ثانوية- الحمادية بجاية القسم : 3TM(GP) الا ستاذة : ن- ا يت مزيان الثلاثاء 018 / 03 / 06 المادة : تكنولوجيا (هندسة الطراي ق) المدة : 3 ساعات ) 7 ن ( التمرين الا ول : I) - ا مين ا ليفاتي( A ) مشبع نسبة الا زوت N فيه % 19,18. يدخل هذا الا مين في تركيب مبيدات الفطريات (Fongicides) التي تسبب ا ضرارا فادحة للمحاصيل الزراعية و للحيوانات. 1- عين الصيغة العامة لهذا الا مين. - علما انه ا مين ا ولي ا عط كل الصيغ نصف المفصلة الممكنة له. 3- يمكن تحضير هذا الا مين باستعمال سلسلة التفاعلات التالية : ا )- عين الصيغ نصف المفصلة للمركبات : B D, C, و A ب)- ا عط الاسم النظامي للمركب A ج)- ما نوع التماكب الفراغي الذي يمتاز به كل من المركبين A و C برر و مثل متماكباتها الفراغية. - يعتبر المركب (C) الوحدة البناي ية لتحضير بوليمير (P) كتلته المولية المتوسطة تقدر ب kg/mol ا )- ما نوع التفاعل الحادث ا عط الصيغة العامة للبوليمير (P) ب)- احسب قرينة البلمرة n (II حمض البنزوك مادة حافظة يستخدم بكثرة في المشروبات الغازية لتحضيره في المخبر نستخدم المواد التالية : بعد ا جراء التجربة تحصلنا على البوت - - ين 1) (B) Pd (C) ) (C) + S (D) 3) (D) + N 3 (A) + - ml.5 من كحول بنزيلي C 6 5 C ( g / cm 3 ) 16 g / mol C 1 g / mol 1 g / mol N 1 g / mol Na - ) KMn بالفاي ض) - - محلول Cl مركز, g من حمض البنزويك النقي. 1- ا كتب معادلة التفاعل الحادث ) بصفة عامة ( - ما دور حمض كلور الماء في التجربة. 3- كيف يتم التحقق من المادة المحضرة على ا نها فعلا حمض البنزويك - ا حسب مردود التجربة. R M AG ) 6.5 ن ( التمرين الثاني : منذ القديم كمكمل غذاي ي يعطى للا طفال لتقوية عظامهم و لوقايتهم يستعمل زيت كبد سمك " القد ' ا و "Morue" من مرض " الكساح" ا و " Rachitisme " و ذلك لما يحتوي من ا حماض دهنية غير مشبعة من النوع ال ω 3 و الفيتامين D من بينها الحمضين المذكورين في الجدول 1 كما ا نه مصدر مهم للفيتامين A Acide Eicosapentaenoique حمض الا يكوزا بنتي نويك C 0 : 5 ω 3 AG 1 Acide Docosahexaenoique حمض دوكوزا هكسي نويك C : 6 ω 3 AG M AG1 : و 1- ا عط الصيغة الجزيي ية العامة ثم احسب الكتلة المولية للحمضين AG 1 و AG. - ا عط الصيغة النصف مفصلة و التمثيل الطوبولوجي للحمضين AG 1 و AG 5 دقيقة لمدة 3- بهدف تعيين قرينة التصبن ) Is ( لثلاثي غليسريد (TG) ا نجزت التجارب التالية : * تسخين عينة كتلتها m g من الغليسريد الثلاثي (TG) مع محلول البوتاس K ثم معايرة فاي ض البوتاس K المتبقي بمحلول ( mol / L ) Cl بوجود كاشف : الفينولفتاليين * ا عادة نفس التجربة السابقة لكن دون استعمال المادة الدهنية (TG) ) التجربة شاهد (. V 1 Cl 11, 9 ml باستعمال الغليسريد الثلاثي * النتاي ج التجريبية معطاة في الجدول التالي : V Cl, 5 ml بدون استعمال الغليسريد الثلاثي 1
