القلويدات Alkaloids - : -القلويدات الخواص الطبيعية و الكيميائية وجود وتوزيع القلويدات - تصنيف القلويدات واھم مظاھرھا البنائية اھمية القلويدات للنبات وجود القلويدات في العائالت النباتية و 1
Alkaloids القلويدات أستعملت القلويدات منذ عدة سنوات فقد عرفت بعض الفوائد الطبية والخواص السامة لھا فى مجموعة من النباتات عرفت بالنباتات الطبية. نبات من استخالص مادة المورفين من Sertnrner القرن التاسع عشر تمكن في األفيون Opium والتي أستخدمت فى التخدير. 2
Alkaloids القلويدات كما تم التعرف على الكافين والذى يستخرج من نبات البن والشاى من مئات السنين كما عرفت المواد السامة أو المخدرة كمكيفات مثل الكوكايين. 3
Alkaloids القلويدات من القواعد يروجيي النيتروجينية المعقدة التركيب وذات تعرف القلويدات على انھا جو مجموعه حلقة غير متجانسة تحتوى على ذرة نيتروجين. مركبات عضوية نيتروجينية تتكون من األحماض االمينية مثل االرنيثين والليسين والفينيل االنين والتربتوقان يعرف إلى اآلن حوالى 6.000 قلويد موجودة فى حوالى 40000 نوع نباتى 3/13/2012 Prep.Dr.Rabab Colchicine Elamawi 4
Alkaloids القلويدات غالبية القلويدات توجد في النباتات ثنائية اتاتثنائة الفلقة ونادرا ا وجودھا في نباتاتا ادة احادية الفلقة مثل فصائل العائلة الوردية, Labiateaالشفويه Rosaceae تكثر القلويدات فى العائله البقوليه و الشقيقيه و العائلة المركبة و العائله الباذنجانيه و الخشخاشيه تمتاز كل عائلة بوجود مواد قلويدية خاصة تميزھا, وليست كل القلويدات قواعد فھناك استثناء فى بعضھا مثل Cyaninsbeta Nicotinic acid, Colchicine, 5
توزيع القلويدات في النباتات كاآلتي القلويدات عادة ما توجد فى األنسجة الصغيرة وفى عصير الخاليا ولكنھا تتحول الى الحالة الصلبة فى طور النضج كما فى الحبوب والثمار والجذور, ويختلف توزيع وزع القلويدات فى األنسجة النباتية حسب نوع وسن النسيج ىالنباتى. ١- في جميع اجزاء النبات كلھا كما في السكران االتروبا الداتورة. ٢- في االوراق كما في التبغ. ٣- في الجذور كما في الراؤوفليا و البالدونا ٤- في القلف كما في الرومان و الكينا في البذور كما في الجوز و البن. -٥ ٦- في الثمار كما في الشوكران و الشطه. 7- في العصير اللبني للثمار غير الناضجه كما في الخشخاش - النباتات ممكن ان تحتوي على قلويد واحد او على عدة قلويدات مختلفة توجد القلويدات في النباتات عادة في حالة حرة او على شكل امالح لبعض االحماض النباتية مثل حمض الستريك Citric Acid ا و حمض الطرطريك Tartaric Acid Tannicاو Acid حمض التانيك ونادر ا ما يكون في صورة ملحية الحماض معدنية. 6
الدور الفسيولوجى للقلويدات في النباتات دور فسيولوجى فى عمليات البناء الحيوى وقدتت تعتبر مخزن للنتروجين الزائد عنا تا احتياج النبات فالنيكوتين يتكون فى الجذور وينقل لالوراق مما يدل على انه ال يمكن ان يكون ضمن الناتجات النھائية لھدم اثناء عمليات التمثيل االزوتى لذا يمكن القول بأن النيكوتن ضمن العوامل األساسية فى عملية التمثيل البنائى للنتروجين فھو يلعب دور فى عمل األنزيمات يدخل فى تركيبھا فى صورة حمض نيكوتينك. حيث القلويدات تتكون فى النبات لحمايتھا من األفات ومن التلف القلويدات ناتجات ھدم او ناتجات نھائية تتكون أثناء عملية التمثيل األزوتى وتختزن فى صورة غير ضارة بالنبات كما يحدث فى نبات الخشخاش 7
Alkaloids القلويدات الخواص الطبيعيه للقلويدات معظم القلويدات مواد صلبة متبلورة ما عدا القلويدات التي ال ت تحتوي على عنصر (1 االكسجين فإنھا سائلة مثل النيكوتين. 2) معظم القلويدات عديمة اللون والرائحة مرة الطعم قليل منھا ملون Colchicine and berberine are yellow. 3) ال تذوب القلويدات في الماء في حين تذوب امالحھا في الماء وال تذوب في المذيبات العضوية. ا 4) من القلويدات السائله المتطايره ذات روائح مميزه مثل التيكوتين 8
