األوراد في النوعين و L.annua S.grandiflorus لألزهار واألوراد على الترتيأ في النوع قدر المردود ب حيث قدر المردود ب %1.15 و %1.3 L.annua وقدر الفرد بينهما ب 1/2 %1.11 و %1.21 S.grandiflorus وقدر الفرد بينهما ب في الزيت األساسي وهي زيادة معتبرة كما في الزيت األساسي لألزهار واألوراد على الترتيأ في النوع 1/2 وهي زيادة معتبرة. بمقارنة نوعين تابعين لنفس الجنس اتضت أنه ال يوجد إختال واضت بينهما من الناحية النوعية بمعنى تركيبات زيتية متشابهة تقريبا ففي النوعين Centaurea dimorpha Viv و 188

189 caryophyllene oxide كان المركأ Centaurea sphaerocephala L. سي رة مجموعة السسكويتربينات بشكل كبير وبصورة رئيسية القسم األكسجيني هو المركأ األساسي مو sesquiterpenes oxygenated في الزيت األساسي للجزء الهوائي للنوعين. كما تبين من خال التقدير الكمي للزيوت األساسية في الجزء الهوائي للنوعين أنها ضعيفة ولكن الجزء الهوائي للنوع للنوع C.sphaerocephala C.diporpha النامي بمن قة رطبة ساحلية أحسن من مردود الجزء الهوائي النامي بمن قة جافة احراوية حيث قدر الفرد بينهما ب 1/2 وهي زيادة معتبرة. بمقارنة الزيوت األساسية ألنواع تنتمي إلى أجناس م تلفة ولكن تنتمي إلى نفس تحت العائلة فالنتائج بينت تقاربا كبيرا من حيث المركبات األساسية والمجموعات الكيميائية Tubuliflores حيث أن الزيوت األساسية لألنواع Centaurea sphaerocephala Centaurea dimorpha Lonas annua caryophyllena oxide وبمقارنة هذه األخيرة مو النوع و تميزت بسي رة مجموعة السسكويتربينات األكسيجينية وكان المركأ هو المركأ األساسي فيها. Scolymus grandiflorus Desf. Liguliflores الذي ينتمي إلى تحت العائلة فالنتائج أظهرت وجود إختال كمي ونوعي كبير وهذا من حيث المركبات األساسية والمجموعات الكيميائية. بمقارنة الزيوت األساسية لألنواع التابعة للعائلة Asteraceae مو الزيت األساسي للنوع Ruta montana التابو إلى العائلة Rutaceae حيث المركبات األساسية والمجموعات الكيميائية وبالنسبة للنوع بمركأ فالنتائج أظهرت وجود إختال كمي ونوعي كبير وهذا من Ruta montana. 2Undecanone فقد كان رنيا.2III المركبات الفينولية: أظهرت نتائج تقدير المحتوى الفينولي الكلي باعتماد ال ريقة التي تستعمل FolinCiocalteu 189

190 وتقدير محتوى الفالفونويدات ب ريقة ALcl 3 أن جميو النباتات قيد الدراسة رنية بالمركبات الفينولية والفالفونويدات مو تفاوت كمي بين األنواع قيد الدراسة وأظهر الجزء الهوائي للنوع C.sphaerocephala L. نسبة عالية من المحتوى الفينولي مقارنة باألنواع النباتية األخرى حيث قدر ب Ext( ( µg PEs/mg كما أن المحتوى الكلي للفينوالت يتغير حسأ العضو النباتي حيث أظهرت أزهار النبتة L.annua (L.) محتوى مرتفو )200 µg PEs/mg Ext) S.grandiflorus Desf ) µg PEs/mg Ext( ( µg PEs/mg كما أن أزهار النبتة مقارنة باألوراد PEs/mg( µg على الترتيأ. مقارنة باألوراد أظهرت محتوى مرتفو كما أن محتوى الفالفونويدات في النباتات محل الدراسة يتغير حسأ النوع والعضو النباتي الم تبر حيث أظهرت أزهار النبتة للنبتة L.annua (L.) C.dimorpha Viv فالجزء الهوائي للنبتة أعلى محتوى ب Ext( 13.13( µg Q/mg والجزء الهوائي ب Q/mg( 12.66( µg ثم أوراد النبتة )12.08 µg Q/ mg( ب L.annua C.sphaerocephala L µg Q/ mg( ب S.grandiflorus Desf ب /mg( 11.17( µg Q وأخيرا أزهار وأوراد النبتة و )9.57µg /Q mg على الترتيأ..3III الفعالية البيولوجية: أظهرت نتائج الفعالية البيولوجية أن كل من الزيوت األساسية والمست لصات الكحولية للنباتات قيد الدراسة ذات فعالية بيولوجية لكنها ذات درجة تأثير متفاوتة فيكل نوع من الفعالية. بالنسبة للفعالية المضادة لألكسدة أبدت المست لصات الميثانولية في كل األنواع النباتية قيد الدراسة فعالية أكبر بكثير من مست لصات الزيوت األساسية وهذا في كل اإلختبارات βcarotene وCUPRAC ABTS DPPH إختبار عالية ب βcarotene مو تفاوت معتبر بينهما من حيث دة الفعالية وكانت أحسنها في حيث أبدى المست ل الميثانولي ألزهار النبتة S.grandiflorus IC 50 =23.45 µg/ml الميثانولي للجزء الهوائي للنبتة متبوعا بأوراد نفس النبتة IC 50 =34.51 µg/ml C.sphaerocephala ب IC 50 =43.54 µg/ml C.dimorpha حيث قدر ب IC 50 = µg/ml نسبة تثبيط يليه المست ل وأخيرا المست ل الميثانولي ألعضاء النبتة ثم الجزء الهوائي لنبتة L.annua IC 50 ب µg/ml( 61.27( µg/ml, في األزهار واألوراد على الترتيأ. 190