ا )- ما ا سم التفاعل الحادث بين الغليسريد الثلاثي (TG) و البوتاس ا كتب معادلة هذا التفاعل بصفة عامة. ب)- ما نوع المعايرة المستعملة في هذه التجربة علل ا جابتك. ج)- ا حسب قرينة التصبن (Is) لهذا الغليسريد الثلاثي (TG). ماذا تمثل كذلك هذه القرينة عرفها. - ا ذا كان الغليسريد الثلاثي (TG) السابق يدخل في تركيبه الحمض AG 1 في الوضعية الحمض AG في الوضعية β و حمض دهني مشبع ) AG 3 هو حمض الستياريك ( A.Stéarique في الوضعية. ا )- ا حسب الكتلة المولية للغليسريد الثلاثي ب)- ا ستنتج الكتلة المولية للحمض AG 3 صيغته العامة و النصف مفصلة. ج)- ا عط الصيغة نصف المفصلة للغليسريد الثلاثي و ا سمه النظامي. د)- ا حسب قرينة اليود ) Ii ( للغليسريد الثلاثي (TG). 5- ا كتب معادلة تفاعل هدرجة الحمض. AG 1 ما ا همية هذا التفاعل في ميدان الفلاحي الغذاي ي. ) 6.5 ن ( السكاروز ا و سكر الماي دة ا وزيد ثناي ي يستخلص من القصب و من الشمندر صيغته الجزيي ية العامة C 1 11 نقوم بحرق كتلة m s 3, g من هذا السكر الصلب في مسعر حراري ) الممثل في الرسم المقابل ( سعته الحرارية m و يحتوي على كتلة C cal 0 J.K -1 eau 500 g من الماء عند درجة حرارة T i 5 C و ضغط 1atm 1- وازن معادلة تفاعل احتراق السكاروز الصلب التالية : C 1 11(s) +... (g)... C (g) +... (l) comb? - احسب الا نطالبي المولي المعياري لا حتراق السكاروز الصلب Δ comb علما ا ن : R 8,31 J.mol -1.K و -1 ΔU - 6 kj.mol -1 3- ا )- ما هي كمية الحرارة Q ب (kj) الناتجة عن احتراق عينة السكاروز داخل المسعر c eau ب)- استنتج درجة حرارة التوازن T f ج)- ا عط بيانات الرسم المرقمة من 1 الى 6 داخل المسعر. يعطى : -1.K,185 J.g -1 د)- اذا اعتبرنا ا ن المسعر مصنوع من النحاس Cu احسب كتلة المسعر علما ا ن الحرارة المولية للنحاس M و كتلته المولية 5, J.mol -1.K -1 Cu 63,5 g/mol - احسب الا نطالبي المولي لتشكل السكاروز الصلب ) 11(s) Δ f (C 1 يعطى : Δ, Δ f (C (g) ) -393 kj. mol -1 f ( (l) ) -86 kj. mol -1 c cu التمرين الثالث : يعطى : 5- احسب ا نطالبي احتراق السكاروز Δ comb عند 50 C المركب C p (J.K -1.mol -1 ) C 1 11 (s) 1036, (g) 9,36 C (g) 37,5 (l) 75, باستعمال مخطط التشكل يعطى : Δ sub (C (s) ) 717 kj.mol -1 6- عين طاقة تفكك الرابطة C في جزيء (g) C ; E (oo) 90 kj.mol -1
ثانوية الحمادية بجاية القسم : 3TM(GP) تصحيح ا ختبار الفصل الثاني السنة الدراسية 018/017 المادة : التكنولوجيا الا ستاذة : ن-ا يت مزيان تصحيح التمرين الا ول ) 1 نقاط ( التنقيط الجزي ي الكلي.0 0 m N %N M A 100 M A m N. 100 % N I- لدينا ا مين ا ليفاتي (A) مشبع نسبة الا زوت فيه 19,18% : M A M A 1n + n +3 +1 1n + 17 n M A - 17 1 1. 100 19,18 1- تعيين الصيغة العامة للا مين (A) : بتطبيق قانون النسب : M A 73 g / mol C n n+3 N : علما ا ن الصيغة العامة للا مينات n 73-17 1 n C 11 N : هي (A) ا ذن الصيغة العامة للا مين - الصيغ نصف المفصلة الممكنة للا مين (A) : علما ا نه ا مين ا ولي.0 C 3 - C - C - C 3 N 3 C 3 - C - C - N C 3 1 C 3 - C - C - C - N C 3 C 3 - C - C 3 N -3 تحضير الا مين (A) : : ا ) الصيغ نصف المفصلة للمركبات : A D, C, B,.0 1) C 3 - C C - C 3 Pd (B) ) C 3 - C C - C 3 + (C) C 3 - C C - C 3 (C) S C3 - C - C - C 3 (D) 3) C 3 - C - C - C 3 + N 3 C 3 - C - C - C 3 + (D) (A) N ب)- الاسم النظامي للمركب (A) : ا و Butan amine بوتان ا مين -Butylamine - بوتيل ا مين : (C) ج)- التماكب الفراغي الذي يمتاز به كل من المركبين (A) و.0 *C يمتاز بتماكب ضوي ي ) اينونسيوميري ( لا حتواي ه على كربون غير متناظر : (A) المركب (CC) يمتاز بتماكب هندسي لا حتواي ه على رابطة مضاعفة : (C) المركب 1