Alkaloids القلويدات الكيميائيه للقلويدات الخواص وتعتبر القلويدات مجموعة من المواد الغير متجانسة ال يربطھا تركيب كيميائي واحد ت ولكنھا عموم ا مركبات عضوية قاعدية تحتوي على ذرة او اكثر من النيتروجين توجد عادة مرتبطة في الحلقات غير المتجانسة. تشترك كل القلويدات كيمائي ا بالصفات التالية : ١. تتكون من عناصر الكربون والھيدروجين والنيتروجين واالوكسجين الكلوروفورم واالثير في المذيبات العضوية مثل 2. تذوب القلويدات الحرة 9
3. القلويدات الحرة قاعدية ومحلول امالحھا حامض. وينحرف الضوء Plane Polarized Light.تتأثر بالضوء المستقطب 4 لليسار ولليمين 5. للقلويدات قابلية االتحاد مع بعض امالح الفلزات لتكون ملح ا معقد ا عديمة الذوبان في الماء فتترسب في وسط Complex Compound متعادل او حامض ضعيف. على شكل بلورات بأشكال مختلفة يمكن تمييزھا بوضوح بواسطة المجھر وقد استخدمت ھذه الظاھرة في الكشف عن القلويدات 10
Alkaloids القلويدات البناء الحيوى للقلويدات فتبنى من األحماض األمينية كالتالى: (Ornithine and Lysine) أ مشتقات األحماض األلفا امينية: يشتق من الحمض األمينى Ornithine خمس مركبات قلويدية تتبع نظام البيروليدين Pyrrolidine يشتق من الحمض األمينى Lysine ست مركبات قلويد حلقية تتبع النظام الببريدين Piperidine أھم القلويدات التابعة لتلك المجموعة القلويدات النيكوتين Nicotine والنيرونيكوتين Nicotiana تلك القلويدات توجد فى نبات tanacum Nornicotine األنابسين Anabasine والتى توجد فى نبات Nicotiana glauca 11
القلويدات ب Alkaloids مشتقات االحماض االمينية الحلقية: ) Alanine (Tyrosine and Phenyl أھم مشتقات للحمض االمينى التيروزين والفينيل األنين ھو القلويد الكولشسين والذى يوجد فى نبات Clochicum antumnale االمينى الكربوكسيل من الحمض بنزع مجموعة يتم البناء الحيوى لھذا القلويد التيروزين فتنتج عنه التيرمين. Tyramine كما يتحول حمض الفينيل االنين بنزع مجموعة الكربوكسيل الى حمض السينبك Sinapicويتحد المركبان السابقان معا ليتكون الكولشسين acid 12
13
Classification of Alkaloids اھم مظاھرھا البنائيه و القلويدات القلويدات تصنيف من الناحية الكيميائية يمكن تصنيف القلويدات الى المجاميع االتية حسب طبيعة الالحلقة الموجودة في ھذه المركبات 1- القلويدات متجانسه الحلقه تشتمل علي مجموعه واحده ھي فنيل الكيل امين و تسمي بالقلويدات االوليه و واھمھا االفيدريين 1- Phenylalkylamines: e.g. Ephedrine CH 2 CH CH 3 NH 2 14
1- القلويدات ذات المركبات الحلقيه غير المتجانسه 1- القلويدات مشتقه من نواه البيرول و البيرولدين مثل الھيجرين في نبات الكوال 2- قلويدات مشتقه من نواه البيريدين و البيريدين مثل بلتيرين من قشر الرمان نبات الشوكران ثي الكونين 2 Pyridine y and piperidine pp e.g. lobeline, nicotine N N H 15
قلويدات مشتقه من نواه التروبات التي وتستخلص من نباتات السكران و الداتورا -3 Tropane e.g. Atropine. NCH 3 OH قلويدات مشتقه من نواه الكينولين التي وتستخلص من نباتات الكينا و الريمجيا مثل نالكينين والكندن الكينيدين و السنكونين نن -4 Quinoline quinine and quinidine N
قلويدات مشتقه من نواه االيسوكينولين التي وتستخلص من الخشحاش مثل البابافرين والنارسين و الناركوين 6 Isoquinoline e.g. papaverine -5 N 7 Phenantheren e.g. Morphine
6- قلويدات مشتقه من نواه االندول او البنزوبيرول التي وتستخلص من الخشحاش مثل ارجوتامين ونحصل عليھا من االرجوت اما الفيسوستجمين نحصل عليه من قلويدات الونكا و الجوز المقئ N H Indole e.g. ergometrine 1 2 N 6 7 H - قلويدات مشتقه من نواه االبيورين مثل 5 7 N الكافيين وتحتوي عليھا نبات الشاي 8 N 4 N 9 3 Purine 4 Purine e.g. caffeine
القلويدات 2- قلويدات مشتقه من نواه االميدازول مثل البلوكاربين الموجوده في نبات الجابورندي N N Imidazole e.g. pilocarpine 19
القلويدات االستيرويديه : مثل السوالنين و قلويدات الفيراترم Steroidal e.g. Solanum and Veratrum alkaloids قلويدات ذات بنيه تربينييه : مثل االكونتين و اتيرين Terpenoid e.g. Taxol
القلويدات بحث اھميه القلويدات للنباتات التاثير الفسيولوجي للقلويدات النباتات الطبيه المرجع المستخدم كتاب مقبول احمد مقبول ص 55 22