191 Choline estérase فيما يتعلق بالفعالية المضادة ألنزيم كولين أستراز : أي ضد أنزيم BChE فقد أظهرت الزيوت األساسية لكل النباتات قيد الدراسة نسبة تثبيط كان أ دها من طر زيت أزهار النبتة بنسبة S.grandiflorus حيث بلغت نسبة تثبي ية كبيرة %22.5 يليها زيت أوراد النبتة L.annua.%21.22 أما المست لصات الميثانولية للنباتات قيد الدراسة فقد كانت ضعيفة جدا أو منعدمة ضد انزيم BChE ما عدى المست لصات الميثانولية للنبتة بلغت نسبة التثبيط L.annua %23.62 و %62.26 بالنسبة للمست ل التي أبدت فعالية جيدة حيث الميثانولي لألزهار واألوراد على الترتيأ. بالنسبة للفعالية المضادة للبكتيريا فقد أظهرت كل من الزيوت األساسية والمست لصات الميثانولية فعالية واضحة كانت متوس ة إلى كبيرة إتجاه سالالت بكتيرية أو ضعيفة إلى منعدمة أحيانا ضد بعض السالالت البكتيرية. فبالنسبة للزيوت األساسية فقد أبدى الزيت األساسي للجزء الهوائي للنوع R.montana النامي بمن قتين م تلفتين فعالية جيدة وبنسأ متقاربة اتجاه كل السالالت البكتيرية الم تبرة أما زيت أوراد وأزهار النوع م تبرة. النبتة و L.annua S.grandiflorus فقد أبدى فعالية متوس ة اتجاه سالالت بكتيرية 3 وبالنسبة للمست لصات الميثانولية فقد كانت أفضلها من طر المست ل الميثانولي ألوراد وأزهار L.annua وأزهار النوع إتجاه الساللتين البكتيريتن M.luteus و E.coli S.grandiflorus إتجاه الساللة البكتيرية. M.luteus والمست ل الميثانولي ألوراد قائمة المراجع : المراجع باللغة العربية : الحازمي حسن محمد. ( المنتجات ال بيعية ال بعة الثانية عماد ؤون المكتبات ) السعودية.ص : 191

192 ) 1999 الجوهري يسرى عبدالرزاق.) أسس الجغرافيا ال بيعية م بعة رمضان وأوالده اإلسكندرية. ص : أحمد مستيري. )1991( أساسيات علم األحياء الدقيقة ال بعة األولى قصر الكتاب البليدة. 23 الجزائر.ص : ) النباتات ال بية زراعتها مكوناتها واست دماتها 1991 الحسيني محمد وتهاني المهدي. ( العالجية مكتبة إبن سينا للنشر والتوزيو القاهرة.ص :. 23 ) 1982 الشحات نصر أبو زيد. ( النباتات واألعشاب ال بية دار البحار بيروت لبنان ص : ) النباتات الع رية ومنتجاتها الزراعية والدوائية ال بعة الثانية 1996 الشحات نصر أبو زيد. ( الدار العربية للنشر والتوزيو القاهرة. ص : ). علم العقاقير و النباتات ال بية 6114 حجاوي غسان وحسين حياة و جميل قاسم محمد. ( مكتبة دار الثقافة للنشر والتوزيو عمان األردن. ص : حلمي عبدالقادر. (.) 6114 النباتات ال بية في الجزائر الجزائر منشورات برتي 11. ص : ) 1995 ( 13 عطيات أحمد فرح. المؤسسة العربية للدراسات والنشر بيروت. ص :. النباتات ال بية والع رية في الوطن العربي ال بعة األولى 2256 غسان ح و حياة ح م و محمد ج ق. ( علم العقاقير والنباتات ال بية مكتبة دار ) 6114 الثقافة للنشر والتوزيو عمان األردن. 192

193 ) علم البيئة النباتية ال بعة الثالثة النشر العلمي والم ابو 6111 مجاهد أحمد محمد. ( المملكة العربية السعودية. ص : ). النباتات ال بية والع رية : كيمياؤها إنتاجها وفوائدها ال بعة 1993 هيكل محمد س. ( الثانية منشأة المعار اإلسكندرية. ص : ). الجذور الحرة جملة المضادات المؤكسدات وذاء التهاب المفاال 1999 ريدة أبوسمرة. ( الرثباني مجلة جامعة دمشق المجلد.2 العدد 15 نفين عبد الغني النسر ونهاد محمد وهبه. )6116(. مكسبات ال عم واأللوان الصناعية التي تضا لألرذية مجلة أسيوط للدراسات البيئية العدد.36 حرية القاضي وعدنان شحادة وسماح حمو.) 6113 (. تأثير درجة الحرارة وزمن التعويض في ثبات بعض مضادات األكسدة المست دمة في اناعة العبوات البالستيكية في النظم المحاكية للغذاء مجلة جامعة دمشق للعلوم األساسية المجلد.2 العدد 22 المراجع باللغة األجنبية : A Aazza, S., Lyoussi, B., Miguel, M.G. (2011). Antioxidant and Antiacetylcholinesterase Activities of Some Commercial Essential Oils and Their Major Compounds, Molecules, 16 : Aboutabl, E.A., Elazzouny, A.A., Hammerschmidt, F.J.(1988). The essential oil of Ruta graveolens L. growing in Egypt. Fac. Pharm., Cairo Univ., Cairo, Egypt. Scientia Pharmaceutica, 56(2):