المتامكبات الفراغية للمركب (A) المتامكبات الفراغية للمركب (C) C 3 C 3 C 3 C C C C C 3 مقرون( Cis(Z مفروق Trans(E) C 3 N N C 5 اينونسيوميرين C 3 C 5 1.5 - يعتبر المركب (C) الوحدة البناي ية لتحضير بوليمير( P ) : ا )- نوع التفاعل المو دي الى تشكيل البوليمير( P ) : بلمرة بالضم n M Poly C 3 C C C 3 3 M Poly. 10 g / mol M Mono M Mono M C8 56 g / mol n - الصيغة العامة للبوليمير (P) : ب)- حساب درجة البلمرة : n n. 103 56 n 750 -II تحضير حمض البنزويك في المخبر :.0 C - KMn Na C 1- معادلة التفاعل الحادث : + T fus - دور حمض كلور الماء : Cl بلورة حمض البنزويك 3- يتم التحقق من الحمض البنزويك المحضر : بقياس درجة انصهار البلورات بواسطة جهازكوفلرKoffler - حساب مردود التجربة : R M1 C65C (7 x 1) + ( 8 x 1) + ( 1x 16) 108 g / mol M C65C (7 x 1) + ( 6 x 1) + ( x 16) 1g / mol ا )- حساب الكتل المولية : M m V ب)- حساب كتلة الكحول البنزيلي : g m. V 1,0.,5,6 ج)- حساب كتلة حمض البنزويك النظرية (theo): M C65C 1 mol de C 6 5 C 1 mol de C 6 5 C M 1 M m 1 m (theo) m (theo) m 1. M M 1,6. 1 m (theo) 108 m (theo),937 g R m C65C (exp) m C65C (theo). 100 R,. 100,937 R 7,9 % د)- حساب المردود : R
تصحيح التمرين الثاني ) 13 نقاط ( التنقيط الجزي ي الكلي : 1- الصيغ العامة و الكتل المولية للحمضين الدهنيين AG 1 و AG.0 M AG1 M AG C 0 * بالنسبة للحمض : 5 ω 3 : AG 1 - صيغته العامة من النوع C n n-10 ا ي C 0 30 ( 1 0) + (1 30) + ( 16 ) 30 g / mol : C M AG1 - كتلته المولية : * بالنسبة للحمض : 6 ω 3 : AG - صيغته العامة من النوع C n n-1 ا ي C 3 ( 1 ) + (1 3) + ( 16 ) 38 g / mol : M AG1 - كتلته المولية : - الصيغة نصف المفصلة و التمثيل الطوبولوجي : C 3 - C - C C - C - C C - C - C C - C - C C - C - C C - (C ) 3 - C 0 19 18 17 16 15 1 13 1 11 10 9 8 7 6 5 3 1 C 3 - C - C C - C - C C - C - C C - C - C C - C - C C - C - C C - (C ) - C 1 18 15 1 9 6 3 1 10 8 7 5 0 19 17 16 1 13 11 3- تعين قرينة التصبن (Is) لثلاثس غليسريد (TG) : 1.5 ا )- اسم التفاعل الحادث بين الغليسريد الثلاثي و البوتاس : تفاعل التصبن 1.5 C - - C - R 1 C - - C - R ' C - - C - R 3 + 3 K البوتاس C - C - + ' C - R 1 - CK R - CK R 3 - CK (TG) ا م لاح الصاب ون ال غ لي سرول الغليسريد الثلاثي 1.5 Is N Cl. ( V -V 1 ) Cl. 56 m TG Is ب)- نوع المعايرة المستعملة : المعايرة بالتعديل لا نه تم معايرة ا ساس ) (K بحمض (Cl) 0, 5. (, 5-11, 9 ). 56 ج)- حساب قرينة التصبن (Is) : Is 176, هذه القرينة تمثل قرينة الا سترة (Ie) : و هي كتلة البوتاس K ب (mg) اللازمة لتصبن كل الا ستيرات ) الغليسريدات الثلاثية ( الموجودة في 1g من المادة الدهنية. 3
- يدخل في تركيب الغليسريد الثلاثي : 1 (β) AG () AG و ( ) AG 3 : 1 mol du TG 3 mol de K 3. 56. 10 3 mg 1 g Is ا )- حساب الكتلة المولية للغليسريد الثلاثي (TG) : 3. 56. 103 Is 3. 56. 10 3 176, 95, 38 g / mol ب)- استنتاج الكتلة المولية للحمض AG 3 صيغته العامة و نصف لمفصلة : 1.75 M Gly + M AG1 + M AG + M AG3 + 3 M M AG3 + 3 M -M Gly -M AG1 -M AG M AG3 95, 38 + 3(18) - 9 30-38 M AG3 8, 38 g / mol C n n كونه حمض دهني مشبع فصيغته العامة من النوع : 1.5 M AG3 1n + n + 3 1 n + 3 n ( M AG3-3 ) / 1 n ( 8, 38 3 ) / 1 n 18 C 3 -(C ) 16 - C : (TG) منه الصيغة العامة للحمض AG 3 هي : C 18 36 و صيغته نصف المفصلة هي : ج)- الصيغة نصف المفصلة و الاسم النظامي للغليسريد الثلاثي C --C-(C ) 3 -CC-C -CC-C -CC-C -CC-C -CC-C -C 3 C--C-(C ) -CC-C -CC-C -CC-C -CC-C -CC-C -CC-C -C 3 ' C --C-(C ) 16 - C 3 اسمه النظامي : - ايكوزابنتي نويل β- دوكوزاهكسي نويل- - ستياريل غليسرول - Ecosapentaenoyl β-docosahexaenoyl- -stearylglycerol د)- حساب قرينة اليود (Ii) للغليسريد الثلاثي (TG) : 1 mol du TG 11 mol de I 11. 5 g 100 g Ii Ii 11. 5. 100 Ii 11. 5. 100 95,38 Ii 93, 37 1.5 5- معادلة تفاعل هدرجة الحمض AG1 و ا هميته في ميدان لفلاحي الغذاي ي : + 5 Ni C 3 - (C - C C) 5 - (C ) 3 - C C 3 - (C ) 18 - C يستعمل هذا التفاعل في ميدان الفلاحي لغذاي ي في صناعة الزبدة النباتية ) المرقرين)
تصحيح التمرين الثالث ) 13 نقاط ( التنقيط الجزي ي الكلي 1- موازنة معادلة تفاعل احتراق السكاروز الصلب : C 1 11(s) + 1 (g) 1 C (g) + 11 (l) comb Δ comb ΔU + Δn (g) RT Δn (g) Σn f Σn i 1-1 0 - حساب الا نطالبي المولي المعياري لا حتراق السكاروز الصلب : Δ comb ΔU - 6 kj.mol -1 3- ا )- حساب كمية الحرارة Q ب (kj) الناتجة عن احتراق عينة السكاروز داخ المسعر : 1.75 comb Q p Q n Q n. comb n m M 3, 0,01 mol 3 M (1x1) + (1x) + (16x11) 3 g/mol Q 0,01. (-6) Q -,6 kj.0 Q - ΣQi 0 Q + Q 0 Q - Q (C cal T f 5 - + m e.c e )(T f T i ) ( -,6. 10 3 ) (0 + 500.,185 ) T f T i - T f 35, C : T f Q (C cal + m e.c e ) ب)- استنتاج درجة حرارة التوازن علما ا ن المسعر الحراري نظام اديباتيكي : 1.5 6 - مساري ) لتمرير شرارة كهرباي ية) 5- عينة المادة التي يتم حرقها ) السكاروز) 6- مخلط ) لتوزيع الحرارة بشكل متجانس في الماء) 1- محرار ) ترمومتر) - قنبلة حرارية ) المسعر) -3 ماء ) عازل ( ج)- بيانات الرسم : د)- حساب كتلة المسعر الحراري : C cal n.c cu m. c cu C cal. M cu m M cu c cu m 0. 63,5 5, m 600 g - حساب الا نطالبي المولي لتشكل السكاروز الصلب : بتطبيق قانون هس الا ول 1.5 r i f (prod) - i f (react) 0 comb [1 f (C(g)) + 11 f ((l)) ]- [ f (C111(s)) + 1 f ((g)) ] f (C111 (s)) 1 f (C (g)) + 11 f ( (l)) - comb f (C111 (s)) 1 (-393) + 11 (-86) - (-6) f (C111 (s)) - 536 kj. mol -1 5
.0 T d( d( dt C p d(c p. dt T C p. dt T - T0 5- حساب ا نطالبي احتراق السكاروز الصلب Δ comb عند : 50 C T C p. dt T 0 T 0 T T0 + T C p. dt T 0 T 0 بما ا ن قيم : T ثابتة لا تتعلق بدرجة الحرارة C p T T0 + C p (T - T 0 ) C p i C p(prod) - i C p(react) C p [ 1 C p(c(g)) + 11 C p((l)) ] - [ C p(c111(s)) + 1 C p((g)) ] C p 1 (37,5) + 11 (75,) - 1036, - 1 (9,36) C p - 111,8 J.mol -1.K -1 33 98 + C p ( 33-98) 33 (-6) + (-111,8) ( 33-98) 10-3 33-8,78 kj. mol -1. K -1 : بالا ستعانة بمخطط التشكل التالي : 6- تعيين طاقة تفكك الرابطة C في (g) C 1.75 C (s) + (g) f (C(g)) C (g) sub(c(s)) E - E (c o) (oo) C (g) + (g) f (C(g)) sub(c(s)) + E (oo) - E (c o) E (c o) 1 sub(c(s)) + E (oo) - f (C(g)) ] E (c o) 1 + 90 - (-393) ] E (c o) 800 kj.mol -1 6