194 Acuna, U. M., Atha, D. E., Ma, J., Nee, M. H., Kemelly, E. J. ( 2002). Antioxidant capacities of ten edible North American plants. Phytother. Res, 16: Akkal, S., Benayache, F., Bentamene, A., Medjroubi, K., Seguin, E., Tillequin, F. (2003). Flavonoid Aglycones From Centaurea napifolia.chem. Nat. Comp., 39(2) :219. Akkal, S., Benayache, F., Medjroubi, K., Tillequin, F., Seguin, E. (2003). Flavonoids From Centaurea furfuracea (Asteraceae). Biochemical Systematics and Ecology., 31 : Akkal, S., Benayache, F., Medjroubi, K., Tillequin, F. (2007). Flavonol Glycosides From Centaurea furfuracea.chem. Nat. Comp., 43(3) :319. Akkal, S., Benayache, F., Benayache, S., Medjroubi, K., Mauric, J., Tillequin, F., Seguin, E. (1999).A new Flavone Glycoside From Centaurea furfuracea. Fitoterapia., 70: Akkal, S., Benayache, F., Benayache, S., Mauric, J. (1997). Flavonoids From Centaurea incana (Asteraceae). Biochemical System and Ecology., 25: Akpulat, H.A.(2003). Antioxidant and antimicrobial activity of the essential oil and methanol extracts of Achillea millefolium subsp. millefolium Afan. (Asteraceae). Journal of Ethnopharmacology., 87 : Aktumsek, A., Zengin, G., Guler, G.O., Cakmak, Y. S., Duran, A.(2011). Screening for in vitro antioxidant properties and fatty acid profiles of five Centaurea L. species from Turkey flora. Food and Chemical Toxicology., 49 : Altintas, A., Kose, Y. B., Yucel, E., Demirci, B., Baser, K. H.C. (2004). Composition of the essential oil of Centaurea dichroa. Chemistry of Natural Compounds, 40: 06. Alzoreky, N.S., Nakahara, K.(2003). Antibacterial activity of extracts from some edible plants commonly consumed in Asia.International Journal of Food Microbiology., 80 :

195 Anne, N. S., Robert, S. (2005). Effet protecteur des acides gras contre le stress oxydatif : implication en physiopathologie vasculaire. OCL,12,433. Antonio, M.F., Elmira, C.R., César, A. N.C., Thomas, E.G., Werner, H. (2001). Sesquiterpene lactones from Centaurea tweediei. biochemical systematic and ecology, 29: Ardestani, A., Yazdanparast, R.(2007). Antioxidant and free radical scavenging potential of Achillea santolina extracts. Food Chemistry., 104 :2129. Armando, G, S. ( 2005 ). Medicinal plants, the leaves and flowers. México Descomocido. ArvouetGrand, A., Vennat, B., Pourrat, A., Legret, P.(1994). Standardisation d un extrait de propolis et identification des principaux constituants.journal de Pharmacie de Belgique., 49: Atsumi, T., Iwakura, I., Kashiwagi, Y., Fujisawa, S., Ueha, T. ( 1999). Free radical scavenging activity in the non enzymatic fraction of human saliva: a simple DPPH assay showing the effect of physical exercise.antioxid. Redox sign, 01: Avril, J. L., Dabermat, H., Denis, F., Monteil, H. (1992). Bactériologie Clinique. 1 ere edition, Edition Marketing, Paris. B Baba Aissa, F. ( 1991 ). Les plantes médicinales en Algérie. Coédition Bouchène et Ad. Diwan., p: 100. Balboul, B.A., Ahmed, A.A., Otsuka, H., Bando, M., Kido, M., Takeda, Y. (1997). A guaianolide and A germacranolide from Achillea santolina. Phytochemistry, 46: Baser, K.H.C., Ozek, T., Beis, S.H. (1996). Medicinal Constituents of the essential oil of Ruta chalepensis L. from Turkey. Eskisehir, Turk. Journal of Essential Oil Research, 8(4): Barouki, R. (2006). Stress oxydant et vieillissement. Médecine /sciences, 22,

196 BaykanErel, S., Bedir, E., Khan, I.A., Karaalp, C. (2010). Secondary metabolites from Centaurea ensiformis P.H. Davis. Biochemical Systematics and Ecology, 38: Benkiki, N. ( 2006 ). Etud phytochimique des plantes médicinales Algériennes : Ruta montana, Matricaria publexens et Hypericum perfoliatum. Thèse de doctorat. Universite el Hadj lakdar. Batna. Benayache, F. (2010). Secondary Metabolites From Centaurea lippii. Chem. Nat. Comp., 46(5): 801. Beneteaud, E. (2011). Les techniques d extraction. Comité Français du Parfum. Bentamene, A., Boucheham, R., Baz, M., Benayache, S., Creche, J., Benayache, F. (2010). Flavonoid Glucosides From Centaurea sphaerocephala.chem. Nat. Comp., 46(3) :452. Bentamene, A., Baz, M., Boucheham, R., Benayache, S., Creche, J., Benayache, F. (2008). Flavonoid Aglycones From Centaurea sphaerocephala.chem. Nat. Comp., 44(2) :234. Benzine, I.F.F., Stain, J.J. (1996). The ferric reducing ability of plasma (FRAP) as A mesure of antioxidant power. Annals bioch., 239 :7076. Bertrand, C,. Fabre, N,. Moulis, C. ( 2004 ). A new coumatin glucoside, coumarins and alkaloids from Ruta corsic a root. Fitoterapia., 75 : Berche, P., Gaillard, J.L., Simont, M. ( 1989). Bactériologie : les Bactérie des infections humaines. 1 ere Edition, Paris. Best, B. (2002). General antioxidant actions. The chemistry and biochemistry of free radicalsand antioxidant enzymes, 11. Bézanger. B., Pinkas. M., Torck. M., Trotin. F. ( 1980 ). Plantes Médicinales des régions tempérées. Maloine S. A. Editeur. Paris. Blamey, M., Greywilson,C. ( 2006 ). Toutes les fleurs de méditerranée. Delachaux et niestlé. Paris, france. p:

197 Boumlik, M. ( 1995 ). Botanique, systematique des spermaphytes. Office des publication universitaires. Alges. p : Bohlmann, F., Rao, N. (1972). Neue Furansesquiterpens Aus Pregamon Press,11: Bohlmann, F., Grenz, M. (1975). Neue Sesquiterpenlactone Aus Chemische Berichte, 108: Athanasia. Athanasia. Bohlmann, F., Zdero, C. (1978). New Sesquiterpenes and acetylenes from Athanasia and Pentzia species. Phytochemistry, 17: Bohlmann, F., Zdero, C. (1979). Neue Acetylenverbindungen aus tridens. Phytochemistry, 18: Athanasia Boğa, M., Ertaş, A., Yeşil, Y., Haşimi, N., Yilmaz, M.A,. Özaslan, C. (2014). Phytochemical analysis and antioxidant and anticholinesterase activities of Pulicaria dysenterica from Turkey. DUFED., 3(1): Brennecke, J.F., Eckert, C.A. ( 1989 ). Phase Equilibria for Supercritical Fluid Process Design.AIChE Journal. 35(9): Bricha, S., Ounine, K., Oulkeir, S., El Haloui, N. E., Attarassi, B.(2009). Facteurs de Virulence et Epidemiologie Lies au Pseudomonas aeroginosa.revue Tunisienne d infectiologie., 2 :0714. Bruneton, J. ( 1999 ). Pharmacognosie, phytochimie plantes médicinales. 3 ème édition. Tec et Doc., p: Bruneton, J. (1999). pharmacognosie, phytochimie, plantes médicinales, monoterpènes et sesquiterpènes, TecDoc, 3, 484. Bruneton, J. ( 2005 ). Plantes toxique, Végétoux dangereux pour l'homme et les animaux. 3 éme édition. Tec et Doc. paris. p : 505. Buak Çimen, M.,Y. ( 2008). Free radical metabolism in human erythrocytes. Clin. Chim. Acta., 390, 1. Buruk, K., Sokmen, A., Aydin, F., Erturk, M. (2006). Antimicrobial activity of some endemic plants growing in the Eastern Black Sea Region, Turkey.Fitoterapia., 77 :

198 C Candan, F., Unlu, M., Tepe, B., Daferera, D., Polissiou, M., Sökmen, A., Akpulat, H.A. (2003). Antioxidant and antimicrobial activity of the essential oil and methanol extracts of Achillea millefolium subsp. Millefolium Afan. (Asteraceae). Journal of Ethnopharmacology. 87 : Candan, F., Unlu, M., Tepe, B., Daferera, D., Polissiou, M., Sökmen, A., Zengin, G., Cakmak, Y.S., Guler, G.O., Aktumsek, A. (2010). In vitro antioxidant capacities and fatty acid compositions of three Centaurea species collected from Central Anatolia rrgion of Turkey. Food and Chemical Toxicology., 48 : Ciulel. N. ( 1983 ). Methodelogy for analysis of Végétale drugs, Romania. p : 126. Cooper, G., Laird, A., Nahar, L., Sarker, S.D. (2002). Lignan glucosides from the seeds of Centaurea americana (Compositae). Biochemical Systematics and Ecology., 30:6567. Croteau, F. ( 1986 ). Biochemistry of monoterpenes and sesquiterpenes of the essential herbs: spices and medicinal plants, Recent advances in botany, horticulture and pharmacology. Vol 1. Craken, Simon, Oryx Press, Phoenix.p : Cummings, J. L., Back, C. (1998). The cholinergic hypothesis of neuropsychiatric symptoms in Alzheimer's disease, American Journal of Geriatric Psychiatry, 6: D Delattre, J., Beaudeux, JL., BonnefortRousselot, D. ( 2005). Radicaux libres et stress oxidant. Aspect biologiques et pathologiques. Tec & Doc Lavoisier. Londres Paris New York. Dery, G., Özgen, AҪ., Canan, K., Ahmet, U.Ö., Petek, B., Erdal, B. (2010). Phenolic Glycosides with antiproteasomal activity from Centaurea urvillei DC. Subsp. Urvillei. Carbohydrate Research, 345: Dincel, D., Hatipoglu, S. D., Goren, A. C., Topcu, G. (2014). Anticholinesterase furocoumarins from Heracleum platytaenium, a species endemic to the Ida Mountains, Turkish Journal of Chemistry, 37 :

199 Diwan, R., Malpathak, N. ( 2009). Furanocoumarins: Novel topoisomerase I inhibitors from Ruta graveolens L.. Bioorganic, Medicinal Chemistry.,17: Djarri, L., Ferhat, M., Merabet, G., Chelghoum, A., Laggoune, S., Semra, Z., Smati, F., Kabouche, Z. (2013). Composition and antibacterial activity of the essential oil of Ruta Montana from Constantine (Algeria). Scholars Research Library., 5(4) :7073. Djeddi, S., Argyropoulou, C., Skaltsa, H. (2008). Secondary metabolites from Centaurea grisebachii ssp grisebachii. Biochemical Systematics and Ecology., 36 : Djeddi, S., Karioti, A., Sokoviv, M., Koukoulitsa, C., Skaltsa, H. ( 2008). A novel sesquiterpene lactone from Centaurea pullata : Structure elucidation, antimicrobial activity, and prediction of pharmacokinetic properties. Bioorganic, Medicinal Chemistry.,16: Dob, T., Dahmane, D., Benedicte, G.D. ( 2008). Volatile constituents of the essential oil of Ruta chalepensis L. subsp. Angustifolia (Pers.) Journal of Essential Oil Research, 20(4): Dominique, S. ( 2005 ). Les bases de la production végétale. 4 éme édition. Tome III. CFC. paris. p: 106. Dural, H., Bagci, Y., Ertugrul, K., Demirelma, H., Flamini, G., Cioni, P. L., Morelli, I. (2003). Essential oil composition of two endemic Centaurea species from Turkey, Centaurea mucronifera and Centaurea chrysantha, collected in the same habitat. biochemical systematic and ecology, 31: E Ellman, G. L., Courtney, K. D., Andres, J. V., Featherston, R. M. (1961). A new and rapid colorimetric determination of acetylcholinesterase activity. Biochemical Pharmacology., 7 :8890. Ertaş, A., Boga, M., Haşimi, N., Yeşil, Y., Gören, A. C,. Topçu, G,. Kolak, U. (2014). Antioxidant, anticholinesterase, and antimicrobial activities and fatty acid constituents of Achillea cappadocica Hausskn. Et Bornm. Turkish Journal of Chemistry., 38:

200 Ertaş, A., Boğa, M., Haşimi, N., Yeşil, Y. (2014). Phytochemical profile and ABTS cation radical scavenging, cupric reducing antioxidant capacity and anticholinesterase activities of endemic Ballota nigra L. subsp. Anatolic P.H. Davis from Turkey. Journal of Coastal Life Medicine., 2(7): Eugene, D., Ralph, A.M. (1984). The configuration of the sesquiterpenoid 4 hydroximyoporone (Athanagrandione). Phytochemistry, 23: F Fabrice, B. ( 1976 ). La Médecine par les fleurs. Editions Robert Laffont. France. p: 311. Farah, A., Boutefnouchet, N., Dekhil, M., Bouzerna, N. (2007). Klebsiella pneumoniae Productrices de BetaLactamases a spectre elargi (Blse) isolees dans les hopitaux de la ville de Annaba, Algerie. Scientific Study & Research., 2: Feo, V., Simone, F., Senatore, F.( 2002). Potential allelochemicals from the essential oil of Ruta graveolens L. Phytochemistry., 61: Ferdinand, B., Christa, Z. (1978). New sesquiterpenes and acetylenes from Athanasia and Pentzia species. Phytochemistry 17, Ferhat, A., Kabouche, A., Kabouche, Z. ( 2014). Comparative compositions of essentoil oils of three Ruta species growing in different soils. J. Matre. Environ. Sci., 5(3): Flamini, G., Tebano, M., Cioni, P. L., Bagci, Y., Dural, H., Ertugrul, K., Uysal, T., Savran, A. (2006). A multivariate statistical approach to Centaurea classification using essential oil composition data of some species from Turkey. Plant Systtematics and Evolution, 261: Flamini, G., Ertugrul, K., Cioni, P. L., Morelli, I., Dural, H., Bagci, Y. (2002). Volatile constituents of two endemic Centaurea species from Turkey: C.pseudoscabiosa subsp. Pseudoscabiosa and C.hadimensis.biochemical systematic and ecology, 30: Flamini, G., Pardini, M., Morelli, I., Ertugrul, K., Dural, H., Bagci, Y., Kargioglu, M. (2002). Flavonoids glycosides from Centaurea pseudoscabiosa subsp. Pseudoscabiosa from Turkey.Phytochemistry, 61:

201 Flamini, G., Stoppelli, G., Morelli, I., Ertugrul, K., Dural, H., Tugay, O., Demirelma, H. (2004). Secondary metabolites from Centaurea isaurica from Turkey and their chemotaxonomical significance. biochemical systematic and ecology, 32: Franchomme, P., Pénoël, D. (1990). Matière médicale aromatique fondamentale L aromathérapie exactement, Roger Jallois éditeur, Lilmoges, 4, 317. G Galina, V. M., Obolbek, A.T., Konstantin, K., Miroslav, T., Arseny, S.K., Douglas, B.K., Michael, Y. (2002). The rpf gene of Micrococcus luteus encodes an essential secreted growth factor. Molecular Microbiology., 46(3) : Gaussen. H., Leroy, J. F., Ozenda. P. ( 1982 ). Végétaux Supérieurs. Tome II. MASSON. paris. p: 374. God swill, N. A., Kayode, O. O.(2010)., Comparative Antioxidant, Phytochemical and Proximate Analysis of Aqueous and Methanolic Extracts of Vernonia amygdalina and Talinum triangulare, Pakistan Journal of Nutrition, 9 (3): Guignard, J. L., Cosson, L. ( 1985 ). Abrégé de phytochimie. Masson. p : Guignard, J. L. ( 2000 ). Biochimie végétale. 2 ème édition. Duno. paris. p: Guignard, J. L. ( 1998 ). Botanique. 11 ème édition. Masson. paris. p: Guignard, J. L., Dupont, F. ( 2004 ). Botanique systématique moléculaire. 13 ème édition. Masson. paris. p: Guignard, J. L. ( 1983 ). Abrégé de Botanique. 5 ème édition. Masson. paris. H Hammami, I., Smaoui, S., Ben Hasouna, A., Hamdi, N., Ali Triki, M. (2014). Ruta montana L. Leaf essential oil and extracts: characterization of bioactive compounds and suppression of crown gall disease. Excli Journal., 14:

202 Halliwell, B., Aeschbach, R., Loliger, J., Aruoma, O. (1995). The characterization of antioxidant. Food. Chem. Toxicol, 13(7): Havstenn, B. H. (2002 ). The biochemistry and medical significance of the flavonoids. Phamacology & Therapeutics. 96: I Ivanova, A., Mikhova, B., Najdenski, H., Tsvetkova, I., Kostova, I. (2005). Antimicrobial and cytotoxic activity of Ruta greveolens. Fititerapi., 76: J Jacques, G., Paltz, S. A. (1997 ). Le fascinant povoire des huile essentielles. Fascicule du laboratoire.p: 173. Javier, F. O., Arnoldo, S.G., Ayelet, H., Robert, J. (1997). Molecular evidence for A Mediterranene prigin of macaronesin endemic genus Argyranthemum (Asteraceae). American Journal of Botany, 84(11): JeanFrançois, G. (1996 ). Flavonoid Glycoside Variations in the progeny of wild specimens of Centaurea montana and comments on the origin of their natural diversity. Biochemical Systematic and Ecology, 24: JeanMarie, P. ( 1999 ). Plantes médicinales. Tome I. Snhf. france. p: 319. JeanMarie, P. ( 1999 ). Plantes médicinales. Tome III. Snhf. france. p: 357. John, T. R., James, A. S., Benjamin, F. M. ( 2001 ). Regulation of phytochemicals by molecular techniques. PERGAMON. p: K Kabouche, A., Kabouche, Z., Touzani, R., Bruneau, C. (2003). A new dicoumarinyl ether and two rare furocoumarins From Ruta montana. Fitoterapia., 74: Kabouche, Z., Benkiki, N., Seguin, E., Bruneau, C. (2003). Flavonoids From Centaurea sulphurea.chem. Nat. Comp., 46(6): 966. Karamenderes, C., Bedir, E., Pawar, R., Baykan, S., Khan, I. A. (2007). Elemanolide sesquiterpenes and eudesmane sesquiterpene glycosides from Centaurea hierapolitana. Phytochemistry, 68:

203 Köse, Y.B., Iscan, G., Demirci, B., Baser, KHC., çelik, S. (2007). Antimicrobial activity of the essential oil of Centaurea aladagensis. Fitoterapia, 78: Kumarasamy, Y., Middleton, M., Reid, R.G., Nahar, L., Sarker, S. D. (2003). Biological activity of serotonin conjugates from the seeds of Centaurea nigra. Fitoterapia, 74: Kuzovkina, I., Al terman, I., Schneider, B. (2004). Specific accumulation and revised structures of acridone alkaloid glucosides in the tips of transformed roots of Ruta graveolens. Phytochemistry., 65: M Macheix, J. J., Fleuriet, A., Christian, J. A., ( 2005 ). Les composés phénoliques des végétaux. Presse polytechniques et universitaires romandes. Lausanne. p: Madjroubi, K., Bouderdara, N., Benayache, F., Akkak, S., Seguin, E., Tillequin, F., (2003). Sesquiterpenes lactones of Centaurea nicaensis. Chemistry of Natural Compounds., 39: Madjroubi, K., Mezhoud, S., Benayache, F., Seguin, E., Tillequin, F. (2005). Flavonoids of the aerial part of Centaurea pullata. Chem. Nat. Comp., 41(2) :226. Mann, J. ( 1987 ). Secondary metabolism. 2nd édition. Oxford. Clarendon Press. p: Marco, J.A., SanzCervera, J.F., Yusre, A., Sancenon, F., Carda, M. (2005). Sesquiterpenes from Centaurea aspera. Phytochemistry, 66: Martino, L., Feo, V., Fratianni, F., Nazzaro, F. (2009). Chemistry, Antioxidant, Antibacterial and Antifungal Activities of Volatile Oils and their Components. Natural Product Communications, 12: Mejri, J., Manef, A., Mejri, M. (2010). Chemical composition of the essential oil of Ruta chalepensis L. Influence of drying, hydrodistillation duration and plant parts. Industrial Crops and Products., 32: Mesaros, N., Nordmann, P., Plésiat, P., RousselDelvallez, M., Van Eldere, J., Glupczynski, Y., Van Laethem, Y., Jacobs, F., Lebecque, P., Malfroot, A., Tulkens, P.M., Van Bambeke, F. (2007). Pseudomonas aeruginosa : Résistance 203

204 et options théraputiques a l aube de deuxième millénaire. Clinical Microbiology and Infection., 126( 2): Mezache, N., Bendjeddou, D., Satta, D., Mekkiou, R., Benayache, S., Madjroubi, K., Mezhoud, S., Benayache, F., Seguin, E., Tillequin, F. (2005). Flavonoids of the aerial part of Centaurea pullata.chem. Nat. Comp., 41(2): 226. Michelle, L. (1978 ). Je reconnais les fleurs, I. Plaines et collinesb. Leson, paris. p: 155. Miguel, Á. L., Miguel, A. M. G., José, A.V. Á., Yvonne, A., Thomas. P. C. (2013). A new microplate procedure for simultaneous assessment of lipophilic and hydrophilicantioxidants and prooxidants, using crocin and βcarotene bleaching methods in a single combined assay: Tea extracts as a case study, Food Research International, 53: Milane, H., (2004). La quercétine et ses dérivés: molécules à caractère prooxydant oucapteurs de radicaux libres; études et applications thérapeutiques. Thèse de doctorat. Strasbourg. Miller, N. J., RiceEvans, C. ( 1997). Factor influencing the antioxidant activity determinate by the ABTS + radical cation assay. Free Radic.Biol. Med, 26: Milesi, S., Massot, E., Gontier, E., Bourgaud, F., Guckert, A. ( 2001). Ruta graveolens L.: a promising species for the production of furanocoumarins. Plant Science., 161: Mishio, T., Honma, T., Iwashina, T.(2006). Yellow flavonoids in Centaurea ruthenica as flower pigments. Biochemical Systematics and Ecology., 34: Mojtaba, S., Parviz, A.A., Tehranil, S. ( 2009). Volatile composition of Ruta graveolens L. of North of Iran. World Applied Sciences Journal., 7(1): Moridani, M. Y., Pourahmad, J., Bui, H., Siraki, A., O Brien. P. J. ( 2003). Dietary flavonoid iron complexes as cytoprotective superoxide radical scavengers.free. Radic. Biol.Med, 34: N Nacer, A., Bernard, A., Boustie, J., Touzani, R., Kabouche, Z. (2006). Aglycones Flavonoids of Centaurea tougourensis from Algeria. Chem. Nat. Comp., 42(2):

205 Nagai, S., Ohara, K., Mukai, K. ( 2005). Kinetic study of the quenching reaction of singlet oxygen by Flavonoids in ethanol solution. J. Phys. Chem, 109: Nauciel, C. (2000). Bactériologie médicale. Edition Masson, Paris. Nicholas, H. J. (1973 ). Phytochemistry organic metabolites. Vol 2. Yonkres. New York. p: 173. O Oberprieler, C., Himmelreich, S., Vogt, R. (2007). A new subtribal classification of the tribe Anthemideae (Compositae). Willdenowia, 37. Oikawa, S., Hirosawa, I., Hirakawa, K., Kawanishi, S. ( 2001). Site specificity and mechanism of oxidative DNA damage induced by carcinogenic catechol. Carcinogenesis, 22: Ojala, T., Remes, S., Haansuu, P., Vuorela, H., Hiltunen, R., Haahtela, K., Vuorela, P. (2000). Antimicrobial activity of some coumarin containing herbal plants growing in Finland.Journal of Ethnopharmacology., 73: Olson, B.E., Kelsey, R.G, P. (1997). Effect of Centaurea maculosa on sheep rumen microbial activity and mass in vitro.journal of Chemical Ecology., 23( 4). Özçelik, B., Iihan, G., Karaoglu, T., Yeşilada, E. ( 2009). Antiviral and antimicrobial activities of three sesquiterpene lactones from Centaurea solstitialis L. ssp.solstitialis. Microbiological Research., 164: Öztürk, M., Emin Duru, M., Kivrak, S., MercanDoḡan, N., Türkoglu, A., Ali Özler, M. (2011). In vitro antioxidant, anticholinesterase and antimicrobial activity studies on three Agaricus species with fatty acid compositions and iron contents: A comparative study on the three most mushrooms, Food and Chemical Toxicology, 49: P Perry, E. K., Gibson, P. H., Blessed, G. (1977). Neurotransmitter enzyme abnormalities in senile dementia. Choline acetyltransferase and glutamic acid decarboxylase activities in necropsy brain tissue, Journal of the Neurological Sciences, 34:

206 Peterson, J., Dwyer, J. ( 1998). Flavonoids: dietary accurrence and biochemical activity. Nutr. Res, 18: Pinto, M.D.C., Macias, P. (2005). Oxidation of dietary polyphenolics by hydroproxidase activity of lipoxygenase. J. Agric. Food Chem, 53: Pollio, A., De Natale, A., Appetiti, E., Aliotta,G., Touwaide, A. ( 2007 ). Continuity and change in the Mediterranean medical tradition : Ruta spp.(rutacea) in Hippocratic medicine and present practices. Journal of Ethnopharmacology 116 (2008) PottierAlapetite, G. ( 1981 ). Flore de la Tunisie AngiospermesDicotylédones Gamopetales. IORT. p: PottierAlapetite, G. ( 1979 ). Flore de la Tunisie AngiospermesDicotylédones ApetalesDialypetales. IORT. p: Pryor, W. A., Houk, K.N., Foote, Ch. S., Fukuto, J. M., Ignarro, L. J., Squadrito, G. L., Davies, K. J. A. (2006). Free radical biology and medicine: it s a gas, man! Am. J. Physiol. Regul. Integr. Comp. Physiol., 291, R491. p: Q Quezel, P. et Santa, S. (1963 ). Nouvelle flore d'algérée et des régions desertique Meridionales. Tome II. p: 592. R Rankin, S. M., Hoult, J. R. S., Leake, D. S. ( 1988). Effects of flavonoids on the oxidative modification of low density lipoproteins by macrophages. Br. J. Pharmacol, 95: 727. Rebbas, K., Bounar, R., Gharzouli, R., Ramdani,M., Djellouli, Y., Alatou, D. (2012). Plantes d intérêt médicinale et écologique dans la région d ouanougha (M sila, Algérie). Phytothérapie 12: 701. Remesy, C., Manach, C., Demigne, C., Texier, O., Regerat, F. (1996). Nutritional interest of flavonoids. Med, Nutr. 32: Rinne, J. O., Sako, E., Paljarvi, L., Molsa, P. K., Rinne, U. K. (1988). A comparison of brain choline acetyltransferase activity in Alzheimer s disease, multiinfarct dementia, and combined dementia. Journal of Neural Transmission, 73:

207 Rodolphe, D. S., Vincent, V. S., Murielle, F., Daniel. J. ( 2004 ). Botanique systématique des plantes à fleurs. 3 éme édition. EPFL. Lausanne. p: Rosselli, S., Bruno, M., Maggio, A., Raccuglia, R.A., Bancheva, S., Senatore, F., Formisano, C. (2009). Essential oils from the aerial parts of Centaurea cuneifolia Sibth. & Sm. and C. euxina Velen., tow species growing wild in Bulgaria. Biochemical Systematics and Ecology, 37: Rosselli, S., Bruno, M., Maggio, A., Raccuglia, R.A., Bancheva, S., Senatore, F., Formisano, C. (2009). Essential oil composition of two endemic Centaurea species from Turkey, Centaurea mucronifera and Centaurea chrysantha, collected in the same habitat. Biochemical Systematics and Ecology, 31: Rozzi, N.L., Phippen, W., Simon, J.E., Singh, R.K. (2002). Supercritical Fluid Extraction of Essential oil Components from LemonScented Botanicals. Lebensm Wiss.UTechnol, 35: Rusak, G., Krajačić, M., Pleše, N. (1997). Inhibition of tomato bushy stunt virus infection using a quercetagetin flavonoid isolated from Centaurea rupestris L.. Antiviral Research, 36: S Sandri, I.G., Zacaria, J., Fracaro, F., Delamare, A.P.L., Echeverrigaray, S. (2007). Antimicrobial activity of the essential oils of Brazilian species of the gerus Cunila against foodborne pathogens and spoiling bacteria. Food Chemistry., 103: Sevil, Ö., Serin, S. (1997). Triterpenes of Centaurea ptosimopappoides. Phytohemistry., 46: Sarikurkcu, C., Tepe, B, Daferera, D., Polissiou, M., Harmandar, M. (2008). Studies on the antioxidant activity of the essential oil and methanol extract of Marrubium globosum sub sp. globosum (Lamiaceae) by three different chemical assays. Bioresource Technology. 99: Seghiri, R., Mekkiou, R., Boumaza, O., Benayache, S., Bermijo, J., Benayache, F. (2006). Phenolic Compounds From Centaurea Africana. Chem. Nat. Comp., 42(4): 610. Seghiri, R., Boumaza, O., Mekkiou, R., Benayache, S., Mosset, P., Quintana, J., Estévez, F., Leon, F., Bermejo, J., Benayache, F. (2009). A flavonoid with cytotoxic activity and other constituents from Centaurea africana. Phytochemistry Letters., 2:

208 Scrive, M. ( 1990). Biologie et génétique, la science et les homes, la vie. Edition Messidor. la farandole. paris., P: 127. Shoeb, M., Jaspars, M., Macmanus, S.M., Celik, S., Nahar, L., KongThoo Lin, P., Sarker, S.D. (2007). Anticolon cancer potential of phenolic compounds from the aerial parts of Centaurea gigantean (Asteraceae). J. Nat. Med., 61: Shoeb, M., Celik, S., Jaspars, M., Kumarasamy, Y., Macmanus, S.M., Nahar, L., KongThooLin, P., Sarker, S.D. (2005). Isolation, structure elucidation and bioactivity of schischkiniin, a unique indole alkaloid from the seeds of Centaurea schischkinii. Tetrahedron., 61: Skliar, M.I., Toribio, M.S., Oriani, D.S. (2005). Antimicrobial activity of Centaurea diffusa. Fitoterapia., 76: Slinkard, J., Singleton, V.L. (1977). Total phenol analysis : automation and comparison with manual methods. American Journal of Enology and Viticulture., 28: Stashenko, E. E., Acosta, R., Maritinez, J.R. (2000). Highresolution gaschromatographic analysis of the secondary metabolites obtained by subcriticalfluid extraction from Colombian rue (Ruta graveolens L.). J. Biochem. Biophys. Methods., 43: T Touati, D., Rahman, A.U., Ulubelen, A. ( 2000). Alkaloids from Ruta montana. Phytochemistry, 53: Thomas, T. (2012). MultidrugResistant Escherichia coli and Klebsiella pneumonia, Treatment, Selection, and International Spread. ACTA UPPSALA UNIVERSIET. Tounsi, M. S., Wannes, W.A., Ouerghmmi, I., Msaada, K., Smaoui, A., Marzouk, B. ( 2011). Variation in essential oil and fatty acid composition in different organs of cultivated and growing wild Ruta chalepensid L.. Industrial Crops and Products, 33: W Wang, L.,Waller, C.L. (2006). Recent advances in extraction of nutracecuticals from plants Trends in food science & Technology, 17:

209 Wieser, M., Denner, E.B.M., Kampfer, P., Schumann, P., Tindall, B., Steiner, U., Vybiral, D., Lubitz, W., Maszenan, A.M., Patel, B.K.C., Seviour, R.J., Radax, C., Busse, HJ. (2002). Emended descriptions of the genus Micrococcus, Micrococcus luteus (Cohn 1872) and Micrococcus lylae (Kloos et al. 1974). International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology., 52: Wolfe, J. T., Ross, D., Cohen, G. M. ( 1994). A role for metals and free radicals in the induction of apoptosis in thymocytes. FEBS Lett, 352: Y Yaacob, K. B., Abdullah, C. M. J. (1989). Daniel. Essential oil of Ruta graveolens L. Kebangsaan Malaysia, Selangor, Malay. Journal of Essential Oil Research, 1(5): Yayli, N., Yasar, A., Güleç, C., Usta, A., Kolayli, S., Coskunçelebi., Karaoglu, S. (2005). Composition and antimicrobial activity of essential oils from Centaurea sessilis and Centaurea armena. Phytochemistry, 66: Yesilada, E., Gürbüz, I., Bedir, E., Tatli, I., Khan, I.A. (2004). Isolation of antiulcerogenic sesquiterpene lactones from Centaurea solstitialis L. ssp. Solstitialis through bioassayguided fractionation procedures in rats. Journal of Ethnopharmacology, 95: Youssef, D.T. (1998). Sesquiterpene lactones of Centaurea scoparia. Phytochemistry, 49: Z Zdero, C., Lehmann, L., Bohlmann, F. (1990). Chemotaxonomy of Athanasia and related genera. Phytochemistry, 30: Zengin, G., Cakmak,Y.S, C., Guler, G.O., Aktumsek, A.(2010). In vitro antioxidant capacities and fatty acid compositions of three Centaurea species collected from Central Anatolia region of Turkey. Food and Chemical Toxicology. 48: الملحق : جدول : نسبة المجموعات الكيميائية في الزيت األساسي للجزء الهوائي للنبتة Centaurea dimorpha Viv. المجموعات الكيميائية الجزء الهوائي )%( Monoterpene hydrecarbone Oxygenated monoterpenes Sesquiterpene hydrocarbons

210 Oxygenated sesquitrepenes Phenylpropanoids 2.30 Nonterpene derivatives Apocarotenoids 6.98 Total identified ( % ) Number of compounds 99 جدول : نسبة المجموعات الكيميائية في الزيت األساسي للجزء الهوائي للنبتة : Centaurea sphaerocephala L. المجموعات الكيميائية الجزء الهوائي )%( Monoterpene hydrecarbone 0.0 Oxygenated monoterpenes 6.4 Sesquiterpene hydrocarbons 0.8 Oxygenated sesquitrepenes 38.8 Phenylpropanoids 00 Nonterpene derivatives 35.8 Apocarotenoids 11.7 Total identified ( % ) 93.5 Number of compounds 24. Lonas annua (L.) جدول : نسبة المجموعات الكيميائية في الزيت األساسي ألعضاء نبتة المجموعات الكيميائية األوراق )%( األزهار )%( Monoterpene hydrecarbone Oxygenated monoterpenes Sesquiterpene hydrocarbons Oxygenated sesquitrepenes Phenylpropanoids 0.14 tr Nonterpene derivatives Apocarotenoids 3.07 tr Total identified ( % ) Number of compounds جدول : نسبة المجموعات الكيميائية في الزيت األساسي ألعضاء نبتة. Scolymus grandiflorus Desf. المجموعات الكيميائية األوراق )%( األزهار )%( Monoterpene hydrecarbone Oxygenated monoterpenes Sesquiterpene hydrocarbons Oxygenated sesquitrepenes Phenylpropanoids Nonterpene derivatives

211 Apocarotenoids Total identified ( % ) Number of compounds جدول : نسبة المجموعات الكيميائية في الزيت األساسي للجزء الهوائي لنبتة فيجل الجبل Ruta montana (Clus.)L. المجموعات الكيميائية M % EO EO OEB % Monoterpene hydrecarbone Oxygenated monoterpenes 0.51 Sesquiterpene hydrocarbons 0.97 Oxygenated sesquitrepenes 0.11 Ketones Estres Hydrocarbons Aldehydes 0.13 alcohol acids 0.08 others 1.42 Total identified ( % ) R.montana نتائج تقدير مردودية الزيت األساسي في المادة الجافة للنباتات قيد الدراسة : L.annua S.grandiflorus C.sphaerocephala C.dimorpha جدول : C.pinnatus ج.الهوائي ج.الهوائي ج.الهوائي أزهار أوراد أزهار أوراد م.أ.البواقي م.ميلة %1.41 %1.16 %1.3 % % %1.11 %1.12 %1.18 %

212 لصورة لجهازكروماتوررافيا الغاز المواو بم يافية الكتلة. 212

213 النشريات 213

214 214

215 215

216 216